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模块五
有机化学基础
主题15　生物大分子与合成高分子
第50讲　合成高分子
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 能举例说明合成高分子的组成和结构特点。2. 知道合成高分子的线型结构与体型结构及其性质上的区别。3. 能说出合成高分子的链节、聚合度和单体。4. 理解加聚反应和缩聚反应的特点；能正确书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
活 动 方 案
1. 回忆下列物质的组成，回答问题。
①肥皂　②淀粉　③蛋白质　④蔗糖　⑤纤维素
⑥醋酸纤维　⑦丁苯橡胶　⑧有机玻璃
(1) 其中哪些属于高分子化合物？哪些属于合成高分子化合物？
【答案】 高分子化合物：②③⑤⑥⑦⑧　合成高分子化合物：⑥⑦⑧
(2) 聚氯乙烯薄膜属于塑料、合成纤维、合成橡胶中的哪一类？
【答案】 塑料
活动一　有机高分子化合物的基本概念
2. 写出下列有机高分子化合物的链节、单体的结构简式。
H2NCH2COOH
HOOCCOOH和
HOCH2CH2OH
3. 已知H?CH2—CH2?H的相对分子质量与部分物理性质的关系如下表所示。
相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 状态
30 －183 －88.5 气态
142 －30 174 液态
282 38 205 蜡状
2 802 106 分解 脆性固体
28 002 110 分解 坚硬固体
(1) 随着聚合物相对分子质量的增大，聚合物的熔、沸点升高的原因是什么？
【答案】 随着聚合物相对分子质量的增大，其分子间作用力增大。
(2) 上述聚合物中，相对分子质量为28 002的合成高分子化合物的聚合度等于多少？
【答案】 1 000
(3) 当n＝30时，该聚合物的相对分子质量是多少？其熔点范围如何？
【答案】 842　介于38 ℃到106 ℃
合成有机高分子化合物的两种基本反应类型。
(1) 下面是某同学总结出的加聚反应和缩聚反应的特点。
①单体分子中往往含有下列官能团：—OH、—COOH、—NH2、
—X等。
②单体分子中一般含有双键、三键等不饱和键。
③发生反应的过程中没有副产物产生。
④高分子化合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。
⑤生成聚合物的同时，还有小分子生成，如H2O、NH3、HCl。
⑥高分子化合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
活动二　合成有机高分子化合物的基本方法
⑦合成高分子化合物的单体只有一种。
⑧高分子化合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
⑨所合成的高分子化合物中含有双键。
说说上述哪些是加聚反应的特点？哪些是缩聚反应的特点？哪些是加聚反应和缩聚反应都可能具有的特点？
【答案】 ②③④⑥　①⑤⑧　⑦⑨
(2) 写出合成下列有机高分子化合物的化学反应方程式，并指出反应类型。
1. 现有下列高分子化合物，请从各项中选出最恰当的选项，将其代号填入下表中。
活动三　应用广泛的高分子材料
(Ⅲ)
(Ⅰ)
(Ⅱ)
C
A
B
(1) 高分子结构示意图：
(2) 主要应用：
A. 用于制备塑料薄膜
B. 用于制备光学仪器
C. 用于制备车辆轮胎
2. 下列有关高分子材料功能的叙述中，哪些是正确的？
(1) 高吸水性树脂结构中往往含有酯基。
(2) 离子交换树脂主要用于分离和提纯物质。
(3) 使用医用高分子必须考虑其与人体的相容性。
(4) 聚乙炔可通过乙炔发生缩聚反应制取。
(5) 复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂。
(6) 新材料研究正向智能化、高功能的方向发展。
【答案】 (2)(3)(5)(6)
名 卷 优 选
2
4
5
1
3
1 [2024南京学情调研]化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如下：
C
2
4
5
1
3
2
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5
1
3
2 [2024扬州高邮月考]化合物Z是一种抗衰老药物，可由图示方法制备，下列说法正确的是(　 　)
A. 1 mol X与足量金属钠反应可产生2 mol H2
B. 1 mol Y和足量H2加成后的分子存在手性碳原子
C. Z能与甲醛发生加聚反应
D. X、Y、Z可用FeCl3溶液和NaHCO3溶液进行鉴别
B
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3 [2024南京外国语、金陵中学、海安中学联考]聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备：
下列说法正确的是(　 　)
A. 富马酰氯存在对映异构体
B. 丙二醇可由油脂水解得到
C. 该反应为缩聚反应
D. 1 mol聚富马酸丙二醇酯最多能与1 mol H2发生加成反应
1
C
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3
1
【解析】 富马酰氯分子中不存在手性碳原子，故不存在对映异构体，A错误；油脂水解得到的醇是丙三醇，不是丙二醇，B错误；生成高分子聚合物时伴随着小分子的生成，故该反应为缩聚反应，C正确；聚富马酸丙二醇酯分子中含有n个碳碳双键，1 mol该物质与足量H2发生加成反应时，最多能消耗的H2的量为n mol，D错误。
2
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5
3
