资源简介

第三节　芳香烃
学习目标 重点难点
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重 点 苯及其同系物的结构和性质。
难 点 苯的结构和性质。
第1课时　苯　有机物分子中的共线与共面
新知探究——苯的组成、结构与性质
1.芳香烃
分子里含有一个或多个　　　的烃类化合物属于芳香烃,如、、、等,其中　　　　是最简单的芳香烃。
2.苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体,有毒,　　溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度　　　　。
3.苯的分子结构
(1)实验探究
实验 操作
实验 现象 液体分层,上层　　色,下层　　　色 液体分层,上层　　　色,下层　　色
结论:苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。苯可以萃取溴水中的溴。
(2)苯的分子结构
分子式 C6H6
结构简式 或
碳原子杂化方式
共价键类型 σ键和π键
分子构型 平面正六边形,键角均为　　　,分子中所有原子都处于同一平面内
碳碳键 键长　　　,介于碳碳单键和碳碳双键之间,碳碳原子间存在　　键和　　键
　　[微点拨]　苯分子中每个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键,可表示为。
4.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　(火焰明亮,产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴: 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　;
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。
②苯的硝化反应: 　　　　　　　　　　　　　　;
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
③苯的磺化反应: 　　　　　　　　　　　　　　;
苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷: 　　　　　　　　　　　　　　。
　　[微点拨]　苯与H2可以发生加成反应,与溴水、HX等不发生加成反应。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,可以被酸性KMnO4溶液氧化 (　　)
(2)1 mol苯分子中含有3 mol π键6 mol σ键 (　　)
(3)芳香烃中的所有碳原子均为sp2杂化 (　　)
(4)苯与溴水在催化剂作用下可以发生取代反应生成溴苯 (　　)
(5)苯的硝化反应和溴代反应均属于取代反应 (　　)
2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 (　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能通过化学变化而使溴水褪色
A.①②③④　　　　 B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
3.下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
4.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法正确的是 (　　)
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去
|归纳拓展|　苯的取代反应实验
制取溴苯 制取硝基苯
装置
注意 事项 ①应该用纯溴; ②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑; ③因HBr极易溶于水,锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸 ①试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯; ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂; ③必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
[注]　溴苯或硝基苯的提纯流程一般为水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏。
命题热点——有机物分子中的原子共线与共面
1.常见有机物的基本模型解读
直链烷烃 非直链　　 即直链上的所有碳原子不可能处在同一条直线上(除乙烷外),它们成锯齿形排列。单键可以旋转,所以主链上的碳原子可以处于同一平面上
甲烷甲基 像风扇 即CH4中的碳、氢原子,最多有三个原子共平面。如果碳原子周围是四个单键,那么结构中的四个或五个原子就不可能共平面
乙烯蟹形 共平面 乙烯分子中6个原子共平面,键角约为120°。分子中的双键不能旋转,可能存在顺反异构
乙炔直直 一条线 乙炔分子中4个原子在一条直线上,键角为180°。分子中的4个原子当然也在同一平面上
苯环完美 像雪片 苯分子中12个原子共平面,键角为120°。分子中处于对位的4个原子一定在同一条直线上
2.结构不同的基团连接后原子共面的分析
(1)直线与平面连接
直线结构中如果有2个原子(或者1个共价键)与1个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2CH—C≡CH,其空间结构为,中间两个C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接
如果2个平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,2个平面不一定重合。如苯乙烯分子中一定共平面的原子有12个,最多有16个。
(3)平面与立体连接
如果—CH3与平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,—CH3的1个H原子可能旋转到平面上。如丙烯分子中,一定共平面的原子有6个,最多有7个。
(4)直线、平面与立体连接
如图所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12个(苯环上的6个C原子、5个H原子,再加上与苯环直接相连的1个C原子),最多有19个(苯环上的6个C原子、5个H原子,CC、C≡C以及与其相连的2个H原子、—CH3上的1个C原子和1个H原子),6、8、9、10号原子共线;1、2、3、4号原子共线。
　　[典例]　下列说法正确的是 (　　)
A.CH3CHCHCH3分子中的4个碳原子在同一直线上
B.已知异丙苯的结构简式如图,其中碳原子可能都处于同一平面
C.工业上可由乙苯生产苯乙烯:,
乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
D.异戊二烯[CH2C(CH3)CHCH2]分子中最多有11个原子共平面
听课记录:
|思维建模|　“三步”突破分子中的共线与共面
[题点多维训练]
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (　　)
A.甲苯　　　　　　 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3 丁二烯
2.下列说法正确的是 (　　)
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16个原子共平面
3.现有下列物质:
①　　　 ②CH3CHCHCH3
③ ④
⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　　(填序号,下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　　。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　　。
4.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内,最多有　　　　个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。
第1课时　苯　有机物分子中的共线与共面
新知探究
1.苯环　苯　2.不　小　3.(1)无　紫红　橙红　无　(2)sp2　120°　相等　σ　π　4.2C6H6+15O212CO2+6H2O
(2)①+Br2+HBr↑
②+HNO3+H2O
③+H2SO4+H2O
(3)+3H2
[题点多维训练]
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　2.B
3.选B　常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,D错误。
4.选B　A项,Br2挥发干扰取代反应生成的HBr检验,错误;C项,长导管兼起冷凝回流的作用,错误;D项,溴苯和Br2均易溶于CCl4,错误。
命题热点
[典例]　选D　2 丁烯相当于2个—CH3取代了CH2CH2中碳碳双键两侧上的H原子,每个—CH3与其相连的1个C原子为四面体结构,而乙烯是平面结构,所以2 丁烯中的4个碳原子在同一平面上,而不在同一直线上,选项A错误;异丙基[—C(CH3)2]的中心C原子形成4个单键,为四面体结构;C—C旋转而使1个—CH3中的C原子可能转到与苯环共平面,所以异丙苯中一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,异丙苯中碳原子不可能都处于同一平面,选项B错误;苯环和碳碳双键(CC)都为平面形,与苯环
直接相连的原子与其在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯均一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,选项C错误;异戊二烯分子中,C—C旋转而使2个CC及与CC直接相连的原子在同一个平面上,—CH3有1个H原子能转到该平面上,则最多有11个原子共平面,如图,选项D正确。
[题点多维训练]
1.选D　甲烷是正四面体结构,甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基,所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3 丁二烯中所有原子可能共平面。
2.选D　A项,丙烷中3个碳原子不在一条直线上,错误;B项,丙烯分子中有—CH3,所有原子不可能共面,错误;C项,分子存在饱和碳原子且连有3个碳原子,不可能共面,错误。
3.(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥
4.12　6　9(共76张PPT)
第三节
芳香烃
学习目标 重点难点
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重点 苯及其同系物的结构和性质。
难点 苯的结构和性质。
第1课时　苯　有机物分子中的共线与共面
目录
新知探究——苯的组成、结构与性质
命题热点——有机物分子中的原子共线与共面
课时跟踪检测
苯的组成、结构与性质
新知探究
1.芳香烃
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃,如 、
、 、 等,其中 是最简单的芳香烃。
2.苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体,有毒, 溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度 。
苯环
苯
不
小
3.苯的分子结构
(1)实验探究
实验 操作
实验 现象 液体分层,上层 色, 下层 色 液体分层,上层 色,
下层 色
无
紫红
橙红
无
(2)苯的分子结构
分子式 C6H6
结构简式 或
碳原子杂化方式 ______
共价键类型 σ键和π键
sp2
分子构型 平面正六边形,键角均为 ,分子中所有原子都处于同一平面内
碳碳键 键长 ,介于碳碳单键和碳碳双键之间,碳碳原子间存在 键和 键
120°
相等
σ
π
[微点拨]　苯分子中每个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键,可表示为。
续表
4.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式: (火焰明亮,产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴: ;
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。
②苯的硝化反应: ;
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
③苯的磺化反应: ;
苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷:
。
[微点拨]　苯与H2可以发生加成反应,与溴水、HX等不发生加成反应。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,可以被酸性KMnO4溶液氧化( )
(2)1 mol苯分子中含有3 mol π键6 mol σ键( )
(3)芳香烃中的所有碳原子均为sp2杂化( )
(4)苯与溴水在催化剂作用下可以发生取代反应生成溴苯( )
(5)苯的硝化反应和溴代反应均属于取代反应( )
×
×
×
×
√
2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 (　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　
⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能通过化学变化而使溴水褪色
A.①②③④　　　　　 B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
√
3.下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
√
解析:常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,D错误。
4.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法正确的是 (　　)
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去
解析:A项,Br2挥发干扰取代反应生成的HBr检验,错误;C项,长导管兼起冷凝回流的作用,错误;D项,溴苯和Br2均易溶于CCl4,错误。
√
|归纳拓展|苯的取代反应实验
制取溴苯 制取硝基苯
装 置
注 意 事 项 ①应该用纯溴; ②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑; ③因HBr极易溶于水,锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸 ①试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯;
