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高考化学一轮复习 有机合成（解答与推断大题）
一．解答题（共10小题）
1．（2025春 成都期末）有机玻璃（PMMA，聚甲基丙烯酸甲酯）是一种开发较早的热塑性塑料，其合成路线如图所示（部分试剂及反应条件已略去）：
已知：①A的分子式为C3H6；
②，R为烃基。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　 ；D的结构简式为　 　 ；E中含氧官能团的名称为　 　 。
（2）有机物M是C的同分异构体，且能发生银镜反应，则M为　 　 （填名称）。
（3）B→C的反应方程式为　 　 。
（4）D→E的反应类型为　 　 。
（5）E→F的反应方程式为　 　 。
（6）H是F的同分异构体，请写出同时满足以下条件的H的结构简式：　 　 。
①其核磁共振氢谱有2组峰；
②1mol H与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应最多生成2mol Cu2O沉淀。
2．（2025春 汕尾期末）2﹣甲基丙烯醇（）是合成某高分子材料的单体，其制备方法如图所示。
（1）化合物C中官能团有 　 　 （填名称）。
（2）反应1的类型为 　 　 。
（3）乙烯与化合物A互为 　 　 （填字母，后同）；与化合物D互为 　 　 。
a.同系物
b.同分异构体
c.同一种物质
（4）在一定条件下，化合物A与水反应的产物的结构简式为 　 　 （写一种）。
（5）在一定条件下，化合物B发生加聚反应合成高分子材料，其化学方程式为 　 　 。
（6）请写出化合物D与乙酸发生酯化反应的化学方程式：　 　 。
（7）一定条件下，下列物质中能与化合物D发生反应的有 　 　 （填字母）。
a.溴的四氯化碳溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.H2
d.NaOH溶液
3．（2025春 天津期末）小组同学用糯米酿制米酒，实验步骤如下：
步骤1.将糯米洗净，蒸熟，放凉。
步骤2.将甜酒曲碾成粉末，与糯米充分搅拌，装入干净的容器。
步骤3.将容器盖严，置于恒温环境中发酵。
步骤4.每隔24小时测定米酒的酒精度和pH，结果如图。
回答问题：
（1）步骤2中，将甜酒曲碾成粉末，与糯米充分搅拌的目的是 　 　 。
（2）步骤3的主要转化如下。
下列说法正确的是 　 　 （填序号）。
a.淀粉属于天然有机高分子
b.人体中也能发生Ⅰ的转化
c.Ⅱ的原子利用率为100%
（3）步骤3中会产生乙酸、乳酸（）等物质，会导致pH 　 　 （填“增大”“减小”或“不变”），它们含有某种相同的官能团，鉴别该官能团的最佳试剂是 　 　 （填序号）。
a.Na
b.NaHCO3溶液
c.酸性KMnO4溶液
（4）步骤3中还产生酯类物质（如乙酸乙酯）使米酒具有香味。工业上以乙烯为原料制备乙酸乙酯的两种方法如下。
①X的结构简式为 　 　 ，由乙醇生成X的反应类型为 　 　 。
②写出反应i的化学方程式：　 　 。
③乙烯、丙烯是重要的化工原料，已知丙烯（CH2＝CHCH3）发生加聚反应能生成一种聚合物，写出该反应的化学方程式：　 　 。
4．（2025春 秀英区校级期末）按要求回答下列问题。
（1）下列过程属于化学变化的是 　 　 。
A．石油的分馏 B．石油的裂化 C．煤的液化 D．煤的干馏 E．蛋白质的变性 F．蛋白质的盐析
（2）补齐下列有机化合物与其用途之间的连线 　 　 。
物质　　　　　　　　　　　　　用途 A．油脂　　　　　　　　　　a．一种农药 B．乙醇　　　　　　　　　　b．生产肥皂 C．DDT　　　　　　　　　　c．制作医用消毒剂 D．苯甲酸钠　　　　　　　　d．防腐剂 E．谷氨酸钠　　　　　　　　e．味精
（3）我们常用图所示的装置在实验室制取酯类物质。
①写出使用乙醇、乙酸、浓硫酸制取乙酸乙酯的化学反应方程式：　 　 ，该反应属于 　 　 反应（填“取代”、“氧化”“加成”“加聚”或“水解”）
②饱和碳酸钠溶液的主要作用是除去多余的乙酸、乙醇以及 　 　 。
（4）甲基丙烯酸甲酯（MMA）可合成有机玻璃（PMMA），MMA及PMMA的一种合成方法如下：
①PMMA单体的分子式为 　 　 ，CH3C≡CH中官能团的名称为 　 　 。
②PMMA在NaOH加热条件下会发生水解，写出相应的化学方程式 　 　 。
5．（2025春 兴庆区校级期末）巴豆酸甲酯常用于配制香料，一种合成该物质的路线如图：
回答下列问题：
（1）已知A为烃，则反应①的反应类型为 　 　 。
（2）检测酒驾的原理主要是基于物质B的挥发性和 　 　 性。
（3）D中官能团的名称为 　 　 。
（4）反应⑥的化学方程式为 　 　 。
（5）B的同系物G比B的相对分子质量大28，则G的同分异构体有 　 　 种（不考虑立体异构），其中一种含有三个甲基的G的结构简式为 　 　 。
6．（2025春 厦门期末）一种利用化学一生物酶级联反应合成L—高苯丙氨酸（L—HPA）的路线如图。
回答下列问题：
（1）A属于 　 　 （填“烃”或“烃的衍生物”）。
（2）①B中苯环上的一氯代物有 　 　 种。
②1mol B与足量Na反应，可生成的H2体积为 　 　 L（折合成标准状况）。
（3）在一定条件下，ii中物质和能量变化如图。
①如图表示的反应 　 　 （填“吸收”或“放出”）的能量为 　 　 kJ。
②反应一段时间后，18O存在于B、　 　 （填“C”或“H2O”）中。
③用溴的四氯化碳溶液可鉴别B和C，相关的化学方程式为 　 　 ，反应类型为 　 　 。
（4）下列关于过程ⅲ说法正确的是 　 　 （填标号）。
a.升高温度一定能加快反应速率
b.酶可以提高C→D反应的限度
c.反应体系中D的浓度恒定时，说明该反应已达平衡
d.减小体系中D的浓度，可以加快反应速率
（5）ⅳ中“HCOONH4→CO2”可设计为燃料电池，工作原理如图。
①正极的电极反应式为 　 　 。
②H+的移动方向为 　 　 （填“a→b”或“b→a”）。
③理论上每生成1mol CO2，消耗O2的体积为 　 　 L（折合成标准状况）。
7．（2025春 重庆期末）CO2的综合利用是减少碳排放的一种重要方式。
Ⅰ.我国科学家首次在实验室实现从CO2到淀粉的全合成，部分合成路线如图：
（1）甲醇中含有的官能团名称是 　 　 。
（2）甲同学搭建出如图两种甲醛的球棍模型，其中不正确的是（填序号） 　 　 。
（3）写出DHA的结构简式 　 　 。试推测DHA能否与金属钠反应？　 　 （填“能”或“否”）。
Ⅱ.以淀粉为主要原料可合成多种有机化合物，其中一种合成路线如图所示：
（4）C的结构简式是 　 　 ；写出D的同分异构体（环状结构）的结构简式是 　 　 。
（5）反应v的化学方程式是 　 　 ，反应类型是 　 　 。
（6）下列说法中，不正确的是（选填字母） 　 　 。
a.A～F均属于烃的衍生物
b.反应ⅲ体现了A的氧化性
c.可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
d.淀粉遇碘变蓝是淀粉的特征反应
（7）绿色化学要求化学反应中原子的理论利用率为100%。下列化学反应符合绿色化学要求的是 　 　 （选填字母）。
a.反应ⅲ的化学反应
b.甲烷制备CH3Cl
c.2CH3CHO+O22CH3COOH
d.反应ⅱ的化学反应
8．（2025春 杭州期中）甲基丙烯酸甲酯（MMA）可合成有机玻璃（PMMA），MMA及PMMA的一种合成方法如下：
请回答：
（1）PMMA单体的分子式为　 　 。
（2）MMA中官能团的名称为酯基和　 　 。
（3）原料CH3OH（甲醇）也能在加热条件下，以Cu作催化剂与O2发生催化氧化反应，写出该反应的化学方程式　 　 。
（4）下列说法正确的是　 　 。
A．CH3OH和CH3CH2OH互为同系物
B．CH3C≡CH和丙烯互为同分异构体
C．MMA通过加聚反应生成有机玻璃
D．该有机玻璃耐磨性好，难溶于有机溶剂
9．（2025 重庆）我国用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如图（部分试剂及反应条件略）。
（1）A中含氧官能团的名称为 　 　 ，A生成D的反应类型为 　 　 。
（2）B的结构简式为 　 　 。
（3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 　 　 （填结构简式）。
（4）下列说法正确的是 　 　 。
A．G中存在大π键
B．K中新增官能团的碳原子由J提供
C．L可以形成氢键
D．摩尔质量M（Z）＝M（L）+M（Q）
（5）G（C10H10O2）的同分异构体同时满足一下条件的有 　 　 种（不考虑立体异构）。
（ⅰ）含基团和环外的两个π键；
（ⅱ）不含—OH基团和sp杂化碳原子；
其中，核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为3：2：2：2：1）的同分异构体的结构简式为 　 　 。
（6）Q的一种合成路线为：
已知：R1NH2+R2COOH+NH＝CHNH2+NH3↑+H2O
根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 　 　 。
10．（2025春 永春县校级期中）（1）根据官能团可以对有机物进行分类、鉴别和除杂。
①区分甲苯和苯酚，不可用的试剂是 　 　 （填字母）。
a.FeCl3溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.溴水
②除去乙酸乙酯中的乙酸，可用的试剂是 　 　 （填字母）。
a.NaOH溶液
b.NaCl溶液
c.饱和Na2CO3溶液
（2）异丙苯是一种重要的有机化工原料。异丙苯的结构简式为。
①异丙苯中最多有 　 　 个碳原子共平面。
②由异丙苯制备对溴异丙苯的化学方程式为 　 　 。
（3）化合物Ⅲ是一种合成医药的中间体，其合成路线如图：
①该合成路线中第二步反应属于 　 　 反应（填反应类型）。
②Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解，X分子中有3种不同化学环境的氢。X的结构简式为 　 　 。
③请写区分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的实验方法和现象 　 　 。
二．推断题（共10小题）
11．（2025 海陵区校级模拟）物质K是一种病毒DNA聚合酶抑制剂，可抑制某些病毒DNA的复制。其合成路线如图：
已知：
（1）B中含氧官能团的名称为 　 　 。
（2）①和②顺序不能互换，原因是 　 　 。
