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(共89张PPT)
第九章
有机化学基础
第42讲　认识有机化合物
课标解读 1．认识有机化合物的类别及官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)。
2．知道简单有机化合物的命名，知道常见官能团的鉴别方法。
3．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
考点二
考点一
考点一　有机化合物的分类和命名
1．有机化合物的分类
(1)按组成元素分类
烃
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酚
醛
羧酸
(2)按碳骨架分类
碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
根据碳骨架不同可将有机物分成：
(3)依据官能团分类
①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。
②有机化合物的主要类别、官能团和代表物
原子或原子团
C、H
C、H
C、H
C、H
C、H
(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。
(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(8)苯环不属于官能团。
(9)一般有机化合物中都含C、H等元素，CCl4分子中不含H元素，但属于卤代烃。
(10)脂环化合物中含有环状结构，但不是苯环。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
②系统命名法
③示例
[微点归纳]　①短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。
②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
③最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则 解释
首先要考虑“近” 离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简” 考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
其他含官能团有机物的命名类似于烯烃、炔烃
(3)苯的同系物的命名
①是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
③有时又以苯基作为取代基。
例：试命名下列有机物。
a．(CH3)3CCH2CH3系统命名为______________________；
b．(CH3)2CHCH===CHCH3系统命名为______________________；
2,2-二甲基丁烷
4-甲基-2-戊烯
邻二甲苯
1,2-二甲苯
【正误辨析】
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。(　　)
[提示]　×　芳香烃只含C、H两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他元素。
(2)醛基的结构简式为—COH。(　　)
[提示]　×　醛基的结构简式应写成—CHO。
[提示]　×　前者属于酚类，后者为醇。
[提示]　√　该有机物含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基四种官能团。
(5)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基。(　　)
[提示]　√　1号碳上若连甲基、2号碳上若连乙基，则需要重新选主链。
(6)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。(　　)
[提示]　×　该烷烃正确的名称是2,2,3-三甲基丁烷。
1．(2025·山东青岛检测)分析下列六种有机物的结构简式，下列说法不正确的是(　　)
微考点1　有机化合物的分类及官能团的识别
A．六种有机物都属于环状化合物、烃的衍生物
B．①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物
C．②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基
D．六种有机物分子中都含有σ键和π键
[答案]　C
[解析]　六种有机物分子中都含有苯环或脂环结构，且都含有官能团，故都属于环状化合物、烃的衍生物，A正确；①②③⑤分子中都含苯环结构，都属于芳香族化合物；④和⑥分子中都含六元单键碳环，都属于脂环化合物，B正确；②分子中羟基直接连在苯环上，属于酚类，③中羟基连在苯环侧链上，属于醇类；⑤属于甲酸酯类，官能团是酯基，⑥属于羧酸，官能团是羧基，C错误；单键都是σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中含有σ键和π键，由六种有机物的结构简式可知，都含有σ键和π键，D正确。
2．(2025·河南郑州检测)下列有关物质的分类说法错误的是(　　)
A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B．CH3COOH属于羧酸
[答案]　D
芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的区别与联系
1
判断几种典型官能团的方法
2
3．(2025·湖南永州检测)下列有机物的系统命名正确的是(　　)
微考点2　有机化合物的命名
[答案]　B
[解析]　甲基的位置标错，应为1,2,4-三甲苯，A错误；主链选择错误，未选择含—OH的最长碳链作为主链，应为2-丁醇，C错误；碳原子编号错误，要从碳碳三键一端开始编号，应为3-甲基-1-丁炔，D错误。
4．下列有机物命名正确的是(　　)
[答案]　C
[解析]　名称是邻甲基苯甲醛，A项错误；含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离三键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4,4-二甲基-2-戊炔，B项错误；含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，C项正确；含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于3号碳，4号碳原子连有1个甲基，名称为4-甲基-3-己醇，D项错误。
5．用系统命名法给下列有机物命名
(4)CH2===CHCH2Cl的名称为__________________________。
[答案]　(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)2-甲基-2-戊烯　(3)乙苯　苯乙烯
(4)3-氯-1-丙烯　(5)4-甲基-2-戊醇
(6)2-乙基-1,3-丁二烯
有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
1
弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
2
有机物命名时的注意事项
(1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
(3)1-甲基和2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
3
考点二　研究有机化合物的一般方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
类型 适用对象(或类型) 要求(或原理)
(1)蒸馏 常用于分离、提纯______态有机物 ①该有机物热稳定性较______
②该有机物与杂质的沸点相差较______
(2)重结晶 常用于分离、提纯______态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度________或________，易于除去
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响________
液
强
大
固
很大
很小
较大
类型 适用对象(或类型) 要求(或原理)
(3)萃取分液 液—液萃取 利用有机物在两种____________的溶剂中的__________不同，将有机物分离
固—液萃取 用有机溶剂从________物质中溶解出有机物的过程
互不相溶
溶解性
固体
3.有机物分子式的确定方法
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。
最大
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出__________，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
官能团
吸收频率
②核磁共振氢谱
③X射线衍射：可以获得有机化合物分子的______________等信息。
键长、键角
【正误辨析】
(1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(　　)
[提示]　×　己烯与Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶，无法用分液的方法实现分离。
(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　　)
[提示]　×　红外光谱可以获得分子中含有何种化学键和官能团，从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，可以用于确定有机物的结构。
(3)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　　)
[提示]　×　互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。
[提示]　√　该有机物有两种氢，个数比为9∶3。
(5)质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量。(　　)
[提示]　√　质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量。
(6)核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子。(　　)
[提示]　×　有机化合物中有几种化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中就有几个吸收峰，因此核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几种氢原子。
(7)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，可用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　)
[提示]　×　乙醇与水互溶，故不能用乙醇从水溶液中萃取有机物。
(8)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。(　　)
[提示]　×　元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。
[提示]　×　该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
[提示]　√　单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。
1．(2025·湖南长沙检测)物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。下图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(　　)
微考点1　有机化合物的分离、提纯方法
A．①②③④
B．②③④⑤
C．③④⑤⑥
D．⑤⑥⑦
[答案]　D
[解析]　水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
2．(2025·浙江浙南名校联考)实验室提纯乙酸乙酯的流程如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A．为保证反应回流效果，可以使用球形冷凝管
B．饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度
C．试剂1的作用是将乙醇氧化成乙酸溶于水而除去
D．操作1为蒸馏
[答案]　C
[解析]　回流产物蒸馏，蒸馏产物加入饱和碳酸钠溶液调节pH、饱和氯化钠溶液洗涤分液，分液分离出有机相，加入饱和氯化钙溶液除去乙醇，分液分离出有机相，加入无水硫酸镁干燥，蒸馏分离得到乙酸乙酯。为保证反应回流效果，可以使用球形冷凝管，增加气体在冷凝管中的时间，达到更好的冷凝效果，A正确；饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度，利于除杂和酯的析出，B正确；试剂1是饱和氯化钙溶液，作用是除去乙醇，C错误；操作l为分离出乙酸乙酯的操作，为蒸馏，D正确。
3．(2025·重庆一模)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　)
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
[答案]　C
[解析]　向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相Ⅱ，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸。由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；饱和Na2CO3溶液的作用是除去苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误；该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。
有机化合物分离及提纯方法的选择
4．(2025·广东高三检测)将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是(　　)
A．该有机物一定含有C、H、O三种元素
B．该有机物的实验式为CH3O
C．该有机物的分子式可能为CH3O
D．该有机物的分子式一定为C2H6O2
[答案]　C
微考点2　有机化合物分子组成的确定
实验式为CH3O，A、B均正确；若分子式为CH3O，不符合碳原子的成键规律，C错误；设该有机物分子式为(CH3O)n，当n＝2时，得到的分子式为C2H6O2，其中C原子已经达到饱和，故该有机物分子式为C2H6O2，D正确。
5．(2025·河北衡水检测)有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将 12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是(　　)
A．C4H10 B．C3H8O
C．C2H6O D．C2H4O2
[答案]　B
6．已知某有机物A 18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同情况下H2的45倍，与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，发现其质量分别增加了10.8 g和26.4 g，该有机物A的分子式是(　　)
A．CH2O B．C4H10O2
C．C3H6O3 D．C2H5O
[答案]　C
7．(2025·湖南长沙检测)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是(　　)
微考点3　有机化合物分子结构的确定
A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团
B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应
C．A属于环状化合物、芳香烃
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
[答案]　D
8．(2025·广东深圳校考练习)某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如图。下列有关说法错误的是(　　)
A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为91
B．由核磁共振氢谱图可知该有机物中有2种处于不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱图可获得该有机物化学键或官能团信息
D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯
[答案]　A
[解析]　由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，故A错误；由核磁共振氢谱图可知该有机物有2种处于不同化学环境的氢原子，故B正确；由红外光谱图可获得该有机物化学键或官能团信息，该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳，故C正确；根据红外光谱图、核磁共振氢谱图、质谱图分析得到该有机物为对二甲苯，故D正确。
有机物分子式、结构式的确定流程
1.(2024·浙江6月选考卷，9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
[答案]　D
3个氧原子，则不满足题中的要求，由此可知有机物A应为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能水解，A项错误；CH3CH2CH2OH不能与NaHCO3反应生成CO2，B项错误；CH3CH2CH2OH与O2反应会生成CH3CH2CHO而非丙酮，C项错误；CH3CH2CH2OH中存在—OH，能与Na反应生成H2，D项正确。
2．(2023·辽宁等级考卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如图。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
[答案]　C
1．有机化合物分类的易错辨析
(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上
(2)含醛基结构的物质不一定为醛类
HCOOH属于酸类，HCOOCH3属于酯类
(4)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系如图所示
2．区分易混官能团的方法
3．有机物分子式确定的规律方法
(1)通式法
(2)最简式法
(3)燃烧通式法
燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量―→分子式
烃的含氧衍生物：
(4)商余法(适用于烃类分子式)
设烃的相对分子质量为M，则(共83张PPT)
第九章
有机化学基础
第43讲　有机化合物的空间结构　同系物和同分异构体
课标解读 1．掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机化合物分子中原子的空间位置。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点二
考点一
考点一　碳原子的成键特点　有机化合物分子的空间结构
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键
成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式 (1)单键：都是σ键
(2)双键：一个σ键，一个π键
(3)三键：一个σ键，两个π键
2.有机化合物分子结构的常见表示方法
键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。
3．有机化合物的空间结构
(1)有机化合物中的共价键
①两种类型共价键的比较
类型 键的特点
σ键 通过σ键连接的原子或原子团可以____________而不会导致化学键的破坏
π键 通过π键连接的原子或原子团不能____________
π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度________。
绕轴旋转
绕轴旋转
不同
②共价键的类型与有机反应
一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键的特征反应是________反应，π键的特征反应是________反应。
取代
加成
(2)有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构 示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 _______ ________ ____________
