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(共28张PPT)
模块五
有机化学基础
主题14　烃的衍生物
第45讲　醛、酮
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 掌握醛、酮的化学性质，能利用醛、酮的化学性质设计有机合成方案。2. 能设计检验醛基的方案。
活 动 方 案
1. 分别写出最简单的醛、酮的结构简式。写出最简单的芳香醛的结构简式。
活动一　认识醛、酮的组成和结构特点
2. 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
【答案】 能与水分子间形成氢键。
3. 邻羟基苯甲醛的熔、沸点低于对羟基苯甲醛，原因是什么？
1. 将铜丝表面绕成螺旋状，在酒精灯火焰上加热，待表面变成黑色后，立刻插入盛有乙醇的试管中，重复操作多次。
(1) 该实验中会有什么物质生成？
【答案】 乙醛
(2) 利用哪些试剂可以检验生成的该物质？写出检验时所发生反应的化学方程式。
活动二　设计检验醛基的实验方案
(3) 这些检验试剂通常如何配制，使用时对溶液的酸碱性有什么要求？
【答案】 银氨溶液配制：向1 mL 2%的硝酸银溶液中逐滴滴加2%的氨水，边滴边振荡，当生成的沉淀恰好完全溶解时停止滴加。　新制Cu(OH)2的配制：向2 mL 10%的NaOH溶液中滴加5滴5%的CuSO4溶液。　两种溶液均应在碱性条件下使用。
2. 能发生银镜反应的物质一定是醛吗？如果不是，请列举反例说明。
【答案】 不一定，也可能是甲酸或甲酸酯。
活动三　利用醛、酮的性质完成有机物的制备
名 卷 优 选
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1 [2024南京、盐城一模]化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是(　 　)
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
C
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2 [2024南京、盐城期末调研]化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　 　)
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
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【解析】 酚羟基可以与FeCl3溶液作用显紫色，Y有酚羟基而X没有，醛基可以与银氨溶液发生银镜反应，X有醛基而Y没有，故X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别，B正确；由Z的结构简式可知，Z分子不存在连有四个不同原子或原子团的碳原子，即不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中氟原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
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3 [2024无锡四校学情调研]苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。下列关于X的说法错误的是(　 　)
A. 分子中所有原子不可能全部共平面
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C. X与足量H2加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4
D. 1 mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4 mol NaOH
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4 [2024南通四模]化合物Y是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X分子中的含氧官能团为醛基和酮羰基
B. Y分子存在顺反异构体
C. 可用酸性KMnO4溶液鉴别X与Y
D. X与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子
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5 [2021江苏适应性考试一]化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题。
(1) A―→B的反应类型为_____________。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结
构简式：_________________________。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3) C―→D反应的条件X是_____________________。
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(4) F中含有手性碳原子的数目为_________。
取代反应
K2CO3，加热
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谢谢观看
Thank you for watching第45讲　醛、酮
学习目标　
1. 掌握醛、酮的化学性质，能利用醛、酮的化学性质设计有机合成方案。
2. 能设计检验醛基的方案。
活动方案
认识醛、酮的组成和结构特点
1. 分别写出最简单的醛、酮的结构简式。写出最简单的芳香醛的结构简式。
2. 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
3. 邻羟基苯甲醛的熔、沸点低于对羟基苯甲醛，原因是什么？
　 设计检验醛基的实验方案
1. 将铜丝表面绕成螺旋状，在酒精灯火焰上加热，待表面变成黑色后，立刻插入盛有乙醇的试管中，重复操作多次。
(1) 该实验中会有什么物质生成？
(2) 利用哪些试剂可以检验生成的该物质？写出检验时所发生反应的化学方程式。
(3) 这些检验试剂通常如何配制，使用时对溶液的酸碱性有什么要求？
2. 能发生银镜反应的物质一定是醛吗？如果不是，请列举反例说明。
利用醛、酮的性质完成有机物的制备
1. 写出以为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图。
