资源简介

课时数智作业(五十)
1．解析：(3)①根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为。②先水解为，再发生催化氧化反应生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠水溶液、加热。③在一定条件下发生反应生成和H2O，故反应Ⅳ→Ⅴ的化学方程式为。
答案：(1)　(2)++C2H5OH　取代反应　
(3)①　②氢氧化钠水溶液、加热　
③
2．解析：C中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，得D(HOOCCHBrCHBrCOOH)，由F和反应④的条件可知，在浓硫酸催化下，E和甲醇发生酯化反应得F，故E为HOOCC≡CCOOH，故反应③为消去反应，F与X在一定条件下发生反应得W，根据W的结构简式，采用断键逆推，得X为。(4)根据已知：反马来酸加热至230 ℃可以发生分子内脱水，生成马来酸酐，故Y为，参考F和X生成W的反应同时考虑两种有碳碳不饱和键的反应物发生共聚，M的结构简式为。
答案：(1)羧基　消去反应　酯化反应(或取代反应)　(2)催化剂(Cu或Ag)，O2，加热　(3)丁炔二酸二甲酯　
(4)　
3．解析：A与B在碱、THF作用下发生反应生成C，C与NBS反应生成D，依据E与的结构简式，可以逆推出D为；依据E和反应生成F，参照G的结构简式，可确定F为；G与H发生取代反应生成I，则H为；I中的S元素被氧化生成J。
(1)由A的结构简式，可命名A的化学名称是2 丁烯酸甲酯。
(2)由分析可知，D的结构简式为。
(3)F()转化为G()中反应1)为酯的水解，化学方程式为+NaOH+CH3OH。
(4)G()与反应生成I()和H2O，反应类型为取代反应，I中含氧官能团的名称是羟基和酰胺基。
(5)a．A分子中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，从而使溴水褪色，而甲苯与溴不反应，所以可用溴水鉴别A和甲苯，a正确；b．E分子中，—CF3、2个—CH3中碳原子都形成4个σ键，都采用sp3杂化，此种碳原子数为3，b正确；c．G分子中，与醇羟基相连碳原子相邻的碳原子上连有氢原子，与浓硫酸共热可发生消去反应，c正确；d．NaBH4是还原剂，I转化为J发生氧化反应，则加入试剂NaBH4不能将I转化为J，d错误。
(6)叔丁醇呈中性，而甲酸呈酸性，则叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性强，所以采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强，更有利于B中亚甲基脱氢，更有利于生成碳负离子。
(7)化合物X是C的同分异构体，X的分子式为C7H9NO2，X分子中含有—NH2，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X分子中除苯环外，其他原子团中都只含单键，所以X分子中含有1个苯环、1个—NH2、1个—CH3、2个—OH，从而得出X可能的结构简式为、。
答案：(1)2 丁烯酸甲酯　(2)
(3)+NaOH+CH3OH　(4)取代反应　羟基和酰胺基　(5)d　(6)叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强，更有利于B中亚甲基脱氢，更有利于生成碳负离子　
(7)、
4．解析：Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构简式为，Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构简式为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。
(4)Ⅴ中—CH3比—CH2—离结构中的极性基团更远，故Ⅴ中—CH3的碳氢键比—CH2—的极性更小。
(5)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式为+NaOH+CH3OH。
(6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
答案：(1)(2)醚键　酰胺基　(3)取代反应　作氧化剂　(4)<　(5)+NaOH+CH3OH
(6)　
(7)
5．解析：有机物A在MnO2的催化及加热条件下生成有机物B，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，有机物E发生已知条件ⅰ)的反应，由有机物E生成有机物F、有机物F再与有机物C反应生成有机物G；有机物G在MnO2的催化及加热条件下先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构简式为，有机物H最终发生已知条件ⅰ)的反应生成目标化合物I。(1)根据合成路线中A和B的结构简式知，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中所给物质的结构知，该物质的化学名称为1，2 二甲苯(或邻二甲苯)。(3)根据分析，H的结构简式为。(4)根据已知条件ⅱ)，RMgX易与含有活泼氢原子的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有，其含有活泼氢原子，因此不能用b、c作反应溶剂。(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明碳碳三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、
CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、
CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。(6)根据题目给出的合成路线，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再经H3O+作用生成目标化合物，具体的合成路线如下：
。
答案：(1)羟基　醛基　(2)1，2 二甲苯(或邻二甲苯)　
(3)　(4)bc　
(5)4　CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH(或CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH或
CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH或
CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH)　
(6)
6．解析：由题给流程图可知，Ⅱ发生醇的消去反应脱去一分子水生成Ⅲ，则Ⅲ为；根据信息反应可知，Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ，则Ⅴ为；Ⅴ经水解生成Ⅵ，则Ⅵ为；结合Ⅶ和Ⅷ的结构可知，一元醇B为，一元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B，则A可能为。一元醛A分子中含有醛基，能和Ag(NH3)2OH发生氧化反应，醛基被氧化，反应形成新结构—COONH4，该反应也称为银镜反应；分子中还含有，能和Br2发生加成反应生成新结构。
答案：(1)①—COONH4　氧化反应　②　Br2　　加成反应(合理即可)　(2)+―→　(3)
1/1课时数智作业(五十)有机合成路线的设计(1)
(建议用时：50分钟　总分：70分)
1．(10分)(2024·汕头一模，节选)某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(I)。
