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第42讲　芳香烃
学习目标　
1. 理解苯分子的结构，掌握苯的性质；能正确书写相应的化学方程式。
2. 了解苯的同系物的通式及其重要的化学性质。
3. 了解芳香烃的概念与来源。
活动方案
芳香烃的概念与来源
1. 仔细观察下列物质的组成与结构。
①　②
③　④
⑤
⑥ 　⑦
⑧
(1) 属于芳香烃的有哪些？
(2) 属于苯的同系物的有哪些？
2. 工业上，通过哪些途径可以获得芳香烃？
苯分子的结构
1. 下列关于苯分子结构的描述中，哪些是不正确的？若不正确，请加以改正。
(1) 苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰。
(2) 苯分子中所有原子均位于同一平面，碳碳键完全相同。
(3) 苯环上碳原子间以单、双键交替方式连接。
(4) 苯分子中的碳原子均采用了sp2 杂化。
(5) 苯分子中有6个σ键，没有π键。
2. 下列化学事实说明了苯分子具有什么结构特点？
(1) 苯分子中邻位二取代物只有一种。
(2) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。
(3) 苯不溶于水而易溶于四氯化碳。
(4) 苯发生加成反应比发生取代反应困难。
　 苯的性质　
1. 物理性质。
为了探究苯的熔、沸点，某同学设计了如下实验：
(1) 将盛有苯的试管插入0 ℃ 的冰水中，发现苯凝结成无色晶体，根据该现象你能得到什么结论？
(2) 某同学为验证苯的沸点(80.1 ℃)比水的低，设计了如图甲所示的实验装置。
甲 乙
①能说明苯的沸点比水低的实验现象是什么？
②为定量测定苯的沸点，还缺少的仪器是什么？
③有同学对装置进行了改进，如图乙所示，试管上部长直玻璃管的作用是什么？
2. 化学性质。
(1) 苯与液溴的取代反应。
下图是实验室制取溴苯的装置，圆底烧瓶中所加的试剂是苯、液溴和少量铁屑，锥形瓶中盛放的液体是水。回答下列问题。
①写出烧瓶内发生的主要反应的化学方程式。
②与圆底烧瓶口垂直的长导管除了导气外，主要作用是什么？为了更好地达到该目的，可采用什么仪器代替？
③右端导管口不插入液面以下的原因是什么？向锥形瓶里滴加 AgNO3 溶液，现象是什么？
④反应完毕后，圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，该褐色液体是什么？用什么方法除去其中杂质？
(2) 苯与浓硝酸的取代反应。
实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
Ⅰ. 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。
Ⅱ. 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
Ⅲ. 在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
Ⅳ. 除去混合酸后，粗产品依次用 H2O 和 5% NaOH 溶液洗涤，最后再用 H2O 洗涤。
Ⅴ. 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
①写出苯发生反应的化学方程式和反应类型。
②配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是什么？
③步骤Ⅲ中，为了使反应在50～60 ℃下进行，可采用的方法是什么？温度计放置的位置在哪里？
④步骤Ⅳ中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是什么？请你简要描述一下纯硝基苯的物理性质。
(3) 苯与氢气的加成反应。
将7.8 g苯蒸气在Ni等催化下与足量氢气发生加成反应，生成气态环己烷，放出20.84 kJ的热量。
①写出上述反应的热化学方程式。
②碳碳双键加氢时放热，而且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
(g)＋H2(g)(g) ΔH＝－119.6 kJ/mol
(g)＋2H2(g)(g) ΔH＝－237.1 kJ/mol
根据上述事实，结合①中的有关数据，说说你对苯环的认识。
苯的同系物的化学性质
1. 说说甲苯在下列条件下，发生化学反应的类型是什么？
(1) 光照条件下，与氯气反应。
(2) 用铁作催化剂，与液溴反应。
(3) 一定条件下，与氢气反应。
(4) 与酸性高锰酸钾溶液反应。
(5) 与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下反应生成2，4，6 三硝基甲苯(TNT)。
2. 取一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定前者增重10.8 g，后者增重39.6 g。经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件推断该苯的同系物的分子式和结构简式。
名卷优选
1 [2021江苏卷]化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　)
A. 1 mol X中含有2 mol 碳氧π键
B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
2 [2024宿迁调研] 化合物Y是合成抗癌药物的重要中间体，下列有关说法不正确的是(　　)
A. X能与甲醛发生缩聚反应
B. 1 mol Y最多与5 mol H2发生加成反应
C. X和Y中均有3种含氧官能团
D. X和Y可以用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别
3 实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3＋H2O。实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A. 水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B. 反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C. 硝基苯有苦杏仁气味，密度比水大
D. 将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