3 _______ ____________ ______________
2 _______ ____________ __________
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键，π键
平面三角形
sp
σ键，π键
直线形
4．有机物分子中原子的共平面问题
(1)熟记常见共线、共平面的基团
(2)注意碳碳单键的旋转性
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
[归纳点拨]　①复杂有机物分子的共面问题可视为不同模板结构的组合，如甲苯为甲基与苯环的组合。
②碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。
分子中一定共平面的原子有8个，最多共平面的原子有10个。
【正误辨析】
[提示]　×　甲烷是正四面体结构。
(2)CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上。(　　)
[提示]　×　含有饱和碳，所有原子不可能共面。
[提示]　√　仅含有饱和碳，则所有原子采取sp3杂化。
(5)分子式为C6H9Br的有机物可能是含有1个π键的直链有机物。(　　)
[提示]　√　根据苯、乙烯的平面结构和乙炔的直线形结构推知所有碳原子可能共平面。
1．(2025·河北衡水高三检测)溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如图，下列有关说法不正确的是(　　)
微考点1　有机化合物中的共价键及反应
A．该有机物的官能团为碳溴键
B．含有极性键(①②④)和非极性键(③)
C．分子中键的极性最强的是②和④
D．若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是①
[答案]　C
[解析]　溴乙烷属于卤代烃，其官能团为碳溴键，A正确；根据共价键的形成方式，C—Br、C—H是极性键，C—C是非极性键，B正确；该化合物中Br的电负性最大，则键的极性最强的是C—Br(①)，C错误；由C分析可知，C—Br的极性最强，若在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是C—Br(①)，D正确。
2．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是(　　)
A．水是无机物，而乙醇是有机物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
[答案]　C
[解析]　水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基由于受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼，故C项正确。
3．(2025·天津高三检测)下列关于乙烯(CH2===CH2)的说法不正确的是(　　)
A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化
B．乙烯分子存在非极性键
C．乙烯分子中4个H原子在同一平面上
D．乙烯分子有6个σ键
[答案]　D
[解析]　乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3，所以碳碳双键两端的碳原子都采用sp2杂化，A正确；同种非金属元素之间存在非极性共价键，不同种非金属元素之间存在极性共价键，所以乙烯分子存在非极性键，B正确；乙烯分子的空间结构为平面形，所以4个H原子在同一平面上，C正确；共价单键是σ键，共价双键中一个是σ键一个是π键，所以乙烯分子中有5个σ键，1个π键，D错误。
结构简式书写时的注意事项
结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
1
2
结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。
结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
3
4
4．(2025·广东深圳调研)1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
微考点2　有机化合物的空间结构及分析
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
[答案]　B
[解析]　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。
5．(2024·湖南长沙检测)下列说法不正确的是(　　)
A．丙烷中3个碳原子不在一条直线上
B．氯乙烯分子中所有原子均在同一平面上
[答案]　C
6．(2025·山东临沂月考)某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是(　　)
A．该有机化合物中含有3种官能团
B．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
C．该有机物分子中最多有6个碳原子共直线
D．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
[答案]　D
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
考点二　同系物和同分异构体
1．同系物
2．同分异构现象与同分异构体
(1)概念
同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。
同分异构体：分子式________________________互为同分异构体。
(2)产生原因：原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。
(3)特点：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但结构不同，故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
相同而结构不同的化合物
3．同分异构现象的类型
(1)构造异构
构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，主要有碳链异构、位置异构和官能团异构。
(2)立体异构
在有机化学中，把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
4．常见的官能团异构
5.同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。
举例：书写C6H14同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团)
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
【正误辨析】
[提示]　×　同系物是结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。
(2)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。(　　)
[提示]　×　满足分子式CnH2n＋2O的有机物可以是饱和一元醇或醚，C2H6O可以是乙醇或二甲醚。
(3)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　　)
[提示]　×　主链含5个碳原子，乙基应定在3号碳上，甲基可定在2号或3号碳上。
[提示]　×　二者属于立体异构中的顺反异构体，不是一种物质。
(5)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体。(　　)
[提示]　√　不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，则一定互为同分异构体。
(6)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量相差14的整数倍的不同化合物，一定互为同系物。(　　)
[提示]　×　同系物必须结构相似，如乙烯和环丙烷不是同系物。
1．(2025·山东滨州检测)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
微考点1　烃的一元、二元取代物数目判断
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有3种
[答案]　B
①有带两个取代基的苯环　②有一个硝基直接连接在苯环上
A．3 B．5
C．6 D．10
[答案]　C
[解析]　分子式与苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]相同，且同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上，则说明其为芳香族化合物，含有—NO2，则另一个取代基为—C3H7，有正丙基、异丙基两种，两种取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体有2×3＝6种，故答案选C。
3．(2025·湖北武汉检测)m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法不正确的是(　　)
A．n、p、q互为同系物
B．n的同分异构体中属于羧酸的有8种(不考虑立体异构)
C．鉴别p和q可用金属钠
D．m与q互为同分异构体
[答案]　A
[解析]　n、p、q结构不相似，故A错误；n的分子式为C6H12O2，其同分异构体中属于羧酸的可表示为C5H11—COOH，—C5H11有8种结构，故n的同分异构体中属于羧酸的有8种，故B正确；p为酯，q为羧酸，可以用金属钠鉴别，故C正确；m与q的分子式都为C5H8O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
同分异构体数目判断方法
基团连 接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的同分异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考 (氢原子 取代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有1个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
4．(2025·湖北武汉检测)某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有(　　)
A．15种 B．12种
C．9种 D．5种
[答案]　A
微考点2　烃的含氧衍生物同分异构体数目的判断
5．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(　　)
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
[答案]　D
[解析]　与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为C5H12O的饱和一元醇有8种，分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2种，所以生成的酯共有2×8＝16种。
6．回答下列问题：
微考点3　限定条件下同分异构体的书写
条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子。
1.(2024·湖南卷，4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
[答案]　B
2．(2024·江西卷，4,3分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)
A．含有4种官能团，8个手性碳原子
B．1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
C．只有1种消去产物
D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
[答案]　D
3．(2024·贵州卷，4,3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
[答案]　B
4．(2024·全国甲卷，9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
[答案]　C
1．有机物分子中原子共面及共线问题的判断方法
(1)复杂分子拆分为简单分子的典型结构
简单有机物分子的空间结构：
(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴旋转。
若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转到不在同一平面上。
当平面1、2、3沿键轴旋转至如图所示位置时，三个平面重合，分子中最多10个碳原子共平面。以碳碳双键所在的平面2为参考面，以连接两个平面的单键为轴(如①、②)，作如下分析：
综上分析，该分子中至少有7个碳原子共平面。
(3)等位代换不变原则
有机物分子基本结构中的氢原子，无论被任何原子取代，分子空间结构维持原状。
如乙烯中的氢原子被甲基取代后，甲基中的碳原子的位置，与原来的氢原子的位置相同，即它与乙烯共面，但碳原子不共线。
2．同分异构体的书写规律
(1)烷烃只存在碳架异构
(2)具有官能团的有机物
3．常见的官能团类别异构
4．含有苯环的有机物(共96张PPT)
第九章
有机化学基础
第44讲　烃　化石燃料
课标解读 1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异，能正确书写相关反应的化学方程式。
2．了解煤、石油、天然气的综合应用。
3．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
考点二
考点一
考点一　脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的结构特点及通式
(1)分子结构及通式
(2)烯烃的顺反异构
①通过____________连接的原子或原子团不能绕轴旋转，会导致其空间____________不同，产生顺反异构现象。
②相同的原子或原子团位于双键__________称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键________，称为反式结构。例如：
碳碳双键
排列方式
同一侧
两侧
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他____________ 所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
原子或原子团
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)
不饱和碳原子
(3)烯烃和炔烃的加聚反应
π键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的化学性质
①加成反应
4．乙烯、乙炔的实验室制备
注意：乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃，以减少副产物乙醚的生成；乙炔的制备中，杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
5．脂肪烃的氧化反应
不褪色
褪色
褪色
【正误辨析】
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)
[提示]　×　符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。
(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。(　　)
[提示]　×　甲烷与Cl2的反应属于取代反应，乙烯与Br2的反应属于加成反应。
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)
[提示]　√　1,2-二氯丙烯上的2个氯原子可以分别连接在两个双键碳原子的同一侧或两侧，有顺反异构现象。
(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　)
[提示]　×　KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(　　)
[提示]　×　和乙炔基直接相连的原子共直线，而碳原子数比较多的炔烃一般都不是直线形结构，如1-戊炔、2-己炔等。
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(　　)
[提示]　×　能使溴水褪色的气体还可能是烯烃等。
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。(　　)
[提示]　×　乙烯、乙炔在一定条件下与H2、HCl发生加成反应，常温下不发生反应。
(8)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。(　　)
[提示]　×　原理不同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化反应。
(9)聚乙炔可发生加成反应。(　　)
[提示]　√　一般含有碳碳双键或三键的物质均能发生加成反应。
(10)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应。(　　)
[提示]　×　一定条件下，烯烃也可以发生取代反应，如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
A．M的分子式为H2，N的分子式为C5H8
微考点1　脂肪烃的结构与性质
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
[答案]　C
2．下列表述正确的是(　　)
A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是加成反应
B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体
C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3Cl
[答案]　D
3．(2025·河北衡水高三检测)下列说法不正确的是(　　)
A．1 mol甲烷在光照条件下最多可以和2 mol Cl2发生取代反应
B．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大
D．CCl4与CH4一样是正四面体结构
[答案]　A
[解析]　甲烷与氯气发生取代反应时，1个Cl2只能取代1个H原子，所以1 mol甲烷在光照条件下最多可以和4 mol Cl2发生取代反应，A不正确；在光照条件下，烷烃跟卤素单质可发生取代反应，烷烃燃烧时，碳元素转化为二氧化碳、氢元素转化为水，B正确；等质量的烷烃完全燃烧，含碳元素的质量分数越大，碳的物质的量越大，生成CO2的物质的量越大，二氧化碳的质量分数越大，C正确；CH4分子中含有4个C—H键，4个键的夹角相同，都为109°28′，所以CH4为正四面体结构，CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代，空间结构不变，所以也应是正四面体结构，D正确。
根据碳碳键类型判断有机物的性质
4．(2025·湖北武汉模拟)150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，容积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是(　　)
A．甲烷与乙烷体积比是1∶4
B．丙炔与乙炔体积比是1∶4
C．乙烯与丁烷体积比是1∶4
D．乙烯与丁烯体积比是1∶4
[答案]　D
微考点2　烃燃烧的定量分析
[解析]　根据烃燃烧的化学方程式：
可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确。
5．(2024·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是(　　)
A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4
C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6
[答案]　B
6．(2025·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中(　　)
A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷
C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯
[答案]　C
有机物燃烧定量规律
一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
