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(共38张PPT)
模块五
有机化学基础
主题14　烃的衍生物
第44讲　醇、酚
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 能从结构或性质的角度辨别醇、酚。2. 能依据醇、酚的性质进行物质的分离或理解其用途。3. 能从醇、酚的性质差异理解官能团(基团)之间存在相互影响。
活 动 方 案
1. 某芳香族化合物的分子式为C8H10O，请写出其分别属于醇类、酚类和醚类的结构简式。
(1) 醇
活动一　依据结构特点辨别、书写醇、酚和醚
(2) 酚
(3) 醚
2. 利用上述物质的结构完成下列各题。
(1) 写出上述醇类物质中能通过两步氧化反应生成苯乙酸的物质的结构简式。
(2) 上述醇类物质中有一种只能氧化为酮，不能氧化为酸。写出该物质氧化为酮的化学方程式。
(3) 上述酚类物质中与足量溴水反应时，写出1 mol 酚类物质消耗Br2最少的物质的结构简式。
1. 医用消毒酒精中乙醇的体积分数是多少？其消毒的原理是什么？
【答案】 75%。乙醇能使细菌和病毒的蛋白质变性。
2. 将乙醇水溶液直接蒸馏只能获得乙醇浓度较大的酒精，要想获得无水乙醇，可以加入生石灰后再蒸馏，其原理是什么？如何检验乙醇中是否含有水？
【答案】 用生石灰除去水，再将乙醇蒸馏出来。
取少量乙醇，加入无水硫酸铜粉末，若变蓝色，说明乙醇中含有水。
活动二　认识乙醇的性质和应用
3. 乙醇是基本化工原料，可以通过不同的原料获得。
(1) 某些酒精饮料中的乙醇不是直接加进去的，而是发酵过程中生成的。请你写出使用淀粉生产乙醇的化学方程式。
(2) 乙醇可以混合汽油作为车用燃料，即乙醇汽油。乙醇汽油中的乙醇可采用合成生产。请你写出合成法生产乙醇的化学方程式。
4. 某同学用如图所示的装置制取乙烯并验证乙烯的性质。
(1) 乙烯中可能混有的有机副产物是什么，如何减少该副产物的生成？
【答案】 乙醚。迅速升温至170 ℃。
(2) 烧瓶中的反应液加热后会变黑，同时有SO2和CO2气体生成。该反应中有SO2和CO2生成的原因是什么？
【答案】 浓硫酸将炭(及乙醇)氧化生成CO2的同时，被还原为SO2。
(3) 为除去乙烯中混有的SO2和CO2，溶液X可以用什么？
【答案】 NaOH溶液。
1. 苯酚有毒性和腐蚀性。实验室对试管中残留的苯酚如何洗涤？若沾在皮肤上如何处理？
【答案】 试管中残留的苯酚可用65 ℃以上热水、酒精、NaOH溶液、Na2CO3溶液洗涤。苯酚沾在皮肤上可用酒精洗涤。
2. 向某苯酚浊液中滴入饱和Na2CO3溶液，浊液变澄清，再通入CO2又变浑浊，写出有关反应的化学方程式，并比较酚羟基、H2CO3、HCO电离H＋的能力。
活动三　 认识苯酚的性质
3. 含酚废水是工业废水之一，一种分离、回收工业废水中苯酚的流程如下：
(1) 既能定性检测又能定量测定工业废水中苯酚的方法是什么？某同学向含苯酚的水溶液中加入稀溴水，未看到白色沉淀，原因是什么？
【答案】 既能定性检测又能定量测定工业废水中苯酚的方法是与浓溴水反应。溴水浓度太小。
(2) “设备Ⅰ”中所进行的实验操作的名称是什么？物质A、B分别是什么？
【答案】 萃取分液。物质A是苯酚钠溶液，物质B是NaHCO3溶液。
4. 一种香豆素A的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
(1) 写出化合物C的结构简式。
(2) 在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是什么？
【答案】 保护酚羟基，防止被KMnO4氧化。
5. 苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响，使其性质与苯和醇有明显差异，请分别说明。
【答案】 ①苯不能与溴水中的Br2发生取代反应，苯酚可以，因为羟基使得苯环上与其邻、对位上的氢原子更易被取代。②醇没有酸性，酚具有弱酸性，因为苯环使得羟基上H原子的电离能力增强。
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1 [2021江苏适应性考试一]奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　 　)
A. 分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B. 分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C. 奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色
D. 奥昔布宁能发生消去反应
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【解析】 分子中的含氧官能团为羟基和酯基，A错误；苯环、碳氧双键中的碳原子均采取sp2杂化，碳碳三键中的碳原子均采取sp杂化，饱和碳原子均采取sp3杂化，共有3种杂化类型，B错误；分子中含有碳碳三键，能使溴的CCl4溶液褪色，C错误。
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2 [2024连云港调研]化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　 　)
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
