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第2课时　有机化合物分子式和结构式的确定
新知探究(一)——确定实验式和分子式
1.确定实验式
(1)化学元素定量分析原理
将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实例
某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
①氧的质量分数为　　　;
②C、H、O的原子个数比(最简整数比):
N(C)∶N(H)∶N(O)≈　　　　;
③未知物A的实验式为　　　　。
2.确定分子式——质谱法
(1)原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的　　　　　　和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
(2)实例——乙醇质谱图
读谱:质荷比的最大值等于相对分子质量,乙醇的相对分子质量为　　。
(3)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后,就可进一步确定其分子式。
　　[微点拨]　相对分子质量的计算方法
　　相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。
①标况密度法:已知标准状况下气体的密度ρ,摩尔质量:M=ρ×22.4 L·mol-1。
②相对密度法:根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d:MA=d×MB。
③混合气体平均摩尔质量:=。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比 (　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素 (　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同 (　　)
(4)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量 (　　)
(5)最简式为CH4O的有机物的分子式一定为CH4O (　　)
2.3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是 (　　)
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
3.某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该试样0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,生成物完全被吸收。试回答以下问题。
(1)维生素C中碳的质量分数是　　　　,氢的质量分数是　　　　。
(2)维生素C中是否含有氧元素 　　　　。为什么 　。
(3)如果需要确定维生素C的分子式,还需要哪些信息 　。
4.某有机物样品的质谱图如图所示。
则该有机物的相对分子质量为　　　　。
|思维建模|　分子式的确定
新知探究(二)——确定分子结构
1.红外光谱
(1)原理:不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用:获得分子中所含有的　　　　　　或　　　　　　的信息。
(3)实例:下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3,由红外光谱图知A中含有C—H、C—O、O—H,故A的结构简式为　　　　　　　　。
2.核磁共振氢谱
(1)原理:用电磁波照射含氢元素的化合物,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与　　　　　　　　成正比。
(2)作用:获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息,吸收峰数目=氢原子种类数,吸收峰面积比=氢原子数之比。
(3)实例:下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。
由图可知A的分子中有　　种处于不同化学环境的氢原子且个数比为　　　　,可推知该有机物的结构简式应为　　　　　　。
3.X射线衍射
(1)原理:X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。
(2)作用:获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
[题点多维训练]
1.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为 (　　)
A.CH3COOCH2CH3　 B.
C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
2.(1)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下,该分子的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结构简式,并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数:　　　　　　　　　、　　　　。
|思维建模|　分子结构的确定
第2课时　有机化合物分子式和结构式的确定
新知探究(一)
1.(3)①34.7%　②2∶6∶1　③C2H6O　
2.(1)分子离子　(2)46
[题点多维训练]
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
2.选A　n(C)=0.1 mol,n(H)=0.2 mol,n(O)==0.1 mol,该有机物的最简式(实验式)为CH2O,A错误。
3.解析:(1)将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,则燃烧生成水为0.144 g、二氧化碳为0.528 g,0.528 g二氧化碳的物质的量为n(CO2)==0.012 mol,含有碳原子质量为m(C)=12 g·mol-1×0.012 mol=0.144 g,碳元素的质量分数为ω(C)=×100%≈40.9%;0.144 g水的物质的量为n(H2O)==0.008 mol,0.008 mol水中含有0.016 mol H 原子,含氢元素的质量为1 g·mol-1×0.016 mol=0.016 g,氢元素的质量分数为ω(H)=×100%≈4.5%。
(2)0.352 g 维生素C中含有碳元素的质量为0.144 g,含有氢元素的质量为0.016 g,则含有C、H元素的质量之和为0.144 g+0.016 g=0.160 g<0.352 g,则维生素C中一定含有氧元素,含有氧元素的质量为0.352 g-0.144 g-0.016 g=0.192 g。
(3)根据C、H、O元素的质量分数可以确定维生素C的最简式,要确定维生素C的分子式,需要知道维生素C的相对分子质量。
答案:(1)40.9%　4.5% 　(2)是　因为C、H元素的质量之和小于维生素C试样的质量　(3)维生素C的相对分子质量
4.16
新知探究(二)
1.(2)化学键　官能团　(3)C2H5OH
