资源简介

模块五　有机化学基础
主题12　有机物的组成与结构
第38讲　有机物的结构与同分异构现象
学习目标　
1. 了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2. 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
3. 认识手性碳原子，了解有机化合物存在同分异构现象。
4. 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
活动方案
有机物的分类、命名
1. 按官能团对有机物进行分类。
类别 官能团 名称饱和一元化合物的分子式通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 (1) 烷烃 － －
(2) 烯烃
(3) 炔烃
(4) 芳香烃 － － 写苯及其同系物的通式
烃的衍生物 (5) 卤代烃
(6) 醇
(7) 酚 －
(8) 醚
(9) 醛
(10) 酮
(11) 羧酸
(12) 酯
(13) 胺
(14) 酰胺 －
(15) 氨基酸 －
2. 下列有机化合物中：
A. 　　B. C. 　
D. E.
(1) 从官能团的角度看，可以看作醇类的是______(填字母，下同)；可以看作酚类的是________；可以看作羧酸类的是________；可以看作酯类的是________。
(2) 从碳的骨架看，属于链状化合物的是________；属于脂肪族化合物的是______；属于芳香族化合物的是________。
3. 用系统命名法给下列几种有机物进行命名。
4. 写出下列物质的结构简式。
(1) 2，3-二溴丁烷
(2) 聚丙烯
(3) 对甲基苯酚
(4) 1，2，3丙三醇
(5) 丙烯醛
(6) 硬脂酸甘油酯
(7) 苯甲酰胺
(8) 苯丙氨酸(2 氨基 3 苯基丙酸)
　 有机物的空间结构
1. (1) 指出下列典型有机物分子中化学键之间的夹角。
物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH HCHO
化学键之间的夹角
(2) 指出下列分子中，在同一平面内的原子最多有多少个？
①　②
③　④
⑤CH2===CH—CN
2. (1) 写出2，3-二羟基丙醛与2-羟基丙酸分子的结构简式，并将分子中的手性碳原子用“*”标记。
(2) 指出下列有机物中是否含有手性碳原子？并写出含有几个手性碳原子。
3. (1) 2 甲基丙烯是否存在顺反异构体？结构式为的烯烃，存在顺反异构的条件是什么？
(2) 写出烯烃C5H10的一种顺式结构的结构简式，并进行命名。
(3) 判断下列分子是否存在顺反异构。
①　②
③　④
限定条件的同分异构体的书写
1. 根据有关物质的性质信息确定官能团的种类或结构片段。
物质的性质 官能团或结构片段
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2
②能与Na反应生成H2
③与FeCl3溶液发生显色反应
④能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
⑤既能发生水解反应，又能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀(排除有单独的醛基和酯基存在时)
⑥能发生水解反应
⑦水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应
⑧能使溴的四氯化碳溶液褪色
2. 根据不饱和度(Ω)的含义，书写同分异构体的结构简式。(各写出一个即可)
(1) ①请写出单个Ω＝1的有机结构。
②请写出单个Ω＝2的有机结构。
③请写出单个Ω＝4的有机结构。
(2) 写出符合C3H6O的可能的结构简式。
(3) 物质A的结构简式为。
①物质A的分子式是________。
②若B是A的同分异构体，但B属于酚类化合物，而且结构简式中没有—CH3基团。请写出B可能的结构简式(任意一种)：________________________________。
3. 写出下列物质的一种符合条件的同分异构体的结构简式。
(1) 物质：
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶1。
(2) 物质：
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。
名卷优选
1 [2022江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X―→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. X与互为顺反异构体
B. X能使溴的CCl4溶液褪色
C. X与HBr反应有副产物生成
D. Z分子中含有2个手性碳原子
2 [2024南通、泰州等七市二调]化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH
C. Z分子不存在顺反异构体
D. Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
3 [2024南通名校联盟监测]一种重要有机中间体的合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A. Z的分子式为C14H13Br2
B. X可以发生氧化、取代、水解和消去反应
C. 图示反应类型为加成反应
D. Y中的原子不可能处于同一平面
4 [2021江苏适应性考试二]多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是(　　)
A. X分子存在顺反异构体
B. Y分子中化学环境不同的氢原子有6种
C. X―→Y发生了取代反应
D. X、Y不可用溴的CCl4溶液鉴别
5 [2024苏锡常镇一调]化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. Y与Z分子均存在顺反异构体
B. 用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C. X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D. Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
6 [2024南京、盐城一模]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________________。
