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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
有机化合物的同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
思考与讨论
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象：
化合物具有相同的分子式不同的结构的现象。
2.同分异构体：
（1）具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）特点：
分子式、分子组成、相对分子质量相同
结构、物理性质不同、名称
三同：
三不同：
可同可不同：
判断：相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.
×
CH3COOH与CH3CH2CH2OH
类别，化学性质
3.同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
一、有机化合物的同分异构现象
异构类型 类别 产生的原因
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O
（1）有机化合物的构造异构现象
一、有机化合物的同分异构现象
碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生异构
官能团种类不同而产生的异构
必须为同一类别的有机物。
有机物的种类不同
3.同分异构现象的分类
（2）有机化合物的立体异构现象
①对映异构：
②互为镜像，如同左手和右手，在三维空间里不能重叠。
丙氨酸的对映异构体模型
一、有机化合物的同分异构现象
碳原子连有四个不同的原子或原子团而形成两种互为镜像的一对分子互称为对映异构体。
存在于手性分子中
手性分子：
有对映异构体的分子称为手性分子。
（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
特点：①组成和原子的排列方式完全相同。
3.同分异构现象的分类
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
思考与讨论
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
（2）有机化合物的立体异构现象
①对映异构：
一、有机化合物的同分异构现象
3.同分异构现象的分类
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
②顺反异构:
碳碳双键不可旋转而产生的立体异构
（2）有机化合物的立体异构现象
①对映异构：
一、有机化合物的同分异构现象
3.同分异构现象的分类
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
规律：原子成键数规律和不饱和度
1．原子成键数规律：
(1)碳原子(ⅣA族)总是形成4个价键
(2)氮原子(ⅤA族)总是形成3个价键
(3)氧和硫原子(ⅥA族)总是形成2个价键
(4)氢和卤原子(ⅠA族、ⅦA族)总是只形成1个价键。
烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。
能为测定分子结构提供是否有　　　　或　　　等不饱和结构的信息。
缺氢指数
不饱和键
碳环
2、不饱和度：
① 若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
也称　　　　　。
二、同分异构体的书写
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由对邻间。
由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构
类型1：碳链异构
1.减碳法（碳架异构）—烷烃
书写规律
最后用氢原子补足碳的四个价键
—构造异构现象的书写
不到“端”
练一练：书写C6H14的同分异构体。
2、位置异构
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
二、同分异构体的书写
—构造异构现象的书写
由于官能团的位置不同而产生的异构
例、C4H8（不考虑立体异构）属于烯烃的同分异构体
书写规律
先写出可能有的碳链异构，再将官能团插入碳链中。
先只写出骨架与官能团，最后用氢原子补足碳的四个价键。
即先碳链异构，再官能团位置异构
注意：先计算不饱和度，确定官能团
练习1：（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
（3）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
（2）写出分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体
注：C=C=C、HO—C—OH、C=C—OH，不稳定！
练习2 A的结构简式为
则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有（ ）种。
提示：将酯基（-COO-）安插在剩余碳链骨架中C-C间和C-H间。
6
②分碳法:
2、位置异构
二、同分异构体的书写
—构造异构现象的书写
由于官能团的位置不同而产生的异构
(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
规律：将酯的碳分成两个部分，即醇类碳链和羧酸碳链；
每一种分法中，醇和羧酸的同分异构体个数相乘，就是该分法同分异构体的个数
练习：
（3）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
③取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
书写规律
即先碳链异构，再官能团位置异构
2、位置异构：
二、同分异构体的书写
—构造异构现象的书写
由于官能团的位置不同而产生的异构
练习：写出C5H10O属醛、C5H10O2属羧酸、C5H12O属醇的所有同分异构体。
3、官能团异构：
二、同分异构体的书写
—构造异构现象的书写
具有不同的官能团而产生的异构
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
常见的官能团异构
1、记忆法
三、同分异构体数目的判断
①—C3H7：2种，分别为：CH3CH2CH2—
常见的几种烃基的异构体数目
②—C4H9：4种，分别为：
③—C5H11：8种
2、基元法
甲基（-CH3）：1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11）：8种
C4H10O属于醇的同分异构体有 种
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
C5H11Cl的同分异构体有 种
C5H10O属于醛的同分异构体有 种
C6H12O2属于羧酸的同分异构体有 种