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;
③必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
[注]　溴苯或硝基苯的提纯流程一般为水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏。
续表
有机物分子中的原子共线与共面
命题热点
1.常见有机物的基本模型解读
直链烷烃 非直链 即直链上的所有碳原子不可能处在同一条直线上(除乙烷外),它们成锯齿形排列。单键可以旋转,所以主链上的碳原子可以处于同一平面上
甲烷甲基 像风扇 即CH4中的碳、氢原子,最多有三个原子共平面。如果碳原子周围是四个单键,那么结构中的四个或五个原子就不可能共平面
乙烯蟹形 共平面 乙烯分子中6个原子共平面,键角约为120°。分子中的双键不能旋转,可能存在顺反异构
乙炔直直 一条线 乙炔分子中4个原子在一条直线上,键角为180°。分子中的4个原子当然也在同一平面上
苯环完美 像雪片 苯分子中12个原子共平面,键角为120°。分子中处于对位的4个原子一定在同一条直线上
续表
2.结构不同的基团连接后原子共面的分析
(1)直线与平面连接
直线结构中如果有2个原子(或者1个共价键)与1个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为
,中间两个C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,
所以直线在平面上,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接
如果2个平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,2个平面不一定重合。如苯乙烯分子 中一定共平面的原子有
12个,最多有16个。
(3)平面与立体连接
如果—CH3与平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,—CH3的1个H原子可能旋转到平面上。如丙烯分子 中,一定共平面的原子有6个,最多有7个。
(4)直线、平面与立体连接
如图所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12个(苯环上的6个C原子、5个H原子,再加上与苯环直接相连的1个C原子),最多有19个(苯环上的6个C原子、5个H原子,C==C、C≡C以及与其相连的2个H原子、—CH3上的1个C原子和1个H原子),6、8、9、10号原子共线;1、2、3、4号原子共线。
[典例]　下列说法正确的是 (　　)
A.CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子在同一直线上
B.已知异丙苯的结构简式如图 ,其中碳原子可能都处于同一平面
C.工业上可由乙苯生产苯乙烯: ,
乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
D.异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]分子中最多有11个原子共平面
√
[解析]　2 丁烯相当于2个—CH3取代了CH2 CH2中碳碳双键两侧上的H原子,每个—CH3与其相连的1个C原子为四面体结构,而乙烯是平面结构,所以2 丁烯中的4个碳原子在同一平面上,而不在同一直线上,选项A错误;异丙基[—C(CH3)2]的中心C原子形成4个单键,为四面体结构;C—C旋转而使1个—CH3中的C原子可能转到与苯环共平面,所以异丙苯中一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,异丙苯中碳原子不可能都处于同一平面,选项B错误;苯环和碳碳双键(C==C)都为平面形,与苯环
直接相连的原子与其在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯均一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,选项C错误;异戊二烯分子中,C—C旋转而使2个C==C及与C==C直接相连的原子在同一个平面上,—CH3有1个H原子能转到该平面上,则最多有11个原子共平面,如图,选项D正确。
|思维建模|“三步”突破分子中的共线与共面
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (　　)
A.甲苯　　　　　　　 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3 丁二烯
解析:甲烷是正四面体结构,甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基,所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3 丁二烯中所有原子可能共平面。
√
[题点多维训练]
2.下列说法正确的是 (　　)
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上
D. 分子中至少有16个原子共平面
√
解析:A项,丙烷中3个碳原子不在一条直线上,错误;B项,丙烯分子中有—CH3,所有原子不可能共面,错误;C项,分子存在饱和碳原子且连有3个碳原子,不可能共面,错误。
3.现有下列物质:
① 　　　 ②CH3CH==CHCH3
③ ④
⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　(填序号,下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是　 　　　。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　　。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　　。
③
②③④⑥
⑤
⑥
4.有机物 分子中最多有　　个碳原子在同一平面内,最多有　　个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有　个。
12
6
9
课时跟踪检测
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
√
12
1.下列属于芳香烃的是 (　　)
A. 　　　　　 B.
C. D.
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 (　　)
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
3.下列有关苯分子的说法不正确的是 (　　)
A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中12个原子共面,六个碳碳键完全相同
解析:苯分子中的碳原子为sp2杂化,A错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
4.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 (　　)
A.苯是无色、有特殊气味的液体
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D.苯不具有碳碳双键,故不可能发生加成反应
解析:苯可以在一定条件下与H2发生加成反应,D错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
5.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 (　　)
A.CH2 CH—CH CH2　 B.
