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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第3课时 有机化合物同分异构体的现象
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 思考讨论
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
二．同分异构体的类型
物理性质和化学性质都不同
物理性质不同
化学性质相似
顺反异构
对映异构
（含手性碳原子）
类型 原因 实例
碳架异构 碳链骨架不同
位置异构 官能团位置不同
官能团异构 官能团类别不同 CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
碳骨架不同
书写方法：减碳对称法
三、同分异构书写
1、碳架异构
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，找出中心对称线，然后将一个C作为支链并移动位置（由心到边）：
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
④补写H：一个C形成4个共价键，补写各C原子所结合的H。
以C6H14为例说明：
注意：甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
针对训练：（1）写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
注意：甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位
（共9种）
（1）插入法 (适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
2、位置异构：官能团的位置不同
例如：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体：
(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置
先考虑碳链异构后考虑位置异构
先写出所有可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团插入碳链中
最后用H补足C四键
练习：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
（共5种）
1
2
1
2
3
练习：
分子式为C5H12O的醚有多少种结构？
C – C – C – C – C
C – C – C – C
C
－
C – C – C
C
－
－
C
1
2
1
2
3
1
共6种
分子式为C6H10O的酮有多少种结构？
C – C – C – C – C
C – C – C – C
C
－
C – C – C
C
－
－
C
1
2
1
2
3
1
共6种
（2）取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸)
2、位置异构
例：写C5H12O的醇的同分异构体(共8种）
数字即为—OH接入后的位置
①先碳链异构：写出可能的碳链； ②后位置异构：移动官能团的位置
练习：分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
C – C – C – C – C
C – C – C – C
C
－
C – C – C
C
－
－
C
1
2
3
1
2
3
4
1
共8种
分子式为C6H12O属于醛的同分异构体有多少种？
共8种
分子式为C6H12O2属于酸的同分异构体有多少种？
共8种
1.从结构式计算不饱和度
（1）双键：C=C C=O Ω=1
（2）三键：C≡C Ω=2
（3）环： Ω=1
（4）苯环： Ω=4
又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。
拓展：
不饱和度
2、根据组成算
（1）CnHmOx
Ω=
(2n+2)
2
－m
Ω=14
（2）CnHmClx
Ω=
(2n+2)
2
－(m+x)
（3）CnHmNx
Ω=
(2n+2+x)
2
－m
互为同分异构体的两种有机物，不饱和度一定相同。
3、官能团异构：官能团不同
例：C2H6O
乙醇
二甲醚
常见官能团异构：
通式 主要类别
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烃和环烷烃
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
例：C4H10O的同分异构体(只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
CnHmOx的不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
－m
四、同分异构体数目计算
一氯代物只有一种
①同一甲基上的氢原子是等效的即同一碳原子上的氢原子等效。
1、等效氢法
一氯代物只有一种
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于对称位置上的氢原子是等效的
——判断一元取代物数目
所谓一元取代物，就是用一个原子或原子团来取代分子中的一个氢原子
针对训练.下列有机物的一氯取代物数目是？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③ ② ① ② ③
③ ② ① ② ③
②
③
①
①
①
② ③
a
a
a
a
b
b
b
b
3种
3种
3种
2种
5种
练习.下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是(　　)
A． CH4 B． CH3CH3
C. D.
C
2、替代法
例如：已知二氯乙烷 C2H4Cl2有 2 种同分异构体，
那么四氯乙烷 C2H2Cl4同分异构体的数目有几种？
2种
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，
那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种
H、Cl互换位置
此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，
则其六氯代物有（ ）。
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
B
则，m元取代物的同分异构体数=n元取代物的同分异构体

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