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3 [2024无锡期终]某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法不正确的是(　 　)
A. 1 mol X与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B. 1 mol Y水解，最多能消耗3 mol NaOH
C. Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D. 可用KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X
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【解析】 只有酚羟基邻、对位C原子上的H原子才能与Br2发生取代反应，故1 mol X与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，A正确；1 mol 酚酯基能消耗2 mol NaOH，Y分子中含有1个酚酯基、1个酯基，故 1 mol Y水解，最多能消耗3 mol NaOH，B正确；由苯分子和共轭结构中所有原子共平面知，Z分子中所有碳原子均处于同一平面上，C正确；X分子中含有的酚羟基和Z分子中含有的碳碳双键均能使KMnO4溶液褪色，故不能用KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X，D错误。
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4 [2024苏州期初]格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物Z的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr易水解，反应X―→Y需在无水条件下进行。下列说法正确的是(　 　)
A. X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C. Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
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5 [2024南通如皋适应性考试三]一种药物中间体Z的合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X分子中所有氧原子可位于同一平面
B. Y分子不存在顺反异构体
C. 1 mol Z最多能消耗溴水中2 mol Br2
D. 可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
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【解析】 苯环是平面结构，醛基是平面结构，单键可以旋转，故X分子中所有氧原子可能共平面，A正确；Y分子中碳碳双键两端的碳原子上均连接不同的原子或原子团，故Y分子存在顺反异构体，B错误；酚羟基邻、对位上的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与溴加成，故 1 mol Z最多可与4 mol Br2发生反应，C错误；醛基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y，D错误。
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6 [2025淮安期初]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
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(1) A在水中的溶解度_________(填“大于”“小于”“等于”)C在水的溶解度。
(2) B―→C的反应类型为______________。
(3) C―→D中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构
简式：_________________。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结
构简式：_________________。
①能发生银镜反应；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2。
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谢谢观看
Thank you for watching第44讲　醇、酚
学习目标　
1. 能从结构或性质的角度辨别醇、酚。
2. 能依据醇、酚的性质进行物质的分离或理解其用途。
3. 能从醇、酚的性质差异理解官能团(基团)之间存在相互影响。
活动方案
依据结构特点辨别、书写醇、酚和醚
1. 某芳香族化合物的分子式为C8H10O，请写出其分别属于醇类、酚类和醚类的结构简式。
(1) 醇
(2) 酚
(3) 醚
2. 利用上述物质的结构完成下列各题。
(1) 写出上述醇类物质中能通过两步氧化反应生成苯乙酸的物质的结构简式。