（3）H的结构简式 　 　 。
（4）F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的一种结构简式为 　 　 。
①遇FeCl3溶液显色：
②在碱性条件下水解后酸化，一种产物核磁共振氢谱显示有2组峰且峰面积之比为3：1，另一产物存在顺反异构。
（5）已知连接在苯环上卤原子难以直接水解。参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 　 　 （无机试剂任选）。
12．（2025春 长沙校级期末）有机化合物（）是一种食用香料，可用淀粉为原料，合成路线如图：
已知：H可以调节植物生长，并且可以与水发生反应生成B。
请回答下列问题：
（1）A的名称为 　 　 ；C中官能团的名称为 　 　 。
（2）E的结构简式为 　 　 。
（3）B→C反应的化学方程式是 　 　 。
（4）反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ的化学方程式 　 　 。
（5）下列说法不正确的是 　 　 （填字母）。
a.淀粉分子式为（C6H10O5）2，属于天然有机高分子
b.H→B为加成反应
c.等物质的量的E分别与足量的NaHCO3和NaOH反应，消耗的NaHCO3和NaOH的物质的量相等
d.D、E互为同系物
e.淀粉在酸性条件下发生水解反应生成A，要证明淀粉已经发生了水解。可向水解后的溶液中加入银氨溶液，根据是否产生银镜现象来证明
（6）以H为主要原料，有机物I的合成线路如图：
已知：。
①H→J所加反应试剂为 　 　 。
②K与F以物质的量之比为1：2反应时生成I，I的结构简式为 　 　 。
13．（2025春 河北区期末）多丁纳德（化合物1）是一种治疗痛风的药物。以下为其合成路线之一（部分条件已略去）。
已知：
（1）A所含的官能团名称是 　 　 ，多丁纳德的分子式为 　 　 。
（2）A→B的反应类型是 　 　 。
（3）C的结构简式是 　 　 。
（4）D→E的反应试剂和条件是 　 　 （用化学式表示）。
（5）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 　 　 。
①含有苯环
②遇FeCl3溶液显紫色
③与NaHCO3溶液反应放出CO2
④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1
（6）设计反应①和反应②的目的是 　 　 。
（7）已知K的分子式为C7H7NSF+K→G的化学方程式是 　 　 。
14．（2025 琼海校级模拟）有机物I是一种合成多环化合物中间体，现由环己酮制备I的一种合成路线如图（部分反应条件已简化）：
已知：①α﹣卤代酮在碱性条件下会发生Favorski重排反应：；②。回答下列问题：
（1）B的结构简式为 　 　 ；X的名称为 　 　 ；C中官能团的名称为 　 　 。
（2）结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用 　 　 。
（3）E→F的反应类型为 　 　 。
（4）写出G→H的化学方程式 　 　 。
（5）写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 　 　 。
①遇FeCl3溶液显色
②能发生水解反应也能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有四组峰
（6）以和为原料，合成，写出路线流程图 　 　 。（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
15．（2025 合肥一模）G是一种重要的抗肿瘤药物中间体，其合成路线如图：
请回答下列问题：
（1）A中显酸性的官能团是 　 　 （填名称）；合成A的初始原料为，该原料的名称为 　 　 。
（2）C的结构简式是 　 　 。
（3）B→D的反应类型是 　 　 ，该步反应的目的是 　 　 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 　 　 。
（5）G的同分异构体中含有结构，并满足以下条件的有 　 　 种（不考虑立体异构）。
a.含一个手性碳原子
b.能发生水解反应
c.苯环上含有一个—OH
（6）请参考上述合成路线完成下列转化。
　 　
16．（2025春 固始县校级期末）以甲基丙烯酸苄基酯为单体的聚合产品具有良好的性能，一种合成化合物甲基丙烯酸苄基酯的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）化合物v含有的官能团名称为 　 　 、　 　 。
（2）反应①的条件为Cl2和光照，则化合物i的结构简式为 　 　 。
（3）下列有关说法中，正确的有 　 　 （填标号）。
A．反应②中，有C—Cl键的断裂和C—O键的形成
B．化合物ⅱ中所有原子共平面
C．化合物iii与C2H5OH互为同系物
（4）根据化合物ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构（有机产物） 反应类型
a
　 　
　 　
b Na
　 　
置换反应
（5）化合物X的分子组成比化合物vi的多2个氢原子，且能与NaHCO3溶液反应。则化合物X的结构有 　 　 种，其结构简式为 　 　 （任写一种）。
（6）写出化合物vi与CH3OH发生酯化反应的化学方程式：　 　 。
17．（2025春 庐江县期末）有机物G是一种医药中间体，其合成路线如图（部分试剂和反应条件略去）。
（1）E中含有的官能团名称为 　 　 。
（2）A→B的反应类型为 　 　 。
（3）化合物B生成C的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a的名称为 　 　 。
（4）化合物D生成E的化学方程式为 　 　 。
（5）在B的同分异构体中，含有六元环结构且能发生银镜反应的有机物有 　 　 种，（不考虑立体异构），其中含有手性碳原子的是 　 　 （任写一种）。
（6）根据上述信息，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）为有机原料制备化合物的合成路线 　 　 。（无机试剂任选）。
18．（2025春 石家庄期末）聚合物P（聚甲基丙烯酸甲酯）是一种重要的塑料。合成方法如图所示。
（1）A的名称为 　 　 ，聚合物P是否易溶于水 　 　 （填“是”或“否”）。
（2）反应①的条件是 　 　 ，反应⑥的反应类型是 　 　 。
（3）B的同分异构体数目有 　 　 种（不考虑立体异构），B所含官能团的名称是 　 　 。
（4）反应③的化学方程式是 　 　 。
（5）反应⑤的化学方程式是 　 　 。
19．（2025 高邮市开学）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如图。
已知：①Bn为；
②（R1为烃基，R2、R3为烃基或H）。
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团名称为 　 　 。
（2）F的结构简式 　 　 。
（3）G→H的反应类型为 　 　 。
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式：　 　 。
①分子中含有手性碳原子；
②在酸性条件下能水解，且产物中属于芳香族化合物的分子中不同环境的氢原子数目比为1：2
（5）结合题目信息，以和CH3NH2为原料，写出合成的路线 　 　 。
20．（2025春 高州市期末）苯乙烯（A）是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。
请回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称是 　 　 ，D→E的反应类型是 　 　 。
（2）第②步反应所需的试剂是 　 　 （填化学式）。
（3）F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式：　 　 。
（4）H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 　 　 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式：　 　 。
（5）X为2﹣甲基丙烯，以它为原料合成2﹣甲基﹣2﹣羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线。
则框图中X的结构简式为 　 　 ，Y物质为 　 　 ，Z的结构简式为 　 　 。
高考化学一轮复习 有机合成（解答与推断大题）
参考答案与试题解析
一．解答题（共10小题）
1．（2025春 成都期末）有机玻璃（PMMA，聚甲基丙烯酸甲酯）是一种开发较早的热塑性塑料，其合成路线如图所示（部分试剂及反应条件已略去）：
已知：①A的分子式为C3H6；
②，R为烃基。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　丙烯　 ；D的结构简式为　　 ；E中含氧官能团的名称为　羧基　 。
（2）有机物M是C的同分异构体，且能发生银镜反应，则M为　丙醛　 （填名称）。
（3）B→C的反应方程式为　　 。
（4）D→E的反应类型为　消去反应　 。
（5）E→F的反应方程式为　　 。
（6）H是F的同分异构体，请写出同时满足以下条件的H的结构简式：　　 。
①其核磁共振氢谱有2组峰；
②1mol H与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应最多生成2mol Cu2O沉淀。
【答案】（1）丙烯；；羧基；
（2）丙醛；
（3）；
（4）消去反应；
（5）；
（6）。
【分析】由A的分子式为C3H6，且能与H2O加成可知，A为丙烯，B为醇，发生氧化反应生成C，C发生加成反应生成，结合，则C为丙酮，B为（CH3）2CHOH，发生已知2反应生成D，D为，结合聚甲基丙烯酸甲酯结构简式知，F发生聚合反应，为，E发生取代反应生成F，则E为。
【解答】解：（1）A为丙烯，结构简式为CH3CH＝CH2；D的结构简式为；E中含氧官能团的名称为羧基，
故答案为：丙烯；；羧基；
（2）C为丙酮，M能发生银镜反应说明分子中有醛基，则M为丙醛，
故答案为：丙醛；
（3）由分析知，B→C的反应方程式为，
故答案为：；
（4）由分析知，D为，E为，D→E为醇类的消去反应，
故答案为：消去反应；