(1)当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：
1
①y＝4，气体总体积不变；
②y<4，气体总体积减小；
③y>4，气体总体积增大。
(2)当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：
有机物完全燃烧耗氧量规律。
(1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
2
(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
考点二　芳香烃的结构与性质　化石燃料的综合利用
1．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个________的烃。
(2)芳香烃的分类
苯环
[微点归纳]　芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图：
2．苯的结构与性质
(1)苯的组成和结构
正六边形
sp2
(2)苯的化学性质
苯的大π键比较________，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
①可燃性
苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰_______产生浓重的_______，
化学方程式为__________________________________。
稳定
明亮
黑烟
②取代反应 苯分子中C—H σ键发生断裂
苯与液溴 的反应 在FeBr3催化下可发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，化学方程式为

________________________________
苯与浓硝 酸的反应 在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为

______________________________________
苯与浓硫 酸的反应 苯与浓硫酸在70～80 ℃可发生磺化反应，生成苯磺酸，化学方程式为
__________________________________________
③加成反应 共价键变化：大π键→σ键
在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷，化学方程式为_____________________________。
3．苯的同系物的结构与性质
(1)苯及其同系物的相似性
(2)苯及其同系物的差异性
由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
①烷基对苯环的影响
甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于________、________的氢原子活化而易于被取代。例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为
________________________________________,2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
邻位
对位
＋3H2O
②苯环对烷基的影响
苯的同系物分子中________对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如：
苯环
4．芳香烃的用途及对环境的影响
(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
5．化石燃料的综合利用
(1)煤的综合利用
煤的成分 煤是由__________和少量__________组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素
煤的 干馏 概念 把煤____________加强热使其分解的过程
气态物质 焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4
液态物质 粗氨水：氨、铵盐；粗苯：苯、甲苯、二甲苯；煤焦油：苯、酚类等
固态物质 焦炭
有机物
无机物
隔绝空气
(2)天然气的综合应用
天然气可以作清洁燃料，可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。
(3)石油的综合利用
①石油的成分：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
②石油的综合利用
分馏 概念 利用石油中各组分________的不同进行分离的过程
目的 获得________、煤油、________等轻质油
裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为__________________ __________的烃的过程
目的 提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是________的产量
裂解 就是深度裂化，得到________、丙烯、甲烷等化工原料
沸点
汽油
柴油
含C原子数较少，沸
点较低
汽油
乙烯
催化 重整 概念 在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃的过程
目的 获得苯、甲苯等多种产品
【正误辨析】
[提示]　×　苯的同系物只含有一个苯环。
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。(　　)
[提示]　√　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化。
(3)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。(　　)
[提示]　×　苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
[提示]　×　异丙苯中苯环上的一氯代物有三种，其一氯代物有五种。
(6)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)
[提示]　×　苯的同系物中和苯环直接相连的碳上至少含有一个氢原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(7)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯。(　　)
[提示]　×　甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。
(8)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　　)
[提示]　√　苯环上的碳碳键完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　　)
[提示]　√　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
(10)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(　　)
[提示]　×　苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。
1．(2025·湖南长沙检测)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z，转化关系如下图所示：
微考点1　芳香烃的结构与性质
下列说法不正确的是(　　)
B．反应①条件是Cl2/光照，反应②条件是Cl2/FeCl3
C．R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰
D．反应①和②可得：苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同，产物不同
[答案]　C
2．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
[答案]　B
3．(2025·广东广州模拟)下图为有关苯的转化关系图：
以下说法正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
[答案]　B
[解析]　反应①和③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子不在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。
4．(2025·广东珠海模拟)已知：
微考点2　芳香烃与其他有机物的转化
A．N的同分异构体有3种
B．反应②中FeCl3作催化剂
C．反应①属于加成反应
D．M、N、P中碳原子均可能共面
[答案]　A
[解析]　乙苯含有苯环的同分异构体分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共有3种，不含有苯环的同分异构体可能是环状结构，也可能是链状结构，数目很多，所以乙苯的同分异构体远多于3种，故A错误；由结构简式可知，反应②为乙苯在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成对氯乙苯和氯化氢，故B正确；反应①为苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，故C正确；苯环为平面结构，由三点成面的原则可知，乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面，则苯、乙苯和对氯乙苯分子中碳原子均可能共面，故D正确。
5．(2025·河北衡水检测)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)
A．甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应
D．1 mol乙苯最多能与3 mol H2发生加成反应
[答案]　B
[解析]　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、乙苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。
苯的同系物中苯环与支链的相互影响
(以甲苯为例)
甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。
1
反应条件不同，反应产物不同。
2
6．(2025·山东潍坊检测)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________；
乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________ ____________________________________________________________。
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
1
若R中直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子，氧化都得到苯甲酸。
若R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，一般该有机物不被酸性KMnO4溶液氧化。
2
7．(2025·湖南长沙检测)下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离出苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
[答案]　D
微考点3　化石燃料的综合利用
[解析]　石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
8．(2025·天津模拟)如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是________________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有_______________________________ (填化学式)，火焰的颜色是________。
[答案]　(1)酒精喷灯　烧杯
(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏
(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色
[解析]　根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
[答案]　C
2．(2022·上海高考)关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　)
A．是乙炔同系物
B．和1,3-丁二烯互为同分异构体
C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质能和3 mol H2加成
[答案]　D
[解析]　2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故C正确；2-丁炔分子中含有1个碳碳三键，则1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成，故D错误。
3.(2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
[答案]　B
[解析]　苯的同系物必须只含有1个苯环，侧链为烷烃基，A错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，D错误。
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
[答案]　D
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
[答案]　A
1．牢记四个化学方程式
(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
2．烃类常考的三类反应
(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。
(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。
(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3．烃的性质
(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。
(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。
(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。
①苯：易取代，能加成，难氧化。
②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
4．(1)一种特殊化学键：苯环中碳原子之间是一种介于单键和双键之间的独特的键。
(2)两种双重性——“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质；“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。
(3)苯与苯的同系物化学性质的对比分析
5．脂肪烃的来源及应用(共65张PPT)
第九章
有机化学基础
第45讲　卤代烃
课标解读 1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．掌握取代、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
考点二
考点一
考点一　卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的定义及命名
(1)定义
烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为______________。
卤素原子
—X
CnH2n＋1X
(2)命名
必须含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。
①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代烃”；
②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；
③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)
(1)水解反应(取代反应)
①反应条件为____________________________________。
②反应机理(以溴乙烷为例)：溴乙烷中_______的极性较强，容易断键，在NaOH溶液中可与水发生反应，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr，HBr与NaOH发生中和反应生
成NaBr和H2O，化学方程式为____________________________________ _______。
强碱(或NaOH)的水溶液、加热
C—Br
NaBr
(2)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成______________________________化合物的反应。
②反应条件为________________________________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为________________________ ____________________________。
含不饱和键(如双键或三键)
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键 方式
4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验方法
(2)注意事项
①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[微点归纳]　加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
【正误辨析】
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)
[提示]　√　CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)
[提示]　√　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。
(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(　　)
[提示]　×　所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是卤素原子所连碳原子的邻位碳上必须有H原子。
(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(　　)
[提示]　×　卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(6)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小。(　　)
[提示]　×　卤代烃都是分子晶体，随着碳原子数的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高。
(7)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。(　　)
[提示]　×　CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。
(8)常温下，卤代烃都为液体或固体。(　　)
[提示]　×　
1．(2025·安徽合肥一模)有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是(　　)
微考点1　卤代烃的结构与性质
A．X分子中所有的碳原子可能共平面
C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃
D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
[答案]　B
2．(2025·山东青岛高三检测)卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③
B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3
C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③