C. D.
解析: 分子中存在甲基,具有甲烷的正四面体形结构,所有原子不可能处于同一平面,C符合题意。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
6.下列关于 的说法正确的是(　　)
A.所有碳原子有可能在同一平面上
B.最多有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子在同一直线上
D.至少有6个碳原子在同一直线上
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:碳碳三键为直线形结构,苯环、碳碳双键为平面形结构,单键可以任意旋转,则所有碳原子有可能在同一平面上,故A正确;由选项A可知,最多有11个碳原子在同一平面上,故B错误;碳碳三键为直线形结构,故 中①~⑤号C原子共线,即有5个碳原子在同一直线上,故C、D错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
14
3
7.(2024·合肥高二检测)CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中,共面的碳原子有a个,共线的碳原子有b个,则a、b分别为 (　　)
A.6,4 B.5,4
C.6,5 D.6,6
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
14
3
解析:该分子的空间结构可以表示为 ,
共面C原子有6个,共线C原子有4个,A正确。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
8.(2024·山东泰安高二期中)某同学分别用下列装置a和装置b制备溴苯,下列说法错误的是 (　　)
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
A.两圆底烧瓶中均出现红棕色气体,说明反应放热
B.装置a中的锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明圆底烧瓶中发生取代反应
C.反应后的混合液中加入氢氧化钠溶液后会有红褐色沉淀生成
D.装置b中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟
解析:装置a中,圆底烧瓶内的溴蒸气挥发进入锥形瓶内,会和溶液中的水反应生成HBr,锥形瓶内也会生成淡黄色的溴化银沉淀,故装置a中的锥形瓶内出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,B错误。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
9.(2024·重庆一中月考)实验室制备硝基苯,经过配制混酸、硝化反应(50~60 ℃)、洗涤、干燥、蒸馏等步骤,以下装置能达到目的的是 (　　)
A.配制混酸 B.硝化反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
C.分离硝基苯 D.蒸馏硝基苯
√
续表
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:浓硫酸的密度较大,为防止液体飞溅,配制混酸时应将浓硫酸缓慢沿烧杯壁加入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A错误;制备硝基苯时反应温度为50~60 ℃,应该用水浴加热,B错误;硝基苯不溶于水,且密度比水大,分离硝基苯应用分液的方法,C正确;蒸馏时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,D错误。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
10.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是 (　　)
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:A项,d不能发生加成反应;B项,c、e只有2种一氯代物;D项,
a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
11.(2024·安徽芜湖一中月考)某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体形结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是(　　)
A.3、4、5 B.3、10、4
C.3、14、4 D.4、10、4
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:碳碳三键和与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线;苯环处于对位上的碳原子及与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线,故共线的碳原子数最多为3。分子中苯环或碳碳双键和与其直接相连的原子共平面,苯环与碳碳双键直接相连,通过碳碳单键旋转,两个平面可以重合,两个甲基的碳原子通过单键旋转也可能在重合的平面上,则可能共面的碳原子数最多为14。含四面体形结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。
12
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
13
14
3
12.已知:①
② +H2O;
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图:
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化
为B的化学方程式是 　 。
大
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(2) →C的化学方程式为　　 　　　　　　　　　。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(3)C→D的化学方程式为
　 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(4)在“ ”的所有反应中属于取代反应的是　　(填字母,下同),属于加成反应的是　　;用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有　　　种处于不同化学环境的氢原子。
ab
c
3
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(5) 中共面原子最多有　　个。
14
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
高阶思维训练
13.(2024·天津南开区高二期中)某有机化合物的结构简式为
,对该有机化合物分子的描述正确的是(　　)
