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第46讲　羧酸、酯
学习目标　
1. 掌握羧酸、酯的化学性质。
2. 掌握油脂的结构特点和性质。
活动方案
根据羧酸和酯的结构特点推理完成下列活动
1. 某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。
羧酸：
酯：
2. 阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解产物之一为乙酸。
(1) 写出阿司匹林的结构简式。
(2) 阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
3. 聚酯类高分子有机物材料在生活中具有广泛应用。聚乳酸酯在自然界易于降解，可由乳酸()聚合得到。聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)安全性好，可直接用于食品包装。分别写出制取聚乳酸酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯的化学方程式。
4. 填充下表，归纳比较乙酸、苯酚、乙醇电离出H＋的能力大小。
能否与金属钠反应 能否与NaOH 溶液反应 能否与NaHCO3溶液反应
①乙酸
②苯酚
③乙醇
结论
乙酸乙酯的制取和水解
1. 实验室和工业上均常用乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯。
(1) 写出实验室制取乙酸乙酯的化学方程式。
(2) 如何证明生成的水分子中O原子来自乙酸？
(3) 实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，实验采用了哪些方法来提高反应物的转化率？
(4) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？如何从试管中分离得到乙酸乙酯？
2. 乙酸乙酯在什么条件下可以完全水解，写出该反应的化学方程式。实验时如何确定乙酸乙酯已经水解完全？
认识油脂的组成、结构特点和性质　　
1. 油脂的组成与结构特点。
(1) 写出硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯两种油脂的结构简式(烃基用分子式表示)。
已知：硬脂酸学名叫十八烷酸，油酸的学名叫9十八烯酸。
(2) 天然油脂是纯净物吗，为什么？
2. 油脂的性质。
(1) 油酸甘油酯与硬脂酸甘油酯共同的化学性质有哪些，不同的化学性质有哪些？油酸甘油酯与硬脂酸甘油酯的熔点哪个高，这与它们结构中的什么特点有关？
(2) 已知：皂化值是使1 g油脂皂化所需要氢氧化钾的毫克数；碘值是使100 g油脂加成时消耗碘单质的克数。
花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆油 大豆油
皂化值 190 180 195 226 193 193
碘值 90 182 38 38 5 126
①油脂的皂化值与油脂的哪个物理量有关？
②上述哪一种油脂分子的不饱和程度(平均)最大？
名卷优选
1 [2023江苏卷]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
2 [2024南航附中阳光测试]芘主要存在于煤焦油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化路线。
下列叙述正确的是(　　)
A. 物质X、Y、Z互为同系物
B. Y中的所有原子都在同一平面上
C. 物质X能发生氧化、还原、消去反应
D. Y的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
3 [2024徐州一中、淮阴中学、姜堰中学联考]五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是(　　)
A. 1 mol X最多与4 mol NaOH 发生反应
B. Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应
C. 可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D. Z在酸性条件下水解可生成两种有机物
4 [2024南通期中考前模拟]S诱抗素的分子结构如图。下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A. 该有机物能发生取代、加成和水解反应
B. 1 mol该有机物与足量溴反应最多消耗4 mol Br2
C. 该有机物的分子式为C15H21O4
D. 1 mol该有机物与足量Na反应生成1 mol H2
5 [2021江苏适应性考试二]化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是________________________________________________________________。
(2) 可用于鉴别A与B的常用化学试剂为____________。
(3) B―→C的反应中，“—CHO”被转化为“—CH2OH”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为__________________。
(4) 上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2，其结构简式为_______________
_______________________________。
(5) 请设计以和 为原料制备的合成路线(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
第46讲　羧酸、酯
【活动方案】
活动一：
1 羧酸：
酯：
2 (1) 　(2) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O
3 n＋(n－1)H2O
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
4
能否与金属钠反应 能否与NaOH 溶液反应 能否与NaHCO3溶液反应
①乙酸 能 能 能
②苯酚 能 能 不能
③乙醇 能 不能 不能
结论 电离出H＋的能力：乙酸＞苯酚＞乙醇
活动二：
1 (1) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