2.(1)氢原子数　(3)3　3∶2∶1　CH3CH2OH
[题点多维训练]
1.选A　由红外光谱图,可知该有机物中含有CO、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合,A符合。
2.解析:(1)根据红外光谱图可知两个—CH3、两个—CH2—对称,再根据含有C—O—C和相对分子质量74,可推知该分子的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3。
(2)由A的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,可得只含有一种化学环境的氢原子,A的结构简式为BrCH2CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。
答案:(1)CH3CH2OCH2CH3　(2)BrCH2CH2Br　2(共67张PPT)
第2课时　有机化合物分子式和结构式的确定
目录
新知探究(一)——确定实验式和分子式
新知探究(二)——确定分子结构
课时跟踪检测
确定实验式和分子式
新知探究(一)
1.确定实验式
(1)化学元素定量分析原理
将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实例
某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
①氧的质量分数为 ;
②C、H、O的原子个数比(最简整数比):
N(C)∶N(H)∶N(O)≈ ;
③未知物A的实验式为 。
34.7%
2∶6∶1
C2H6O
2.确定分子式——质谱法
(1)原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
分子离子
(2)实例——乙醇质谱图
读谱:质荷比的最大值等于相对分子质量,乙醇的相对分子质量为 。
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(3)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后,就可进一步确定其分子式。
[微点拨]　相对分子质量的计算方法
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。
①标况密度法:已知标准状况下气体的密度ρ,摩尔质量:M=ρ×22.4 L·mol-1。
②相对密度法:根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d:MA=d×MB。
③混合气体平均摩尔质量:=。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素( )
(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(4)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
(5)最简式为CH4O的有机物的分子式一定为CH4O ( )
[题点多维训练]
×
×
×
√
√
2.3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是 (　　)
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
√
解析:n(C)=0.1 mol,n(H)=0.2 mol,n(O)==0.1 mol,该有机物的最简式(实验式)为CH2O,A错误。
3.某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该试样0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,生成物完全被吸收。试回答以下问题。
(1)维生素C中碳的质量分数是　　　 ,氢的质量分数是　　　。
解析:将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,则燃烧生成水为0.144 g、
40.9%
4.5%
二氧化碳为0.528 g,0.528 g二氧化碳的物质的量为n(CO2)=
=0.012 mol,含有碳原子质量为m(C)=12 g·mol-1×0.012 mol=0.144 g,碳元素的质量分数为ω(C)=×100%≈40.9%;0.144 g水的物质的量为n(H2O)==0.008 mol,0.008 mol水中含有0.016 mol H 原子,含氢元素的质量为1 g·mol-1×0.016 mol=0.016 g,氢元素的质量分数为ω(H)=×100%≈4.5%。
(2)维生素C中是否含有氧元素 　　。为什么 ________________　
。
解析:0.352 g 维生素C中含有碳元素的质量为0.144 g,含有氢元素的质量为0.016 g,则含有C、H元素的质量之和为0.144 g+0.016 g=0.160 g<0.352 g,则维生素C中一定含有氧元素,含有氧元素的质量为0.352 g-0.144 g-0.016 g=0.192 g。
是
因为C、H元素的
质量之和小于维生素C试样的质量
(3)如果需要确定维生素C的分子式,还需要哪些信息
。
解析:根据C、H、O元素的质量分数可以确定维生素C的最简式,要确定维生素C的分子式,需要知道维生素C的相对分子质量。
维生素C的相对分子质量
4.某有机物样品的质谱图如图所示。
则该有机物的相对分子质量为　　　　。
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|思维建模|分子式的确定
确定分子结构
新知探究(二)
1.红外光谱
(1)原理:不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用:获得分子中所含有的 或 的信息。
化学键
官能团
(3)实例:下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3,由红外光谱图知A中含有C—H、C—O、O—H,故A的结构简式为 。
C2H5OH
2.核磁共振氢谱
(1)原理:用电磁波照射含氢元素的化合物,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与_________
成正比。
(2)作用:获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息,吸收峰数目=氢原子种类数,吸收峰面积比=氢原子数之比。
氢原子数
(3)实例:下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。
由图可知A的分子中有 种处于不同化学环境的氢原子且个数比为 ,可推知该有机物的结构简式应为 。
CH3CH2OH
3
3∶2∶1
3.X射线衍射
(1)原理:X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。
(2)作用:获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
1.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为 (　　)
A.CH3COOCH2CH3　 B.