（5）E→F为酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（6）1mol H与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应最多生成2mol Cu2O沉淀，说明H中含有两个醛基，根
据其等效氢情况可知其结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构简式进行分析推断，熟练掌握官能团的性质与转化，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
2．（2025春 汕尾期末）2﹣甲基丙烯醇（）是合成某高分子材料的单体，其制备方法如图所示。
（1）化合物C中官能团有 　碳碳双键、醛基　 （填名称）。
（2）反应1的类型为 　取代反应　 。
（3）乙烯与化合物A互为 　a　 （填字母，后同）；与化合物D互为 　b　 。
a.同系物
b.同分异构体
c.同一种物质
（4）在一定条件下，化合物A与水反应的产物的结构简式为 　CH3C（OH）（CH3）2或HOCH2CH（CH3）2　 （写一种）。
（5）在一定条件下，化合物B发生加聚反应合成高分子材料，其化学方程式为 　　 。
（6）请写出化合物D与乙酸发生酯化反应的化学方程式：　CH2＝C（CH3）CH2OH+CH3COOHCH2＝C（CH3）CH2OOCCH3+H2O　 。
（7）一定条件下，下列物质中能与化合物D发生反应的有 　abc　 （填字母）。
a.溴的四氯化碳溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.H2
d.NaOH溶液
【答案】（1）碳碳双键、醛基；
（2）取代反应；
（3）a；b；
（4）CH3C（OH）（CH3）2或HOCH2CH（CH3）2；
（5）；
（6）CH2＝C（CH3）CH2OH+CH3COOHCH2＝C（CH3）CH2OOCCH3+H2O；
（7）abc。
【分析】（1）根据C中的官能团有碳碳双键、醛基来分析；
（2）反应1是用一个—Cl取代了CH2＝C（CH3）2中甲基上的一个H原子；
（3）结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物；分子式相同而结构不同的化合物间互为同分异构体；
（4）由于CH2＝C（CH3）2的结构不关于碳碳双键对称，在一定条件下，CH2＝C（CH3）2与水发生加成反应的产物有两种；
（5）在一定条件下，B发生加聚反应生成；
（6）化合物D（CH2＝C（CH3）CH2OH），与乙酸发生酯化反应生成CH2＝C（CH3）CH2OOCCH3和水；
（7）D中含碳碳双键和—OH，根据碳碳双键和—OH的性质来分析。
【解答】解：（1）C中的官能团有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）反应1是用一个—Cl取代了CH2＝C（CH3）2中甲基上的一个H原子，生成CH2＝C（CH3）CH2Cl和HCl，反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）乙烯与A[CH2＝C（CH3）2]的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，故互为同系物；与CH2＝C（CH3）CH2OH的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体，
故答案为：a；b；
（4）由于CH2＝C（CH3）2的结构不关于碳碳双键对称，在一定条件下，CH2＝C（CH3）2与水发生加成反应的产物有两种：CH3C（OH）（CH3）2、HOCH2CH（CH3）2，
故答案为：CH3C（OH）（CH3）2或HOCH2CH（CH3）2；
（5）在一定条件下，CH2＝C（CH3）CH2Cl发生加聚反应生成，化学方程式为，
故答案为：；
（6）化合物D与乙酸发生酯化反应的化学方程式为：CH2＝C（CH3）CH2OH+CH3COOHCH2＝C（CH3）CH2OOCCH3+H2O，
故答案为：CH2＝C（CH3）CH2OH+CH3COOHCH2＝C（CH3）CH2OOCCH3+H2O；
（7）D中含碳碳双键和—OH，含碳碳双键，故能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，还能被酸性高锰酸钾溶液氧化，由于含—OH，故能和CH3COOH发生酯化反应，但碳碳双键、—OH均不能与NaOH溶液反应，
故答案为：abc。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、反应机理为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查。
3．（2025春 天津期末）小组同学用糯米酿制米酒，实验步骤如下：
步骤1.将糯米洗净，蒸熟，放凉。
步骤2.将甜酒曲碾成粉末，与糯米充分搅拌，装入干净的容器。
步骤3.将容器盖严，置于恒温环境中发酵。
步骤4.每隔24小时测定米酒的酒精度和pH，结果如图。
回答问题：
（1）步骤2中，将甜酒曲碾成粉末，与糯米充分搅拌的目的是 　增大反应物的接触面积，加快化学反应速率　 。
（2）步骤3的主要转化如下。
下列说法正确的是 　ab　 （填序号）。
a.淀粉属于天然有机高分子
b.人体中也能发生Ⅰ的转化
c.Ⅱ的原子利用率为100%
（3）步骤3中会产生乙酸、乳酸（）等物质，会导致pH 　减小　 （填“增大”“减小”或“不变”），它们含有某种相同的官能团，鉴别该官能团的最佳试剂是 　b　 （填序号）。
a.Na
b.NaHCO3溶液
c.酸性KMnO4溶液
（4）步骤3中还产生酯类物质（如乙酸乙酯）使米酒具有香味。工业上以乙烯为原料制备乙酸乙酯的两种方法如下。
①X的结构简式为 　CH3CHO　 ，由乙醇生成X的反应类型为 　氧化反应　 。
②写出反应i的化学方程式：　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　 。
③乙烯、丙烯是重要的化工原料，已知丙烯（CH2＝CHCH3）发生加聚反应能生成一种聚合物，写出该反应的化学方程式：　nCH2＝CHCH3 　 。
【答案】（1）增大反应物的接触面积，加快化学反应速率；
（2）ab；
（3）减小；b；
（4）①CH3CHO；氧化反应；
②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
③nCH2＝CHCH3 。
【分析】（1）反应物的接触面积越大，反应速率越快；
（2）a.淀粉属于天然有机高分子；
b.人体内，淀粉在淀粉酶的作用下可以转化为葡萄糖；
c.Ⅱ生成乙醇的同时还生成CO2；
（3）步骤3中会产生乙酸、乳酸（）等物质，氢离子浓度增大；它们含有某种相同的官能团羧基，羧基能和Na、NaHCO3溶液反应，羟基能和Na反应，—CH（OH）﹣能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
（4）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成X为CH3CHO，X发生氧化反应生成Y，Y和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则Y为CH3COOH。
【解答】解：（1）步骤2中，将甜酒曲碾成粉末，与糯米充分搅拌的目的是增大反应物的接触面积，加快化学反应速率，
故答案为：增大反应物的接触面积，加快化学反应速率；
（2）a.淀粉属于天然有机高分子，故a正确；
b.人体内，淀粉在淀粉酶的作用下可以转化为葡萄糖，故b正确；
c.葡萄糖在酒化酶的作用下可以转化为酒精和二氧化碳，原子利用率不是100%，故c错误；
故答案为：ab；
（3）步骤3中会产生乙酸、乳酸（）等物质，氢离子浓度增大，pH值减小；它们含有某种相同的官能团羧基，羧基能和Na、NaHCO3溶液反应，羟基能和Na反应，—CH（OH）﹣能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别该官能团的试剂是NaHCO3溶液，
故答案为：减小；b；
（4）①X的结构简式为CH3CHO，由乙醇生成X的反应类型为氧化反应，
故答案为：CH3CHO；氧化反应；
②反应i的化学方程式：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
③丙烯（CH2＝CHCH3）发生加聚反应能生成一种聚合物，该反应的化学方程式：nCH2＝CHCH3 ，
故答案为：nCH2＝CHCH3 。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度中等。
4．（2025春 秀英区校级期末）按要求回答下列问题。
（1）下列过程属于化学变化的是 　B、C、D、E　 。
A．石油的分馏 B．石油的裂化 C．煤的液化 D．煤的干馏 E．蛋白质的变性 F．蛋白质的盐析
（2）补齐下列有机化合物与其用途之间的连线 　　 。
物质　　　　　　　　　　　　　用途 A．油脂　　　　　　　　　　a．一种农药 B．乙醇　　　　　　　　　　b．生产肥皂 C．DDT　　　　　　　　　　c．制作医用消毒剂 D．苯甲酸钠　　　　　　　　d．防腐剂 E．谷氨酸钠　　　　　　　　e．味精
（3）我们常用图所示的装置在实验室制取酯类物质。
①写出使用乙醇、乙酸、浓硫酸制取乙酸乙酯的化学反应方程式：　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　 ，该反应属于 　取代　 反应（填“取代”、“氧化”“加成”“加聚”或“水解”）
②饱和碳酸钠溶液的主要作用是除去多余的乙酸、乙醇以及 　降低乙酸乙酯的溶解度　 。
（4）甲基丙烯酸甲酯（MMA）可合成有机玻璃（PMMA），MMA及PMMA的一种合成方法如下：
①PMMA单体的分子式为 　C5H8O2　 ，CH3C≡CH中官能团的名称为 　碳碳三键　 。
②PMMA在NaOH加热条件下会发生水解，写出相应的化学方程式 　+nCH3OH　 。
【答案】（1）B、C、D、E；
（2）；
（3）①CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；取代；
②降低乙酸乙酯的溶解度；
（4）①C5H8O2；碳碳三键；
②+nCH3OH。
【分析】（1）根据化学变化和物理变化的本质区别判断各过程是否属于化学变化。
（2）根据常见有机化合物的性质和用途进行连线。
（3）根据乙酸乙酯的制取反应方程式和反应类型判断。
（4）根据甲基丙烯酸甲酯（MMA）的结构和性质，分析其分子式、官能团名称以及水解反应方程式。