4 一种生产聚苯乙烯的流程如下：
下列叙述正确的是 (　　)
A. 苯乙烯与苯互为同系物
B. 苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
C. 反应①的反应类型是取代反应
D. 鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
5 某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
请回答下列问题。
(1) 冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2) 实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，装置Ⅲ中小试管内苯的作用是_________________________________________。
(3) 能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_________________________；
若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为________(填试剂名称)，当出现________的现象也能说明发生了取代反应。
(4) 反应结束后，要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中，这样操作的目的是___
__________________________________。简述这一操作的方法：________________
_______________________________________________。
(5) 四个实验装置中能起到防倒吸作用的装置有________。
(6) 将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水氯化钙干燥；
⑤________(填操作名称)。
第42讲　芳香烃
【活动方案】
活动一：
1 (1) ②④⑥⑦⑧。　(2) ⑦⑧。
2 通过石油的催化重整和煤的干馏获得。
活动二：
1 (1)(2)(4)正确。　(3) 不正确，苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键(大π键)。　(5) 不正确，苯分子中有12个σ键、1个大π键。
2 (1) 苯分子中 6 个碳碳键都相同。　(2) 苯分子中不存在典型的碳碳双键。　(3) 苯分子为非极性分子。　(4) 苯分子中不存在典型的碳碳双键。
活动三：
1 (1) 苯的熔点高于0℃。　 (2) ①加热，水没有沸腾时苯已沸腾。　②温度计。　
③冷凝回流挥发的苯，防止污染空气。
2 (1) ①＋Br2＋HBr↑　 ②冷凝回流苯和液溴。冷凝管。　
③防止倒吸。有浅黄色沉淀生成。 ④溶有溴的溴苯。加入氢氧化钠稀溶液，振荡静置后分液，取下层液体。　(2) ① ＋HNO3＋H2O　取代反应　②先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，及时搅拌并冷却。　③采用50～60℃ (或60℃)水浴加热。温度计插入水浴烧杯中。　④除去粗产品中残留的酸(或除去残留的硝酸、硫酸)。纯硝基苯是无色、密度比水大、具有苦杏仁气味、不溶于水的油状液体。　(3) ①(g)＋3H2 (g)(g)　ΔH＝－208.4 kJ/mol　②苯环的结构比较稳定。
活动四：
1 (1) 取代反应(支链)　(2) 取代反应(苯环)　(3) 加成反应
(4) 氧化反应　(5) 取代反应
2 C9H12　
【名卷优选】
1 D　醛基中含有碳氧π键，羟基中不含碳氧π键，故1 mol X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y与HBr反应的产物为或 ，其中标“*”的碳原子为手性碳原子，B错误；Z中含有酯基，为憎水基，Y中含有羧基，为亲水基，所以Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，C错误；中与苯环上相连的碳原子上有H原子，则被酸性KMnO4溶液氧化后的产物为羧基，即 ，“—CHO”也可以被酸性KMnO4溶液氧化为“—COOH”，所以X、Y、Z被酸性KMnO4溶液氧化得到的产物均为，D正确。
2 B　酚羟基的苯环上脱氢，甲醛脱氧，能发生缩聚反应，A正确；苯环、碳碳双键、酮羰基和醛基都能与氢气发生加成反应，故1 mol Y最多与6 mol H2发生加成反应，B错误；X中有酮羰基、醚键、酚羟基3种含氧官能团，Y中含有醚键、酮羰基和醛基3种含氧官能团，C正确；X中有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，Y中有醛基，可与银氨溶液发生银镜反应，D正确。
3 B　水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；反应完全后，溶液分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶(不用圆底烧瓶)和直形冷凝管蒸馏得到硝基苯，B错误；硝基苯有苦杏仁气味，密度比水大，C正确；混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度比浓硝酸的大，为避免液体飞溅，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，D正确。
4 D　苯乙烯与苯的分子组成并未相差1个或若干个“CH2”原子团，结构不相似，因此不互为同系物，A错误；苯环中所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，因此苯乙烯中所有原子可能不在同一平面内，B错误；苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，因此反应①是加成反应，C错误；乙苯结构中不存在碳碳双键，不能与Br2的四氯化碳溶液反应，苯乙烯结构中存在碳碳双键，可与Br2发生加成反应，因此可用Br2的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯，D正确。