C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
[题点多维训练]
√
解析:由红外光谱图,可知该有机物中含有C O、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合,A符合。
2.(1)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下,该分子的结构简式为 。
解析:根据红外光谱图可知两个—CH3、两个—CH2—对称,再根据含有C—O—C和相对分子质量74,可推知该分子的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3。
CH3CH2OCH2CH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结构简式,并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数:　　　　　　　、　。
解析:由A的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,可得只含有一种化学环境的氢原子,A的结构简式为BrCH2CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。
BrCH2CH2Br
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|思维建模|分子结构的确定
课时跟踪检测
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1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,则下列说法中正确的是 (　　)
A.分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3
B.分子中C、H原子个数之比为1∶4
C.该有机物中一定含有氧元素
D.该有机物的最简式为CH4
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解析:根据=,可知有机物中含C、H且个数比为1∶4,但不能确定是否含O,B正确。
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2.下列关于物质研究方法的说法中错误的是 (　　)
A.质谱法可测定有机化合物的相对分子质量
B.核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和个数
C.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团
D.研究有机化合物的一般步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
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解析:质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,故A正确;核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同环境氢原子的种类,不能反映出个数,故B错误;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团,故C正确;研究有机化合物的基本步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,故D正确。
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3.某有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件:①碳的质量分数　②氢的质量分数　③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积)　④X对氢气的相对密度　⑤X的质量　⑥X的沸点,确定X的分子式所需要的最少条件是 (　　)
A.①②⑥　　　　　　　 B.①③⑤
C.①②④ D.①②③④⑤
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解析:确定分子式的方法有许多种,若有碳、氢元素的质量分数,则可求出氧元素的质量分数,根据质量分数可计算各元素的原子个数之比,从而确定最简式;再根据相对分子质量即可求得分子式,相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。
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4.为了测定有机物M的分子式,进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧,产物为CO2、CO和水蒸气,测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽),则该有机物M的分子式为 (　　)
A.C4H8O B.C2H4O2 C.C3H8O3 D.CH2O
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解析:燃烧产物通入浓硫酸中,浓硫酸的质量增加3.6 g,即生成水的质量为3.6 g,其物质的量为0.2 mol;通入浓NaOH溶液中,溶液的质量增加4.4 g,即生成CO2的质量为4.4 g,其物质的量为0.1 mol;剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应,CuO的质量减少0.8 g,根据化学方程式CO+CuO CO2+Cu可知,CuO的物质的量减少0.05 mol,CO的物质的量为0.05 mol。4.6 g 该有机物中,m(C)=0.15 mol×12 g·mol-1=1.8 g,m(H)=0.4 mol×1 g·mol-1=0.4 g,则m(O)=4.6 g-1.8 g-0.4 g=2.4 g,
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则n(O)==0.15 mol,因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol=3∶8∶3,则有机物M的实验式为C3H8O3,因为实验式中的碳原子已经达到饱和,所以该实验式即为M的分子式,C项正确。
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5.某有机化合物X对氢气的相对密度为30,分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,X可与碳酸氢钠溶液反应。下列关于X的说法不正确的是 (　　)
A.X的相对分子质量为60
B.X的分子式为C2H4O2
C.X的官能团为羧基
D.X的结构简式为HCOOCH3
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解析:某有机化合物X对氢气的相对密度为30,则X的相对分子质量=30×2=60,分子中含碳40%,则分子中碳原子个数==2,含氢6.7%,氢原子个数=≈4,其余为氧,氧原子个数=≈2,所以X的分子式为C2H4O2,X可与碳酸氢钠溶液反应,则X中含有—COOH。根据原子成键特点知,X的结构简式为CH3COOH,故D错误。
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6.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 (　　)
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子的相对分子质量,CH3CH2OH与CH3OCH3的质谱图完全相同
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C.红外光谱分析:获得分子中含有的化学键或官能团的信息,可用于区分CH3CH2OH和CH3OCH3
D.X衍射图谱分析:获得分子结构的有关信息,包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
解析:CH3CH2OH与CH3OCH3的最大质荷比相同,但质谱图不相同,B错误。
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7.(2024·长沙高二期末)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是 (　　)
A. 　　　 B.
C. D.
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解析:A中含有3种不同化学环境的氢原子(甲基上一种、苯环上两种),错误;B中含有2种不同化学环境的氢原子(甲基上的氢以及双键碳原子上的氢),且个数比为6∶2=3∶1,正确;C中含有3种不同化学环境的氢原子(两个甲基上的氢和一个亚甲基上的氢),错误;D中含有2种不同化学环境的氢原子(甲基和亚甲基上的氢),个数比为6∶4=3∶2,错误。
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8.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机物的结构简式是 (　　)
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
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解析:由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O,A项中无O—H,D项中无O—H、C—O,B、C项含有C—H、O—H、C—O三种化学键且相对分子质量都是60,B项核磁共振氢谱有3组峰,C项有4组峰,故B项正确。
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9.某有机化合物的分子式为C3H6O,通过核磁共振氢谱分析有3个吸收峰,且峰面积比为3∶2∶1,则该物质的结构简式可能是 (　　)
