资源简介

命题区间五　有机化合物的结构与性质
(选择题每小题4分，第8题16分，共44分)
官能团与有机物的性质
1．(2024·河北卷T5衍生题)吗替麦考酚酯有抑制淋巴细胞增殖的作用，其结构如图，下列说法正确的是(　　)
[A]1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
[B]该物质的分子中含有4种含氧官能团
[C]该物质使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同
[D]该分子没有顺反异构体
2．(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
[A]聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
[B]聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
[C]尼龙－66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
[D]聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
3．(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示。下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
[A]存在顺反异构
[B]含有5种官能团
[C]可形成分子内氢键和分子间氢键
[D]1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
4．(2024·广东卷T9仿真题)硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也用于治疗高血压，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
[A]该有机物有5种官能团
[B]该有机物分子中有2个苯环
[C]该有机物所有原子可能共面
[D]该有机物能发生加成反应、取代反应
有机化合物之间的转化
5．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
[A]该高分子材料可降解
[B]异山梨醇分子中有3个手性碳
[C]反应式中化合物X为甲醇
[D]该聚合反应为缩聚反应
6．(2024·全国甲卷T3仿真题)防火材料聚碳酸酯(PC)可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
[A]化合物X为CH3OH
[B]该高分子材料可降解
[C]A分子中处于不同化学环境的氢原子有4种
[D]该反应为加聚反应
7．(2024·甘肃卷T8仿真题)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
[A]丙酮与氢气可发生加成反应生成2 丙醇
[B]假紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮互为同分异构体
[C]α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
[D]可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
有机综合题
8．(16分)(2024·河北卷T18仿真题)奥司他韦是一种抗病毒药，目前临床上主要用于流行性感冒的治疗，其合成路线如图所示：
已知：—Boc的键线式为。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；C的结构简式为________。
(2)D中手性碳原子数目为________。
(3)E与盐酸共热发生水解反应(不考虑盐酸的挥发)的离子方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)F→G的反应类型为________；奥司他韦中含氧官能团的名称为________________。
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
a．既能发生银镜反应，又能在酸性条件下发生水解反应生成酸
b．分子结构中含有—CF3
其中，核磁共振氢谱图上有2组峰，且峰面积之比为1∶4的结构简式为________。高考真题衍生卷·命题区间五
角度一
1．C　[A．1 mol该物质与NaOH溶液反应，能反应的基团为酯基、酚羟基，因此最多消耗3 mol NaOH，A项错误；B．该物质含有酯基、羟基和醚键3种含氧官能团，B项错误；C．溴水褪色是与碳碳双键发生加成反应，酸性溶液褪色是与分子中的还原性基团发生氧化反应，C项正确；D．该分子中碳碳双键上两个C原子连接不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D项错误。]
2．B　[聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2==CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙 66是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制得，D错误。]
3．D　[有机化合物存在顺反异构的条件是含有碳碳双键，且组成碳碳双键的任一个碳原子上不能连有相同的基团，由克拉维酸的结构简式可以看出其存在顺反异构，A说法正确；该有机化合物分子中含有酰胺基、醚键、羧基、羟基和碳碳双键共5种官能团，B说法正确；该有机化合物分子中存在的羧基、羟基可以形成分子内氢键，也可以形成分子间氢键，C说法正确；该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基都可以和NaOH反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D说法错误。]
4．D　[A．由题中结构可知，该有机物有硝基、酯基、碳碳双键、亚氨基4种官能团，A错误；B．由题中结构可知，该有机物分子中有1个苯环，B错误；C．该有机物中含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；D．该有机物含有碳碳双键、酯基，可以发生加成反应和取代反应，D正确； 故选D。]
角度二
5．B　[聚碳酸异山梨醇酯属于聚酯类物质，含有酯基，可通过水解反应降解，A说法正确；1个异山梨醇分子中有4个手性碳，如图所示(带*的碳为手性碳)，B说法错误；分析题给反应可知，一个异山梨醇分子失去两个羟基氢，一个碳酸二甲酯分子失去两个，—H与—OCH3结合生成X，故X为CH3OH，C说法正确；该反应通过聚合反应产生了小分子，故该反应属于缩聚反应，D说法正确。]
6．D　[A．反应式中物质A的羟基释放出氢原子与物质B碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇，故化合物X为甲醇，A项正确；B．该高分子材料中含有酯基，可以降解，B项正确；C．A分子左右对称、上下对称，则A分子中处于不同化学环境的氢原子有4种，C项正确；D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D项错误；故选D。]
7．C　[A．丙酮中含有酮羰基，可与氢气发生加成反应生成2 丙醇，A 正确；B．由结构简式可知，假紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；C．α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、，分别含有5个、4个手性碳原子，C错误；D．柠檬醛含有醛基，假紫罗兰酮不含醛基，可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D正确；故答案选C。]
角度三
8．解析：A发生酯化反应生成B，则B的结构简式为
CH2==CHCOOCH2CF3，B和C反应生成D，依据D的结构简式可判断发生的是加成反应，则C的结构简式为CH2==CHCH==CH2，D和氨发生取代反应生成E，E在一定条件下和碘单质反应后，再和(Boc)2O反应生成F，F在一定条件下转化为G，最终转化为奥司他韦。
(1)物质A(CH2==CHCOOH)的名称为丙烯酸(或2 丙烯酸)；由以上分析可知，B与C发生加成反应，得到环加成产物(D)，所以C的结构简式为CH2==CHCH==CH2。
(2)手性碳原子是连接四个原子或原子团都不相同的碳原子，D中手性碳原子只有一个，是六元环上连接支链的碳原子。
(3)E属于酰胺，酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果在酸性条件下水解，可生成羧酸和铵盐，故答案为。
(4)F→G的反应中消去HI，所以反应类型为消去反应。奥司他韦中的含氧官能团是酯基、醚键、酰胺基。(5)B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，同时满足下列条件：
a．既能发生银镜反应，又能在酸性条件下发生水解反应生成酸，说明含有—OOCH；b．分子结构中含有—CF3；因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被—OOCH和—CF3取代，依据定一移一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种结构，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种结构，共计10种；其中，核磁共振氢谱图上有2组峰，且峰面积之比为1∶4的同分异构体，说明除了—OOCH结构中的氢原子，其余氢原子化学环境相同，对称性较好，结构简式为。
答案：(每空2分)(1)丙烯酸(或2 丙烯酸)　CH2==CHCH==CH2　(2)1
(4)消去反应　酯基、醚键、酰胺基
(5)10　

展开更多......

收起↑