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课时2
卤代烃的化学性质
第一节 卤代烃
取代反应
01
消去反应
02
加成反应
03
PART 01
取代反应
C2H5Br
CH3CH2Br
或C2H5Br
①分子式
②结构式
④结构简式
③电子式
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
δ+
δ-
溴乙烷
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
核磁共振氢谱图
溴乙烷
C2H5Br
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
断键方式：
通过上表，推测溴乙烷断键的位置
δ-
δ+
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。
溴乙烷
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
取代反应
实验3-1
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
有淡黄色沉淀生成
取代反应
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
取代反应
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
【实验注意事项】
取代反应
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
取代反应
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
② CH2BrCH2Br
①CH3CH2CH2Br
写出下列卤代烃的取代（水解）反应
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
PART 02
消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
消去反应
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热
②反应原理：
实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
【思考与讨论】
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
下列卤代烃能否发生消去反应？写出反应方程式。
①CH3I
—CH2Br
③
—Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
④
—CH2Br
⑤
—Cl
总结：发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消
去反应 β-H
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
消去反应
邻二卤代烷在金属Zn或Mg作用下可生成烯烃，在强碱的醇溶液中也可生成炔烃。
邻二卤代烷的消去反应：
Br
CH3CH CHCH3
Br
+ Zn
Br
CH3CH CHCH3
Br
+ 2KOH
乙醇
△
Br
CH3CH CH2CH3
下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？
KOH、乙醇
△
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
19%
81%
2种
1种
3种
【思考与讨论】
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
为主
【思考与讨论】
PART 03
加成反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
加成反应和加聚反应
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
卤代烃破坏臭氧层原理
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线
科学 技术 社会
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
课堂小结
总结：
1.卤代烷碱性水解生成醇
2.消去反应
课堂小结
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
1.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是(　 　)
A
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
2.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是______________________(填序号)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液　 ③加热
④加入蒸馏水　 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　
⑥加入氢氧化钠醇溶液
②③⑤①或⑥③⑤①
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
3．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中有机产物只含有一种官能团的反应是
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
C
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
4．下列实验装置或操作不能达到实验目的是
A．用图1装置分离苯和溴苯B．用图2装置证明溴乙烷发生了消去反应C．实验室用图3装置制乙酸乙醋D．用图4装置配制银氨溶液
B
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