A. B.
C. D.CH3CH2CHO
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解析:A中只含一种等效氢,故错误;B中含3种等效氢,但三种H原子个数之比为6∶1∶1,故错误;C中含4种等效氢,且四种H原子个数之比为2∶2∶1∶1,故错误;D中含3种等效氢,且三种H原子个数之比为3∶2∶1,故正确。
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10.THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂,已知其由C、H、O三种元素组成,某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
(1)准确称取THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,则THF中C、H的原子个数比为　　　　,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为　　　　　　。1 mol THF完全燃烧,消耗O2的物质的量为　　 mol。
1∶2
C4H8O
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解析:由题干信息,THF由C、H、O三种元素组成,THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,说明生成3.6 g H2O,8.8 g CO2,根据元素守恒可知,THF中含有×1 g·mol-1×2=0.4 g H,
×12 g·mol-1=2.4 g C,则THF中C、H原子个数比为0.2∶0.4=
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1∶2,且THF中一定含有O元素,O元素的质量为3.6 g-0.4 g-2.4 g=0.8 g,所以C、H、O元素的原子个数比为0.2∶0.4∶0.05=4∶8∶1,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为C4H8O,THF与O2燃烧的化学方程式为2C4H8O+11O2 8CO2+8H2O,故1 mol THF完全燃烧需要消耗5.5 mol O2。
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(2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,据此可推测该化合物中不含　　　　(填官能团名称)。
解析:向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,说明THF不与Na反应,THF中只含有1个O原子,则THF不含有羟基。
羟基
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(3)为继续测定其结构,将THF进行核磁共振氢谱测定,得到如下图所示(峰面积之比为1∶1):
则可推测THF的结构简式为　　　。
解析:THF的分子式为C4H8O,含有1个不饱和度,根据核磁共振氢谱可知,该物质中只有两种不同化学环境的H原子,则可推测其结构为 。
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(4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基(—CHO),则A可能的结构有　　种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为　　　　　　。
解析:有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基,则A可能的结构有CH3CH2CH2CHO、 共2种结构,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为 。
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11.有机化合物A常用于食品行业,已知9 g A在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。
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(1)A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是　　　　,则A的分子式是　　　　。
解析:由A分子的质谱图可知A的相对分子质量为90。9 g A的物质的量为=0.1 mol,燃烧生成的二氧化碳为=0.3 mol,生成的水为=0.3 mol,则有机化合物分子中N(C)==3、N(H)==6,则分子中N(O)==3,故有机化合物A的分子式为C3H6O3。
90
C3H6O3
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(2)A能与NaHCO3溶液发生反应放出CO2气体,A一定含有的官能团名称是　　　。
解析:A能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2,则A一定含有羧基。

羧基
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(3)A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是　　　 　　　　。
解析:有机化合物A的分子式为C3H6O3,含有羧基,A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,说明含有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则4种氢原子的数目比为1∶1∶1∶3,故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
CH3CH(OH)COOH
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(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。
解析:官能团与A相同的同分异构体的结构简式为HOCH2CH2COOH。
HOCH2CH2COOH
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高阶思维训练
12.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图。下列关于A的说法不正确的是(　　)
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A.A属于芳香族化合物
B.A的结构简式为
C.A属于羧酸类化合物
D.在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息
解析:根据红外光谱可知化合物A中含有酯基,不含—OH,不可能含有 ,A不可能属于羧酸类化合物,C错误。
√
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13.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是 (　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
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解析:某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法叫作萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法,C不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