5 (1) a　(2) 吸收溴蒸气　(3) Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成　石蕊试液　溶液变红　(4) 除去溴化氢气体，以免逸出污染空气　开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞　
(5) Ⅲ、Ⅳ　(6) 蒸馏(共38张PPT)
模块五
有机化学基础
主题13　烃
第42讲　芳香烃
内容索引
学习目标
活动方案
名卷优选
学 习 目 标
1. 理解苯分子的结构，掌握苯的性质；能正确书写相应的化学方程式。2. 了解苯的同系物的通式及其重要的化学性质。3. 了解芳香烃的概念与来源。
活 动 方 案
1. 仔细观察下列物质的组成与结构。
活动一　芳香烃的概念与来源
(1) 属于芳香烃的有哪些？
【答案】 ②④⑥⑦⑧。
(2) 属于苯的同系物的有哪些？
【答案】 ⑦⑧。
2. 工业上，通过哪些途径可以获得芳香烃？
【答案】 通过石油的催化重整和煤的干馏获得。
1. 下列关于苯分子结构的描述中，哪些是不正确的？若不正确，请加以改正。
(1) 苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰。
【答案】 正确。
(2) 苯分子中所有原子均位于同一平面，碳碳键完全相同。
【答案】 正确。
(3) 苯环上碳原子间以单、双键交替方式连接。
【答案】 不正确，苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键(大π键)。
活动二　苯分子的结构
(4) 苯分子中的碳原子均采用了sp2 杂化。
【答案】 正确。
(5) 苯分子中有6个σ键，没有π键。
【答案】 不正确，苯分子中有12个σ键、1个大π键。
2. 下列化学事实说明了苯分子具有什么结构特点？
(1) 苯分子中邻位二取代物只有一种。
【答案】 苯分子中6个碳碳键都相同。
(2) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。
【答案】 苯分子中不存在典型的碳碳双键。
(3) 苯不溶于水而易溶于四氯化碳。
【答案】 苯分子为非极性分子。
(4) 苯发生加成反应比发生取代反应困难。
【答案】 苯分子中不存在典型的碳碳双键。
1. 物理性质。
为了探究苯的熔、沸点，某同学设计了如下实验：
(1) 将盛有苯的试管插入0 ℃ 的冰水中，发现苯凝结成无色晶体，根据该现象你能得到什么结论？
【答案】 苯的熔点高于0℃。
活动三　苯的性质
(2) 某同学为验证苯的沸点(80.1 ℃)比水的低，设计了如图甲所示的实验装置。
①能说明苯的沸点比水低的实验现象是什么？
【答案】 加热，水没有沸腾时苯已沸腾。
②为定量测定苯的沸点，还缺少的仪器是什么？
【答案】 温度计。
③有同学对装置进行了改进，如图乙所示，试管上部长直玻璃管的作用是什么？
【答案】 冷凝回流挥发的苯，防止污染空气。
2. 化学性质。
(1) 苯与液溴的取代反应。
下图是实验室制取溴苯的装置，圆底烧瓶中所加的试剂是苯、液溴和少量铁屑，锥形瓶中盛放的液体是水。回答下列问题。
①写出烧瓶内发生的主要反应的化学方程式。
②与圆底烧瓶口垂直的长导管除了导气外，主要作用是什么？为了更好地达到该目的，可采用什么仪器代替？
【答案】 冷凝回流苯和液溴。冷凝管。
③右端导管口不插入液面以下的原因是什么？向锥形瓶里滴加 AgNO3 溶液，现象是什么？
【答案】 防止倒吸。有浅黄色沉淀生成。
④反应完毕后，圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，该褐色液体是什么？用什么方法除去其中杂质？
【答案】 溶有溴的溴苯。加入氢氧化钠稀溶液，振荡静置后分液，取下层液体。
(2) 苯与浓硝酸的取代反应。
实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
Ⅰ. 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。
Ⅱ. 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
Ⅲ. 在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
Ⅳ. 除去混合酸后，粗产品依次用 H2O 和 5% NaOH 溶液洗涤，最后再用 H2O 洗涤。
Ⅴ. 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
①写出苯发生反应的化学方程式和反应类型。
②配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是什么？
【答案】先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，及时搅拌并冷却。
③步骤Ⅲ中，为了使反应在50～60 ℃下进行，可采用的方法是什么？温度计放置的位置在哪里？
【答案】 采用50～60℃ (或60℃)水浴加热。温度计插入水浴烧杯中。
④步骤Ⅳ中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是什么？请你简要描述一下纯硝基苯的物理性质。
【答案】 除去粗产品中残留的酸(或除去残留的硝酸、硫酸)。纯硝基苯是无色、密度比水大、具有苦杏仁气味、不溶于水的油状液体。
(3) 苯与氢气的加成反应。
将7.8 g苯蒸气在Ni等催化下与足量氢气发生加成反应，生成气态环己烷，放出20.84 kJ的热量。
①写出上述反应的热化学方程式。
②碳碳双键加氢时放热，而且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
根据上述事实，结合①中的有关数据，说说你对苯环的认识。
【答案】 苯环的结构比较稳定。
1. 说说甲苯在下列条件下，发生化学反应的类型是什么？
(1) 光照条件下，与氯气反应。
【答案】 取代反应(支链)
(2) 用铁作催化剂，与液溴反应。
【答案】 取代反应(苯环)
(3) 一定条件下，与氢气反应。
【答案】 加成反应
(4) 与酸性高锰酸钾溶液反应。
【答案】 氧化反应
活动四　苯的同系物的化学性质
(5) 与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下反应生成2,4，6-三硝基甲苯(TNT)。
【答案】 取代反应
2. 取一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定前者增重10.8 g，后者增重39.6 g。经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件推断该苯的同系物的分子式和结构简式。