(2) 可以将CH3CH2OH中的O原子用18O来标记，若产物中18O均在CH3COOCH2CH3中，则可证明。　(3) 使用浓硫酸吸收反应生成的水，同时将生成的乙酸乙酯蒸出，均有利于平衡的正向移动，有利于提高反应物的转化率。　(4) 饱和Na2CO3溶液的作用：可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。分液。
2 碱性条件下;可以完全水解，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH。观察到液体不再出现分层现象(或液面上不再存在油状物质)。
活动三：
1 (1) 硬脂酸甘油酯：；油酸甘油酯：　(2) 天然油脂是混合物；构成天然油脂的高级脂肪酸的种类和排列不同，天然油脂的分子结构不唯一。
2 (1) 共同的化学性质：能发生水解反应、氧化反应；不同的化学性质：油酸甘油酯还能发生加成反应。硬脂酸甘油酯的熔点高；与构成油脂的高级脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程度大的熔点较低。　(2) ①平均相对分子质量(摩尔质量)
②亚麻仁油
【名卷优选】
1 D　X分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中的含氧官能团是酯基和醚键，B错误；Z分子中的醛基和苯环均能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X分子中含有羧基，X能与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z分子中含有醛基，Z能与2%银氨溶液反应产生银镜，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
2 D　X与Y、Z所含官能团不同，不是同类物质，不互为同系物，A错误；Y的结构中含有饱和碳原子，饱和碳原子及与其相连的4个原子构成四面体结构，故所有原子不共面，B错误；X中含有醛基，能发生氧化反应、还原反应，不能发生消去反应，C错误。
3 D　Z在酸性条件下水解可生成一种有机物，D错误。
4 D　该有机物分子结构中含有的羟基、羧基能发生取代反应，含有的碳碳双键能发生加成反应，该有机物不能发生水解反应，A错误；1 mol该有机物含有3 mol碳碳双键，故与足量溴反应最多消耗3 mol Br2，B错误；该有机物的分子式为C15H20O4，C错误。
5 (1) 对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键　(2) FeCl3溶液　(3) 由sp2杂化转变为sp3杂化
(4)
(5)
解析：(3) —CHO中，碳原子形成3个σ键，孤电子对数为0，故碳原子采取sp2杂化，—CH2OH中，碳原子形成4个σ键，孤电子对数为0，故碳原子采取sp3杂化。(5) 目标产物中的酯基应来自—CH2COOH与CH3OH的酯化反应，容易想到将原料—CH2CHO氧化为—CH2COOH，但原料中的酚羟基也易被氧化，故需保护酚羟基，流程中A―→B的反应为保护酚羟基的方法，F―→G的反应为还原酚羟基，具体合成路线见答案。(共30张PPT)
模块五
有机化学基础
主题14　烃的衍生物
第46讲　羧酸、酯
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 掌握羧酸、酯的化学性质。
2. 掌握油脂的结构特点和性质。
活 动 方 案
1. 某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。
羧酸：
活动一　根据羧酸和酯的结构特点推理完成下列活动
酯：
2. 阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解产物之一为乙酸。
(1) 写出阿司匹林的结构简式。
(2) 阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
4. 填充下表，归纳比较乙酸、苯酚、乙醇电离出H＋的能力大小。
能否与金属钠反应 能否与NaOH 溶液反应 能否与NaHCO3
溶液反应
①乙酸
②苯酚
③乙醇
结论 能
能
能
能
能
不能
能
不能
不能
电离出H＋的能力：乙酸＞苯酚＞乙醇
1. 实验室和工业上均常用乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯。
(1) 写出实验室制取乙酸乙酯的化学方程式。
活动二　乙酸乙酯的制取和水解
(2) 如何证明生成的水分子中O原子来自乙酸？
【答案】 可以将CH3CH2OH中的O原子用18O来标记，若产物中18O均在CH3COOCH2CH3中，则可证明。
(3) 实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，实验采用了哪些方法来提高反应物的转化率？
【答案】 使用浓硫酸吸收反应生成的水，同时将生成的乙酸乙酯蒸出，均有利于平衡的正向移动，有利于提高反应物的转化率。
(4) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？如何从试管中分离得到乙酸乙酯？
【答案】 饱和Na2CO3溶液的作用：可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。分液。
2. 乙酸乙酯在什么条件下可以完全水解，写出该反应的化学方程式。实验时如何确定乙酸乙酯已经水解完全？
1. 油脂的组成与结构特点。
(1) 写出硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯两种油脂的结构简式(烃基用分子式表示)。
已知：硬脂酸学名叫十八烷酸，油酸的学名叫9－十八烯酸。
活动三　认识油脂的组成、结构特点和性质
(2) 天然油脂是纯净物吗，为什么？
【答案】 天然油脂是混合物；构成天然油脂的高级脂肪酸的种类和排列不同，天然油脂的分子结构不唯一。
2. 油脂的性质。
(1) 油酸甘油酯与硬脂酸甘油酯共同的化学性质有哪些，不同的化学性质有哪些？油酸甘油酯与硬脂酸甘油酯的熔点哪个高，这与它们结构中的什么特点有关？
【答案】 共同的化学性质：能发生水解反应、氧化反应；不同的化学性质：油酸甘油酯还能发生加成反应。硬脂酸甘油酯的熔点高；与构成油脂的高级脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程度大的熔点较低。
(2) 已知：皂化值是使1 g油脂皂化所需要氢氧化钾的毫克数；碘值是使100 g油脂加成时消耗碘单质的克数。