D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2
[答案]　A
[解析]　卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C、D正确。
卤代烃水解反应与消去反应的规律
卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
1
2
3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
微考点2　卤代烃中卤素原子的检验
[答案]　C
[解析]　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
4．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热、②加入AgNO3溶液、③取少量卤代烃、④加入稀硝酸酸化、⑤加入NaOH溶液、⑥冷却，正确操作的先后顺序是(　　)
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
[答案]　C
[解析]　检验某卤代烃(R—X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，应该向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②，故C正确。
5．有以下物质，按要求填空：
③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________ (填序号)。
(3)物质④发生消去反应的条件为________，产物有_____________ __________________________________________________。
(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有__________________ _______________________________________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有__________________________ ____________________________________________________________。
[答案]　(1)①>④>②>③　(2)②④
(3)氢氧化钠的醇溶液、加热
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、HBr
(4)消去反应、加成反应、水解反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
卤代烃的消去反应机理及规律
考点二　卤代烃的获取方法
1．卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
2．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出化学方程式)
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。
如乙烷与Cl2：______________________________________
苯与Br2：______________________________
CH3CH2OH与HBr：________________________________________
(2)不饱和烃的加成反应
可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。
丙烯与溴的加成反应：
___________________________________；
乙炔与HCl反应制备氯乙烯：
______________________________________。
【正误辨析】
已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，判断下列说法正误：
(1)反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应。(　　)
[提示]　√　根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH===CH2，Y为ClCH2CH===CH2，Z为HOCH2CH===CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应。
(2)反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热。(　　)
[提示]　×　反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热。
[提示]　√　W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CCHCH2OH。
(4)由X经三步反应可制备甘油。(　　)
1．(2025·陕西高三模拟)有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是(　　)
微考点1　卤代烃制备与有机合成
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D．反应(2)属于取代反应
[答案]　B
2．下列反应可以在有机物分子中引入卤素原子的是(　　)
A．苯和溴水共热
B．光照甲苯与溴的蒸气
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
[答案]　B
[解析]　苯与溴水不反应，不能在烃分子中引入卤素原子，故A错误；光照下甲基上H被Br取代，烃分子中引入卤素原子，故B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成乙醇，不能在烃分子中引入卤素原子，故C错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，不能在烃分子中引入卤素原子，故D错误。
3．(2025·银川模拟)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)
微考点2　卤代烃在有机合成中的应用
[答案]　B
4．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式：_____________，B的结构简式：___________。
(2)各步反应的反应类型：①____________；②____________；③____________；④____________。
(3)④的反应条件：_______________________________________。
(2)①取代反应　②消去反应　③加成反应
④取代(或水解)反应
(3)NaOH水溶液、加热
5．卤代烃的用途十分广泛，下列卤代烃中：
①CH3Cl ②CH3CH2CH2Br
(1)可在一定条件下发生消去反应生成丙烯的是________(填序号)。
(2)写出④与NaOH溶液发生取代反应的有机产物的系统命名：____________________________________________________________。
(3)由③生成相应二烯烃的化学方程式为________________________ _________________________________________________________________________________________________________________。
(4)用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果，氯乙烷具有冷冻效果的原因是_____________________________________。
(5)卤代烃还是有机物转化的“桥梁”，写出由氯乙烷两步转化为乙醛的化学方程式：_____________________________________________ ____________________________________________________________。
[答案]　(1)②　(2)2,2-二甲基丙醇
(4)氯乙烷迅速汽化局部降温减轻疼痛
卤代烃在有机合成中的“五大作用”
引入羟基
1
引入不饱和键
2
改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。如以1-溴丙烷为主要原料，制取2-溴丙烷的过程为
3
改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。
例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷，制取过程为：
4
进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
5
1.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是(　　)
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
D．Z分子中含有2个手性碳原子
[答案]　D
2．(2023·浙江统考高考真题)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
[答案]　B
卤代烃的两种重要反应类型
1．卤代烃水解反应和消去反应的规律
(1)水解反应(取代反应)
①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。
②多元卤代烃水解可生成多元醇。
(2)消去反应
①不是每一种卤代烃都可以发生消去反应，只有满足β-碳上有氢原子才可以发生消去反应。
②有两种或三种邻位碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
(或CH3—CH===CH—CH3)↑＋NaCl＋H2O
2．卤代烃水解(取代)反应和消去反应的对比分析(共93张PPT)
第九章
有机化学基础
第46讲　醇、酚和醛、酮
课标解读 1．能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称，能够列举其主要物理性质。
2．基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质，根据有关信息书写相关的化学方程式。
考点二
考点三
考点一
考点一　醇的结构与性质
1．醇的概念及分类
(1)概念：醇是羟基与________碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为_______________(n≥1)。
饱和
CnH2n＋1OH
(2)分类
注意：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同
一个碳原子上时物质不能稳定存在(如 )。
2．醇的物理性质递变规律
3．醇的化学性质(以乙醇为例)
由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
分子发生反应的部位及反应类型如下：
①
置换
②
取代
①③
氧化
②④
消去
取代
①
取代
4．几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 甘醇 甘油
结构 简式 CH3OH
状态 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水和乙醇 用途 工业酒精中含有少量甲醇，可作化工原料和车用燃料 化工原料、汽车防冻液 配制化妆品
【正误辨析】
(1)CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物。(　　)
[提示]　×　CH3OH和 羟基个数不同，分子组成不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。(　　)
[提示]　×　乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质。
(3)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，可用于配制化妆品。(　　)
[提示]　×　丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，乙二醇可用作化工原料、汽车防冻液。
(4)乙醇在水中的溶解度大于 在水中的溶解度。(　　)
[提示]　√　乙醇可与水形成分子间氢键，溶解度较大。
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(　　)
[提示]　√　由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(6)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)
[提示]　×　并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH，连有羟基的碳原子没有相邻的碳原子，不能发生消去反应。
(7)乙醇与金属钠、浓HBr溶液反应时，均断裂C—O而失去—OH。(　　)
[提示]　×　
(8)1-丙醇、2-丙醇均能发生催化氧化反应，且所得有机产物相同。(　　)
[提示]　×　
1．(2025·广东广州检测)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)
微考点1　醇的消去反应和催化氧化反应
[答案]　C
[解析]　发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
2．(2025·山东滨州检测)乙醇分子中的各种化学键如图
所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂
[答案]　C
[解析]　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
3．(2025·河北衡水检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化反应的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
[答案]　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2
　　醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为
1
如CH3OH、 都不能发生消去反应
醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2
4．(2025·北京海淀检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
[答案]　D
微考点2　其他陌生醇类化学性质的推测
[解析]　该有机物分子中含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子，其分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含有羟基可发生取代反应，B正确；1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。
5．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
[答案]　A
[解析]　分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C正确；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
6．(2025·江西景德镇模拟)芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是(　　)
A．芳樟醇存在顺反异构体
B．芳樟醇中含有1个手性碳原子
C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
[答案]　B
[解析]　碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，选项A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，选项B正确；醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，选项C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子有3个，但有一个碳原子无法再发生消去反应，则芳樟醇消去反应生成两种有机产物，选项D错误。
考点二　酚的结构与性质
1．酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚
(　　　　　 )。
苯酚的组成和结构：
(1)俗称：__________。
(2)分子式：____________。
(3)结构简式：________或 或C6H5OH。
(4)结构特点：苯环上一个氢原子被________取代。
石炭酸
C6H6O
羟基
2．苯酚的物理性质
3．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性
苯酚的电离方程式为________________________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
活泼
活泼
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为
______________________________________________________。
澄清
浑浊　
[特别提醒]　
向 溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，产物都是NaHCO3而不是Na2CO3。
(2)苯环上氢原子的取代反应
①卤代反应(常用于酚羟基的检验)
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
____________________________________。
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
②硝化反应


___________________________________________。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显_______，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
紫色
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为

________________________________。
(5)缩聚反应

__________________________________________________________
___________________。
(6)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
注意：苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。
粉红
[提示]　×　前者属于醇，后者属于酚，化学性质不相似。
(2)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　)
[提示]　√　苯酚遇氯化铁显紫色，而乙醇遇氯化铁没有明显变化，可以鉴别。
(3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)
[提示]　√　
(4)除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水再过滤。(　　)
[提示]　×　
(5)(此题为重题学生书中已删除)
鉴别苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCl3溶液，观察溶液颜色变化。(　　)
[提示]　√
[提示]　×　
(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(　　)
[提示]　√　
(8)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(　　)
[提示]　×　用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
1．(2025·湖南长沙检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
微考点1　有机物中基团之间的相互影响
C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
[答案]　B