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14.质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70,红外光谱图显示该有机物含有C C和C O,核磁共振氢谱图表明其有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知 不与Br2发生加成反应,下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A.其分子中有5种不同化学环境的氢原子
B.分子式为C4H8O
C.结构简式为CH3CH==CHCHO
D.1 mol该有机物能与2 mol Br2发生加成反应
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解析:核磁共振氢谱图中有4组峰,说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子,A项错误;由题给信息可确定该有机物的分子式为C4H6O,又因红外光谱图显示其含有C==C和C==O,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3,可知该有机物的结构简式为CH3CH==
CHCHO,B项错误,C项正确;1 mol CH3CH==CHCHO最多能与1 mol Br2发生加成反应,D项错误。课时跟踪检测(四)　有机化合物分子式和结构式的确定
1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,则下列说法中正确的是 (　　)
A.分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3
B.分子中C、H原子个数之比为1∶4
C.该有机物中一定含有氧元素
D.该有机物的最简式为CH4
2.下列关于物质研究方法的说法中错误的是 (　　)
A.质谱法可测定有机化合物的相对分子质量
B.核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和个数
C.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团
D.研究有机化合物的一般步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
3.某有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件:①碳的质量分数　②氢的质量分数　③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积)　④X对氢气的相对密度　⑤X的质量　⑥X的沸点,确定X的分子式所需要的最少条件是 (　　)
A.①②⑥　　　　　　　 B.①③⑤
C.①②④ D.①②③④⑤
4.为了测定有机物M的分子式,进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧,产物为CO2、CO和水蒸气,测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽),则该有机物M的分子式为 (　　)
A.C4H8O B.C2H4O2
C.C3H8O3 D.CH2O
5.某有机化合物X对氢气的相对密度为30,分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,X可与碳酸氢钠溶液反应。下列关于X的说法不正确的是 (　　)
A.X的相对分子质量为60
B.X的分子式为C2H4O2
C.X的官能团为羧基
D.X的结构简式为HCOOCH3
6.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 (　　)
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子的相对分子质量,CH3CH2OH与CH3OCH3的质谱图完全相同
C.红外光谱分析:获得分子中含有的化学键或官能团的信息,可用于区分CH3CH2OH和CH3OCH3
D.X衍射图谱分析:获得分子结构的有关信息,包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
7.(2024·长沙高二期末)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是 (　　)
A.　　　 B.
C. D.
8.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机物的结构简式是 (　　)
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
9.某有机化合物的分子式为C3H6O,通过核磁共振氢谱分析有3个吸收峰,且峰面积比为3∶2∶1,则该物质的结构简式可能是 (　　)
A. B.
C. D.CH3CH2CHO
10.THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂,已知其由C、H、O三种元素组成,某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
(1)准确称取THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,则THF中C、H的原子个数比为　　　　,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为　　　　　　。1 mol THF完全燃烧,消耗O2的物质的量为　　　　 mol。
(2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,据此可推测该化合物中不含　　　　(填官能团名称)。
(3)为继续测定其结构,将THF进行核磁共振氢谱测定,得到如下图所示(峰面积之比为1∶1):
则可推测THF的结构简式为　　　　　　。
(4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基(—CHO),则A可能的结构有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为 　。
11.有机化合物A常用于食品行业,已知9 g A在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。
(1)A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是　　　　,则A的分子式是　　　　。
(2)A能与NaHCO3溶液发生反应放出CO2气体,A一定含有的官能团名称是　　　　　　　　。
(3)A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是　　 　　。
(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。
高阶思维训练
12.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图。下列关于A的说法不正确的是 (　　)
A.A属于芳香族化合物
B.A的结构简式为
C.A属于羧酸类化合物
D.在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息
13.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是 (　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
