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(共30张PPT)
模块五
有机化学基础
主题14　烃的衍生物
第47讲　胺、酰胺
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 掌握胺、酰胺的结构特点，并理解其性质。2. 能进行含氮有机物的合成与转化。
活 动 方 案
1. 有机物X的分子式为C3H9N。
(1) 写出该有机物可能的结构简式，这些有机物属于哪一类物质？
【答案】 CH3CH2CH2NH2、CH3CH2NHCH3、(CH3)2CHNH2、N(CH3)3，均属于胺类。
(2) 写出氨气与盐酸反应的离子方程式。从配位键形成的角度解释氨气为什么能与H＋反应？
活动一　从胺的结构认识胺类物质的性质
(3) 上述有机物能与盐酸反应吗，如果可以，任写出其中一种与盐酸反应的化学方程式。
【答案】 能。CH3CH2CH2NH2＋HCl―→CH3CH2CH2NH3Cl(其他物质略)
2. 小分子的胺类物质易溶于水，原因是什么？
【答案】 小分子的胺类物质能与水之间形成氢键。
1. 化合物Z是一种新型解热、镇痛药，可由化合物X、Y在一定条件下反应制得：
活动二　认识酰胺类化合物的性质
(1) 写出化合物Z中所含官能团的名称。
【答案】 酯基、酰胺基
(2) 如何检验所得化合物Z中是否含有化合物X或化合物Y。
【答案】 取少量反应后的产物，向其中滴加NaHCO3溶液，若有气泡产生，则含有化合物X。取少量反应后的产物，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液变为紫色，则含有化合物Y。
(3) 写出化合物Z与足量盐酸或NaOH溶液共热时的化学方程式。
2. 如图所示的有机化合物是合成肠胃促动剂普卡比利的中间体，某同学在确定该有机物的分子式时，将分子式写为C12H14O4N。不用比对有机物的结构即可确定该分子式是错的，为什么？
【答案】 根据有机物(基团、离子除外)中原子的成键特点可知，只含有C、H、O的有机物，H原子数为偶数，还含有N原子时，若N原子数为奇数，则H原子数是奇数，若N原子数为偶数，则H原子数是偶数。
1. 已知：
活动三　根据信息进行有机合成
(2) 写出以CH2==CH2为原料制取H2NCH2CH2CH2CH2NH2的流程图。
【答案】
名 卷 优 选
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1 [2024苏锡常镇二调]非天然氨基酸Y是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是(　 　)
A. X分子存在顺反异构体
B. Y分子中含有2个手性碳原子
C. X―→Y的反应类型为还原反应
D. Y能与NaOH反应，不能与HCl反应
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【解析】 X分子中有碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子没有连接相同的原子或原子团，故X分子存在顺反异构体，A正确；Y分子中连接—NH2的碳原子和连接—COOH的碳原子均是手性碳原子，共有2个，B正确；碳碳双键加氢被还原，—NO2转化为—NH2，“去氧加氢”也被还原，故X―→Y的反应类型为还原反应，C正确；Y分子中含有的—NH2具有碱性，能与HCl反应，D错误。
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2 [2024苏州学业质量调研]一种药物中间体的部分合成路线如下。下列说法正确的是(　 　)
A. 1 mol X含有3 mol碳氧σ键
B. X、Y、Z均易溶于水
C. 1 mol Z最多能与1 mol NaOH反应
D. X―→Y―→Z的反应类型均为取代反应
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3 [2024南通期中]抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得
下列说法不正确的是(　 　)
A. 该反应是取代反应
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. 1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH
D. Z分子存在2个手性碳原子
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4 [2025南通开学考试]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　 　)
A. X不能发生水解反应
B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. X分子中存在1个手性碳原子
D. Z分子中最多有24个原子共平面
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【解析】 X分子中含有酰胺基和酯基，能发生水解反应，A错误；Y分子中含有亚氨基，胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成可溶于水的盐，B错误；X分子中不存在手性碳原子，C错误；Z分子中所有(共24个)原子共平面，D正确。
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5 [2023南通二模]沙丁胺醇(Y)可用于治疗病毒感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是(　 　)
A. X中所含官能团有酯基、酰胺基
B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C. Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D. 用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
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6 [2023南通如皋适应性考试二]有机物G是一种治疗帕金森病的药物，其一种合成路线如下：
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(1) 有机物G中发生sp2杂化与sp3杂化的碳原子的比例为_________。
(2) 已知A―→B的反应为加成反应，则B的结构简式为__________。
(3) E的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：___________________________________________________________
___________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3溶液反应生成CO2；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
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谢谢观看
Thank you for watching第47讲　胺、酰胺
学习目标　
1. 掌握胺、酰胺的结构特点，并理解其性质。
2. 能进行含氮有机物的合成与转化。
活动方案
从胺的结构认识胺类物质的性质
1. 有机物X的分子式为C3H9N。
(1) 写出该有机物可能的结构简式，这些有机物属于哪一类物质？