名 卷 优 选
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1
3
1 [2021江苏卷]化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　 　)
A. 1 mol X中含有2 mol 碳氧π键
B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
D
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2 [2024宿迁调研] 化合物Y是合成抗癌药物的重要中间体，下列有关说法不正确的是(　 　)
A. X能与甲醛发生缩聚反应
B. 1 mol Y最多与5 mol H2发生加成反应
C. X和Y中均有3种含氧官能团
D. X和Y可以用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别
B
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1
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【解析】 酚羟基的苯环上脱氢，甲醛脱氧，能发生缩聚反应，A正确；苯环、碳碳双键、酮羰基和醛基都能与氢气发生加成反应，故 1 mol Y最多与6 mol H2发生加成反应，B错误；X中有酮羰基、醚键、酚羟基3种含氧官能团，Y中含有醚键、酮羰基和醛基3种含氧官能团，C正确；X中有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，Y中有醛基，可与银氨溶液发生银镜反应，D正确。
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1
B
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1
【解析】 水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；反应完全后，溶液分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶(不用圆底烧瓶)和直形冷凝管蒸馏得到硝基苯，B错误；硝基苯有苦杏仁气味，密度比水大，C正确；混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度比浓硝酸的大，为避免液体飞溅，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，D正确。
2
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5
3
4 一种生产聚苯乙烯的流程如下：
下列叙述正确的是(　 　)
A. 苯乙烯与苯互为同系物
B. 苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
C. 反应①的反应类型是取代反应
D. 鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
1
D
2
4
5
3
1
【解析】 苯乙烯与苯的分子组成并未相差1个或若干个“CH2”原子团，结构不相似，因此不互为同系物，A错误；苯环中所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，因此苯乙烯中所有原子可能不在同一平面内，B错误；苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，因此反应①是加成反应，C错误；乙苯结构中不存在碳碳双键，不能与Br2的四氯化碳溶液反应，苯乙烯结构中存在碳碳双键，可与Br2发生加成反应，因此可用Br2的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯，D正确。
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5 某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
1
请回答下列问题。
(1) 冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气。冷凝水从_________(填“a”或“b”)口进入。
a
2
4
5
3
(2) 实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，装置Ⅲ中小试管内苯的作用是_______________。
(3) 能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_______________ _______________________；若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为____________(填试剂名称)，当出现_____________的现象也能说明发生了取代反应。
(4) 反应结束后，要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中，这样操作的目的是____________________________________。简述这一操作的方法：___________________________________。
1
吸收溴蒸气
Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成
石蕊试液
溶液变红
除去溴化氢气体，以免逸出污染空气
开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞
2
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3
(5) 四个实验装置中能起到防倒吸作用的装置有___________。
(6) 将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水氯化钙干燥；
⑤_________(填操作名称)。
1
Ⅲ、Ⅳ
蒸馏
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