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茶多酚
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。
PART 01
酚的性质
丁香酚
芝麻酚
生育酚
生活中常见的酚
（1）分子式
C6H6O
1.苯酚的分子结构
（2）结构简式
（3）官能团
-OH
酚
颜色
无色晶体(久置呈粉红色)
被O2氧化
特殊气味
熔点低
酚
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
得到悬浊液
溶液变混浊
苯酚的悬浊液
（1）部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
苯环对羟基有影响
俗称：石炭酸
酚
（2）与NaOH溶液反应
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
（3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
＋NaHCO3
OH
ONa
+ CO2+H2O
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
酚
（4）苯酚钠与碳酸钠反应
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反应
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
酚
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
醇羟基、酚羟基、羧基比较
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
√
×
×
√
√
√
√
√
×
√
√
×
-OH上的H活性小结：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
白色沉淀
＋3Br2
＋3HBr
（过量）
OH
OH
Br
Br
Br
由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环有影响
2,4,6－三溴苯酚
（1）与溴水反应
酚
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
酚
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
酚
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应　
7
4
6
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【思考与讨论】
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A.1 mol、2 mol
B.2 mol、3 mol
C.3 mol、2 mol
D.3 mol、3 mol
D
PART 02
酚的应用
【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂
医药
染料
农药
苯酚
酚的应用与危害
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 — 加成反应(苯环的加成) 异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性
(2)显色反应
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇—OH与饱和碳原子相连,酚—OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之处。
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成 ,醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,而酚不能。
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
1.某有机化合物的结构简式为 ,它不可能具有的性质是(　　)
①可以燃烧　 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟KOH溶液反应　
④能发生聚合反应　⑤能发生消去反应　 ⑥能与金属钠反应　
⑦能发生取代反应
A.①⑤⑦ B.①②③④⑥⑦
C.只有⑤ D.③⑤
C
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
2、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的是（ ）
A. Na2SO3 B. 苯酚
C. Na2O2 D. CaO
BC
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
3、丁香油酚的结构简式是，
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（ ）
A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C. 可以与FeCl3溶液反应显色
D. 可以与H2发生加成反应
B
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
4.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.该物质与苯酚互为同系物，能使FeCl3溶液显色
B.滴入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，即证明其结
构中肯定存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消
耗Br2和H2的物质的量分别为2 mol和7 mol
D.该分子中的所有碳原子可能共平面
D
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