A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:该有机化合物可看成CH4中的4个H原子被2个 和2个
取代,两个 对称,两个 对称,给有机物中
的碳原子编号: 。该分子中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),A错误;6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体形结构,
13
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
14
3
所有碳原子不可能都在同一平面上,B错误;该有机化合物中有6种等效H原子( 上有3种等效H原子, 上有3种等效H原子),其一氯代物最多有6种,C错误;由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25个原子共面(最多共面的原子为 中的7个C原子、苯环上的4个H原子、甲基中的1个H原子,两个 共24个原子,加上6号碳原子,共25个原子),D正确。
10
1
2
4
5
6
7
8
9
11
12
13
14
3
14.(2024·山东临沂高二期中)溴苯是一种化工原料,纯净的溴苯是一种无色液体。某校学生用如图所示装置进行实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
请回答下列问题:
(1)仪器a的名称为　　　　　　　;装置中冷凝管的作用为______
　　　　　。
解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。
恒压分液漏斗
　导气、
冷凝回流
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(2)Ⅲ中苯的作用为 。
解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。
除去溴化氢中的溴蒸气
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(3)实验开始时,关闭K2,打开K1和仪器a活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始进行,写出Ⅱ中发生的主要有机反应的化学方程式:
　　　　　　　 　,Ⅲ中可观察到的现象是_______________　　　　
,说明苯与液溴发生反应的反应类型是
。
Ⅲ中硝酸银
溶液内有浅黄色沉淀生成
取代反应
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(4)反应结束后,要让Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,这样操作的目的是
。
解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。
吸收Ⅱ中溴化氢气体,以免逸出污染空气
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
(5)三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤,振荡,分液;
②用5%的NaOH溶液洗涤,振荡,分液;
③用蒸馏水洗涤,振荡,分液;
④加入无水CaCl2粉末干燥;
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
⑤通过　　 　(填操作名称),可得到无色、较纯净的溴苯。
上述①至⑤五步操作中　　　(填“能”或“不能”)把步骤①省略,原因是________________________________________________________
　。
蒸馏(或过滤、蒸馏)
不能
催化剂溴化铁与5%的NaOH溶液反应生成的胶状氢氧化铁会
吸附溴苯,影响后续分离提纯
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3
解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。课时跟踪检测(十)　苯　有机物分子中的共线与共面
1.下列属于芳香烃的是 (　　)
A.　　　　　 B.
C. D.
2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 (　　)
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯
3.下列有关苯分子的说法不正确的是 (　　)
A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中12个原子共面,六个碳碳键完全相同
4.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 (　　)
A.苯是无色、有特殊气味的液体
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D.苯不具有碳碳双键,故不可能发生加成反应
5.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 (　　)
A.CH2CH—CHCH2　 B.
C. D.
6.下列关于的说法正确的是 (　　)
A.所有碳原子有可能在同一平面上
B.最多有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子在同一直线上
D.至少有6个碳原子在同一直线上
7.(2024·合肥高二检测)CH3—CHCH—C≡CCF3分子中,共面的碳原子有a个,共线的碳原子有b个,则a、b分别为 (　　)
A.6,4　　　B.5,4　　　C.6,5　　　D.6,6
8.(2024·山东泰安高二期中)某同学分别用下列装置a和装置b制备溴苯,下列说法错误的是 (　　)
A.两圆底烧瓶中均出现红棕色气体,说明反应放热
B.装置a中的锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明圆底烧瓶中发生取代反应
C.反应后的混合液中加入氢氧化钠溶液后会有红褐色沉淀生成
D.装置b中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟
9.(2024·重庆一中月考)实验室制备硝基苯,经过配制混酸、硝化反应(50~60 ℃)、洗涤、干燥、蒸馏等步骤,以下装置能达到目的的是 (　　)
A.配制混酸 B.硝化反应
C.分离硝基苯 D.蒸馏硝基苯
10.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是 (　　)
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
11.(2024·安徽芜湖一中月考)某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体形结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是 (　　)