(2) 写出氨气与盐酸反应的离子方程式。从配位键形成的角度解释氨气为什么能与H＋反应？
(3) 上述有机物能与盐酸反应吗，如果可以，任写出其中一种与盐酸反应的化学方程式。
2. 小分子的胺类物质易溶于水，原因是什么？
　　 认识酰胺类化合物的性质
1. 化合物Z是一种新型解热、镇痛药，可由化合物X、Y在一定条件下反应制得：
(1) 写出化合物Z中所含官能团的名称。
(2) 如何检验所得化合物Z中是否含有化合物X或化合物Y。
(3) 写出化合物Z与足量盐酸或NaOH溶液共热时的化学方程式。
2. 如图所示的有机化合物是合成肠胃促动剂普卡比利的中间体，某同学在确定该有机物的分子式时，将分子式写为C12H14O4N。不用比对有机物的结构即可确定该分子式是错的，为什么？
　 根据信息进行有机合成
1. 已知：
(1) 写出以为原料制取的流程图。
(2) 写出以CH2===CH2为原料制取H2NCH2CH2CH2CH2NH2的流程图。
2. 写出以为原料制取的流程图。
已知：R—NO2R—NH2。
名卷优选
1 [2024苏锡常镇二调]非天然氨基酸Y是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. X分子存在顺反异构体
B. Y分子中含有2个手性碳原子
C. X―→Y的反应类型为还原反应
D. Y能与NaOH反应，不能与HCl反应
2 [2024苏州学业质量调研]一种药物中间体的部分合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
A. 1 mol X含有3 mol碳氧σ键
B. X、Y、Z均易溶于水
C. 1 mol Z最多能与1 mol NaOH反应
D. X―→Y―→Z的反应类型均为取代反应
3 [2024南通期中]抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得
下列说法不正确的是(　　)
A. 该反应是取代反应
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. 1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH
D. Z分子存在2个手性碳原子
4 [2025南通开学考试]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A. X不能发生水解反应
B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. X分子中存在1个手性碳原子
D. Z分子中最多有24个原子共平面
5 [2023南通二模]沙丁胺醇(Y)可用于治疗病毒感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是(　　)
A. X中所含官能团有酯基、酰胺基
B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C. Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D. 用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
6 [2023南通如皋适应性考试二]有机物G是一种治疗帕金森病的药物，其一种合成路线如下：
(1) 有机物G中发生sp2杂化与sp3杂化的碳原子的比例为　　　　。
(2) 已知A―→B的反应为加成反应，则B的结构简式为　　　　　　。
(3) E的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3溶液反应生成CO2；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
(4) 已知：，RCOOHRCONHR′。
写出以ClCH2CHO、为原料，制取的合成路线图（无机试剂及有机溶剂任用，合成示例见本题题干）。
第47讲　胺、酰胺
【活动方案】
活动一：
1 (1) CH3CH2CH2NH2、CH3CH2NHCH3、(CH3)2CHNH2、N(CH3)3，均属于胺类。　(2) NH3＋H＋===NH。氨气中的N具有孤电子对，H＋具有接受孤电子对的空轨道，氨气中的N原子与H＋形成配位键从而发生反应。
(3) 能。CH3CH2CH2NH2＋HCl―→CH3CH2CH2NH3Cl(其他物质略)
2 小分子的胺类物质能与水之间形成氢键。
活动二：
1 (1) 酯基、酰胺基　(2) 取少量反应后的产物，向其中滴加NaHCO3溶液，若有气泡产生，则含有化合物X。取少量反应后的产物，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液变为紫色，则含有化合物Y。　(3) ＋HCl＋3H2O＋＋2CH3COOH　＋5NaOH
＋＋2CH3COONa＋2H2O
2 根据有机物(基团、离子除外)中原子的成键特点可知，只含有C、H、O的有机物，H原子数为偶数，还含有N原子时，若N原子数为奇数，则H原子数是奇数，若N原子数为偶数，则H原子数是偶数。
活动三：
1 (1)
(2) CH2===CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CN
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
【名卷优选】
1 D　X分子中有碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子没有连接相同的原子或原子团，故X分子存在顺反异构体，A正确；Y分子中连接—NH2的碳原子和连接—COOH的碳原子均是手性碳原子，共有2个，B正确；碳碳双键加氢被还原，—NO2转化为—NH2，“去氧加氢”也被还原，故X―→Y的反应类型为还原反应，C正确；Y分子中含有的—NH2具有碱性，能与HCl反应，D错误。
2 A　X分子中含有结构，1 mol X中含有3 mol碳氧σ键，A正确；X分子中不含有亲水基，故X难溶于水，B错误；酰胺基和酯基都能与NaOH反应，故1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应，C错误；X―→Y为还原反应，Y―→Z为取代反应，D错误。
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4 D　X分子中含有酰胺基和酯基，能发生水解反应，A错误；Y分子中含有亚氨基，胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成可溶于水的盐，B错误；X分子中不存在手性碳原子，C错误；Z分子中所有(共24个)原子共平面，D正确。
5 C　X中不含酰胺基，A错误；Y中含有羟基，可以和水分子形成氢键，Y在水中的溶解性更好，B错误；Y与足量H2反应后的产物中含有4个手性碳原子： (标“*”碳原子为手性碳原子)，C正确；Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，D错误。
6 (1) 9∶4　(2)
(3) 或 或
或 或
(4)
解析：已知A―→B的反应为加成反应，结合A、C的结构简式知，B为 ；B中羟基被氧化为酮羰基生成C，C在酸性条件下转化为D，D在苯环上引入硝基得到E，E中醛基反应引入支链得到F，F中醚键转化为酚羟基得到G。(1) 苯环和碳碳双键、碳氧双键中碳原子均为sp2杂化，—CN中碳原子为sp杂化，剩余的碳原子为sp3杂化，故G中发生sp2杂化与sp3杂化的碳原子的比例为9∶4。(3) 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2说明含有羧基，且分子中含有4种不同化学环境的氢，则结构高度对称。

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