14.质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70,红外光谱图显示该有机物含有CC和CO,核磁共振氢谱图表明其有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知不与Br2发生加成反应,下列有关该有机物的说法正确的是 (　　)
A.其分子中有5种不同化学环境的氢原子
B.分子式为C4H8O
C.结构简式为CH3CHCHCHO
D.1 mol该有机物能与2 mol Br2发生加成反应
课时跟踪检测(四)
1.选B　根据=,可知有机物中含C、H且个数比为1∶4,但不能确定是否含O,B正确。
2.选B　质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,故A正确;核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同环境氢原子的种类,不能反映出个数,故B错误;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团,故C正确;研究有机化合物的基本步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,故D正确。
3.选C　确定分子式的方法有许多种,若有碳、氢元素的质量分数,则可求出氧元素的质量分数,根据质量分数可计算各元素的原子个数之比,从而确定最简式;再根据相对分子质量即可求得分子式,相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。
4.选C　燃烧产物通入浓硫酸中,浓硫酸的质量增加3.6 g,即生成水的质量为3.6 g,其物质的量为0.2 mol;通入浓NaOH溶液中,溶液的质量增加4.4 g,即生成CO2的质量为4.4 g,其物质的量为0.1 mol;剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应,CuO的质量减少0.8 g,根据化学方程式CO+CuOCO2+Cu可知,CuO的物质的量减少0.05 mol,CO的物质的量为0.05 mol。4.6 g 该有机物中,m(C)=0.15 mol×12 g·mol-1=1.8 g,m(H)=0.4 mol×1 g·mol-1=0.4 g,则m(O)=4.6 g-1.8 g-0.4 g=2.4 g,则n(O)==0.15 mol,因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol=3∶8∶3,则有机物M的实验式为C3H8O3,因为实验式中的碳原子已经达到饱和,所以该实验式即为M的分子式,C项正确。
5.选D　某有机化合物X对氢气的相对密度为30,则X的相对分子质量=30×2=60,分子中含碳40%,则分子中碳原子个数==2,含氢6.7%,氢原子个数=≈4,其余为氧,氧原子个数=≈2,所以X的分子式为C2H4O2,X可与碳酸氢钠溶液反应,则X中含有—COOH。根据原子成键特点知,X的结构简式为CH3COOH,故D错误。
6.选B　CH3CH2OH与CH3OCH3的最大质荷比相同,但质谱图不相同,B错误。
7.选B　A中含有3种不同化学环境的氢原子(甲基上一种、苯环上两种),错误;B中含有2种不同化学环境的氢原子(甲基上的氢以及双键碳原子上的氢),且个数比为6∶2=3∶1,正确;C中含有3种不同化学环境的氢原子(两个甲基上的氢和一个亚甲基上的氢),错误;D中含有2种不同化学环境的氢原子(甲基和亚甲基上的氢),个数比为6∶4=3∶2,错误。
8.选B　由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O,A项中无O—H,D项中无O—H、C—O,B、C项含有C—H、O—H、C—O三种化学键且相对分子质量都是60,B项核磁共振氢谱有3组峰,C项有4组峰,故B项正确。
9.选D　A中只含一种等效氢,故错误;B中含3种等效氢,但三种H原子个数之比为6∶1∶1,故错误;C中含4种等效氢,且四种H原子个数之比为2∶2∶1∶1,故错误;D中含3种等效氢,且三种H原子个数之比为3∶2∶1,故正确。
10.解析:(1)由题干信息,THF由C、H、O三种元素组成,THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,说明生成3.6 g H2O,8.8 g CO2,根据元素守恒可知,THF中含有×1 g·mol-1×2=0.4 g H,×12 g·mol-1=2.4 g C,则THF中C、H原子个数比为0.2∶0.4=1∶2,且THF中一定含有O元素,O元素的质量为3.6 g-0.4 g-2.4 g=0.8 g,所以C、H、O元素的原子个数比为0.2∶0.4∶0.05=4∶8∶1,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为C4H8O,THF与O2燃烧的化学方程式为2C4H8O+11O28CO2+8H2O,故1 mol THF完全燃烧需要消耗5.5 mol O2。(2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,说明THF不与Na反应,THF中只含有1个O原子,则THF不含有羟基。(3)THF的分子式为C4H8O,含有1个不饱和度,根据核磁共振氢谱可知,该物质中只有两种不同化学环境的H原子,则可推测其结构为。(4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基,则A可能的结构有CH3CH2CH2CHO、共2种结构,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为。
答案:(1)1∶2　C4H8O　5.5　(2)羟基　(3)　
(4)2　
11.解析:(1)由A分子的质谱图可知A的相对分子质量为90。9 g A的物质的量为=0.1 mol,燃烧生成的二氧化碳为=0.3 mol,生成的水为=0.3 mol,则有机化合物分子中N(C)==3、N(H)==6,则分子中N(O)==3,故有机化合物A的分子式为C3H6O3。(2)A能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2,则A一定含有羧基。(3)有机化合物A的分子式为C3H6O3,含有羧基,A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,说明含有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则4种氢原子的数目比为1∶1∶1∶3,故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。(4)官能团与A相同的同分异构体的结构简式为HOCH2CH2COOH。
答案:(1)90　C3H6O3　(2)羧基　(3)CH3CH(OH)COOH (4)HOCH2CH2COOH
12.选C　根据红外光谱可知化合物A中含有酯基,不含—OH,不可能含有,A不可能属于羧酸类化合物,C错误。
13.选C　某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法叫作萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法,C不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
14.选C　核磁共振氢谱图中有4组峰,说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子,A项错误;由题给信息可确定该有机物的分子式为C4H6O,又因红外光谱图显示其含有CC和CO,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3,可知该有机物的结构简式为CH3CHCHCHO,B项错误,C项正确;1 mol CH3CHCHCHO最多能与1 mol Br2发生加成反应,D项错误。

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