①分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；②1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2∶1。
7 [2024南通如皋适应性考试一]写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的α氨基酸，另2种产物酸化后均只含2种化学环境不同的氢原子。
8 [2024徐州一中、淮阴中学、姜堰中学联考]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解酸化后，得到2种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应。1 mol另一种产物最多能与2 mol金属Na发生反应。
9 [2024南京外国语、金陵中学、海安中学联考]写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_________________________。
①能和FeCl3溶液发生显色反应；②碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。
10 [2024南通名校联盟监测]的一种同分异构体具有以下性质：
ⅰ. 化合物中有3种不同化学环境的H原子
ⅱ. 该化合物能与4 mol NaOH反应
写出该化合物的结构简式：__________________________。
模块五　有机化学基础
主题12　有机物的组成与结构
第38讲　有机物的结构与同分异构现象
【活动方案】
活动一：
1 (1) CnH2n＋2　甲烷　CH4　(2) 碳碳双键　CnH2n　乙烯　CH2===CH2　
(3) —C≡C—　碳碳三键 CnH2n－2　乙炔　CH≡CH　(4) CnH2n－6　苯　
(5) 　碳卤键(卤素原子)　CnH2n＋1X　溴乙烷 CH3CH2Br　
(6) —OH(与链烃基相连)　(醇)羟基　CnH2n＋2O 乙醇　CH3CH2OH　
(7) —OH(与苯环直接相连)　(酚)羟基 苯酚　　
(8) 　醚键　CnH2n＋2O　乙醚　C2H5OC2H5　(9) COH 醛基　CnH2nO　
乙醛 CH3CHO　(10) 　酮羰基(羰基)　CnH2nO　丙酮 CH3COCH3　(11) 羧基　CnH2nO2　乙酸 CH3COOH　(12) 　酯基　CnH2nO2　乙酸乙酯
CH3COOC2H5　(13) —NH2　氨基　CnH2n＋1NH2　甲胺　CH3NH2　(14) 　酰胺基　乙酰胺　CH3CONH2 (15) —NH2、　氨基、羧基　甘氨酸　
2 (1) BD　ABC　BCD　E　 (2) E　DE　ABC
3 (1) 2 甲基 3 乙基戊烷　(2) 2 乙基 1 丁烯　(3) 2 甲基 1，3 丁二烯　(4) 2 丁炔　(5) 1，3 二甲苯　(6)3 甲基 2 丁醇
(7) 2 甲基丙酸 2 丙酯　(8) 聚丙二酸乙二酯
4 (1) CH3CHBrCHBrCH3　(2) (3) 　
(4) (5) CH2===CH—CHO　(6)
(7) 　(8)
活动二：
1 (1) 109°28′　120°　180°　120°　120°　(2) ①13　②16　③14　④15　⑤7
2 (1) 　
(2) ①无　②2个　③3个　④2个
3 (1) 不存在。R1与R2、R3与R4两对基团分别不相同。　(2) 　顺 2 戊烯　(3) ①存在　②不存在
③存在　④不存在
活动三：
1 ①—COOH　②—OH、—COOH　③—OH(酚羟基)
④—CHO　⑤　⑥(或—X)、、　⑦　⑧、
2 (1) ①　②　③(答案合理即可)　(2) CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、CH2===CHOCH3、HOCH===CHCH3、CH2===C(OH)CH3、
、、(答案合理即可)
(3) ①C14H20O　②或(答案合理即可)
3 (1) 　(2)
【名卷优选】
1 D　X中的碳碳双键两端的碳原子所连接的基团不同，具有顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X为不对称烯烃，与HBr加成，可能存在两种情况： 或 ，C正确；中标“*”的碳原子连有的四个原子或基团不同，故为手性碳原子，分子中仅有一个手性碳原子，D错误。
2 C　X分子中还含有酯基，A错误；Y分子中含有的酚羟基和酚酯基均能消耗NaOH，1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，故1 mol Y与足量NaOH溶液反应，可消耗3 mol NaOH，B错误；Z中右侧含氧杂环为平面六边形，碳碳双键上连接的甲基和氢原子只有如图所示的1种位置，下侧碳碳双键的一端碳原子上连接2个甲基，故Z分子不存在顺反异构体，C正确；酚羟基的邻、对位上至少有2个H原子时才可与HCHO发生缩聚反应，Z中只有1个间位H原子，故不可以发生缩聚反应，D错误。
3 D　由Z的结构简式可知，Z的分子式为C14H12Br2，A错误；X不能发生消去反应，B错误；由合成路线可知，X和Y反应除生成Z之外，还生成其他物质，该反应不属于加成反应，C错误；Y分子结构中含 —CF3，—CF3具有类似甲烷的四面体结构，因此Y分子中的原子不可能处于同一平面，D正确。
4 A　Y分子中有8种不同化学环境的氢原子，B错误；X―→Y过程中，碳碳双键变成碳碳单键，发生加成反应，C错误；X分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而Y分子不能使溴的CCl4溶液褪色，故可用溴的CCl4溶液鉴别X、Y，D错误。
5 D　Y、Z分子碳碳双键的一端碳原子上均连有2个H原子，均不存在顺反异构体，A错误；X、Y均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用其鉴别X和Y，B错误；X、Y、Z三种物质中，Y分子中的亲水基团最少，Y在水中的溶解度不可能最大，C错误；Z与足量H2加成后的产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，共有3个手性碳原子，D正确。
6
解析：分子中13个C原子轨道杂化类型相同，可考虑形成2个苯环，还剩余1个C原子、2个O原子、3个N原子(不考虑H原子)、1个不饱和度，1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，可考虑碳酸形成的酯基，由于只有2个O原子，故应该具有结构，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2∶1，该水解产物为，据此可写出符合条件的同分异构体的结构简式。