[解析]　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质的不同是因为化学键不同，B符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C不符合题意；苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上的H原子更活泼，D不符合题意。
2．将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是(　　)
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸　　
②苯酚溶液
B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯　　　
②苯酚溶液
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯　　　
②甲苯　　
D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水　　　
②乙醇　　
[答案]　C
[解析]　醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸氢钠溶液产生气体，证明酸性：醋酸>碳酸>苯酚，A不选；饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，B不选；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证苯环对甲基活性的影响，而不是甲基对苯环的影响，C选；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D不选。
从酚类中苯环与羟基的相互影响
角度认识酚类的化学性质
3．(2024·七省适应性测试广西化学)10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A．有2种含氧官能团
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2
D．有2个手性碳原子
[答案]　B
微考点2　芳香醇和酚的性质及比较
[解析]　10-羟基喜树碱中含有羟基、酰胺基和酯基三种含氧官能团，A错误；10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误；该分子的手性碳原子如图所示， ，只有1个手性碳原子，D错误。
4．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种
B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应
D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2
[答案]　C
[解析]　丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故其一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应，C正确；1 mol丹参素在一定条件下与4 mol钠反应，可生成2 mol H2，D错误。
考点三　醛和酮的结构与性质
1．醛的概念
(1)醛
由________________与________相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为________ (n≥1)。
(2)饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如，丙醛(______________)和丙酮( )互为同分异构体。
烃基或氢原子
醛基
CnH2nO
CCH3OCH3
(3)甲醛和乙醛
物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛 ________ ______________ ________ — ____________
乙醛 ________ ______________ ________ 比水小 ____________
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
无色
刺激性气味
液体　
与水互溶
H2O
②与新制Cu(OH)2反应：
________________________________________________________。
③催化氧化反应：
_____________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应：
_______________________________________________。
[微点归纳]　—CHO能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故含醛基的有机物都能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．酮的结构及性质
(1)通式
①酮的结构简式可表示为 (R、R′都是烃基)；
②饱和一元酮的分子通式为___________________________。
CnH2nO(n≥3)
(2)化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
②在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2等发生加成反应，化学方程
式为________________________________________________。
4．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应。
(2)羟醛缩合
【正误辨析】
(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)
[提示]　×　乙醛中的甲基不在同一平面上。
(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以用稀硝酸清洗。(　　)
[提示]　√　稀硝酸常温下可以和银反应。
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(　　)
[提示]　√　醛基既可以被氧化，也可以加氢被还原。
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(　　)
[提示]　×　不一定，如甲酸、甲酸钠等都能发生银镜反应。
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出2 mol Ag。(　　)
[提示]　×　HCHO分子结构相当于含有两个醛基，故1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出4 mol Ag。
(6)分子式为C5H10O的有机物的同分异构体有4种。(　　)
[提示]　×　属于醛的有4种，此外还存在酮、烯醇等，同分异构体数目大于4种。
1．(2025·徐州模拟)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　)
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
微考点1　醛的结构与性质
[答案]　B
[解析]　甲是乙醛和氢气发生加成反应的产物——乙醇，反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸盐，都是氧化反应产物，则B项错误。
2.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是(　　)
A．属于醛类，其分子式为C10H16O
B．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应
C．催化加氢时，1 mol A最多消耗2 mol H2
D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键
[答案]　D
[解析]　A含有醛基，属于醛类，由结构简式可知，其分子式为C10H16O，A正确；含有—CHO，故能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应，B正确；醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故催化加氢时，1 mol A最多消耗2 mol H2，C正确；A中含有碳碳双键和醛基，溴水可将—CHO氧化生成—COOH，故加入溴水，不能检验碳碳双键，D错误。
A．两者互为同分异构体
B．两者均能与溴水发生加成反应
C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇
D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13
[答案]　C
[解析]　香叶醛含有C、H、O元素，对异丙基甲苯只含C、H元素，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B错误；香叶醛的不饱和度为3，苯的不饱和度为4，则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇，C正确；由结构简式可知，对异丙基甲苯分子式为C10H14，D错误。
4．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．X中所有碳原子不可能共平面
C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y
D．Z存在顺反异构体
[答案]　A
微考点2　酮的结构与性质
[解析]　X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。
5．(教材改编题)丙酮( )是最简单的酮，常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是(　　)
A．丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂
B．丙酮与H2发生加成反应生成
C．丙酮与HCN发生加成反应生成CH3CCNCH3OH
D．丙酮能使酸性KMnO4溶液褪色
[答案]　C
[解析]　丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂，A错误；丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，B错误；丙酮与HCN加成时，H原子加到羰基氧原子上，—CN加到羰基碳原子上生成 ，C正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
6．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)
A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5
B．将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化
C．1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH
D．与足量H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳
[答案]　B
[解析]　根据汉黄芩素的结构简式可知分子式为C16H12O5，A项错误；汉黄芩素的分子结构中含酚羟基、碳碳双键，故分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化，B项正确；汉黄芩素的分子结构中含有2个酚羟基，1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗2 mol NaOH，C项错误；手性碳是指连接四个不同原子或基团的碳原子，故汉黄芩素与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳，D项错误。
1.(2024·山东卷，8,2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
[答案]　B
2．(2023·北京等级考)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
[解析]　K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；L能发生银镜反应，说明有醛基，K中的1个—NH2可与L中的一个—CHO反应生成1个H2O，而由M结构简式可知，K中的2个—NH2都发生了反应，因此L为乙二醛，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；反应物K和L的化学计量为1∶1，D正确。
1
(2)醇的消去反应规律
2．苯酚的性质与反应
(1)弱酸性；(2)取代反应。
3．醛类性质
(1)还原反应；
(2)氧化反应。
①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
4．醛基与极性试剂加成反应的原理分析
醛基与极性试剂发生加成反应时，极性试剂的两部分分别连接到氧原子和碳原子上：(共77张PPT)
第九章
有机化学基础
第47讲　羧酸及其衍生物
课标解读 1．认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道胺和酰胺的结构特点及应用。
3．掌握乙酸乙酯的实验制取原理、实验操作及注意事项等。
考点二
考点一
考点一　羧酸、酯的结构与性质
1．羧酸
(1)定义：由______________________相连构成的有机化合物。可表示为R—COOH，官能团为______________。饱和一元羧酸分子的通式为___________(n≥1)。
(2)分类
烃基或氢原子与羧基
—COOH
CnH2nO2
(3)三种重要的羧酸
羧酸 性质 用途
甲酸 与水、乙醇等互溶；具有________的化学性质和______的化学性质 合成药物、农药和染料等的原料
苯甲酸 无色晶体，易________，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是食品防腐剂
乙二酸 俗称________，无色晶体，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料
羧酸
醛
升华
草酸
(4)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图所示：
　。化学性质通常有(以乙酸为例)：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性______，在水溶液中的电离方程式为_________________________________。
强
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：
③甲酸
甲酸酯和甲酸盐均含有醛基，具有醛的性质
2．羧酸衍生物
(1)酯
①定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写
为RCOOR′，官能团为______________。
②物理性质
催化
催化
水解生成的酸
增大
[微点归纳]　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
3．乙酸乙酯的实验室制取
4．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与________反应所生成的酯，由______________三种元素组成，其结构可表示为 　。
甘油　
C、H、O
②油脂的氢化
烃基上含有__________ ，能与H2发生加成反应，其目的是提高油脂的________程度，便于油脂的保存和运输。
饱和
【正误辨析】
(1)甲酸和甲酸酯不能发生银镜反应。(　　)
[提示]　×　甲酸和甲酸酯中均含有醛基，能发生银镜反应。
(2)羧基和酯基中的 均能与H2加成。(　　)
[提示]　×　羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。
(3)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(　　)
[提示]　√　乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。
(5)皂化反应指的是油脂的水解反应。(　　)
[提示]　×　皂化反应指的是油脂的碱性水解反应。
1．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
微考点1　羧酸的结构与性质
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
[答案]　C
[解析]　本题考查有机化合物转化、有机化合物的命名及原子共面问题。反应①是酸与醇反应生成酯和水，属于酯化反应，也是取代反应，A正确；反应②能够生成酯，B正确；产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构，所有碳原子不能共平面，C错误；形成这种酯的羧酸为乙酸，醇为异丙醇，因此，该酯的名称为乙酸异丙酯，D正确。
2．(2025·安徽黄山模拟)迷迭香酸分子结构见图。关于该化合物下列说法正确的是(　　)
A．FeCl3溶液使其显红色
B．1 mol迷迭香酸分子与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6 mol NaOH
C．所有碳原子都处于同一平面
D．1 mol迷迭香酸最多能与8 mol H2发生加成反应
[答案]　B
[解析]　迷迭香酸结构中含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，溶液呈紫色，A项错误；1 mol迷迭香酸中含有4 mol酚羟基，1 mol羧基和1 mol酯基，故最多消耗6 mol NaOH，B项正确；该化合物分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；1 mol迷迭香酸中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，故最多可以与7 mol氢气发生加成反应，D项错误。
3．(2025·山东淄博检测)化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体，下列有关化合物M的说法中正确的是(　　)
A．分子中含有三种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应
C．所有碳原子一定处于同一平面
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
[答案]　B
[解析]　该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团，A错误；含有羟基可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基可以和乙醇发生酯化反应，B正确；双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面，该物质含有多个双键结构，即有多个平面结构，各平面之间由单键相连，单键可以旋转，所以所有碳原子不一定处于同一平面，C错误；含有碳碳双键可以与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，碳碳双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，原理不同，D错误。
4．(2025·河北衡水模拟)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是(　　)
A．该有机物分子属于芳香烃
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH发生反应
[答案]　B
微考点2　酯的结构与性质
5．(2025·北京丰台区模拟)《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是(　　)
A．分子中含有3种官能团
B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应
C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH
反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．1个分子中含有2个手性碳原子
[答案]　D
[解析]　根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，故A正确；穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应，含有羟基，能发生消去反应，故B正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个 分子中含有6个手性碳原子(*标出)，故D错误。