A.3、4、5 B.3、10、4
C.3、14、4 D.4、10、4
12.已知:①R—NO2R—NH2;
②+HO—SO3H+H2O;
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是 　。
(2)→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)C→D的化学方程式为 　。
(4)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是　　　　(填字母,下同),属于加成反应的是　　　　;用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有　　　　种处于不同化学环境的氢原子。
(5)中共面原子最多有　　　　个。
高阶思维训练
13.(2024·天津南开区高二期中)某有机化合物的结构简式为,对该有机化合物分子的描述正确的是 (　　)
A.最多有7个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有25个原子共面
14.(2024·山东临沂高二期中)溴苯是一种化工原料,纯净的溴苯是一种无色液体。某校学生用如图所示装置进行实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。
请回答下列问题:
(1)仪器a的名称为　　　　　　　　　　;装置中冷凝管的作用为　　　　　　　　　　　　。
(2)Ⅲ中苯的作用为 　。
(3)实验开始时,关闭K2,打开K1和仪器a活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始进行,写出Ⅱ中发生的主要有机反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　,Ⅲ中可观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　,说明苯与液溴发生反应的反应类型是 　。
(4)反应结束后,要让Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,这样操作的目的是 　。
(5)三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤,振荡,分液;
②用5%的NaOH溶液洗涤,振荡,分液;
③用蒸馏水洗涤,振荡,分液;
④加入无水CaCl2粉末干燥;
⑤通过　　　　(填操作名称),可得到无色、较纯净的溴苯。
上述①至⑤五步操作中　　　　(填“能”或“不能”)把步骤①省略,原因是 　。
课时跟踪检测(十)
1.A　2.D
3.选A　苯分子中的碳原子为sp2杂化,A错误。
4.选D　苯可以在一定条件下与H2发生加成反应,D错误。
5. 选C　分子中存在甲基,具有甲烷的正四面体形结构,所有原子不可能处于同一平面,C符合题意。
6.选A　碳碳三键为直线形结构,苯环、碳碳双键为平面形结构,单键可以任意旋转,则所有碳原子有可能在同一平面上,故A正确;由选项A可知,最多有11个碳原子在同一平面上,故B错误;碳碳三键为直线形结构,故中①~⑤号C原子共线,即有5个碳原子在同一直线上,故C、D错误。
7.选A　该分子的空间结构可以表示为,共面C原子有6个,共线C原子有4个,A正确。
8.选B　装置a中,圆底烧瓶内的溴蒸气挥发进入锥形瓶内,会和溶液中的水反应生成HBr,锥形瓶内也会生成淡黄色的溴化银沉淀,故装置a中的锥形瓶内出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,B错误。
9.选C　浓硫酸的密度较大,为防止液体飞溅,配制混酸时应将浓硫酸缓慢沿烧杯壁加入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A错误;制备硝基苯时反应温度为50~60 ℃,应该用水浴加热,B错误;硝基苯不溶于水,且密度比水大,分离硝基苯应用分液的方法,C正确;蒸馏时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,D错误。
10.选C　A项,d不能发生加成反应;B项,c、e只有2种一氯代物;D项,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
11.选C　碳碳三键和与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线;苯环处于对位上的碳原子及与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线,故共线的碳原子数最多为3。分子中苯环或碳碳双键和与其直接相连的原子共平面,苯环与碳碳双键直接相连,通过碳碳单键旋转,两个平面可以重合,两个甲基的碳原子通过单键旋转也可能在重合的平面上,则可能共面的碳原子数最多为14。含四面体形结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。
12.解析:根据转化关系图可推知:A为、B为、C为、D为。
答案:(1)大
+CH3Cl+HCl
(2)+Br2+HBr↑
(3)+H2SO4(浓)+H2O
(4)ab　c　3　(5)14
13.选D　该有机化合物可看成CH4中的4个H原子被2个和2个取代,两个对称,两个对称,给有机物中的碳原子编号:。该分子中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),A错误;6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体形结构,所有碳原子不可能都在同一平面上,B错误;该有机化合物中有6种等效H原子(上有3种等效H原子,上有3种等效H原子),其一氯代物最多有6种,C错误;由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25个原子共面(最多共面的原子为中的7个C原子、苯环上的4个H原子、甲基中的1个H原子,两个共24个原子,加上6号碳原子,共25个原子),D正确。
14.解析:苯和液溴在催化作用下可生成溴苯,同时生成HBr。实验开始时,关闭K2、开启K1和恒压分液漏斗活塞,滴加苯和液溴混合物,反应开始后,Ⅲ中小试管内的苯可用于除去溴蒸气,可用硝酸银溶液检验生成的HBr,Ⅳ中氢氧化钠溶液用于吸收尾气,防止污染空气,实验结束,可开启K2,关闭K1和恒压分液漏斗活塞,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中,吸收HBr气体,以免逸出污染空气。
答案:(1)恒压分液漏斗　导气、冷凝回流
(2)除去溴化氢中的溴蒸气
(3)+Br2+HBr↑
Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成　取代反应
(4)吸收Ⅱ中溴化氢气体,以免逸出污染空气
(5)蒸馏(或过滤、蒸馏)　不能　催化剂溴化铁与5%的NaOH溶液反应生成的胶状氢氧化铁会吸附溴苯,影响后续分离提纯

展开更多......

收起↑