花生油 亚麻 仁油 牛油 黄油 硬化 大豆油 大豆油
皂化值 190 180 195 226 193 193
碘值 90 182 38 38 5 126
①油脂的皂化值与油脂的哪个物理量有关？
【答案】 平均相对分子质量(摩尔质量)
②上述哪一种油脂分子的不饱和程度(平均)最大？
【答案】 亚麻仁油
名 卷 优 选
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1
3
1 [2023江苏卷]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
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【解析】 X分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中的含氧官能团是酯基和醚键，B错误；Z分子中的醛基和苯环均能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X分子中含有羧基，X能与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z分子中含有醛基，Z能与2%银氨溶液反应产生银镜，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
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2 [2024南航附中阳光测试]芘主要存在于煤焦油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化路线。
下列叙述正确的是(　 　)
A. 物质X、Y、Z互为同系物
B. Y中的所有原子都在同一平面上
C. 物质X能发生氧化、还原、消去反应
D. Y的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
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【解析】X与Y、Z所含官能团不同，不是同类物质，不互为同系物，A错误；Y的结构中含有饱和碳原子，饱和碳原子及与其相连的4个原子构成四面体结构，故所有原子不共面，B错误；X中含有醛基，能发生氧化反应、还原反应，不能发生消去反应，C错误。
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3 [2024徐州一中、淮阴中学、姜堰中学联考]五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是(　 　)
A. 1 mol X最多与4 mol NaOH 发生反应
B. Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应
C. 可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D. Z在酸性条件下水解可生成两种有机物
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【解析】 Z在酸性条件下水解可生成一种有机物，D错误。
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4 [2024南通期中考前模拟]S－诱抗素的分子结构如图。下列关于该物质的说法正确的是(　 　)
A. 该有机物能发生取代、加成和水解反应
B. 1 mol该有机物与足量溴反应最多消耗4 mol Br2
C. 该有机物的分子式为C15H21O4
D. 1 mol该有机物与足量Na反应生成1 mol H2
1
D
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【解析】 该有机物分子结构中含有的羟基、羧基能发生取代反应，含有的碳碳双键能发生加成反应，该有机物不能发生水解反应，A错误；1 mol该有机物含有3 mol碳碳双键，故与足量溴反应最多消耗3 mol Br2，B错误；该有机物的分子式为C15H20O4，C错误。
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5 [2021江苏适应性考试二]化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
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(1) A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是_________________________________________________。
(2) 可用于鉴别A与B的常用化学试剂为_____________。
(3) B――→C的反应中，“—CHO”被转化为“—CH2OH”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为__________________________。
(4) 上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2，其结构简式为
___________________。
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对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键
FeCl3溶液
由sp2杂化转变为sp3杂化
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【答案】
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【解析】 (3) —CHO中，碳原子形成3个σ键，孤电子对数为0，故碳原子采取sp2杂化，—CH2OH中，碳原子形成4个σ键，孤电子对数为0，故碳原子采取sp3杂化。(5) 目标产物中的酯基应来自—CH2COOH与CH3OH的酯化反应，容易想到将原料—CH2CHO氧化为—CH2COOH，但原料中的酚羟基也易被氧化，故需保护酚羟基，流程中A―→B的反应为保护酚羟基的方法，F―→G的反应为还原酚羟基，具体合成路线见答案。
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