6．(2025·宁夏银川一中模拟)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X、Z分子中均至少有9个碳原子共平面
B．X苯环上的一氯代物一定有9种
C．X→Y的反应类型为还原反应
D．X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应
[答案]　A
[解析]　X( 　　　 )、Z(　　　　　　 )分子中，线上的4个碳
原子在同一直线上，另外，左上方的那个苯环上，6个碳原子及羧基或酯基上的1个碳原子共平面，所以均至少有9个碳原子共平面，A正确；X分子中不连有羧基的苯环呈对称结构，所以苯环上的一氯代物有7种，B不正确；X→Y，分子中去掉了2个H原子，则此反应的类型为氧化反应，C不正确；X分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，而Y、Z分子中的酯基和酚羟基都不能与NaHCO3溶液反应，D不正确。
7．(2025·湖南长沙检测)已知下列数据：
微考点3　乙酸乙酯的制备
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
乙醇 －117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为________________________________
_______________________________；反应中浓硫酸的作用是_________
__________________________________________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________
________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收乙醇
C．减少乙酸乙酯的溶解
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是__________________
______________________________________________________；步骤③所观察到的现象是______________________________________________
______________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：
实验 乙醇/mL 乙酸/mL 乙酸乙酯/mL
① 2 2 1.33
② 3 2 1.57
③ 4 2 x
④ 5 2 1.76
⑤ 2 3 1.55
表中数据x的范围是________________；实验①②⑤探究的是_____
________________________________________________________。
[解析]　(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓硫酸加入乙醇中，冷却后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸并溶解乙醇；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原
料大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状、有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯的产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇或乙酸的用量，酯的生成量均会增加。
考点二　胺和酰胺
1．胺的结构与性质
(1)胺的定义与结构
①________取代氨分子中的__________而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为________(—NH2)。
②胺也可以看作是烃分子中的__________被________所代替得到的化合物。
③胺有三种结构：R—NH2、R—NH—R′和 　。
烃基
氢原子
氨基
氢原子
氨基
(2)胺的性质
胺类化合物具有____，如苯胺( )能与盐酸反应，生成可
溶于水的苯胺盐酸盐，化学方程式为____________________________。
碱性
羟基
酰基
酰胺基
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如RCONH2在稀盐酸中发生水解，化学方程式为______________________________
_________________；RCONH2在NaOH溶液中发生水解，化学方程式为_______________________________________________________。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
【正误辨析】
(1)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(　　)
[提示]　√　
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。(　　)
[提示]　×　丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以用核磁共振氢谱鉴别。
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。(　　)
[提示]　√　银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂。
(4)酯和油脂在碱性条件下的水解反应，均为皂化反应，油脂水解产物中一定含甘油。(　　)
[提示]　×
(5)酰胺属于羧酸的衍生物，因此具有类似酯的性质，在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。(　　)
[提示]　√　
1．(2025·广东广州检测)胺是指含有R1—NH2、R1—NHR或者R1—NR2(R1、R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　　)
A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B．胺类物质具有碱性，能与酸反应生成盐
C．C4NH11的胺类同分异构体共有6种
D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
微考点1　胺的结构与性质
[答案]　B
[解析]　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受
H＋，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2，有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR和—NR2中N原子的杂化方式都是sp3杂化，D错误。
2．西达苯胺的结构简式为
。下列关于西达苯胺的说法不正确的是(　　)
A．西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2
B．西达苯胺可以与氢气发生加成反应
C．西达苯胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D．1个西达苯胺分子在碱性条件下水解可得到3种苯的衍生物
[答案]　D
[解析]　西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2，A正确；西达苯胺中含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应，B、C正确。
3．(2025·北京西城区模拟)益母草中的提取物益母草碱具有活血化淤、利水消肿的作用，其分子结构如图。下列说法不正确的是(　　)
A．存在3种含氧官能团
B．能发生取代、加成和氧化反应
C．既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应
D．分子中N原子的杂化方式都是sp3
[答案]　D
[解析]　益母草碱中存在醚键、酚羟基和酯基3种含氧官能团，A正确；益母草碱中存在酯基、氨基，可发生取代反应，碳氮双键及苯环可发生加成反应，酚羟基易发生氧化反应，B正确；益母草碱中存在酚羟基及酯基，能与氢氧化钠溶液反应，含有氨基，能与盐酸反应，C正确；分子中N原子有两个只含有单键，杂化方式为sp3，但有一个氮原子存在碳氮双键，杂化方式为sp2，D错误。
4．(2025·湖北武汉检测)已知某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．存在官能团酰胺基
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．酸性条件下完全水解能得到3种物质
D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
[答案]　D
微考点2　酰胺的结构与性质
5．(2024·七省适应性测试甘肃化学)多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是(　　)
A．该分子车含有四个肽键
B．—C17H35是亲水基团
C．该分子车含酰胺官能团
D．该反应原子利用率可达100%
[答案]　C
[解析]　肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键，而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到。由分析可知，该分子车不含肽键，A错误；—C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；该分子车含酰胺官能团，C正确；该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误。
6. (2024·七省适应性测试江西化学)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子中有3种官能团
B．双键均为顺式结构
C．分子式为C17H18NO5
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[答案]　A
[解析]　由荜茇酰胺的结构简式可知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，A正确；该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B错误；荜茇酰胺的分子式为C17H19NO5，C错误；荜茇酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
胺、酰胺的结构与性质
1
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
2
物质 氨 胺 酰胺 铵盐
组成 元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素
结构 特点 NH3三角锥形分子 R—NH2含有氨基 含有酰胺基 含有铵根离子
物质 氨 胺 酰胺 铵盐
化学 性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气
用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药
1.(2024·广东卷，9,2分)如图所示，从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
[答案]　C
[解析]　柳珊瑚酸分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；柳珊瑚酸分子中含有的羧基能与氨基酸分子中含有的氨基发生反应生成酰胺基，B项正确；柳珊瑚酸分子中3个五元环共用的1个碳原子和与其相连的4个碳原子不共平面，则其环系结构中的3个五元环不共平面，C项错误；柳珊瑚酸分子中形成双键的碳原子为sp2杂化，其余碳原子均为sp3杂化，D项正确。
2．(2024·黑、吉、辽卷，7,3分)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
[答案]　C
[解析]　X中含有酯基和酰胺基，可以发生水解反应，A项错误；Y中含有亚氨基，可以与HCl反应生成盐，该盐可溶于水，B项错误；Z中苯环上的碳原子以及碳碳双键所连的碳原子均采用sp2杂化，C项正确；该反应中Y作催化剂，催化剂可以加快反应速率，但是随着反应的进行，X的浓度逐渐减小，反应速率可能减小，D项错误。
3. (2023·浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(　　)
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
[答案]　B
[解析]　根据结构简式可知七叶亭分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；七叶亭分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；七叶亭分子中，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；七叶亭分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。
4．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是(　　)
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
[答案]　D
[解析]　化合物1分子中的两个碳原子都是饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；化合物1和乙醇(官能团是羟基)分子中所含碳原子数相同，所含的官能团不同，二者不互为同系物，B项错误；化合物2中没有羟基，C项错误；化合物2打开环状结构可以形成聚酯类高分子，D项正确。
5．(2022·海南卷，12改编)化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　)
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
[答案]　B
[解析]　该有机物含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，A错误；该有机物含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，B正确；分子中含有3个手性碳原子(标注*)：
C错误；酰胺基和羧基都能与NaOH
反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
3．油脂的性质
(1)水解反应；(2)加成反应。
4．酰胺的性质
酸性并加热条件下水解生成羧酸，碱性并加热条件下水解生成羧酸盐。
5．三类官能团的检验
(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；
(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；
(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。
6．三类互为同分异构体的物质
相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。(共114张PPT)
第九章
有机化学基础
第48讲　生物大分子　合成高分子
课标解读 1.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
考点二
考点一
考点三
考点一　糖类
1．糖类的组成和分类
[微点归纳]　糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物也不一定为糖类，如乙酸C2H4O2，并不是所有的糖类都有甜味，如淀粉、纤维素没有甜味。
2．单糖
(1)葡萄糖和果糖的结构和性质
①结构
名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 互为同分异构体
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 　　　、—OH ②葡萄糖的化学性质
CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH2OH(CHOH)4COONa
＋Cu2O↓＋3H2O
(2)戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。
类别 核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
性质 均为醛糖，具有还原性 应用 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
3.常见的二糖
项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 组成 分子式均为_________________ 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 否 是
水解产物 ________________ __________
相互关系 互为同分异构体 C12H22O11
葡萄糖和果糖
葡萄糖
4.常见的多糖
类别 淀粉 纤维素
分子组成 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元构成 几千个葡萄糖单元构成
化学性质 ①不与银氨溶液发生银镜反应，不显还原性 ②在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖 【正误辨析】
(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。(　　)
[提示]　×　淀粉和纤维素中分子式的n值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。
(2)并不是所有糖类都能发生水解反应。(　　)
[提示]　√　只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物质，不可以水解。
(3)糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O。(　　)
[提示]　×　糖类物质习惯上称为碳水化合物，但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式，葡萄糖、果糖的最简式是CH2O，但是二糖、多糖等最简式不是CH2O。
(4)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。(　　)
[提示]　×　纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。
(5)淀粉水解液中加入NaOH溶液中和至弱碱性，再滴加碘水，未变成蓝色，说明淀粉已完全水解。(　　)
[提示]　×
(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。(　　)
[提示]　×　该现象说明淀粉水解完全。
1．(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下。
微考点1　糖类的结构与性质
下列说法错误的是(　　)
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
[答案]　B
[解析]　Br－在阳极区发生的电极反应为2Br－－2e－===Br2，产生的Br2与H2O反应生成HBr和HBrO，HBrO将葡萄糖氧化为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，整个过程中，Br－被循环利用，因此溴化钠在制备葡萄糖酸钙的过程中起催化和导电作用，A项正确；1 mol葡萄糖被HBrO氧化为葡萄糖酸需转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸根离子，即理论上电路中转移了4 mol电子，B项错误；
，—COOH与5号碳原子上的—OH在一定条件下发生酯化反应，可生成含有六元环状结构的酯，C项正确；葡萄糖含有醛基，可以发生氧化反应、还原反应、加成反应，含有羟基，可以发生消去反应、取代反应，D项正确。
2．(2025·湖南长沙检测)有关葡萄糖与果糖的下列说法不正确的是(　　)
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水　③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A．①②③ B．④⑤
C．④⑥ D．⑥
[答案]　C