【解答】解：（1）A．石油的分馏是利用沸点差异分离混合物，无新物质生成，是物理变化，故A错误；
B．石油的裂化是大分子烃断裂为小分子烃（如汽油），生成新物质，故B正确；
C．煤的液化是通过化学反应将煤转化为液体燃料的过程生成新物质，故C正确；
D．煤的干馏是隔绝空气加热分解煤，生成焦炭、煤焦油等新物质，故D正确；
E．蛋白质的变性是蛋白质空间结构被破坏（如加热、强酸），失去活性，不可逆，是化学变化，故E正确；
F．蛋白质的盐析是加入盐溶液使蛋白质析出，但结构未破坏，是物理变化，故F错误；
故答案为：B、C、D、E；
（2）A.油脂→b.生产肥皂：油脂（如动植物油）通过皂化反应可生产肥皂；
B.乙醇→c.制作医用消毒剂：乙醇（酒精）具有杀菌作用，常用于制作医用消毒剂（如75%乙醇消毒液）；
C.DDT→a.一种农药：DDT是一种有机氯杀虫剂，曾广泛用作农药，但因环境问题现已受限；
D.苯甲酸钠→d.防腐剂：苯甲酸钠是常见食品防腐剂，用于抑制微生物生长；
E.谷氨酸钠→e.味精：谷氨酸钠是味精的主要成分，用作调味品增强鲜味；
故答案为：；
（3）①乙酸、乙醇在浓硫酸存在、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。该反应属于取代反应，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；取代；
②饱和碳酸钠溶液能吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，
故答案为：降低乙酸乙酯的溶解度；
（4）①PMMA单体是MMA，分子式为C5H8O2；CH3C≡CH中官能团的名称为碳碳三键，
故答案为：C5H8O2；碳碳三键；
②中含有酯基，在NaOH加热条件下会发生酯基的水解反应，化学方程式为+nCH3OH，
故答案为：+nCH3OH。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2025春 兴庆区校级期末）巴豆酸甲酯常用于配制香料，一种合成该物质的路线如图：
回答下列问题：
（1）已知A为烃，则反应①的反应类型为 　加成反应　 。
（2）检测酒驾的原理主要是基于物质B的挥发性和 　还原　 性。
（3）D中官能团的名称为 　羟基、醛基　 。
（4）反应⑥的化学方程式为 　　 。
（5）B的同系物G比B的相对分子质量大28，则G的同分异构体有 　4　 种（不考虑立体异构），其中一种含有三个甲基的G的结构简式为 　（CH3）3COH　 。
【答案】（1）加成反应；
（2）还原；
（3）羟基、醛基；
（4）；
（5）4；（CH3）3 COH。
【分析】A与水反应生成乙醇，A为乙烯，乙醇催化氧化生成C，C为乙醛（CH3CHO），乙醛碱性条件下生成D，E在氧气、催化剂条件下生成F，F与甲醇发生酯化反应生成巴豆酸甲酯，说明F为巴豆酸，结构简式为CH3CH＝CHCOOH，以此分析该题。
【解答】解：（1）根据分析，A为乙烯，反应①的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（2）检测酒驾的原理重铬酸钾与还原性物质反应变色，主要是基于乙醇的挥发性和还原性，
故答案为：还原；
（3）根据D的结构简式，D中官能团的名称为羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（4）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B的同系物G比B的相对分子质量大28，G的分子式为C4H9OH，直链型的G的同分异构体有2种，有一条支链的G的同分异构体有2种，一共4种，其中一种含有三个甲基的G的结构简式为（CH3）3 COH，
故答案为：4；（CH3）3 COH。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
6．（2025春 厦门期末）一种利用化学一生物酶级联反应合成L—高苯丙氨酸（L—HPA）的路线如图。
回答下列问题：
（1）A属于 　烃的衍生物　 （填“烃”或“烃的衍生物”）。
（2）①B中苯环上的一氯代物有 　3　 种。
②1mol B与足量Na反应，可生成的H2体积为 　22.4　 L（折合成标准状况）。
（3）在一定条件下，ii中物质和能量变化如图。
①如图表示的反应 　吸收　 （填“吸收”或“放出”）的能量为 　E2﹣E1　 kJ。
②反应一段时间后，18O存在于B、　H2O　 （填“C”或“H2O”）中。
③用溴的四氯化碳溶液可鉴别B和C，相关的化学方程式为 　　 ，反应类型为 　加成反应　 。
（4）下列关于过程ⅲ说法正确的是 　c　 （填标号）。
a.升高温度一定能加快反应速率
b.酶可以提高C→D反应的限度
c.反应体系中D的浓度恒定时，说明该反应已达平衡
d.减小体系中D的浓度，可以加快反应速率
（5）ⅳ中“HCOONH4→CO2”可设计为燃料电池，工作原理如图。
①正极的电极反应式为 　O2+4e﹣+4H+＝2H2O　 。
②H+的移动方向为 　a→b　 （填“a→b”或“b→a”）。
③理论上每生成1mol CO2，消耗O2的体积为 　11.2　 L（折合成标准状况）。
【答案】（1）烃的衍生物；
（2）①3；
②22.4；
（3）①E2﹣E1；
②H2O；
③；加成反应；
（4）c；
（5）①O2+4e﹣+4H+＝2H2O；
②a→b；
③11.2。
【分析】A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生还原反应或加成反应生成D，D发生取代反应生成L—HPA；
（5）ⅳ中“HCOONH4→CO2”可设计为燃料电池，a电极上HCOO﹣中C元素的化合价由+2价变为+4价，b电极上O2得电子和H+反应生成H2O，失电子的电极a为负极、得电子的电极b为正极。
【解答】解：（1）A含有C、H、O元素，所以A属于烃的衍生物，
故答案为：烃的衍生物；
（2）①B中苯环上含有3种氢原子，则B的一氯代物有3种，
故答案为：3；
②—OH、—COOH都能和Na反应生成H2，且存在关系式2—OH～H2、2—COOH～H2，1mol B与足量Na反应，可生成H2的物质的量为1mol，体积为22.4L，
故答案为：22.4；
（3）①根据图知，反应物的总能量小于生成物的总能量，则该反应吸收的能量为（E2﹣E1）kJ，
故答案为：E2﹣E1；
②B中断裂C—18O和亚甲基上的氢原子生成H218O，反应一段时间后，18O存在于B、H2O中，
故答案为：H2O；
③用溴的四氯化碳溶液可鉴别B和C，C能和溴发生加成反应，B和溴不反应，相关的化学方程式为，反应类型为加成反应，
故答案为：；加成反应；
（4）a.酶作催化剂，高温能使酶失去活性，升高温度不一定能加快反应速率，故a错误；
b.酶作催化剂，只改变化学反应速率，不影响平衡移动，所以不能提高C→D反应的限度，故b错误；
c.随着反应的进行，反应体系中D的浓度不断增加，当反应体系中D的浓度恒定时，说明该反应已达平衡，故c正确；
d.减小体系中D的浓度，单位体积内活化分子个数减小，降低反应速率，故d错误；
故答案为：c；
（5）①正极为b电极，正极的电极反应式为O2+4e﹣+4H+＝2H2O，
故答案为：O2+4e﹣+4H+＝2H2O；
②H+向正极移动，所以移动方向为a→b，
故答案为：a→b；
③电池总反应为2HCOO﹣+O2＝2CO2+H2O，理论上每生成1mol CO2，消耗O2的物质的量为0.5mol，消耗O2的体积为0.5mol×22.4L/mol＝11.2L，
故答案为：11.2。
【点评】本题考查较综合，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，明确发生的反应、原电池原理等知识点是解本题关键，题目难度中等。
7．（2025春 重庆期末）CO2的综合利用是减少碳排放的一种重要方式。
Ⅰ.我国科学家首次在实验室实现从CO2到淀粉的全合成，部分合成路线如图：
（1）甲醇中含有的官能团名称是 　羟基　 。
（2）甲同学搭建出如图两种甲醛的球棍模型，其中不正确的是（填序号） 　①　 。
（3）写出DHA的结构简式 　HOCH2COCH2OH　 。试推测DHA能否与金属钠反应？　能　 （填“能”或“否”）。
Ⅱ.以淀粉为主要原料可合成多种有机化合物，其中一种合成路线如图所示：
（4）C的结构简式是 　　 ；写出D的同分异构体（环状结构）的结构简式是 　　 。
（5）反应v的化学方程式是 　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　 ，反应类型是 　酯化反应或取代反应　 。
（6）下列说法中，不正确的是（选填字母） 　ab　 。
a.A～F均属于烃的衍生物
b.反应ⅲ体现了A的氧化性
c.可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
d.淀粉遇碘变蓝是淀粉的特征反应
（7）绿色化学要求化学反应中原子的理论利用率为100%。下列化学反应符合绿色化学要求的是 　cd　 （选填字母）。
a.反应ⅲ的化学反应
b.甲烷制备CH3Cl
c.2CH3CHO+O22CH3COOH
d.反应ⅱ的化学反应
【答案】（1）羟基；
（2）①；
（3）HOCH2COCH2OH；能；
（4）；；
（5）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；酯化反应或取代反应；
（6）ab；
（7）cd。
【分析】（1）甲醇中含有的官能团是—OH；
（2）甲醛分子中存在C＝O键；
（3）DHA的结构简式为HOCH2COCH2OH；羟基、羧基都能和Na反应；
淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成A，A发生催化氧化反应生成D为CH3CHO，A发生消去反应生成CH2＝CH2，CH2＝CH2发生加聚反应生成C为，乙烯和溴发生加成反应生成B，D发生催化氧化反应生成E，A、E发生酯化反应生成F为CH3COOCH2CH3。
【解答】解：（1）甲醇中含有的官能团名称是羟基，
故答案为：羟基；
（2）甲醛分子中存在C＝O键，所以不正确的是①，
故答案为：①；
（3）DHA的结构简式为HOCH2COCH2OH；羟基、羧基都能和Na反应，DHA中含有羟基，所以DHA能与金属钠反应，
故答案为：HOCH2COCH2OH；能；
（4）C的结构简式是；D为CH3CHO，D的同分异构体（环状结构）的结构简式是，
故答案为：；；