4 [2025南通海安期初]由双酚A(BPA)制备聚碳酸酯(PC)的工艺过程，存在如下反应：
下列说法不正确的是(　 　)
A. 1 mol BPA最多能与2 mol Br2发生反应
B. DMC分子中采取sp3杂化的原子有4个
C. PC可以发生水解反应和氧化反应
D. 生成物X易与水分子形成氢键
1
A
2
4
5
3
1
【解析】 酚羟基的邻、对位可以和Br2发生取代反应，则1 mol BPA最多能与4 mol Br2发生反应，A错误；DMC分子中除了碳氧双键原子外，其余的两个碳原子和两个氧原子均采取sp3杂化，B正确；PC属于聚酯类高分子，含有酯基，能发生水解反应，有机物一般能燃烧，属于氧化反应，C正确；根据反应的方程式可以推出X为CH3OH，其分子中含有羟基，易与水分子形成氢键，D正确。
2
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5
3
5 [2023南京三模]N杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下：
1
2
4
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3
(1) A―→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为_____________。
1
冷凝回流
2
4
5
3
(2) C的分子式为C16H16O3，其结构简式为_______________。
(3) D―→E的反应类型为____________。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结
构简式：_______________。
①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为1∶2∶4∶4；②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH。
1
取代反应
2
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谢谢观看
Thank you for watching第50讲　合成高分子
学习目标　
1. 能举例说明合成高分子的组成和结构特点。
2. 知道合成高分子的线型结构与体型结构及其性质上的区别。
3. 能说出合成高分子的链节、聚合度和单体。
4. 理解加聚反应和缩聚反应的特点；能正确书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
活动方案
有机高分子化合物的基本概念
1. 回忆下列物质的组成，回答问题。
①肥皂　②淀粉　③蛋白质　④蔗糖　⑤纤维素
⑥醋酸纤维　⑦丁苯橡胶　⑧有机玻璃
(1) 其中哪些属于高分子化合物？哪些属于合成高分子化合物？
(2) 聚氯乙烯薄膜属于塑料、合成纤维、合成橡胶中的哪一类？
2. 写出下列有机高分子化合物的链节、单体的结构简式。
有机高分子化合物 链节 单体
(1)
(2)
(3)
(4)
3. 已知H?CH2—CH2?H的相对分子质量与部分物理性质的关系如下表所示。
相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 状态
30 －183 －88.5 气态
142 －30 174 液态
282 38 205 蜡状
2 802 106 分解 脆性固体
28 002 110 分解 坚硬固体
(1) 随着聚合物相对分子质量的增大，聚合物的熔、沸点升高的原因是什么？
(2) 上述聚合物中，相对分子质量为28 002的合成高分子化合物的聚合度等于多少？
(3) 当n＝30时，该聚合物的相对分子质量是多少？其熔点范围如何？
　合成有机高分子化合物的基本方法　
合成有机高分子化合物的两种基本反应类型。
(1) 下面是某同学总结出的加聚反应和缩聚反应的特点。
①单体分子中往往含有下列官能团：—OH、—COOH、—NH2、—X等。
②单体分子中一般含有双键、三键等不饱和键。
③发生反应的过程中没有副产物产生。
④高分子化合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。
⑤生成聚合物的同时，还有小分子生成，如H2O、NH3、HCl。
⑥高分子化合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
⑦合成高分子化合物的单体只有一种。
⑧高分子化合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
⑨所合成的高分子化合物中含有双键。
说说上述哪些是加聚反应的特点？哪些是缩聚反应的特点？哪些是加聚反应和缩聚反应都可能具有的特点？
(2) 写出合成下列有机高分子化合物的化学反应方程式，并指出反应类型。
③
④
　　 应用广泛的高分子材料
1. 现有下列高分子化合物，请从各项中选出最恰当的选项，将其代号填入下表中。
硫化橡胶 聚乙烯
(1)
(2)
　　(1) 高分子结构示意图：
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
(2) 主要应用：
A. 用于制备塑料薄膜
B. 用于制备光学仪器
C. 用于制备车辆轮胎
2. 下列有关高分子材料功能的叙述中，哪些是正确的？
(1) 高吸水性树脂结构中往往含有酯基。
(2) 离子交换树脂主要用于分离和提纯物质。
(3) 使用医用高分子必须考虑其与人体的相容性。
(4) 聚乙炔可通过乙炔发生缩聚反应制取。
(5) 复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂。
(6) 新材料研究正向智能化、高功能的方向发展。
名卷优选
1 [2024南京学情调研]化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. X能与HCHO发生缩聚反应