[解析]　二者分子式相同，结构不同，①正确；二者都易溶于水，②正确；果糖虽无醛基，但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应，③正确；二者都含有羟基，所以都能发生酯化反应，④错误；二者都能与H2发生加成反应，⑤正确；葡萄糖也有甜味，⑥错误。
3．(2025·河南郑州检测)下列说法正确的是(　　)
A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
B．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
[答案]　A
[解析]　油脂不是高分子化合物，B项错误；葡萄糖不能发生水解反应，C项错误；肌醇属于醇，不属于糖类化合物，D项错误。
4．为了检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
微考点2　实验探究糖类的水解反应
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是(　　)
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
[答案]　C
[解析]　题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉是否存在时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。
5．(2025·湖南长沙检测)下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是(　　)
A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④②⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
[答案]　D
[解析]　糖类是否属于还原性糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后，应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选D。
6．某学生设计如下实验方案用于检验淀粉水解的情况：
根据上述实验流程及现象，下列结论正确的是(　　)
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已经完全水解
C．淀粉没有发生水解
D．淀粉已发生水解，但不能判断是否完全水解
[答案]　D
[解析]　中和液中加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，说明淀粉水解得到了还原糖；中和液呈碱性，加入碘水后，I2与NaOH溶液反应生成NaI、NaIO和H2O，溶液不变蓝，不能判断是否有淀粉存在，故不能判断淀粉是否完全水解。
淀粉水解程度的判断
　　实验原理
淀粉在酸的催化作用下发生水解反应，最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
1
　　实验步骤
2
　　实验现象及结论
3
项目 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
说明：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
考点二　氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被________取代后的产物。蛋白质水解后
得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为_______________，官能团为_____________________。
氨基　
—NH2和—COOH
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，故氨基酸是________化合物，能与酸、碱反应生成盐。
例如，甘氨酸(HOOCCH2NH2)与HCl、NaOH反应的化学方程式分
别为________________________________;__________________________
___________________ 。
两性
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有________( )的化合物，发生成肽反应。
肽键
由两个氨基酸分子缩合后形成的含有________的化合物称为________，反应通式如下：
____________________________________ 。
肽键
二肽
二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。
多肽常呈________，因此也叫肽链，肽链能盘曲、折叠，还可以相互结合，形成__________。
链状
蛋白质　
2．蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由__________通过________反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。
氨基酸
缩聚
(2)化学性质
(3)蛋白质盐析与变性的比较
盐析 变性
内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
3.酶
(1)酶是一种由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有________作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，一般在接近体温和中性的条件下进行；
②具有高度的________性；
③具有高效催化作用。
催化
专一
[微点归纳]　几种有机物的检验方法
(1)葡萄糖的检验：葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜；葡萄糖与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀。
(2)淀粉的检验：遇碘单质(I2)变蓝色。
(3)蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。
【正误辨析】
(1)所有蛋白质均含有C、H、O、N、S五种元素。(　　)
[提示]　×　蛋白质由氨基酸构成，并不是所有的氨基酸均含有S元素，但一定含有C、H、O、N这四种元素。
(2)氨基酸、蛋白质都既能和盐酸反应，也能和氢氧化钠溶液反应。(　　)
[提示]　√　氨基酸、蛋白质都含有氨基和羧基，具有两性，既能和盐酸反应，也能和氢氧化钠溶液反应。
(3)向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，属于物理变化。(　　)
[提示]　√　向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液，蛋白质发生盐析，属于物理变化。
(4)可以利用蛋白质的变性进行蛋白质的分离提纯。(　　)
[提示]　×　变性是蛋白质发生性质的改变，不能得到原物质，不能用于蛋白质的分离提纯。可以利用盐析进行蛋白质的分离提纯。
(5)蛋白质溶液中含有杂质Cl－，用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－。(　　)
[提示]　×　AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离。
(6)在盛有鸡蛋白溶液的试管中，加入硫酸铜溶液，可以看到蛋白质凝结起来；继续加水时，可恢复为原来的蛋白质。(　　)
[提示]　×　硫酸铜是重金属盐，重金属盐能使蛋白质发生变性，变性是不可逆的，继续加水时，不能恢复为原来的蛋白质。
(7)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。(　　)
(8)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。(　　)
[提示]　×　(NH4)2SO4使蛋白质盐析。
(9)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。(　　)
[提示]　×　加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。
(10)在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快。(　　)
[提示]　×　大部分酶是蛋白质，温度太高会变性，失去催化作用。
1．(2025·河北衡水高三检测)甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸。下列说法不正确的是(　　)
A．甘氨酸是两性化合物，既能与NaOH溶液反应，也能与盐酸反应
B．一定条件下，氨基酸之间能发生成肽反应生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质
微考点1　氨基酸的结构与性质
C．甘氨酸分子中有手性碳原子，存在对映异构体
D．在一定条件下，2分子甘氨酸只能形成1种二肽
[答案]　C
[解析]　甘氨酸中含有羧基和氨基，羧基能与NaOH溶液反应，氨基能与盐酸反应，因此甘氨酸属于两性化合物，A正确；构成蛋白质的基本单位是氨基酸，氨基酸通过脱水缩合(成肽反应)形成多肽，进而构成蛋白质，B正确；手性碳原子连有4个不同的原子或原子团，根据甘氨酸的结构简式可知，甘氨酸中不含有手性碳原子，C错误；在一定条件下，两分子甘氨酸脱水形成二肽，其结构为H2NCH2CONHCH2COOH，D正确。
2．(2025·湖北武汉检测)某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(　　)
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质为两性化合物
D．该物质的分子之间可以发生脱水反应
[答案]　A
[解析]　该物质中的六元环为苯环，A项错误；苯环能发生加成反应，B项正确；分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应，则C、D两项正确。
3．(2025·山东青岛二中检测)味精的主要成分为谷氨酸单钠盐，谷氨酸的结构简式如下。X是谷氨酸的同分异构体，与谷氨酸具有相同种类与数目的官能团。下列说法正确的是(　　)
A．谷氨酸单钠盐不能与碱反应
B．谷氨酸与氨基乙酸属于同系物
C．X与谷氨酸的物理性质完全相同
D．符合条件的X有8种(不含立体异构)
[答案]　D
[解析]　谷氨酸单钠盐，还有1个羧基，与NaOH可发生中和反应，A错误；谷氨酸与氨基乙酸中羧基的个数不同，二者不属于同系物，B错误；X与谷氨酸的结构不同，物理性质不同，C错误；X与谷氨酸具有相同的官能团种类和数目，说明X中含有2个羧基、1个氨基，符合条件的结构简式有 、 、
4．(2025·广东广州检测)下列说法不正确的是(　　)
A．氨基酸之间能发生聚合反应生成多肽，进而构成蛋白质
B．向鸡蛋清溶液中加入硝酸，可析出蛋白质，再加水重新溶解
C．免洗手消毒液的成分中乙醇、活性银离子均能使蛋白质变性
D．疫苗一般要在规定的冷链状态下运输和储存，其目的是防止蛋白质变性
[答案]　B
微考点2　蛋白质的结构与性质
[解析]　氨基酸分子通过成肽反应生成多肽，多肽的肽链盘曲、折叠或相互结合，形成蛋白质，A正确；向鸡蛋清溶液中加入硝酸，蛋白质发生变性而凝固，析出蛋白质，再加水不能重新溶解，B错误；75%乙醇、重金属活性银离子均能使蛋白质变性，C正确；疫苗采用冷链状态下运输和储存，防止蛋白质变性而失效，D正确。
5．(2025·江西九江模拟)化学与生产、生活、社会息息相关，下列说法正确的是(　　)
A．毛笔按毛的类别分为狼毫笔、羊毫笔等，毛笔笔头的毛为蛋白质
B．向2 mL蛋白质溶液中加入适量的饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，则蛋白质发生变性
C．工业上利用油脂在酸性条件下的水解反应生产肥皂
D．蛋白质和油脂均能发生水解反应，其各自水解的产物相同
[答案]　A
[解析]　毛笔笔头的毛是动物的毛，动物的毛发成分为蛋白质，故A正确；向2 mL蛋白质溶液中加入适量的饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，蛋白质发生的是盐析，不是变性，故B错误；工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂，故C错误；蛋白质水解产物为氨基酸，油脂在碱性条件下的水解产物为高级脂肪酸盐和甘油，故D错误。
6．(2025·上海高三检测)埃博拉病毒的主要成分是核酸和蛋白质，核酸构成核心，蛋白质构成外壳。下列相关说法中错误的是(　　)
A．高温能使蛋白质变性，所以加热煮沸能杀灭埃博拉病毒
B．蛋白质中有肽键，肽键的结构式为
C．蛋白质的水解产物都是α-氨基酸
D．氨基酸既能和盐酸反应又能和NaOH反应生成盐
[答案]　C
[解析]　高温能使蛋白质变性，所以加热煮沸能杀灭埃博拉病毒，A正确；蛋白质由氨基酸组成，然后不同氨基酸进行脱水缩合之后形成多肽链，这些链状结构不断盘曲、折叠等形成了空间结构复杂的蛋白质，因此蛋白质中有肽键，肽键的结构式为 ，B正确；病毒的主要成分是核酸和蛋白质，核酸构成核心，蛋白质构成外壳，蛋白质的最终水解产物大部分是α-氨基酸，不是所有的水解产物都是α-氨基酸，C错误；构成蛋白质的基本单位是氨基酸，每种氨基酸分子至少都含有一个氨基和一个羧基，氨基酸既能和盐酸反应又能和NaOH反应生成盐，D正确。
考点三　合成高分子
1．基本概念
(1)单体：能够进行__________形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成_______可重复的_______单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
例如：
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
聚合反应
相同
最小
数目
(4)高分子化合物
相对分子质量从________到__________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称__________。大部分高分子化合物是由小分子通过________反应制得的，所以常被称为________物或高聚物。
几万
几十万
高分子
聚合　
聚合
2．合成高分子的基本反应
(1)加聚反应：由含有____________的小分子化合物以________反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：由单体分子间缩合脱去__________(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
不饱和键
加成
小分子
产物特征：生成高聚物和小分子。
[微点归纳]　①加聚反应的单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。
②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
3．高分子材料的分类及性质特点
其中，________、____________、____________又被称为三大合成材料。
塑料
合成纤维
合成橡胶
【正误辨析】
(1)有机高分子属于混合物。(　　)
[提示]　√　有机高分子实质上是由许多链节相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物。
(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。(　　)
[提示]　×　单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。
(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。(　　)
[提示]　×　橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。
(4)合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料。(　　)
[提示]　×　光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料。
(5)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(　　)
[提示]　×　聚氯乙烯是热塑性塑料。
(6)聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品。(　　)
[提示]　×　聚氯乙烯不能包装食品，因为其缓慢释放有毒的含氯化合物。
1．下列关于高分子化合物的叙述正确的是(　　)
①高分子化合物特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大，是纯净物
②高分子化合物不溶于任何溶剂，不能导电的原因是相对分子质量太大
③高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料
④合成纤维、碳纤维及纤维素都是有机高分子化合物
微考点1　合成高分子的结构与性质
A．①②
B．②④
C．只有③
D．③④
[答案]　C
[解析]　高分子化合物是混合物，①错误；高分子化合物不导电是因为其分子内只含有共价键，不是因为相对分子质量太大，②错误；③正确；碳纤维不是有机高分子化合物，④错误。
2．(2025·广东部分学校联考)乙烯、丙烯和1,3－丁二烯是常见的合成高分子化合物的基础原料，由此三种有机物合成的高分子化合物可能为(　　)
[答案]　C
[解析]　A项物质由CH≡CH、CH2===CH2、CH3—CH===CH2发生加聚反应得到，不符合题意；B项物质由CH2===CH2、CH3—CH===CH—CH3发生加聚反应得到，不符合题意；C项物质由CH2===CH2、CH2===CH—CH===CH2、CH3—CH===CH2发生加聚反应得到，符合题意；D项物质结构错误，不符合题意。
3．下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是(　　)
微考点2　加聚(或缩聚)反应方程式的书写
[答案]　C
[解析]　CH2===C(CH3)COOCH3中含碳碳双键，CH2===C(CH3)COOCH3发生加聚反应合成有机玻璃，A错误；CH2===C(CH3)CH===CH2发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为 ，B错误；产物的化学计量数
错误，HCl的化学计量数应为2n－1，D错误。
4．按要求书写下列反应的化学方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：_________________________________
_____________________________，反应类型：________。
(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶：________________________，反应类型：____________________________________________________
____________________。
(3)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：________________________，反应类型：____________________________________________________
_____________________。
1
2
5．(2025·北京通州区模拟)化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是(　　)
微考点3　高分子合成单体的推断
A 防弹衣的主要材料： 两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
B 隐形飞机的微波吸收材料： HC===CH 单体能使溴水褪色
C 潜艇的消声瓦：CH2—CH===CH—CH2— 可由CH2===CH—CH===CH2和
　　　　　　合成
D 潜艇的耐压球壳：钛合金 钛合金中存在金属键
[答案]　A
[解析]　 的单体为对苯二甲酸和对苯二胺，对苯二甲酸核磁共振氢谱有2个峰，峰面积为2∶4，对苯二胺核磁共振氢谱有2个峰，峰面积为4∶4，两种单体的核磁共振氢谱峰数相同，峰面积不相同，故A错误，符合题意。
[答案]　C
[解析]　A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
1
2
1.(2024·广东卷，4,2分)我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是(　　)
A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖
B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃
C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子