适用：醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺等单官能团有机物
三、同分异构体数目的判断
4
2
8
烃基异构体数==一取代产物数目
4
6
二氯乙烷（C2H4Cl2）有几种不同的结构？
四氯乙烷（C2Cl4H2）有几种不同的结构？
C2H6
C2H4Cl2
2种
C2Cl6
C2Cl4H2
2H变2Cl
2Cl变2H
2种
二氯苯有几种不同的结构？
3种
四氯苯有几种不同的结构？
3种
3、替代法（换元法）：
三、同分异构体数目的判断
2、CH4一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
1
1
练1、二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，则其六氯代物有（ ）。 A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
B
3、已知分子式为C12H12的烃分子结构可表示为：若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上四溴代物的同分异构体数目有 种。
9
4
4、已知二氯丙烷有四种同分异构体，则六氯丙烷有 种同分异构体。
三、同分异构体数目的判断
4、组合法
练1、 的苯环的一氯代物有 种。
12
分析：苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对,丁基有4种结构,所以苯环上的一氯代物有3×4=12种。
练2、分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？
20种
等效氢原子的判断：
a．同一碳原子上的氢原子等效；
b．同一碳原子上的甲基氢原子等效；
c．位于镜面对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
5、等效氢法：
有机物有几种氢原子，其一元取代物就有几种，
三、同分异构体数目的判断
适用范围：单官能团有机物
判断基础：
方法：先写出碳架异构，利用等效氢判法确定氢原子种类
“对称”
新戊烷、
、
、
下列分子中分别有几个等效氢原子？它们的一氯代物分别有几种？
新戊烷、
、
、
练习1：下列分子中分别有几个等效氢原子？它们的一氯代物分别有几种？
3种
8种
1
1
1
1
1
3
2
1
2
3
4
1
4
3
2
6
5
8
7
1种
4种
练2、下列有机物的一氯取代物数目是？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
③ ② ① ② ③
②
③
对称点
①
①
①
② ③
对称面
a
a
a
a
b
b
b
b
3种
3种
3种
2种
找对称轴、点、面
无对称
无对称
3.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ）
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
A.
CH3
CH3
B.
C.
D.
BC
八种
四种
四种
七种
1、分子式为 C4H8Cl2的有机物，同分异构体有几种？
9种
2、立方烷分子式为C8H8，一取代物有___种，二取代物有__种
1
3
3、金刚烷分子式:C10H16；一取代物有___种；二取代物有___种。
2
6
1
2
定一(或二)动一法
二氯取代物有6种
降冰片烷
6、分子式: ；
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
2
3
3
1
2
3
3种
1
2
3
3种
1
2
4
3
4种
10
C7H12
7、篮烷的结构如右图所示：
（1）其分子式为-------------。
（2）该分子中存在 个六元环。存在 个五元环。其一氯代物共有 种同分异构体。
C12H14
3
2
4
*
*
*
*
四.芳香族化合物同分异构体的书写
（一）苯环上的等位氢个数判断
练习1
练习1
X
Y
1
2
3
4
X
Y
1
2
3
4
X
1
2
2
1
1
2
1
1
1
1
1
1
2
2
3
2
四.芳香族化合物同分异构体的书写
（一）苯环上的等位氢个数判断
3
练习2
四.芳香族化合物同分异构体的书写
（一）苯环上的等位氢个数判断
1
2
3
1
1
1
1
1
2
1
2
3
1
2
3
1
2
3
练习2
四.芳香族化合物同分异构体的书写
（一）苯环上的等位氢个数判断
练习3、四联苯一氯代物有( )。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
C
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
四.芳香族化合物同分异构体的书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
一种
（二）苯同系物的同分异构（侧链个数、侧链碳链异构及侧链位置异构）
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
(3)若苯环连三个取代基
四.芳香族化合物同分异构体的书写
（二）苯同系物的同分异构（侧链个数、侧链碳链异构及侧链位置异构）
六种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
1
2
3
4
5
6
十种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
四.芳香族化合物同分异构体的书写
（二）苯同系物的同分异构（侧链个数、侧链碳链异构及侧链位置异构）
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
②定二动一
①定一动一
Cl
Cl
7种
3种
练2、若如右图所示的分子中两个氢原子被2个Cl原子取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。
①
②
练1、书写C8H10、 C9H12含有苯环的同分异构体并判断一氯代物的数目
思维的有序性显得尤为重要，有序方能不缺漏不重复
练3 C8H9Br含有苯环可能的结构简式有 ( )种。
14
同分异构体的书写：
方法：碳架异构→位置异构→官能团异构
同分异构体的寻找技巧：
小结
同分异构体的类型：
构造异构
立体异构
对映异构
顺反异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
①减碳法
②等位氢法
③换元法
④插入法
⑤控制变量法
⑥定一移一法
特别注意有序思维、问题转换、控制变量等策略与技巧并重的问题解决模式。
(1)烷烃(降碳对称法)
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻、对到间
(2)烯烃(插入法)
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
(3)醇(取代法)
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置

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