B. X含 ===，能与HCN发生加成反应
C. X与足量H2加成的产物中含手性碳原子
D. X―→Y转化中可能产生Y的顺反异构体
2 [2024扬州高邮月考]化合物Z是一种抗衰老药物，可由图示方法制备，下列说法正确的是(　　)
A. 1 mol X与足量金属钠反应可产生2 mol H2
B. 1 mol Y和足量H2加成后的分子存在手性碳原子
C. Z能与甲醛发生加聚反应
D. X、Y、Z可用FeCl3溶液和NaHCO3溶液进行鉴别
3 [2024南京外国语、金陵中学、海安中学联考]聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备：
下列说法正确的是(　　)
A. 富马酰氯存在对映异构体
B. 丙二醇可由油脂水解得到
C. 该反应为缩聚反应
D. 1 mol聚富马酸丙二醇酯最多能与1 mol H2发生加成反应
4 [2025南通海安期初]由双酚A(BPA)制备聚碳酸酯(PC)的工艺过程，存在如下反应：
下列说法不正确的是(　　)
A. 1 mol BPA最多能与2 molBr2发生反应
B. DMC分子中采取sp3杂化的原子有4个
C. PC可以发生水解反应和氧化反应
D. 生成物X易与水分子形成氢键
5 [2023南京三模]N杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下：
(1) A―→B的反应在如图所示的装置（加热装置等已省略）中进行。装置甲的主要作用为_____________________。
(2) C的分子式为C16H16O3，其结构简式为______________
_________________。
(3) D―→E的反应类型为________________。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________。
①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为1∶2∶4∶4；②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH。
(5) 已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺：。
写出以为原料制备“尼龙-6”（）的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
第50讲　合成高分子
【活动方案】
活动一：
1 (1) 高分子化合物：②③⑤⑥⑦⑧　合成高分子化合物：⑥⑦⑧　(2) 塑料
2 (1) 　
(2) 　
(3) 　H2NCH2COOH
(4)
HOOCCOOH和HOCH2CH2OH
3 (1) 随着聚合物相对分子质量的增大，其分子间作用力增大。
(2) 1 000　(3) 842　介于38 ℃到106 ℃
活动二：
(1) ②③④⑥　①⑤⑧　⑦⑨
(2) ①　加聚反应　②＋(n－1)H2O　缩聚反应
③
　加聚反应
④
　缩聚反应
活动三：
1 (1) (Ⅲ)　(Ⅰ)　(Ⅱ)　(2) C　A　B
2 (2)(3)(5)(6)
【名卷优选】
1 C　X与HCHO发生的缩聚反应的化学方程式为，A正确；醛、酮与HCN(可电离出H＋与CN－)可发生加成反应生成α羟基腈：，B正确；X与足量H2加成的产物为 ，没有手性碳原子，C错误；Y的顺反异构体分别为(反式)和(顺式)，D正确。
2 B　X中含有羧基、酚羟基，可与金属钠发生反应，根据关系式 —COOH～H2，—OH～H2，故1 mol X与金属钠反应可产生1 mol H2，A错误；在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生缩聚反应，C错误；X、Y、Z中均含有酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，X中含有羧基，能与NaHCO3发生反应，故只可鉴别出X，无法鉴别Y、Z，D错误。
3 C　富马酰氯分子中不存在手性碳原子，故不存在对映异构体，A错误；油脂水解得到的醇是丙三醇，不是丙二醇，B错误；生成高分子聚合物时伴随着小分子的生成，故该反应为缩聚反应，C正确；聚富马酸丙二醇酯分子中含有n个碳碳双键，1 mol该物质与足量H2发生加成反应时，最多能消耗的H2的量为n mol，D错误。
4 A　酚羟基的邻、对位可以和Br2发生取代反应，则1 mol BPA最多能与4 molBr2发生反应，A错误；DMC分子中除了碳氧双键原子外，其余的两个碳原子和两个氧原子均采取sp3杂化，B正确；PC属于聚酯类高分子，含有酯基，能发生水解反应，有机物一般能燃烧，属于氧化反应，C正确；根据反应的方程式可以推出X为CH3OH，其分子中含有羟基，易与水分子形成氢键，D正确。
5 (1) 冷凝回流　(2) 　(3) 取代反应
(4)
(5)
解析：(1) 装置甲为球形冷凝管，其主要作用为冷凝回流。(2) 由B、D的结构简式、C的分子式及B生成C过程中的反应物之一为 可知，反应过程中，B分子中的Br被苯基取代后得到C，C的结构简式见答案。(3) 由D、E的结构简式可知，D分子中羧基上的羟基与苯环上的一个H原子结合生成H2O，剩余部分连接后得到E，故该反应为取代反应。(4) G的分子式为C14H11O2N，分子中除了含有苯环外，还有2个不饱和度，且能消耗2 mol NaOH，则含有2个酰胺键，结合H原子的种类和数目可推知，符合要求的同分异构体的结构简式见答案。(5) 结合“尼龙6”的结构以及“已知”中的反应原理可知，“尼龙6”可由在NaOH作用下得到，结合原流程中F―→G的原理可知，可由在H2SO4作用下得到，结合原流程中E―→F的原理可知，可由在NH2OH·HCl/NaOH作用下得到，分子中的羰基可由中的醇羟基氧化得到，可由在碱性条件下水解得到，具体合成路线流程图见答案。

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