回答下列问题：
(1)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol D与1 mol化合物a反应生成1 mol E，则化合物a的结构简式为_______________。(1分)
(2)B→C的化学方程式为______________________________________，反应类型为_______________________。(4分)
(3)某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。
Ⅱ―→Ⅲ―→
①化合物Ⅱ的结构简式为___________________________________________。
②写出反应Ⅱ→Ⅲ所需的试剂和条件：_______________________________。
③写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学方程式：______________________________。(5分)
2．(11分)(2024·重庆三诊，节选)有机物W是合成某种药物的中间体，其合成路线如下。
已知：反马来酸加热至230 ℃可以发生分子内脱水，生成马来酸酐。
回答下列问题：
(1)C中的含氧官能团名称为________，反应③和④的反应类型分别为______________、______________。(3分)
(2)反应①的条件为____________________________________________。(2分)
(3)F的名称是_______________________________________， X的结构简式为______________________________。(2分)
(4)某光刻胶M的合成路线如下所示，Y→M为加聚反应。请写出Y、M的结构简式：_____________________、___________________________。(4分)
3．(11分)(2025·绵阳模拟)艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________________。(1分)
(2)D的结构简式为______________________________。(1分)
(3)F转化为G中反应1)的化学方程式为_______________________。(2分)
(4)G转化为I的反应类型为____________________________________________，
I中含氧官能团的名称是_______________________________________。(2分)
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是______(填字母)。(1分)
a．可用溴水鉴别A和甲苯
b．E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c．G与浓硫酸共热可发生消去反应
d．加入试剂NaBH4可将I转化为J
(6)由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢原子，生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是_________________________________________________________。(2分)
(7)化合物X是C的同分异构体，分子中含有—NH2，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构简式为___________________________________________。(2分)
4．(16分)(2024·贵州卷，T18)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是________________。(1分)
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。(2分)
课时数智作业(五十)有机合成路线的设计(2)
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是____________，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是__。(3分)
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a________(填“>”“<”或“＝”)b。(1分)
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是_______________。(2分)
(6)Ⅸ的结构简式是________________________________________。
Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是__________________________。(2分)
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。(5分)
5．(12分)(2024·安徽卷，T18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件已略去)。
已知：
ⅰ)RXRMgX；　
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
RMgX＋HY―→RH＋，
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
回答下列问题：
(1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。(2分)
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为__________________。(1分)
(3)H的结构简式为____________________________。(1分)
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填字母)。(1分)
a．CH3CH2OCH2CH3　　 b．CH3OCH2CH2OH
c． d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________。(2分)
①含有手性碳原子　②含有2个碳碳三键　③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。(5分)
6．(10分)维生素是维持正常生理功能的一类有机化合物。以下是合成某维生素的部分路线。
已知：
回答下列问题：
(1)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表。(3分)
序号 结构特征 反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CHO Ag(NH3)2OH ______ ______
② ______ ______ ______ ______
(2)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的方程式：______________。(2分)
(3)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯(其他试剂任选)。(5分)
1/1

展开更多......

收起↑