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(共36张PPT)
模块五
有机化学基础
主题16　有机物的相互转化与合成
第51讲　官能团之间的相互转化
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 熟悉有机物官能团之间的相互转化。2. 能对有机物合成路线中的中间产物进行推理。
活 动 方 案
1. 下面给出了中学化学中常见的典型有机物之间相互转化的网络图。
活动一　典型有机物之间的相互转化关系
(1) 将上述各步反应类型的编号填入下表中。
取代 反应 氧化 反应 加成 反应
还原 反应 加聚 反应 消去 反应
水解 反应 缩聚 反应
⑧
⑤⑦⑨⑩

(2) 各类有机物之间的相互转化主要体现在官能团的变化。请你利用上述网络图，列出下列官能团引入或转化的方法。
①引入碳碳双键、碳碳三键的方法分别有哪些？
【答案】 引入碳碳双键：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。引入碳碳三键：二元卤代烃的消去、一元不饱和卤代烃的消去。
②引入卤素原子的方法有哪些？
【答案】 醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或芳香烃)的取代。
③引入羟基、醛基的方法分别有哪些？
【答案】 引入羟基：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原等。引入醛基：羟基的催化氧化。
④引入羧基的方法有哪些？
【答案】 醛的催化氧化、酯的水解。
2. 有机反应的条件非常重要，很多有机反应只有在一定条件下才能进行；而有的有机反应的反应物相同，在不同的反应条件下可发生不同的反应。
【答案】 略。
(2) 列举所学反应实例(可用化学方程式表示)，说明反应物相同时反应条件对化学反应的影响。
1. 化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如下：
活动二　合成路径中有机物的推断
(1) 反应②的反应类型是什么？
【答案】 消去反应
(2) 已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，写出B的结构简式。
(3) 分别写出D、E、F的结构简式。
2. 从有机化合物A出发，在一定条件下，可发生如图一系列转化(部分反应的条件已略去)：
已知：B、D互为同分异构体。
(1) 写出B的结构简式。
(2) 写出D―→E反应的化学方程式。
(3) C―→G的反应还需什么试剂及条件？
【答案】 CH3OH，浓硫酸、加热
名 卷 优 选
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1 [2024南京二模]一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是(　 　)
D
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2 [2024盐城联盟校二联]化合物F是酮洛芬的同分异构体：
下列叙述正确的是(　 　)
A. 酮洛芬中含有2个手性碳原子
B. 鉴别化合物F和酮洛芬可用NaHCO3溶液或银氨溶液
C. 在一定条件，化合物F和酮洛芬均可发生氧化、还原、消去反应
D. 在一定条件，1 mol酮洛芬与H2反应最多消耗6 mol H2
B
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【解析】 酮洛芬中有1个手性碳原子，即与羧基相连的碳原子，A错误；化合物F与酮洛芬均无法发生消去反应，C错误；1 mol酮洛芬中苯环可与6 mol H2 发生加成反应，酮羰基也能与H2 发生加成反应，故 1 mol酮洛芬与H2反应最多消耗7 mol H2，D错误。
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4 [2021江苏卷]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：
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(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是______。
(2) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结
构简式：__________________________________。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
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(3) A＋B―→C的反应需经历A＋B―→X―→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X―→C的反应类型为____________。
(4) E―→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结
构简式为___________________。
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消去反应
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【答案】
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5 [2022江苏卷]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
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(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为______________。
(2) B―→C的反应类型为______________。
(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结
构简式：_________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4) F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为_________________。
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sp2、sp3
取代反应
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第51讲　官能团之间的相互转化
学习目标　
1. 熟悉有机物官能团之间的相互转化。
2. 能对有机物合成路线中的中间产物进行推理。
活动方案
典型有机物之间的相互转化关系
1. 下面给出了中学化学中常见的典型有机物之间相互转化的网络图。
(1) 将上述各步反应类型的编号填入下表中。
取代反应 氧化反应 加成反应
还原反应 加聚反应 消去反应
水解反应 缩聚反应
(2) 各类有机物之间的相互转化主要体现在官能团的变化。请你利用上述网络图，列出下列官能团引入或转化的方法。
①引入碳碳双键、碳碳三键的方法分别有哪些？
②引入卤素原子的方法有哪些？
③引入羟基、醛基的方法分别有哪些？
④引入羧基的方法有哪些？
2. 有机反应的条件非常重要，很多有机反应只有在一定条件下才能进行；而有的有机反应的反应物相同，在不同的反应条件下可发生不同的反应。
(1) 请你写出编号为⑤⑦ 的反应的反应条件。
(2) 列举所学反应实例（可用化学方程式表示），说明反应物相同时反应条件对化学反应的影响。
合成路径中有机物的推断
1. 化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如下：
已知：CH3CH===CH2CH3CH2CH2OH。
(1) 反应②的反应类型是什么？
