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12.某实验小组设计制备B-萘乙醚的装置如图所示（部分夹持和加热装置已省略）：
碱石灰
NaNO,饱和溶液
接液封装置
D
NH,CI
饱和溶液
CH,CH Br
A
浓疏酸圈
恒温磁力搅拌器
C
已知：(
①B-萘乙醚、B-萘酚都是白色晶体，易溶于有机溶剂：
②B-萘乙醚的制备过程如下：
OH
ONa
+NaOH
+H,0
B-汬酚
ONa
+H,c,r△C
OCH,CH
CX
+NaBr
B-萘乙醚
请回答下列问题：
(1)实验前，先进行的操作是
(2)向三颈烧瓶中加入5g5-萘酚，30mL无水乙醇，1.6g研细的NaOH,无水乙醇的作用
是
(3)装置A中发生反应的化学方程式：
设计该装置的目的是」
(4)仪器D的名称
通过仪器E向三颈烧瓶中滴加足量的溴乙烷反应，实验过程
中为了减少溴乙烷的挥发损耗，除了缓慢滴加、降低加热温度等措施外，还可以
(填操作措施)。
(⑤)反应结束后，先通过蒸馏分离出
；再加入适量苯和水，摇动后冷却，分离出
有机层，再将有机层用NaOH溶液洗涤水洗，再经过无水CaCl,固体处理和蒸馏操作，
最终冷却得粗产品。粗产品经
(填方法名称)提纯后，获得4.78gβ-萘乙醚，本实
验的产率为
(保留3位有效数字)。
13.布洛芬是生活中一一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A
为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。
A
CHCH=CH2
CH;COCI
CICH,COOCHs
C.Hs
AICl
C,H;ONa
B
COOH
①NaOH
E
①AgNO3、OH
②HCI
C1H1O
②Ht
D
已知：
①NaOH
②HCI
(1)B→C的反应类型为
0
(2)写出D中含氧官能团的名称：
y每个D分子中手性碳原子数为
(3)在C1 CH2COOC2H、CH,ONa均参与反应的条件下，请写出C→D的化学方程式为：
(4写出E的结构简式：
(⑤)布洛芬的某种同系物X的分子式为C,H,O2,其符合下列条件的X的同分异构体Y共
有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为·
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。
(⑥缓释布洛芬可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇和一种有机物为原料，
设计路线合成缓释布洛芬（无机试剂任选）。请在下方横线上填写相应产物，括号内填写
所需有机反应物的名称和反应条件。
乙二醇
浓硫酸，加热→①
②
COOH
一定条件
③
(缓释布洛芬)

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