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课时数智作业(四十九)
1．解析：(1)阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。
(2)A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应。
(3)A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链、②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为。
(4)B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应的化学方程式为+H2O。
(5)对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2，条件为催化剂、加热。
(6)D的结构简式为、E的结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行。
(7)E的结构简式为，a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可以形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确。
(8)在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在ⅰ.CO2电催化、ⅱ.酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为。
答案：(1)碳碳双键、羧基　(2)加成反应(或还原反应)　(3)4　　(4)+H2O　(5)O2/催化剂，△　(6)阴极　(7)b　(8)浓硫酸　△　ⅰ.CO2电催化　ⅱ.酸化　　浓硫酸　△
2．解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D分子中的硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸、加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似++R2OH的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测G分子与L分子中N—H键、酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以L分子和G分子中断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为
。
(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基。
(2)A→B的过程为A分子中羧基与甲醇分子中羟基发生酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。
(4)①根据分析可知，K的结构简式为。
②氟原子可增强α H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α H的活泼性。
(5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G分子与L分子中N—H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为。
答案：(1)硝基、酯基
(2)+CH3OH+H2O
(3)abc
(4)①　②氟原子可增强α H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α H的活泼性
(5)N—H　
3．解析：(2)根据C→D的反应条件可知D为，反应类型为酯化(取代)反应。(3)酯基水解消耗1 mol NaOH，苯环上的氯原子水解消耗2 mol NaOH，1 mol氯吡格雷最多可以和 3 mol NaOH反应。
答案：(1)2 氯苯甲醛(或邻氯苯甲醛)　碳氯键(或氯原子)、氨基　(2)取代反应(或酯化反应)　C9H10O2NCl　(3)3
(4)
(5)sp2杂化　吡咯可形成分子间氢键
4．解析：根据反应[1]知该反应为消去反应生成C6H10()。根据反应[3]的条件可知丙为，反应[3]为酯化反应。(6)的分子式为C6H8O2，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2个醛基和1个碳碳双键，则符合条件的同分异构体为或。
答案：(1)C6H10O3　醛基　(2)高于　(3)
(4)
(5)　氧化反应　浓氢溴酸，浓硫酸，加热　
(6)或
5．解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2，其环上的取代基为醛基；(2)②化合物Ⅱ'中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ'中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；(3)化合物Ⅳ中含有羧基，可以与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol 化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a的分子式为C2H4，为乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
答案：(1)C5H4O2　醛基　(2)　O2　　　CH3OH、浓硫酸　　酯化反应(或取代反应)　(3)化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键　(4)乙烯(或C2H4)　(5)2　　
6．解析：C7H8的不饱和度为4，所以A为甲苯，根据已知Ⅰ，可知C为，根据已知Ⅱ，D为，根据已知Ⅲ，I为，K为，K的同分异构体有或；(4)根据B的结构简式，满足仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的条件，其同分异构体为或。
答案：(1)甲苯　　
(2)保护酮羰基　(3)消去反应　(或)
(4)(或)
(5)
7．解析：根据C、F的结构简式，结合已知①和E的分子式，可推知E的结构简式为，可知D的结构简式为；由已知②可知，F和L在HAc、加热条件下反应生成M，则M的结构简式为。
答案：(1)醚键、氨基　(2)　(3)保护羰基不被还原　(4)OHC—CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2C2O4+2Cu2O↓+6H2O　均能与水形成分子间氢键，增大溶解度　(5)还原反应　(6)
1/1课时数智作业(四十九)有机合成中的推断(1)
(建议用时：60分钟　总分：80分)
1．(15分)(2025·天津模拟)二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)阿托酸的官能团名称为________________________________。(1分)
(2)A→B的反应类型为________________________________。(1分)
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为__________________。(3分)
(4)写出B→C反应的化学方程式：__________________________。(2分)
(5)C→D反应所需试剂及条件为_____________________。(2分)
(6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在________(填“阳极”或“阴极”)上进行。(1分)
(7)下列关于E的叙述错误的是________(填字母)。(1分)
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息，完成以下合成路线。
(　　　　)(4分)
2．(9分)(2024·北京卷，T17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下：
(1)D中含氧官能团的名称是____________________________。(1分)
(2)A→B的化学方程式是_______________________________。(2分)
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是______(填字母)。(1分)
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：＋＋R2OH
①K的结构简式是______________________________________。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响：________________。(3分)
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和______________键，M的结构简式是______________。(2分)
3．(11分)(2024·邯郸二模，节选)氯吡格雷是一种抗血栓的药物，其制备方法如下：
(1)A的名称为_______________________，C中官能团除羧基外还有____________________(写名称)。(2分)
(2)C→D的反应类型为______________，D的分子式为______________。(2分)
(3)1 mol氯吡格雷最多可以和____________ mol NaOH反应。(2分)
(4)2分子C可以生成含3个六元环的化合物，请写出该反应的化学方程式：____________________。(2分)
(5)E的名称为噻吩，它和吡咯()一样都具有芳香性，所有原子共面，则噻吩中S的杂化方式为________，它的沸点比吡咯低，原因是___________。(3分)
4．(10分)(2024·广州一模，节选)(1，3-环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成1，3-环己二酮的一种方法。
回答下列问题：
(1)甲的分子式为______________，乙中含有的还原性官能团的名称是________。(2分)
(2)的沸点________(填“高于”“低于”“等于”或者“不确定”)的沸点。(1分)
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共热制备丙，写出丙的结构简式：________________________。(1分)
(4)反应[1]的产物C6H10的系统名称为1-甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式：______________________________________________。(2分)
(5)1，3-环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表。(3分)
序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型
1 CuO，加热 ______ ______
2 ______________ ______________ 取代反应
(6)的同分异构体较多，一部分同分异构体满足下列条件：
①核磁共振氢谱有二种吸收峰；
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀；
③链状脂肪化合物。
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式：____________________(写出一种即可)。(1分)
课时数智作业(四十九)有机合成中的推断(2)
5．(11分)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。(2分)
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。(4分)
序 号 结构特征 可反应 的试剂 反应形成 的新结构 反应 类型
① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成 反应
② 氧化 反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______________________________。(2分)
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为____________。(1分)
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________________。(2分)
6．(14分)某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。
已知：
Ⅰ.R1—CH2—R2
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)A的化学名称为________，C的结构简式为__________________。(2分)
(2)流程中设计E→F的目的是____________________________________。(1分)
(3)I→K的反应类型为________，I生成K的同时还会生成与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为______________________(任写一种)。(2分)
(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______________________。(1分)
①仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构；
②核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。
(5)综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸、CH3CH2CH2MgBr为原料制备的合成路线。(8分)
7．(10分)(2024·滁州一模，节选)吲哚美辛M是一种可减少发热、疼痛的非甾体消炎药，其合成路线(部分试剂及反应条件略)如图所示。(其中CH3COOH简写为HAc)
已知：
①R1—NHNHSO3Na
②
③
按要求回答下列问题：
(1)A中官能团名称为_______________________________。(1分)
(2)D的结构简式为___________________________________。(1分)
(3)反应G＋H―→I的目的是_________________________________。(1分)
(4)H能与O2在Cu的催化作用下生成R(分子式为C2H2O2)，则R与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________________________________________；
H与R均易溶于水，原因是______________________________________。(5分)
(5)J→K的反应类型为__________________________________________。(1分)
(6)M(吲哚美辛)的结构简式为_________________________________。(1分)
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