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第47讲　胺、酰胺
一、 选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1 西维因是一种高效低毒杀虫剂，结构简式如下图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A. 西维因分子式为C12H10NO2
B. 西维因分子中至少有21个原子共平面
C. 1 mol西维因最多能与6 mol氢气发生加成反应
D. 1 mol西维因最多能与3 mol氢氧化钠发生反应
2 阿斯巴甜(Aspartame，结构简式如图所示)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列说法错误的是(　　)
A. 阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应
B. 分子式为C14H16N2O5，阿斯巴甜属于蛋白质
C. 1 mol阿斯巴甜分子可消耗3 mol NaOH　
D. 一定条件下阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸
3 蛋白酶抑制剂茚地那韦(Indinavir)被用于某些病毒感染的治疗，其结构简式如图所示。下列关于茚地那韦的说法正确的是(　　)
A. 茚地那韦分子中有4个手性碳原子
B. 茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应
C. 虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面
D. 茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物
4 阿咖酚散由以下三种单药混合而成，下列有关叙述正确的是(　　)
　　
A. 咖啡因的分子式为C8H9N4O2
B. 对乙酰氨基酚极易溶于水
C. 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D. 可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
5 化合物Z是合成某种消炎镇痛药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)
A. X既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
B. Y能发生缩聚、氧化、消去反应
C. Z分子中含氧官能团的名称为羟基和羧基
D. X与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子
6 抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。
下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是(　　)
A. 化合物X的分子式为C9H8O3
B. 化合物Y中所含元素的电负性：O>N>C>H
C. 化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基
D. 1 mol化合物Z最多能与含1 mol Br2的溴水发生反应
7 下列表示有关反应的化学方程式正确的是(　　)
A. 乙酰胺水解：CH3CONH2＋H2OCH3COOH＋NH3↑
B. 氯乙酸和氢氧化钠溶液共热：ClCH2COOH＋NaOHClCH2COONa＋H2O
C. N，N-二甲基甲酰胺水解：HCON(CH3)2＋H2O＋HClHCOOH＋NH2(CH3)2Cl
D. 乙酸乙酯水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COOH＋CH3CH2OH
8 [盐城一中、大丰中学等四校调研改编]研究可知某种毒品的主体成分结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A. 该有机物分子式为C10H15N
B. 该有机物有多种同分异构体
C. 该有机物能与盐酸发生反应
D. 该有机物属胺类物质，官能团名称为胺基
9 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得。
下列有关叙述正确的是(　　)
A. 贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B. 可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C. 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D. 贝诺酯与足量NaOH溶液共热，可消耗3 mol NaOH
10 化合物X是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是(　　)
A. 化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色
B. 化合物X中最多12个原子在同一平面上
C. 1 mol化合物X与H2加成时，最多消耗3 mol H2
D. 化合物X的完全水解所得有机产物中含有2个手性碳原子
11 [2023徐州考前打靶]有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是(　　)
A. 该反应涉及加成反应、消去反应
B. Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C. X、Y均可与新制Cu(OH)2反应
D. 1 mol X与足量H2反应，最多能消耗3 mol H2
12 [2025连云港期中]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图。下列说法正确的是(　　)
A. X分子中含有2个手性碳原子
B. Y分子不存在顺反异构体
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. X、Y、Z均能与NaOH溶液反应
二、 非选择题
13 化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1) A中含氧官能团的名称为________和________。
(2) C的分子式为C19H16N2O6，写出C的结构简式：________________。
(3) 合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是_________________________。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基；
②分子中含有2个手性碳原子；
③能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
14 化合物F是合成组蛋白甲基转移酶抑制剂Tazverik的中间体，其合成路线如下：
(1) A中碳原子的杂化轨道类型为________。
(2) B―→C的反应类型为______________。
(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________。
①分子中含有1个手性碳原子；
②在一定条件下完全水解，含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶1。
(4) E―→F的转化需要化合物X，化合物X的结构简式为________________。
(5) 已知：(R表示烃基)。写出以和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
15 [2024泰州调研]化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型有________种。
(2) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________
___________________________________。
①苯环上有4个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3个峰。
(3) D―→E、E―→G的反应中均有CH3OH生成，则F的结构简式为________
______________________________。
(4) G―→H的反应中有一种与H互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为_________________________。
(5) 写出以 、、和CH3OH为原料，制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
第47讲　胺、酰胺
1 D　2 B　3 D　4 D　5 A　6 D
7 C　乙酰胺在碱性条件下水解，应生成CH3COONa，A错误；—COOH与NaOH反应，—Cl也与NaOH反应，ClCH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2O，B错误；D项生成物中的CH3COOH应为CH3COONa，D错误。
8 D　该有机物属于胺类物质，官能团名称为氨基，D错误。
9 B　贝诺酯分子中含有酯基和羰基，有两种含氧官能团，A错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚含酚羟基，可用FeCl3溶液区别，B正确；对乙酰氨基酚含酚羟基，不能与NaHCO3溶液反应，C错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，可消耗5 mol NaOH，D错误。
10 C　化合物X中所含羟基为醇羟基，不是酚羟基，则化合物X不能与FeCl3溶液作用显紫色，A错误；苯分子为平面结构，则化合物X中最少有12个原子在同一平面上，B错误；X中只有苯环能和氢气加成，则1 mol化合物X与H2加成时，最多消耗3 mol H2，C正确；酯基和酰胺基均能水解，化合物X的完全水解所得有机产物中含有1个手性碳原子：(标“*”碳原子为手性碳原子)，D错误。
11 A　X、Y分子中的碳氧双键均断开，发生加成反应，中间产物为，然后发生羟基的消去反应生成碳碳双键和碳氮双键，A正确；Y分子中(酮)羰基碳原子采取sp2杂化，其余碳原子均采取sp3杂化，个数之比为1∶4，B错误；Y分子中没有醛基，不能与新制Cu(OH)2反应，C错误；醛基也能与氢气发生加成反应，1 mol X最多能消耗4 mol 氢气，D错误。
12 D　X分子中含有1个手性碳原子(标“*”碳原子为手性碳原子)：，A错误；Y分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的每个碳原子上所连接的原子或基团均不同，存在顺反异构体，B错误；Z分子中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，C错误；酚羟基、酯基、羧基、酰胺基均能与NaOH溶液反应，故X、Y、Z均能与NaOH溶液反应，D正确。
13 (1) 羧基　硝基　(2)
(3) 保护A中羧基邻位的氨基，防止其在发生反应④时也参与反应　
(4)
14 (1) sp2和sp3　(2) 取代反应
(3) 　(4) CH3CHO
(5)
15 (1) 3　(2) 或
(3) 　(4)
(5)
解析：(2) C的不饱和度为8，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上只连有1个酚羟基时，共有4种化学环境不同的H原子；核磁共振氢谱图中有3个峰，即分子中共有3种化学环境不同的H原子，说明分子高度对称，可用2个—CN 放在苯环的对称位置上减去1种氢原子，共用去8个不饱和度，4个饱和C原子和1个O原子组成的原子团中只有1种氢原子，可考虑—OC(CH3)3结构，据此可写出符合条件C的同分异构体的结构简式。(5) 先将羧酸转化为酯、逐步在苯环上引入—NH2，再参照流程图中D―→E―→G―→H可合成目标产物，具体合成路线见答案。

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