(2) 上述醇类物质中有一种只能氧化为酮，不能氧化为酸。写出该物质氧化为酮的化学方程式。
(3) 上述酚类物质中与足量溴水反应时，写出1 mol 酚类物质消耗Br2最少的物质的结构简式。
认识乙醇的性质和应用
1. 医用消毒酒精中乙醇的体积分数是多少？其消毒的原理是什么？
2. 将乙醇水溶液直接蒸馏只能获得乙醇浓度较大的酒精，要想获得无水乙醇，可以加入生石灰后再蒸馏，其原理是什么？如何检验乙醇中是否含有水？
3. 乙醇是基本化工原料，可以通过不同的原料获得。
(1) 某些酒精饮料中的乙醇不是直接加进去的，而是发酵过程中生成的。请你写出使用淀粉生产乙醇的化学方程式。
(2) 乙醇可以混合汽油作为车用燃料，即乙醇汽油。乙醇汽油中的乙醇可采用合成生产。请你写出合成法生产乙醇的化学方程式。
4. 某同学用如图所示的装置制取乙烯并验证乙烯的性质。
(1) 乙烯中可能混有的有机副产物是什么，如何减少该副产物的生成？
(2) 烧瓶中的反应液加热后会变黑，同时有SO2和CO2气体生成。该反应中有SO2和CO2生成的原因是什么？
(3) 为除去乙烯中混有的SO2和CO2，溶液X可以用什么？
　　认识苯酚的性质
1. 苯酚有毒性和腐蚀性。实验室对试管中残留的苯酚如何洗涤？若沾在皮肤上如何处理？
2. 向某苯酚浊液中滴入饱和Na2CO3溶液，浊液变澄清，再通入CO2又变浑浊，写出有关反应的化学方程式，并比较酚羟基、H2CO3、HCO电离H＋的能力。
3. 含酚废水是工业废水之一，一种分离、回收工业废水中苯酚的流程如下：
(1) 既能定性检测又能定量测定工业废水中苯酚的方法是什么？某同学向含苯酚的水溶液中加入稀溴水，未看到白色沉淀，原因是什么？
(2) “设备Ⅰ”中所进行的实验操作的名称是什么？物质A、B分别是什么？
4. 一种香豆素A的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
已知：CH3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH。
(1) 写出化合物C的结构简式。
(2) 在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是什么？
5. 苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响，使其性质与苯和醇有明显差异，请分别说明。
名卷优选
1 [2021江苏适应性考试一]奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　　)
A. 分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B. 分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C. 奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色
D. 奥昔布宁能发生消去反应
2 [2024连云港调研]化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
3 [2024无锡期终]某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法不正确的是(　　)
A. 1 mol X与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B. 1 mol Y水解，最多能消耗3 mol NaOH
C. Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D. 可用KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X
4 [2024苏州期初]格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物Z的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr易水解，反应X―→Y需在无水条件下进行。下列说法正确的是(　　)
A. X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C. Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
5 [2024南通如皋适应性考试三]一种药物中间体Z的合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. X分子中所有氧原子可位于同一平面
B. Y分子不存在顺反异构体
C. 1 mol Z最多能消耗溴水中2 mol Br2
D. 可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
6 [2025淮安期初]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A在水中的溶解度________(填“大于”“小于”“等于”)C在水的溶解度。
(2) B―→C的反应类型为______________。
(3) C―→D中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：______________________________________。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________________________。