(2) 已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，写出B的结构简式。
(3) 分别写出D、E、F的结构简式。
2. 从有机化合物A出发，在一定条件下，可发生如图一系列转化（部分反应的条件已略去）：
已知：B、D互为同分异构体。
(1) 写出B的结构简式。
(2) 写出D―→E反应的化学方程式。
(3) C―→G的反应还需什么试剂及条件？
名卷优选
1 [2024南京二模]一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A. W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
B. X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别
C. Y和Z分子中所含的官能团种类相同
D. 该路线能使W中特定位置上的—OH与 反应
2 [2024盐城联盟校二联]化合物F是酮洛芬的同分异构体：
下列叙述正确的是(　　)
A. 酮洛芬中含有2个手性碳原子
B. 鉴别化合物F和酮洛芬可用NaHCO3溶液或银氨溶液
C. 在一定条件，化合物F和酮洛芬均可发生氧化、还原、消去反应
D. 在一定条件，1 mol酮洛芬与H2反应最多消耗6 mol H2
3 [2023南通二模]B―→C中经历的过程，写出中间体Y的结构简式：　　　　　　　　　　。
4 [2021江苏卷]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是　　　　。
(2) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3) A＋B―→C的反应需经历A＋B―→X―→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X―→C的反应类型为　　　　　　　。
(4) E―→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　。
(5) 写出以和为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
5 [2022江苏卷]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　　。
(2) B―→C的反应类型为　　　　　　　　。
(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4) F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为　　　　　　　　。
(5) 已知：（R、R＇表示烃基或氢，R″表示烃基）；。
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
主题16　有机物的相互转化与合成
第51讲　官能团之间的相互转化
【活动方案】
活动一：
1 (1)
取代反应 ① 氧化反应 加成反应 ②③④⑥
还原反应 ② 加聚反应 ⑧ 消去反应 ⑤⑦⑨⑩
水解反应 缩聚反应
(2) ①引入碳碳双键：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。引入碳碳三键：二元卤代烃的消去、一元不饱和卤代烃的消去。　②醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或芳香烃)的取代。　③引入羟基：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原等。引入醛基：羟基的催化氧化。
④醛的催化氧化、酯的水解。
2 (1) 略。　(2) ①CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr　CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O　③CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　此外，甲苯与氯气作用，若用光照，则发生的是甲基上的卤代；若用FeCl3作催化剂，则发生的是苯环上的卤代。
活动二：
1 (1) 消去反应　(2)
(3) HOCH2CH(CH3)2　
2 (1) 　
(2) n＋(n－1)H2O
(3) CH3OH，浓硫酸、加热
【名卷优选】
1 D　W分子中的亲水基团比X分子多，故W在水中的溶解度比X的大，A错误；X分子中的酚羟基和Y分子中的碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别X、Y，B错误；除醚键、碳碳双键外，Y分子中还含有酯基，Z分子中还含有羧基、酚羟基，故Y、Z分子中所含的官能团种类不同，C错误；从转化过程可知，生成X的目的是保护其中一个酚羟基，故该路线能使W中特定位置上的—OH与反应，D正确。
2 B　酮洛芬中有1个手性碳原子，即与羧基相连的碳原子，A错误；化合物F与酮洛芬均无法发生消去反应，C错误；1 mol酮洛芬中苯环可与6 mol H2 发生加成反应，酮羰基也能与H2 发生加成反应，故1 mol酮洛芬与H2反应最多消耗7 mol H2，D错误。
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解析：B―→C中经历BXYC的过程，结合C的结构简式 分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基之间进行加成反应连成环，即生成 ，再消去形成双键，生成 ，最后加成形成C。
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(2) 或
(3) 消去反应　(4)
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解析：(2) B中—NO2的不饱和度为1，B分子中有3个O，可以形成1个醛基、2个对称的—OH，还有1个N，可以形成1个—NH2，处于与醛基的对称的位置，该同分异构体的结构简式见答案。(3) 由A、B、C的结构简式及X的分子式为C17H17NO6可知，A与B反应的机理如下：F原子与羟基上的H原子结合成HF，同时生成醚键，甲基上的H原子与醛基发生加成反应生成羟基，X的结构简式为，X中的羟基发生消去反应即可生成C。(4) E―→F为E中1个“—OCH3” 转变为“—OH”，生成的F中有16个C，而副产物为15个C，则E中另1个“—OCH3”也转变为“—OH”，则副产物的结构简式为。(5) 目标产物中的醚键可模仿A＋B―→C的反应合成，则需要合成 和 ，模拟C―→D―→E的反应，可由 逐步合成 ，发生催化氧化可制备 ，具体合成路线见答案。
5 (1) sp2、sp3　(2) 取代反应　(3) 　(4)
(5)
解析：(1) 中“1”号碳原子形成四根单键，则为sp3杂化，其余碳原子均为sp2杂化。(2) B―→C为SOCl2中Cl原子取代B中羧基中的羟基。(3) 除苯环外，D还有2个不饱和度、6个C、3个O，其同分异构体能水解，说明含有酯基，生成的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明为甲酸形成的酯基，水解所得的一种产物为甲酸，另一产物中应含有醛基，用掉2个不饱和度、3个O、2个C；分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称，则剩下的4个C可以甲基的形式放在苯环的对称位置上，据此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。(4) 对比E、G的结构简式知，E中“===NOH”要转变为“—NH2”，“—COOCH3” 要转变为“—COOH”，由F―→G的反应条件知，此处为酯基的水解，则E―→F为“===NOH”转变为“—NH2”，而酯基没有变化。(5) 本题采用逆合成分析法。目标产物中的关键基团与流程图中E的类似，则欲合成目标产物，先合成，由已知信息知，可由合成，中含有8个C，原料中含有6个C，需要依据已知信息延长碳链，将转化为，进一步氧化制得，具体合成路线见答案。

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