（5）反应v的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，反应类型是酯化反应或取代反应，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；酯化反应或取代反应；
（6）a.C属于烃，故a错误；
b.反应ⅲ体现了A的还原性，故b错误；
c.可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，故c正确；
d.淀粉遇碘变蓝是淀粉的特征反应，故d正确；
故答案为：ab；
（7）a.反应ⅲ的化学反应生成D和H2O，不符合绿色化学，故a错误；
b.甲烷制备CH3Cl时还生成其它氯代烃和HCl，不符合绿色化学，故b错误；
c.2CH3CHO+O22CH3COOH，没有其它物质生成，符合绿色化学，故c正确；
d.反应ⅱ的化学反应只有B生成，符合绿色化学式，故d正确；
故答案为：cd。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查基础知识的灵活运用能力，明确官能团及其性质的关系并正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。
8．（2025春 杭州期中）甲基丙烯酸甲酯（MMA）可合成有机玻璃（PMMA），MMA及PMMA的一种合成方法如下：
请回答：
（1）PMMA单体的分子式为　C5H8O2　 。
（2）MMA中官能团的名称为酯基和　碳碳双键　 。
（3）原料CH3OH（甲醇）也能在加热条件下，以Cu作催化剂与O2发生催化氧化反应，写出该反应的化学方程式　　 。
（4）下列说法正确的是　AC　 。
A．CH3OH和CH3CH2OH互为同系物
B．CH3C≡CH和丙烯互为同分异构体
C．MMA通过加聚反应生成有机玻璃
D．该有机玻璃耐磨性好，难溶于有机溶剂
【答案】（1）C5H8O2；
（2）碳碳双键；
（3）；
（4）AC。
【分析】（1）PMMA单体是MMA；
（2）根据MMA的结构简式，官能团的名称为酯基和碳碳双键；
（3）CH3OH能在加热条件下，以Cu作催化剂与O2发生催化氧化反应生成甲醛和水；
（4）A．CH3OH和CH3CH2OH都含1个羟基，分子式相差1个CH2；
B．CH3C≡CH分子式为C3H4，丙烯分子式为C3H6；
C．MMA中含有碳碳双键；
D．有机玻璃其表面硬度较低，容易在摩擦和划痕下出现划痕；能溶于某些有机溶剂。
【解答】解：（1）PMMA单体是MMA，分子式为C5H8O2，
故答案为：C5H8O2；
（2）根据MMA的结构简式，官能团的名称为酯基和碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（3）CH3OH能在加热条件下，以Cu作催化剂与O2发生催化氧化反应生成甲醛和水，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）A．CH3OH和CH3CH2OH都含1个羟基，分子式相差1个CH2，互为同系物，故A正确；
B．CH3C≡CH分子式为C3H4，丙烯分子式为C3H6，分子式不同，故B错误；
C．MMA中含有碳碳双键，通过加聚反应生成有机玻璃，故C正确；
D．有机玻璃其表面硬度较低，容易在摩擦和划痕下出现划痕；能溶于某些有机溶剂，如氯仿和二甲苯，故D错误；
故答案为：AC。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．（2025 重庆）我国用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如图（部分试剂及反应条件略）。
（1）A中含氧官能团的名称为 　酯基　 ，A生成D的反应类型为 　取代反应　 。
（2）B的结构简式为 　　 。
（3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 　CH3CH2OH　 （填结构简式）。
（4）下列说法正确的是 　ABC　 。
A．G中存在大π键
B．K中新增官能团的碳原子由J提供
C．L可以形成氢键
D．摩尔质量M（Z）＝M（L）+M（Q）
（5）G（C10H10O2）的同分异构体同时满足一下条件的有 　10　 种（不考虑立体异构）。
（ⅰ）含基团和环外的两个π键；
（ⅱ）不含—OH基团和sp杂化碳原子；
其中，核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为3：2：2：2：1）的同分异构体的结构简式为 　　 。
（6）Q的一种合成路线为：
已知：R1NH2+R2COOH+NH＝CHNH2+NH3↑+H2O
根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 　　 。
【答案】（1）酯基；取代反应；
（2）；
（3）CH3CH2OH；
（4）ABC；
（5）10；；
（6）。
【分析】根据A、D的结构简式及B的分子式知，A和B发生取代反应生成D，B的结构简式为，D发生水解反应然后酸化得到E，K发生取代反应生成L，根据L、Z的结构简式及Q的分子式知，L和Q发生取代反应生成Z，Q为，同时还生成HCl。
【解答】解：（1）A中含氧官能团为酯基，A到D的反应类型为取代反应，
故答案为：酯基；取代反应；
（2）B的结构简式为，
故答案为：；
（3）D发生水解反应然后酸化得到E，D到E的反应产物，除E外，另一产物的结构简式为CH3CH2OH，
故答案为：CH3CH2OH；
（4）A．G的苯环中存在大π键，故A正确；
B．K中一个碳原子来自于J，其它碳原子来自于G，故B正确；
C．L中羟基、酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．M（Z）+M（HCl）＝M（L）+M（Q），故D错误；
故答案为：ABC；
（5）G的同分异构体满足下列条件：
①存在和苯环外π键，说明还存在两个双键或一个碳碳三键；
②不含—OH与sp杂化的碳原子，说明不含羟基、羧基和碳碳三键，存在的取代基为—CH2CH2COCHO、—CH2COCH2CHO、—CH2COCOCH3、—CH2CH（CHO）2、—CH2OCH＝CHCHO、—CH2OC（CHO）＝CH2、—CH2CH＝CHOOCH、—CH2C（OOCH）＝CH2、—CH2COOCH＝CH2、—CH2OOCCH＝CH2，有10种符合条件的同分异构体，其中核磁共振氢谱峰面积比为（3：2：2：2：1）的结构简式为，
故答案为：10；；
（6）
根据X的结构简式、W的分子式及第二个信息知，W的结构简式为，R、T发生第一个信息的反应生成W，根据分子式及X的结构简式结合第一个信息知，T的结构简式为HN＝CHNH2，R中含有两个甲氧基和羧基、氨基，R的结构简式为，由R和X生成T的化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意题给信息的解读和运用，题目难度中等。
10．（2025春 永春县校级期中）（1）根据官能团可以对有机物进行分类、鉴别和除杂。
①区分甲苯和苯酚，不可用的试剂是 　b　 （填字母）。
a.FeCl3溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.溴水
②除去乙酸乙酯中的乙酸，可用的试剂是 　c　 （填字母）。
a.NaOH溶液
b.NaCl溶液
c.饱和Na2CO3溶液
（2）异丙苯是一种重要的有机化工原料。异丙苯的结构简式为。
①异丙苯中最多有 　8　 个碳原子共平面。
②由异丙苯制备对溴异丙苯的化学方程式为 　+Br2+HBr　 。
（3）化合物Ⅲ是一种合成医药的中间体，其合成路线如图：
①该合成路线中第二步反应属于 　取代反应　 反应（填反应类型）。
②Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解，X分子中有3种不同化学环境的氢。X的结构简式为 　HCOOC（CH3）＝C（CH3）2　 。
③请写区分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的实验方法和现象 　分别取二者加入少量金属钠，有气体生成的为Ⅱ　 。
【答案】（1）①b；
②c；
（2）①8；
②+Br2+HBr；
（3）①取代反应；
②HCOOC（CH3）＝C（CH3）2；
③分别取二者加入少量金属钠，有气体生成的为Ⅱ。
【分析】（1）①甲苯和苯酚的区别是甲苯中含有甲基、苯酚中含有酚羟基，苯酚和氯化铁溶液发生显色反应、和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，甲苯和氯化铁溶液、溴水都不反应，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②a.NaOH溶液促进乙酸乙酯水解，和乙酸发生中和反应；
b.NaCl溶液和乙酸乙酯、乙酸都不反应；
c.饱和Na2CO3溶液和乙酸乙酯不反应且能降低乙酸乙酯的溶解度，和乙酸反应生成乙酸钠和CO2、H2O；
（2）①苯环及直接连接苯环的原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转；
②异丙苯制备对溴异丙苯，为取代反应；
（3）①该合成路线中CH3CH（OH）CH＝CH2和CH3COCl发生取代反应生成CH3COOCH（CH3）CH＝CH2；
②Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解，结合氧原子个数知，含有HCOO—，X分子中有3种不同化学环境的氢；
③化合物Ⅰ和化合物Ⅱ结构的不同：Ⅰ中含有溴原子、Ⅱ中含有羟基，可以通过检验羟基进行区别。
【解答】解：①a.甲苯和氯化铁溶液不反应，苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，现象不同可以鉴别，故a错误；
b.二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，无法鉴别，故b正确；
c.甲苯和溴水不反应，苯酚和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，现象不同可以鉴别，故c错误；
故答案为：b；
②a.NaOH溶液促进乙酸乙酯水解，和乙酸发生中和反应，不能用于除去乙酸乙酯中的乙酸，故a错误；
b.NaCl溶液和乙酸乙酯、乙酸都不反应，不能用于除去乙酸乙酯中的乙酸，故b错误；
c.饱和Na2CO3溶液和乙酸乙酯不反应且能降低乙酸乙酯的溶解度，和乙酸反应生成乙酸钠和CO2、H2O，能用于除去乙酸乙酯中的乙酸，故c正确；
故答案为：c；