①能发生银镜反应；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2。
(5) 已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
第44讲　醇、酚
【活动方案】
活动一：
1 (1) 醇：　
　　
(2) 酚：　　
(3) 醚：
2 (1) CH2CH2OH
(2) 2＋O22＋2H2O
(3) 和
活动二：
1 75%。乙醇能使细菌和病毒的蛋白质变性。
2 用生石灰除去水，再将乙醇蒸馏出来。
取少量乙醇，加入无水硫酸铜粉末，若变蓝色，说明乙醇中含有水。
3 (1) (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)　C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑
(2) CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
4 (1) 乙醚。迅速升温至170 ℃。　(2) 浓硫酸将炭(及乙醇)氧化生成CO2的同时，被还原为SO2。　(3) NaOH溶液。
活动三：
1 试管中残留的苯酚可用65 ℃以上热水、酒精、NaOH溶液、Na2CO3溶液洗涤。苯酚沾在皮肤上可用酒精洗涤。
2 ＋Na2CO3―→＋NaHCO3
＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
电离H＋的能力：H2CO3＞＞HCO
3 (1) 既能定性检测又能定量测定工业废水中苯酚的方法是与浓溴水反应。溴水浓度太小。　(2) 萃取分液。物质A是苯酚钠溶液，物质B是NaHCO3溶液。
4 (1) 　(2) 保护酚羟基，防止被KMnO4氧化。
5 ①苯不能与溴水中的Br2发生取代反应，苯酚可以，因为羟基使得苯环上与其邻、对位上的氢原子更易被取代。②醇没有酸性，酚具有弱酸性，因为苯环使得羟基上H原子的电离能力增强。
【名卷优选】
1 D　分子中的含氧官能团为羟基和酯基，A错误；苯环、碳氧双键中的碳原子均采取sp2杂化，碳碳三键中的碳原子均采取sp杂化，饱和碳原子均采取sp3杂化，共有3种杂化类型，B错误；分子中含有碳碳三键，能使溴的CCl4溶液褪色，C错误。
2 D　X分子中含酚羟基，且酚羟基的邻、对位上未被取代的氢原子不止2个，故其能与甲醛发生缩聚反应，A正确；Y分子与足量H2加成的产物中含有3个手性碳原子(图中标“*”碳原子为手性碳原子)：，B正确；Z分子中，每个双键碳原子均连有不同的原子或原子团，故其存在顺反异构体，C正确；X、Z均不能与饱和NaHCO3溶液反应，不能鉴别二者，D错误。
3 D　只有酚羟基邻、对位C原子上的H原子才能与Br2发生取代反应，故1 mol X与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，A正确；1 mol 酚酯基能消耗2 mol NaOH，Y分子中含有1个酚酯基、1个酯基，故 1 mol Y水解，最多能消耗3 mol NaOH，B正确；由苯分子和共轭结构中所有原子共平面知，Z分子中所有碳原子均处于同一平面上，C正确；X分子中含有的酚羟基和Z分子中含有的碳碳双键均能使KMnO4溶液褪色，故不能用KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X，D错误。
4 B　CH3CHO中无手性碳原子，A错误；CH3CH2MgBr水解反应为CH3CH2MgBr＋H—OH―→CH3CH3＋Mg(OH)Br，B正确；Z为醇，在浓硫酸中加热能发生消去反应，C错误；CH3COCH3和CH3MgBr反应生成，继续水解生成，D错误。
5 A　苯环是平面结构，醛基是平面结构，单键可以旋转，故X分子中所有氧原子可能共平面，A正确；Y分子中碳碳双键两端的碳原子上均连接不同的原子或原子团，故Y分子存在顺反异构体，B错误；酚羟基邻、对位上的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与溴加成，故 1 mol Z最多可与4 mol Br2发生反应，C错误；醛基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y，D错误。
6 (1) 大于　(2) 取代反应
(3) 　(4)
(5) CH3OHHCHO，
解析：(1) 对比化合物A、C分子结构可知：化合物A分子中含有亲水基—COOH，反应后变为化合物C分子中的憎水基—COOCH3，使物质的溶解性大大降低，因此物质A在水中的溶解度大于C在水中的溶解度。(2) 化合物B与CH3OH发生—COCl上Cl原子的取代反应生成—COOCH3，同时得到HCl，该反应类型是取代反应。(3) 化合物C分子中含有2个—OH，C―→D时是1个—OH发生取代反应，也可能是2个—OH都与CH3OCH2Cl发生取代反应生成分子式是C12H15O6Br的副产物X，其结构简式见答案。(4) 化合物A的结构简式是，其一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2，说明含有酯基，水解产生的含苯环的产物分子中含有两种不同环境的H原子，这两种不同化学环境的氢原子数目比为1∶2，则该物质的结构简式是。

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