7 或
解析：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，水解产物有3种，其中一种是最简单的α-氨基酸，为H2NCH2COOH，另外2种水解产物酸化后均只含2种化学环境不同的氢原子，则另外2种水解产物分别是、CH3COOH，据此可写出符合条件的同分异构体的结构简式。
8
9
解析：能和FeCl3溶液发生显色反应，碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种化学环境不同的氢原子，则其中一种水解产物中一定含有结构，另一种水解产物为HOOC，除苯环外的不饱和度为2，刚好可用于形成2个酯基，还剩余3个饱和碳原子，可形成3个—CH3分别连在苯环的3个空位上，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
10(共50张PPT)
模块五
有机化学基础
主题12　有机物的组成与结构
第38讲　有机物的结构与同分异构现象
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2. 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。3. 认识手性碳原子，了解有机化合物存在同分异构现象。4. 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
活 动 方 案
1. 按官能团对有机物进行分类。
活动一　有机物的分类、命名
类别 官能团 饱和一元化合物的分子式通式 典型代表物 名称 结构简式
结构 名称 烃 (1) 烷烃 － －
(2) 烯烃
(3) 炔烃
CnH2n＋2
甲烷
CH4
碳碳
双键
CnH2n
乙烯
CH2==CH2
—C≡C—
碳碳
三键
CnH2n－2
乙炔
CH≡CH
类别 官能团 饱和一元化合物的分子式通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烃 (4) 芳香烃 － － 写苯及其同系物的通式
烃的衍生物 (5) 卤代烃
(6) 醇
CnH2n－6
苯
碳卤键(卤
素原子)
CnH2n＋1X
溴乙烷
CH3CH2Br
—OH(与链
烃基相连)
(醇)
羟基
CnH2n＋2O
乙醇
CH3CH2OH
类别 官能团 饱和一元化合物的分子式通式 典型代表物 名称 结构简式
结构 名称 烃的衍生物 (7) 酚
(8) 醚
(9) 醛
(10) 酮
—OH(与苯环直接相连)
(酚)羟基
－
苯酚
醚键
CnH2n＋2O
乙醚
C2H5OC2H5
醛基
CnH2nO
乙醛
CH3CHO
酮羰基
(羰基)
CnH2nO
丙酮
CH3COCH3
类别 官能团 饱和一元化合物的分子式通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (11) 羧酸
(12) 酯
(13) 胺
羧基
CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
酯基
CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
—NH2
氨基
CnH2n＋1NH2
甲胺
CH3NH2
类别 官能团 饱和一元化合物的分子式通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (14) 酰胺 －
(15) 氨基酸 －
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
—NH2、
氨基、
羧基
甘氨酸
2. 下列有机化合物中：
(1) 从官能团的角度看，可以看作醇类的是_______(填字母，下同)；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是____________；可以看作酯类的是_________。
(2) 从碳的骨架看，属于链状化合物的是_________；属于脂肪族化合物的是____________；属于芳香族化合物的是_______________。
BD
ABC
BCD
E
E
DE
ABC
3. 用系统命名法给下列几种有机物进行命名。
【答案】 (1) 2-甲基-3-乙基戊烷　(2) 2-乙基-1-丁烯　(3) 2-甲基-1，3-丁二烯　(4) 2-丁炔　(5) 1,3-二甲苯　(6) 3-甲基-2-丁醇　(7) 2-甲基丙酸-2-丙酯　(8) 聚丙二酸乙二酯
4. 写出下列物质的结构简式。
(1) 2,3－二溴丁烷
【答案】 CH3CHBrCHBrCH3
(2) 聚丙烯
(3) 对甲基苯酚
(4) 1,2,3－丙三醇
(5) 丙烯醛
【答案】 CH2==CH—CHO
(6) 硬脂酸甘油酯
(7) 苯甲酰胺
(8) 苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
1. (1) 指出下列典型有机物分子中化学键之间的夹角。
活动二　有机物的空间结构
109°28′
120°
180°
120°
120°
【答案】 ①13　②16　③14　④15　⑤7
2. (1) 写出2,3－二羟基丙醛与2－羟基丙酸分子的结构简式，并将分子中的手性碳原子用“*”标记。
(2) 指出下列有机物中是否含有手性碳原子？并写出含有几个手性碳原子。
【答案】 ①无　②2个　③3个　④2个
【答案】 不存在。R1与R2、R3与R4两对基团分别不相同。
(2) 写出烯烃C5H10的一种顺式结构的结构简式，并进行命名。
(3) 判断下列分子是否存在顺反异构。
【答案】 ①存在　②不存在　③存在　④不存在
1. 根据有关物质的性质信息确定官能团的种类或结构片段。
活动三　限定条件的同分异构体的书写
物质的性质 官能团或结构片段
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2
②能与Na反应生成H2
③与FeCl3溶液发生显色反应
④能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
⑤既能发生水解反应，又能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀(排除有单独的醛基和酯基存在时)
—COOH
—OH、—COOH
—OH(酚羟基)
—CHO
物质的性质 官能团或结构片段
⑥能发生水解反应
⑦水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应
⑧能使溴的四氯化碳溶液褪色
2. 根据不饱和度(Ω)的含义，书写同分异构体的结构简式。(各写出一个即可)
(1) ①请写出单个Ω＝1的有机结构。