（2）①苯环及直接连接苯环的原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，异丙苯相当于甲烷中的3个氢原子被苯基、2个甲基取代，则异丙苯中最多有8个碳原子共平面，
故答案为：8；
②异丙苯制备对溴异丙苯，为取代反应，制备反应为+Br2+HBr，
故答案为：+Br2+HBr；
（3）①该合成路线中CH3CH（OH）CH＝CH2和CH3COCl发生取代反应生成CH3COOCH（CH3）CH＝CH2，反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
②Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解，结合氧原子个数知，含有HCOO—，X分子中有3种不同化学环境的氢，X的结构简式为HCOOC（CH3）＝C（CH3）2，
故答案为：HCOOC（CH3）＝C（CH3）2；
③化合物Ⅰ和化合物Ⅱ结构的不同：Ⅰ中含有溴原子、Ⅱ中含有羟基，可以通过检验羟基进行区别，检验方法为：分别取二者加入少量金属钠，有气体生成的为Ⅱ，
故答案为：分别取二者加入少量金属钠，有气体生成的为Ⅱ。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，题目难度不大。
二．推断题（共10小题）
11．（2025 海陵区校级模拟）物质K是一种病毒DNA聚合酶抑制剂，可抑制某些病毒DNA的复制。其合成路线如图：
已知：
（1）B中含氧官能团的名称为 　醚键、羟基　 。
（2）①和②顺序不能互换，原因是 　酚羟基易被氧化　 。
（3）H的结构简式 　　 。
（4）F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的一种结构简式为 　　 。
①遇FeCl3溶液显色：
②在碱性条件下水解后酸化，一种产物核磁共振氢谱显示有2组峰且峰面积之比为3：1，另一产物存在顺反异构。
（5）已知连接在苯环上卤原子难以直接水解。参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 　　 （无机试剂任选）。
【答案】（1）醚键、羟基；
（2）酚羟基易被氧化；
（3）；
（4）；
（5）。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C；根据反应条件及F的结构简式知，E和乙二醇发生取代反应生成F，则E为，D发生信息中的反应生成E，结合D的分子式知，D为；F发生氧化反应生成G，根据I的结构简式及H的分子式知，G发生取代反应生成H为，H发生加成反应生成I，I发生加成、消去反应生成J，J发生一系列转化生成K；
（5）以和为原料合成，根据H→I→J的合成路线知，和发生H→I→J类型的反应生成，和溴发生加成反应然后再发生水解反应最后发生氧化反应生成。
【解答】解：（1）B中含氧官能团的名称为醚键、羟基，
故答案为：醚键、羟基；
（2）①和②顺序不能互换，原因是酚羟基易被氧化，
故答案为：酚羟基易被氧化；
（3）H的结构简式为，
故答案为：；
（4）F的芳香族同分异构体同时满足下列条件：
①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；
②在碱性条件下水解后酸化，一种产物核磁共振氢谱显示有2组峰且峰面积之比为3：1，该产物结构对称；另一产物存在顺反异构，说明碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，F的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，酯基和碳碳双键的不饱和度都是1，则符合条件的结构中除了苯环、碳碳双键、酯基外不含其它的环或双键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以和为原料合成，根据H→I→J的合成路线知，和发生H→I→J类型的反应生成，和溴发生加成反应然后再发生水解反应最后发生氧化反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
12．（2025春 长沙校级期末）有机化合物（）是一种食用香料，可用淀粉为原料，合成路线如图：
已知：H可以调节植物生长，并且可以与水发生反应生成B。
请回答下列问题：
（1）A的名称为 　葡萄糖　 ；C中官能团的名称为 　醛基　 。
（2）E的结构简式为 　HOCH（CH3）COOH　 。
（3）B→C反应的化学方程式是 　　 。
（4）反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ的化学方程式 　HOCH（CH3）COOH+CH3COOHCH3COOCH（CH3）COOH+H2O　 。
（5）下列说法不正确的是 　ade　 （填字母）。
a.淀粉分子式为（C6H10O5）2，属于天然有机高分子
b.H→B为加成反应
c.等物质的量的E分别与足量的NaHCO3和NaOH反应，消耗的NaHCO3和NaOH的物质的量相等
d.D、E互为同系物
e.淀粉在酸性条件下发生水解反应生成A，要证明淀粉已经发生了水解。可向水解后的溶液中加入银氨溶液，根据是否产生银镜现象来证明
（6）以H为主要原料，有机物I的合成线路如图：
已知：。
①H→J所加反应试剂为 　Br2　 。
②K与F以物质的量之比为1：2反应时生成I，I的结构简式为 　RCOOCH2CH2OOCR　 。
【答案】（1）葡萄糖；醛基；
（2）HOCH（CH3）COOH；
（3）；
（4）HOCH（CH3）COOH+CH3COOHCH3COOCH（CH3）COOH+H2O；
（5）ade；
（6）Br2；RCOOCH2CH2OOC。
【分析】淀粉在稀硫酸作用下水解为葡萄糖（A），葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇（B），乙醇氧化为乙醛（C），乙醛氧化为乙酸（D）；葡萄糖在一定条件下生成乳酸CH3CH（OH）COOH（E），乳酸和乙酸发生酯化反应生成CH3COOCH（CH3）COOH。
【解答】解：（1）A的名称为葡萄糖；C为乙醛，其官能团名称为醛基，
故答案为：葡萄糖；醛基；
（2）D为乙酸，D和E发生酯化反应生成CH3COOCH（CH3）COOH，则E的结构简式为HOCH（CH3）COOH，
故答案为：HOCH（CH3）COOH；
（3）B→C是乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，反应的化学方程式是，
故答案为：；
（4）反应II为乳酸和乙酸发生酯化反应生成CH3COOCH（CH3）COOH和水，化学方程式为HOCH（CH3）COOH+CH3COOHCH3COOCH（CH3）COOH+H2O，
故答案为：HOCH（CH3）COOH+CH3COOHCH3COOCH（CH3）COOH+H2O；
（5）a．淀粉分子式为（C6H10O5）n，属于天然有机高分子，故a错误；
b．H可以调节植物生长，为乙烯，H与水发生加成反应生成B（乙醇），故b正确；
c．E为HOCH（CH3）COOH，只有羧基与NaHCO3和NaOH反应，羟基不与NaHCO3和NaOH反应，则1mol E消耗的NaHCO3和NaOH的物质的量均为1mol，故c正确；
d．D为CH3COOH，E为HOCH（CH3）COOH，含有官能团不同，不互为同系物，故d错误；
e．水解后的溶液为酸性，葡萄糖含有醛基，在酸性条件下不能与银氨溶液反应产生银镜，故e错误；
故答案为：ade；
（6）H为乙烯，乙烯与Br2加成生成J（CH2BrCH2Br），J与NaOH溶液反应生成K（CH2OHCH2OH），K与过量F在浓硫酸、加热条件下以1：2反应生成I，则F为羧酸RCOOH，I的结构简式为RCOOCH2CH2OOCR，
故答案为：Br2；RCOOCH2CH2OOC。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
13．（2025春 河北区期末）多丁纳德（化合物1）是一种治疗痛风的药物。以下为其合成路线之一（部分条件已略去）。
已知：
（1）A所含的官能团名称是 　酚羟基　 ，多丁纳德的分子式为 　C14H9O4NSCl　 。
（2）A→B的反应类型是 　加成反应　 。
（3）C的结构简式是 　　 。
（4）D→E的反应试剂和条件是 　Cl2、FeCl3　 （用化学式表示）。
（5）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 　　 。
①含有苯环
②遇FeCl3溶液显紫色
③与NaHCO3溶液反应放出CO2
④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1
（6）设计反应①和反应②的目的是 　保护酚羟基，防止酚羟基被氧化　 。
（7）已知K的分子式为C7H7NSF+K→G的化学方程式是 　++HCl　 。
【答案】（1）酚羟基；C14H9O4NSCl；
（2）加成反应；
（3）；
（4）Cl2、FeCl3；
（5）；
（6）保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
（7）++HCl。
【分析】由A的分子式、B的结构简式，推知A为，苯酚与乙烯发生加成反应生成，对比B、E的结构简式，结合C与D的分子式、反应条件，可知B中酚羟基发生取代反应转化为—OCH3生成C，C中乙基被氧化为羧基生成D，D发生苯环上二氯取代生成E，则C为、D为，由已知中反应信息可知，E与SOCl2发生取代反应生成F为，对比F、J、H的结构简式，结合G的分子式、（6）中K的分子式为C7H7NS，可知G分子组成获得2个氧原子生成H，即S原子形成2个S＝O双键，推知G为、K为，H中—OCH3转化为—OH生成I，重新引入反应①中消除的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知设置反应①和反应②的目的是保护酚羟基。
【解答】解：（1）由A的分子式、B的结构简式，推知A的结构简式为，则A所含的官能团名称是酚羟基；多丁纳德的分子式为
C14H9O4NSCl，
故答案为：酚羟基；C14H9O4NSCl；
（2）A→B是与CH2＝CH2反应生成，该反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（4）D→E是转化为，需要反应试剂和条件是Cl2、FeCl3，
故答案为：Cl2、FeCl3；