D．端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解
[答案]　B
[解析]　1分子蔗糖可水解为1分子葡萄糖和1分子果糖，属于二糖，A项正确；油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，B项错误；食醋中含有的CH3COOH为极性分子，C项正确；淀粉在酸或酶的催化作用下可水解成葡萄糖，D项正确。
2．(2024·安徽卷，5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ键，不含π键
[答案]　B
[解析]　由结构简式可知，D-乙酰氨基葡萄糖的分子式为C8H15O6N，A项错误；该物质分子中含有多个—OH，可以发生缩聚反应，B项正确；葡萄糖分子中含有的官能团为羟基和醛基，该物质含有的官能团为羟基、醚键和酰胺基，官能团种类不同，结构不相似，二者不互为同系物，C项错误；该物质分子中含有酰胺基，酰胺基的碳原子和氧原子之间为双键，含有1个σ键和1个π键，D项错误。
3．(2024·山东卷，11,4分)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B．发酵制醇阶段有CO2产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生
D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
[答案]　D
4．(2024·贵州卷，3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是(　　)
选项 生活情境 涉及化学知识
A 清洗餐具时用洗洁精去除油污 洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质
B 炒菜时不宜将油加热至冒烟 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物
C 长期暴露在空气中的食盐变成了糊状 食盐中常含有容易潮解的MgCl2
D 久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色 蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色
[答案]　A
[解析]　A项，洗洁精中的表面活性剂是分子中既有亲水基又有亲油基的化合物，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水分子相互作用，达到去污目的，并非使油污水解成水溶性物质，错误。
5．(2024·新课标卷，8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
[答案]　B
[关键点拨]　同系物分子组成只相差n个“CH2”，所以不饱和度相同，官能团数目相同；含有酚羟基且其有两个邻位氢原子的有机物可与甲醛发生缩聚反应。
6．(2024·江西卷，10,3分)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如下(反应方程式未配平)。下列说法正确的是(　　)
A．亲水性：Z>聚乙烯
B．反应属于缩聚反应
C．Z的重复结构单元中，nN∶nS＝1∶2
D．反应的原子利用率<100%
[答案]　A
[解析]　Z分子中存在羟基，可以与H2O分子形成氢键，故Z的亲水性比聚乙烯大，A正确；X中的碳碳双键与Y中的—SH发生加成反应，该反应是加聚反应，原子利用率是100%，B、D错误；1个X连接3个Y,1个Y连接2个X，则Z的重复结构单元中，nN∶nS＝1∶1，C错误。
1．糖类
(1)同分异构体
葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
(2)还原性
葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
(3)水解反应
蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
2．蛋白质性质
(1)水解反应　(2)两性　(3)盐析　(4)变性　(5)显色反应　(6)灼烧实验
3．加聚反应和缩聚反应的比较和区分
4．必记的三种物质的特征反应
(1)葡萄糖：①与新制氢氧化铜悬浊液反应；②发生银镜反应。
(2)淀粉：遇单质碘变蓝色。
(3)蛋白质：①部分蛋白质遇浓硝酸变黄；②灼烧有烧焦羽毛的气味；③盐析；④变性。
5．五种能水解的重要物质
蔗糖：水解生成葡萄糖和果糖；
麦芽糖：水解生成葡萄糖；
淀粉和纤维素：水解的最终产物为葡萄糖；
蛋白质：水解的最终产物为氨基酸；
油脂：水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油。
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”
例：乙烯和氯乙烯的共聚产物为CH2—CH2—CH2—CHCl或CH2—CH2—CHCl—CH2(共117张PPT)
第九章
有机化学基础
第49讲　有机合成与综合推断
课标解读 1.掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。
2．根据题给信息设计合成路线，或类比转化关系图，提取关键信息，设计指定有机物的合成路线。
3．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
考点二
考点一
考点一　有机合成及合成路线的设计
1．有机合成简述
有机合成使用________________的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入_________，由此合成出具有特定_______和________的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建探究
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和________、________等过程。
相对简单易得
碳骨架　
官能团
结构
性质
缩短
成环
官能团
②炔烃与HCN的加成反应
(2)碳链缩短
氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如________、________及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
烯烃
炔烃
④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 ①烯烃与水加成
②醛酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
官能团 引入方法
碳碳 双键 ①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
③烷烃裂化
碳氧 双键 ①醇的催化氧化
②连在同一个碳上的两个羟基脱水
羧基 ①醛基氧化
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中官能团的保护
官能团 保护方法
碳碳双键 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键
酚羟基 (—OH) 酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，先与CH3I反应，—OH转化为—OCH3，待氧化后再与HI反应转化为—OH
醛基 (—CHO) 醛基可被弱氧化剂氧化，为防止被氧化，可与乙二醇反应生成缩醛，待氧化反应结束后，再水解转化为—CHO
氨基 在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，待氧化后再水解转化为氨基
5.中学常考的合成路线
(1)一元合成路线
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线
【正误辨析】
(1)含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团不受到影响。(　　)
[提示]　×　非目标官能团也可能受到影响。
(2)含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候，不必考虑碳碳双键的稳定性。(　　)
[提示]　×　碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)性质稳定，在有机合成中不需要保护。(　　)
[提示]　×　—NH2(具有还原性)能被氧化，所以需要保护。
(4)酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来。(　　)
[提示]　√　—OH变为—ONa后，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(5)结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为取代、消去、酯化、加成。(　　)
[提示]　×　反应③、④的类型依次为缩聚反应和取代反应。
(6)在优选合成路线时，首先考虑原料是否价廉易得，不必考虑是否安全。(　　)
[提示]　×　既要考虑原料是否价廉易得，还要考虑合成路线是否符合化学原理以及合成操作是否安全可靠等问题。
1．(2025·广东广州检测)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
微考点1　有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化
下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
[答案]　D
[解析]　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
2．(2025·湖北武汉检测)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(　　)
[答案]　A
3．(2025·福建厦门模拟)有机物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
以COOH为原料合成 　，试写出合成路线(无机试剂任选)。
[答案]　
4．(2025·湖南长沙高三检测)一种药物中间体(H)的合成路线如下：
微考点2　有机合成路线设计
[答案]　
5．(2025·山东潍坊三模)治疗消化不良药物甲磺酸萘莫司他的中间体J的合成路线如下：
　　　利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
1
　　明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系
2
考点二　有机综合推断
2．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(4)羟醛缩合反应
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【正误辨析】
(1)采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法。(　　)
(2)有机物A在NaOH醇溶液、加热条件下能生成烯烃，由此推测该有机物一定是氯代烃。(　　)
[提示]　×　该有机物一定是卤代烃，但不一定是氯代烃。
(3)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH。(　　)
[提示]　√　含—OH和—COOH的有机物能够发生酯化反应，并且根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)以1,3-丁二烯为原料合成PBT纤维的一种合成路线如下：
则C的系统命名为1,2-丁二醇。(　　)
[提示]　×　应该为1,4-丁二醇。
(5)由(4)中PBT的结构可知其不容易降解。(　　)
[提示]　×　该高聚物中含有酯基，可以降解成小分子化合物。
1．(2025·湖北武汉检测)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
微考点1　侧重考查有机物的性质及转化关系
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为_________________________________________。
[解析]　本题考查有机物的推断与合成，涉及π键断裂、同分异构体的数目判断、结构简式书写、有机物命名及合成路线评价。(1)CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br的反应为加成反应，碳碳双键中的π键断裂。(2)D的分子式为C5H12O，属于醇类物质，同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D)，所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3，即为 。(3)酸性条件下KMnO4的氧化性
2．(2024·安徽卷，18,14分)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
微考点2　侧重考查有机物的分子结构推断
3．(2025·黑龙江哈尔滨三校联考)化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为________，D的化学式为________，W结构中碳原子的杂化方式为________。
(2)由B生成C的反应类型为___________________________________
_______________________________。
(3)写出由G生成H的化学方程式：____________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(4)写出I的结构简式：_______________________________________
_________________________。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基
②能发生银镜反应
③在酸性条件下发生水解反应
[答案]　(1)碳氟键　C8H8FNO　sp3、sp2
(2)还原反应
C8H8FNO，不饱和度为5，其同分异构体满足：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或有醛基结构的基团；③在酸性条件下发生水解反应，则该同分异构体中含有HCONH—。苯环上的三个取代基分别为—F、—CH3和HCONH—，苯环上连接3个不同的取代基时共有10种位置关系，故满足条件的同分异构体有10种。
　　解答有机合成及推断题的常用方法
解题时，要认真审题、分析题意，搞清未知有机物与已知有机物之间的关系(如组成差异、结构变化等)，结合题给信息和所学知识进行推理，排除干扰，确定未知有机物的结构简式。
(1)顺推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用正向分析及推理，确定未知有机物。
(2)逆推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用逆向分析及推理，确定未知有机物。
(3)综合法：综合应用顺推法和逆推法进行推理，确定未知有机物。
1
　　分析有机合成与推断类题的“四要点”
(1)箭头：上面一般标注反应条件或试剂，可推测官能团的转化及反应类型。
(2)化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。
(3)转化条件：推测反应类型，推测未知有机物的结构简式等。
(4)结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。
2
1.(2024·新课标卷，30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________；加入K2CO3的作用是__________
__________________________________________。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_________________________
________________________________。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是____
___________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团名称是________。
(5)F的结构简式是________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是______________________________
____________________。
(6)G中手性碳原子是________(写出标号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_____________
_____________________________________。
2．(2024·贵州卷，18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是________。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是________，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是________________。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a________b(选填“>”“<”或“＝”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是______________
____________________________________________________。
(6)Ⅸ的结构简式是________。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是________。
3．(2024·江西卷，18,15分)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A________(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式_________________________
_____________________________________。
(3)写出G的结构简式________。
(4)H到I的反应类型是________。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是________。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是________。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有________种(立体异构体中只考虑顺反异构)；写出满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式________(不考虑立体异构)。
a．能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2
b．红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰
c．核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1
(4)取代反应　(5)SnCl2
(6)邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
(7)9　
1．常见有机反应类型总结
(1)加成反应
“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。
①烯烃＋H2→烷烃。②羰基＋H2→醇。
③烯烃＋H2O→醇。④苯＋H2→环己烷。
(2)消去反应
“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。
2．依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。
3．有机合成路线设计方法
(1)正合成分析法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料→中间体→产品。
(2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向原料。其思维程序是：产品→中间体→原料。

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