已知：R1CHO＋(R1、R2、R3均为烃基)。
2. 写出以乙烯为原料制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的流程图。
已知：R—CHO。
3. 写出以乙烯为原料制取乳酸()的流程图。
已知：RCHO；R—CNR—COOH。
名卷优选
1 [2024南京、盐城一模]化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是(　　)
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
2 [2024南京、盐城期末调研]化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
3 [2024无锡四校学情调研]苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。下列关于X的说法错误的是(　　)
A. 分子中所有原子不可能全部共平面
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C. X与足量H2加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4
D. 1 mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4 mol NaOH
4 [2024南通四模]化合物Y是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. X分子中的含氧官能团为醛基和酮羰基
B. Y分子存在顺反异构体
C. 可用酸性KMnO4溶液鉴别X与Y
D. X与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子
5 [2021江苏适应性考试一]化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
回答下列问题。
(1) A―→B的反应类型为________________。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________________。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3) C―→D反应的条件X是________________。
(4) F中含有手性碳原子的数目为________。
(5) 设计以 和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
第45讲　醛、酮
【活动方案】
活动一：
1 　　
2 能与水分子间形成氢键。
3 邻羟基苯甲醛形成的是分子内氢键()，对羟基苯甲醛形成的是分子间氢键。
活动二：
1 (1) 乙醛　(2) 可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验　CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　(3) 银氨溶液配制：向1 mL 2%的硝酸银溶液中逐滴滴加2%的氨水，边滴边振荡，当生成的沉淀恰好完全溶解时停止滴加。　新制Cu(OH)2的配制：向2 mL 10%的NaOH溶液中滴加5滴5%的CuSO4溶液。　两种溶液均应在碱性条件下使用。
2 不一定，也可能是甲酸或甲酸酯。
活动三：
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2 CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO
CH3CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH
3 CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO
【名卷优选】
1 C　X分子中含有羰基，能与CH3CH2MgBr发生加成反应，A正确；Y分子中存在1个手性碳原子(标“*”碳原子为手性碳原子)：，则Y分子存在对映异构(或手性异构)现象，B正确；Z分子中含有sp3杂化的碳原子，不可能所有原子位于同一平面上，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，而Y不能使Br2的CCl4溶液褪色，则可用Br2的CCl4鉴别Y、Z，D正确。
2 C　酚羟基可以与FeCl3溶液作用显紫色，Y有酚羟基而X没有，醛基可以与银氨溶液发生银镜反应，X有醛基而Y没有，故X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别，B正确；由Z的结构简式可知，Z分子不存在连有四个不同原子或原子团的碳原子，即不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中氟原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
3 B　该分子中含有的饱和碳原子采取sp3杂化，所有原子不可能全部共平面，A正确；该分子中含有醛基，醛基具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B错误；X与足量H2加成后所得产物分子中的手性碳原子如图： ，共有4个，C正确；X在碱性溶液中，碳溴键、酰胺基、酯基可以水解，同时水解产物有酚羟基，则1 mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4 mol NaOH，D正确。
4 D　X分子中含氧官能团为醛基和醚键，A错误；Y分子中存在碳碳双键，但其环状结构决定了Y只能以顺式结构存在，B错误；X中含有醛基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X与足量H2加成后的产物为，标“*”碳原子为手性碳原子，D正确。
5 (1) 取代反应　(2)
(3) K2CO3，加热　(4) 1
(5)
解析：(3) 流程中C―→D反应与A―→B反应相似，都是酚羟基发生取代反应，故条件相同。(4) 标“*”碳原子为手性碳原子： 。(5) 两种原料，一种含4个碳原子，一种含5个碳原子，目标产物分子中共有9个碳原子，故需要将两种原料连起来。本题中没有给出相关信息，则应从流程中寻找信息，发现D―→E为醛酮加成、消去反应，碳链增长，要将转化为醛基，可先将卤代烃水解生成醇，再将醇催化氧化生成，再与发生醛酮加成反应、消去反应，最后将产物与Br2发生加成反应，即可得到目标产物。

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