（5）D（）的同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明还含有羧基；④核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为2：2：2：1：1，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（6）反应①消耗酚羟基，而后用酸性高锰酸钾溶液将乙基氧化为羧基，经过系列反应后，在反应②中又重新引入反应①中消除的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知设计反应①和反应②的目的：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，
故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
（7）由分析可知，F为、K为、G为，F+K→G的方程式是++HCl，
故答案为：++HCl。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、对步骤的分析评价等，较好地考查了学生分析推理能力、综合运用知识的能力。
14．（2025 琼海校级模拟）有机物I是一种合成多环化合物中间体，现由环己酮制备I的一种合成路线如图（部分反应条件已简化）：
已知：①α﹣卤代酮在碱性条件下会发生Favorski重排反应：；②。回答下列问题：
（1）B的结构简式为 　　 ；X的名称为 　乙二醇　 ；C中官能团的名称为 　醚键、碳溴键　 。
（2）结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用 　保护羰基　 。
（3）E→F的反应类型为 　加成反应　 。
（4）写出G→H的化学方程式 　+CH3CH2OH+H2O　 。
（5）写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 　　 。
①遇FeCl3溶液显色
②能发生水解反应也能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有四组峰
（6）以和为原料，合成，写出路线流程图 　　 。（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
【答案】（1）；乙二醇；醚键、碳溴键；
（2）保护羰基；
（3）加成反应；
（4）+CH3CH2OH+H2O；
（5）；
（6）。
【分析】由有机物的转化关系可知，乙酸作用下（环己酮）与溴发生取代反应生成，则B为；氯化氢作用下与乙二醇先发生加成反应、后脱水生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，水合氢离子作用下转化为，与发生加成反应生成，则C5H8为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，酸性条件下与乙醇发生酯化反应生成，在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下转化为，据此分析。
【解答】解：（1）由分析可知，B为；X的名称为乙二醇；C中官能团的名称为醚键、碳溴键，
故答案为：；乙二醇；醚键、碳溴键；
（2）在转化中羰基被反应后又被生成，则B→C这步转化的作用保护羰基；保护羰基，
故答案为：保护羰基；
（3）E中碳碳双键和共轭二烯烃发生加成反应转化为F，即E→F的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）酸性条件下与乙醇发生酯化反应生成，化学方程式：+CH3CH2OH+H2O，
故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（5）I不饱和度为5，且含有3个氧、11个碳，符合下列条件的I的一种同分异构体：①遇FeCl3溶液显色，则含有苯环和酚羟基；②能发生水解反应也能发生银镜反应，则含有甲酸酯基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，则结构较为对称；故满足条件的一种同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）合成目标产物需要和成环反应生成；经过消去反应生成，再与卤素单质加成反应生成，最后消去反应生成，因此合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
15．（2025 合肥一模）G是一种重要的抗肿瘤药物中间体，其合成路线如图：
请回答下列问题：
（1）A中显酸性的官能团是 　羧基、酚羟基　 （填名称）；合成A的初始原料为，该原料的名称为 　α﹣氨基苯丙酸　 。
（2）C的结构简式是 　　 。
（3）B→D的反应类型是 　取代反应　 ，该步反应的目的是 　保护酚羟基，防止被氧化　 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 　　 。
（5）G的同分异构体中含有结构，并满足以下条件的有 　4　 种（不考虑立体异构）。
a.含一个手性碳原子
b.能发生水解反应
c.苯环上含有一个—OH
（6）请参考上述合成路线完成下列转化。
　　
【答案】（1）羧基、酚羟基；α﹣氨基苯丙酸；
（2）；
（3）取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（4）；
（5）4；
（6）。
【分析】A发生酯化反应生成B，根据C的分子式及B和D的结构简式知，B和C发生取代反应生成D，C为，D发生取代反应生成E，E发生还原反应、取代反应生成F，F发生取代反应生成G；
（6）硝基发生还原反应生成氨基，氨基和酯基发生取代反应生成酰胺基。
【解答】解：（1）A中显酸性的官能团是羧基、酚羟基，合成A的初始原料为，该原料的名称为α﹣氨基苯丙酸，
故答案为：羧基、酚羟基；α﹣氨基苯丙酸；
（2）C的结构简式是，
故答案为：；
（3）B→D的反应类型是取代反应，该步反应的目的是保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（4）D→E的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）G的同分异构体中含有结构，并满足以下条件：
a.含一个手性碳原子；
b.能发生水解反应，根据所含元素及氧原子个数知，应该含有酯基；
c.苯环上含有一个—OH，该分子中含有，一个酚羟基位于苯环上，酚羟基有4种位置异构，所以符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）得到的物质的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度中等。
16．（2025春 固始县校级期末）以甲基丙烯酸苄基酯为单体的聚合产品具有良好的性能，一种合成化合物甲基丙烯酸苄基酯的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）化合物v含有的官能团名称为 　碳碳双键　 、　醛基　 。
（2）反应①的条件为Cl2和光照，则化合物i的结构简式为 　　 。
（3）下列有关说法中，正确的有 　A　 （填标号）。
A．反应②中，有C—Cl键的断裂和C—O键的形成
B．化合物ⅱ中所有原子共平面
C．化合物iii与C2H5OH互为同系物
（4）根据化合物ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构（有机产物） 反应类型
a
　H2、催化剂、加热　
　加成反应　
b Na
　　
置换反应
（5）化合物X的分子组成比化合物vi的多2个氢原子，且能与NaHCO3溶液反应。则化合物X的结构有 　2　 种，其结构简式为 　CH3CH2CH2COOH或（CH3）2CHCOOH　 （任写一种）。
（6）写出化合物vi与CH3OH发生酯化反应的化学方程式：　　 。
【答案】（1）碳碳双键；醛基；
（2）；
（3）A；
（4）a.H2、催化剂、加热；加成反应；
b.；
（5）2；CH3CH2CH2COOH或（CH3）2CHCOOH；
（6）。
【分析】根据合成路线可知，化合物i与氯气发生取代反应生成化合物ii，则化合物i为，化合物v发生氧化反应生成化合物vi，则化合物vi为。
【解答】解：（1）根据化合物v的结构可知，化合物v含有的官能团为碳碳双键和醛基，
故答案为：碳碳双键；醛基；
（2）由分析知，化合物i的结构简式为，
故答案为：；
（3）A．结合化合物ii发生取代反应生成化合物iii，反应过程中C—Cl键的断裂和C—O键的生成，故A正确；
B．化合物ⅱ中含有—CH2Cl，其结构和—CH3相似，因此化合物ⅱ中所有原子不能共平面，故B错误；
C．同系物指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，故C错误；
故答案为：A；
（4）a．结合化合物iv和反应形成的新结构可知，化合物iv和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，
故答案为：H2、催化剂、加热；加成反应；
b．化合物iv与金属Na发生置换反应，生成新有机产物，新的有机产物为，
故答案为：；
（5）化合物X的分子组成比化合物vi的多2个氢原子，则化合物X的分子式为C4H8O2，且能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基，则化合物X的结构为CH3CH2CH2COOH或（CH3）2CHCOOH，
故答案为：2；CH3CH2CH2COOH或（CH3）2CHCOOH；
（6）化合物vi（）与CH3OH发生酯化反应生成，化学方程式为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
17．（2025春 庐江县期末）有机物G是一种医药中间体，其合成路线如图（部分试剂和反应条件略去）。
（1）E中含有的官能团名称为 　羰基、酯基　 。
（2）A→B的反应类型为 　氧化反应　 。
（3）化合物B生成C的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a的名称为 　甲醛　 。
（4）化合物D生成E的化学方程式为 　　 。
（5）在B的同分异构体中，含有六元环结构且能发生银镜反应的有机物有 　5　 种，（不考虑立体异构），其中含有手性碳原子的是 　　 （任写一种）。
（6）根据上述信息，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）为有机原料制备化合物的合成路线 　　 。（无机试剂任选）。