②请写出单个Ω＝2的有机结构。
③请写出单个Ω＝4的有机结构。
(2) 写出符合C3H6O的可能的结构简式。
①物质A的分子式是_____________。
②若B是A的同分异构体，但B属于酚类化合物，而且结构简式中没有—CH3基团。请写出B可能的结构简式(任意一种)：
_________________________________________________________。
C14H20O
3. 写出下列物质的一种符合条件的同分异构体的结构简式。
名 卷 优 选
2
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1
3
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6
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10
1 [2022江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X――→Z的反应机理如下：
D
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2 [2024南通、泰州等七市二调]化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH
C. Z分子不存在顺反异构体
D. Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
C
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【解析】 X分子中还含有酯基，A错误；Y分子中含有的酚羟基和酚酯基均能消耗NaOH,1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，故1 mol Y与足量NaOH溶液反应，可消耗3 mol NaOH，B错误；Z中右侧含氧杂环为平面六边形，碳碳双键上连接的甲基和氢原子只有如图所示的1种位置，下侧碳碳双键的一端碳原子上连接2个甲基，故Z分子不存在顺反异构体，C正确；酚羟基的邻、对位上至少有2个H原子时才可与HCHO发生缩聚反应，Z中只有1个间位H原子，故不可以发生缩聚反应，D错误。
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3 [2024南通名校联盟监测]一种重要有机中间体的合成路线如下，下列说法正确的是(　 　)
A. Z的分子式为C14H13Br2
B. X可以发生氧化、取代、水解和消去反应
C. 图示反应类型为加成反应
D. Y中的原子不可能处于同一平面
1
D
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【解析】 由Z的结构简式可知，Z的分子式为C14H12Br2，A错误；X不能发生消去反应，B错误；由合成路线可知，X和Y反应除生成Z之外，还生成其他物质，该反应不属于加成反应，C错误；Y分子结构中含 —CF3，—CF3具有类似甲烷的四面体结构，因此Y分子中的原子不可能处于同一平面，D正确。
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4 [2021江苏适应性考试二]多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是(　 　)
A. X分子存在顺反异构体
B. Y分子中化学环境不同的氢原子有6种
C. X―→Y发生了取代反应
D. X、Y不可用溴的CCl4溶液鉴别
1
A
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【解析】 Y分子中有8种不同化学环境的氢原子，B错误；X―→Y过程中，碳碳双键变成碳碳单键，发生加成反应，C错误；X分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而Y分子不能使溴的CCl4溶液褪色，故可用溴的CCl4溶液鉴别X、Y，D错误。
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5 [2024苏锡常镇一调]化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. Y与Z分子均存在顺反异构体
B. 用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C. X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D. Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
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①分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；②1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2∶1。
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①能与FeCl3溶液发生显色反应；②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的α－氨基酸，另2种产物酸化后均只含2种化学环境不同的氢原子。
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①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解酸化后，得到2种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应。1 mol另一种产物最多能与2 mol金属Na发生反应。
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①能和FeCl3溶液发生显色反应；②碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。
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ⅰ. 化合物中有3种不同化学环境的H原子
ⅱ. 该化合物能与4 mol NaOH反应
写出该化合物的结构简式：_________。
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