【答案】（1）羰基、酯基；
（2）氧化反应；
（3）甲醛；
（4）；
（5）5；；
（6）。
【分析】A发生氧化反应生成B，化合物B生成C的反应是原子利用率100%的反应，该反应为加成反应，C比B多一个CH2O，则a为HCHO，根据C、E的结构简式知，C中—CH2OH被氧化生成—COOH，D和乙醇发生酯化反应生成E，则D为；F碱性条件下水解然后酸化得到G，将G中—COOH转化为—COOCH2CH3得到F为；
（6）以甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）为有机原料合成化合物，根据E→F→G的反应知，甲苯和氯气发生取代反应生成，和CH3COCH2COOC2H5发生E→F类型的反应然后再发生F→G类型的反应得到。
【解答】解：（1）E中含有的官能团名称为 羰基、酯基，
故答案为：羰基、酯基；
（2）由分析知，A→B的反应类型为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）化合物a的结构简式为HCHO，名称为甲醛，
故答案为：甲醛；
（4）化合物D生成E的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B的同分异构体符合下列条件：含有六元环结构且能发生银镜反应，说明含有六元环和醛基，B的不饱和度是2，环和醛基的不饱和度都是1，则符合条件的结构中除了六元环和醛基外不含其它的环或双键，如果取代基为—CH2CHO，有1种位置异构；如果取代基为—CH3、—CHO，两个取代基位于同一个碳原子上有1种位置异构；两个取代基位于不同碳原子上有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种；其中含有手性碳原子的是，
故答案为：5；；
（6）以甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）为有机原料合成化合物，根据E→F→G的反应知，甲苯和氯气发生取代反应生成，和CH3COCH2COOC2H5发生E→F类型的反应然后再发生F→G类型的反应得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计。
18．（2025春 石家庄期末）聚合物P（聚甲基丙烯酸甲酯）是一种重要的塑料。合成方法如图所示。
（1）A的名称为 　2﹣甲基丙烯（异丁烯，2﹣甲基﹣1﹣丙烯均可）　 ，聚合物P是否易溶于水 　否　 （填“是”或“否”）。
（2）反应①的条件是 　光照、氯气　 ，反应⑥的反应类型是 　加聚反应　 。
（3）B的同分异构体数目有 　11　 种（不考虑立体异构），B所含官能团的名称是 　碳碳双键、碳氯键　 。
（4）反应③的化学方程式是 　2H2C＝C（CH3）CH2OH+O2CH2＝C（CH3）CHO+2H2O　 。
（5）反应⑤的化学方程式是 　CH2＝C（CH3）COOH+CH3OHCH2＝C（CH3）COOCH3+H2O　 。
【答案】（1）2﹣甲基丙烯（异丁烯，2﹣甲基﹣1﹣丙烯均可）；否；
（2）光照、氯气；加聚反应；
（3）11；碳碳双键、碳氯键；
（4）2H2C＝C（CH3）CH2OH+O2CH2＝C（CH3）CHO+2H2O；
（5）CH2＝C（CH3）COOH+CH3OHCH2＝C（CH3）COOCH3+H2O。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C发生催化氧化反应生成D为CH2＝C（CH3）CHO，D发生氧化反应生成E为CH2＝C（CH3）COOH，F发生加聚反应生成P，则F为CH2＝C（CH3）COOCH3，X为CH3OH。
【解答】解：（1）A的名称为2﹣甲基丙烯（异丁烯，2﹣甲基﹣1﹣丙烯均可）；聚合物P含疏水基酯基，不易溶于水，
故答案为：2﹣甲基丙烯（异丁烯，2﹣甲基﹣1﹣丙烯均可）；否；
（2）由分析知，反应①为取代反应，反应条件为光照、氯气；反应⑥的反应类型是加聚反应，
故答案为：光照、氯气；加聚反应；
（3）B的同分异构体中碳链为链状或环状，链状为：①CH2＝CH—CH2—CH3，氯原子取代不同碳原子上的氢原子，有4种结构；②CH3—CH＝CH—CH3，氯原子取代不同碳原子上的氢原子，有2种结构；③CH2＝C（CH3）2，氯原子取代不同碳原子上的氢原子，有1种结构；环状为①环丁烷，氯原子取代不同碳原子上的氢原子，有1种结构；②1﹣甲基环丙烷，氯原子取代不同碳原子上的氢原子，有3种结构；则B的同分异构体共11种；B所含官能团的名称是碳碳双键、碳氯键；
故答案为：11；碳碳双键、碳氯键；
（4）反应③C发生催化氧化反应生成D，化学方程式是2H2C＝C（CH3）CH2OH+O2CH2＝C（CH3）CHO+2H2O，
故答案为：2H2C＝C（CH3）CH2OH+O2CH2＝C（CH3）CHO+2H2O；
（5）反应⑤为E发生取代反应生成F，化学方程式是CH2＝C（CH3）COOH+CH3OHCH2＝C（CH3）COOCH3+H2O，
故答案为：CH2＝C（CH3）COOH+CH3OHCH2＝C（CH3）COOCH3+H2O。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类判断，题目难度中等。
19．（2025 高邮市开学）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如图。
已知：①Bn为；
②（R1为烃基，R2、R3为烃基或H）。
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团名称为 　醚键、醛基　 。
（2）F的结构简式 　　 。
（3）G→H的反应类型为 　取代反应　 。
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式：　　 。
①分子中含有手性碳原子；
②在酸性条件下能水解，且产物中属于芳香族化合物的分子中不同环境的氢原子数目比为1：2
（5）结合题目信息，以和CH3NH2为原料，写出合成的路线 　　 。
【答案】（1）醚键、醛基；
（2）；
（3）取代反应；
（4）；
（5）。
【分析】根据A、C的结构简式及CH3I、B的分子式知，A中一个酚羟基和CH3I发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，根据D的分子式、E的结构简式知，D为，D中醇羟基发生氧化反应生成E；根据E的结构简式及F的分子式知，E发生信息②的反应生成F，结合G的结构简式知，F为，F发生还原反应生成G，G和甲酸乙酯发生取代反应生成H同时生成CH3CH2OH。
【解答】解：（1）E中含氧官能团名称为醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（2）根据分析，F的结构简式，
故答案为：；
（3）G和甲酸乙酯发生取代反应生成H同时生成CH3CH2OH，G→H的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）B为，其同分异构体满足：①分子中含有手性碳原子；②在酸性条件下能水解，且产物中属于芳香族化合物的分子中不同环境的氢原子数目比为1：2，满足条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）以和CH3NH2为原料，合成的路线 ，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意结合分子式、某些结构简式、反应条件、题给信息进行推断，题目难度中等。
20．（2025春 高州市期末）苯乙烯（A）是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。
请回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称是 　碳氯键　 ，D→E的反应类型是 　取代反应　 。
（2）第②步反应所需的试剂是 　Cl2、FeCl3　 （填化学式）。
（3）F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式：　n　 。
（4）H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 　9　 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式：　（或）　 。
（5）X为2﹣甲基丙烯，以它为原料合成2﹣甲基﹣2﹣羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线。
则框图中X的结构简式为 　　 ，Y物质为 　Br2　 ，Z的结构简式为 　　 。
【答案】（1）碳氯键；取代反应；
（2）Cl2、FeCl3；
（3）n；
（4）9；（或）；
（5）；Br2；。
【分析】A与水发生加成反应生成G，A与Cl2发生加成反应生成B，B中苯发生取代反应生成C，C中苯环与氢气加成生成D，D中碳氯键发生水解反应生成E，F是高分子化合物，则A发生加聚反应生成F为聚苯乙烯。
【解答】解：（1）C中含有官能团C—Cl的名称为碳氯键；D中碳氯键发生水解反应生成E，D→E的反应类型为取代反应，
故答案为：碳氯键；取代反应；
（2）B中苯环的一个H被Cl取代，第②步反应所需的试剂是Cl2、FeCl3，
故答案为：Cl2、FeCl3；
（3）因为F是高分子化合物，故A→F为苯乙烯的加聚反应，化学方程式为：n，
故答案为：n；
（4）H是G（）的同分异构体，其属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有—OH与—C2H5，它们的位置关系有邻间对三种，第二种情况为苯环连有三个取代基分别为—OH与两个—CH3，它们的位置关系有六种，故属于酚类的H一共有9种。其中符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式应该构造对称的两个甲基，故结构为或者 ，
故答案为：9；（或）；
（5）利用题干信息，以2﹣甲基丙烯为原料合成2﹣甲基﹣2羟基丙醛，对照原料与目标合成物，2﹣甲基丙烯应先与Br2加成，然后结合题干信息D→E，将卤素原子取代变成羟基，再将羟基氧化即得目标物（2号碳上的羟基无氢不能被氧化）。故X为，Y为Br2，Z为，
故答案为：；Br2；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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