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(共71张PPT)
第2课时　苯的同系物　烃的同分异构体
目录
新知探究——苯的同系物
命题热点——烃的同分异构体
课时跟踪检测
苯的同系物
新知探究
1.苯的同系物的组成与结构
(1)苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,通式为 。
烷基
CnH2n-6(n>6)
(2)示例
苯的同系物 名称
甲苯
邻二甲苯(1,2 二甲苯)
间二甲苯(1,3 二甲苯)
对二甲苯(1,4 二甲苯)
2.苯的同系物的物理通性
一般具有类似苯的气味的 色液体, 溶于水, 溶于有机溶剂,密度比水的 。
无
不
易
小
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①苯、甲苯分别与溴水的反应
现象 解释
振荡前 溴水在下层　　 溴水的密度 苯和甲苯
振荡后 液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 反应,但能 溴
大于
不
萃取
②苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液 在下层 酸性KMnO4溶液的密度 苯和甲苯
振荡后 苯无明显现象,甲苯中紫红色褪去 不与酸性KMnO4溶液反应, 与酸性KMnO4溶液反应
大于
苯
甲苯
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与烷烃和苯类似,由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又有差异,如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被 ,而苯环也使甲基活化,易被氧化。
取代
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
b.燃烧的通式(n>6): 。
氧化
褪色
CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O
②取代反应
a.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物
的化学方程式为 。
b.甲苯与Cl2在光照条件下可发生取代反应,可能生成的有机产物结构简式为 。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式: 。
、
应用化学
乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。
1.苯乙烯是否属于苯的同系物
提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么 说明了什么问题
提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。
3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种 写出其结构。
提示:4种,分别为 、 、 、 。
1.(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 (　　)
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
[题点多维训练]
√
解析:由题图可知,反应①为光照下进行取代反应,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由题图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。
2.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 (　　)
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的
结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
√
解析:苯与甲苯不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,B错误;苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上的一氯代物有3种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,D正确。
3.(2024·银川高二期中)异丙苯[ ]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　)
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种
√
解析:同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故异丙苯是苯的同系物,A正确;已知异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B正确;已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C正确;在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应时取代烃基上的H,则生成的一氯代物有2种,还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等,D错误。
4.(1)在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么
、 、 。这些有机化合物可用蒸馏法分离。
(2)在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

、 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,导致邻、对位上的C—H更易断裂,从而更容易发生溴代反应。
(3)对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论
甲苯比苯更容易发生取代反应,且能生成邻、对位三取代产物。
|归纳拓展|
(1)苯的同系物中苯环与侧链的相互影响
①苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烃基通常被(如酸性KMnO4溶液)氧化为羧基。
②侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
(2)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(3)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃,
如: 、 。
烃的同分异构体
命题热点
1.烃的同分异构体类型及书写
(1)烷烃:只有碳链异构。
(2)烯烃
①碳链异构→位置异构→官能团异构(与环烷烃)。
②可能存在顺反异构: 与 。
(3)炔烃
碳链异构→位置异构→官能团异构(与二烯烃、环烯烃等)。
(4)芳香烃
①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种: 。
②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:
、 、 。
③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。
如在苯环上接3个—X,共有3种: (连)、 (偏)、
(均);在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种: 、
;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种: 、 、 。
、
2.烃的取代产物数目的确定
(1)等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
①同碳上的氢等效。
②同碳的甲基氢等效。
③处于对称碳原子的氢等效。
(2)烃基确定法
记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。如戊醇有8种,戊醛有4种。
(3)换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。如二氯乙烷与四氯乙烷均为2种。
(4)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:
① ,② ;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
题点(一)　烃的同分异构体及数目
1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到 ,则该炔烃的结构有(　　)
A.1种　　 B.2种　　 C.3种　　 D.4种
[题点多维训练]
√
2.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯( )苯环上的一个氢原子,所得的芳香烃产物的种类为(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:相对分子质量为43的烷基为丙基,其结构有2种, 中苯环上氢有3种,故取代产物有2×3=6种。
√
3.烷基取代苯 可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ,但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯,它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种,其中的3种是 、
、 。
请写出其他4种的结构简式　 　　　　　　　、
　 　　　　 　、　 　 　　　　 、
　　　　 　　 。
√
题点(二)　烃的取代产物的数目
4.某有机物的结构如图所示,则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物,不考虑立体异构)(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
5.不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时,有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构) (　　)
A.8种　　 B.9种　　
C.10种　　 D.2种
6.(1)结构为 的二氯代物的同分异构体有　种(不考虑立体
异构),其结构简式为 。
(2)并五苯( )的一氯代物有　　　　种同分
异构体,二氯蒽(蒽: )有　　　　种同分异构体。
6
4
15
解析:注意对称性和等价位置分析,避免重、漏。 ,
、 、 。
课时跟踪检测
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3
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√
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1.下列说法正确的是 (　　)
A. 、 、 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C. 的一氯代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
√
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2.下列属于苯的同系物的物质是 (　　)
A. 　　　　　 B.
C. D.
√
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3.有机化合物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能说明此观点的是 (　　)
A.苯与溴水不反应,而苯酚( )可以
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
C.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能
D.苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
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解析:苯与溴水不反应,而苯酚可以,说明酚羟基使苯环上的氢更活泼,A不符合题意;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能,说明苯环影响甲基,使甲苯中甲基易被氧化,B不符合题意;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,是因官能团导致的化学性质不同,C符合题意;苯发生硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明甲基影响苯环,使苯环上的H更活泼,D不符合题意。
√
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3
4.对二甲苯是苯的同系物,也是一种化学工业的重要原料,下列说法正确的是 (　　)
A.对二甲苯的一氯代物有三种
B.对二甲苯分子中的所有原子可能在同一平面上
C.对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D.在一定条件下,对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
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解析:对二甲苯分子中有两种氢原子,所以其一氯代物有两种,故A错误;对二甲苯分子中有甲基,所以对二甲苯分子中的所有原子不可能在同一平面上,故B错误;对二甲苯不能与溴水反应,故C错误;苯的同系物可发生燃烧反应,属于氧化反应,能与卤素单质发生取代反应,和氢气发生加成反应(也属于还原反应),故D正确。
√
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3
5.下列关于有机化合物① 、② 、③ 、④ 的说法不正确的是(　　)
A.③和④都属于芳香烃,互为同系物
B.沸点:①<②<③<④
C.①②③④均能被酸性KMnO4溶液氧化,生成相同的有机产物
D.②和③均有5种一氯代物
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解析:③和④都是含有苯环的烃类,属于芳香烃,分子式均为C9H12,互为同分异构体,A错误;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,熔、沸点越高,同分异构体之间支链数多的物质,熔、沸点较低,故沸点:①<②<③<④,B正确;①②③④苯环上均含有一个侧链,且该侧链与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子,故均能被酸性KMnO4溶液氧化,且生成相同的有机产物 ,C正确;② 有5种不同化学环境的H,③ 有5种不同化学环境的H,故②和③均有5种一氯代物,D正确。
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3
6.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是 (　　)
A.立方烷( )存在与苯互为同系物的同分异构体
B.苯的二溴代物中, 与 互为同分异构体
C.已知 的苯环上的二溴代物有9种,则其苯环上的四溴代物
也有9种
D.分子式为C9H12的芳香烃共有7种
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解析:A.立方烷与苯乙烯互为同分异构体,苯乙烯不属于苯的同系物,错误;B.二者属于同一种物质,错误;D.C9H12的芳香烃有8种,错误。
√
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7.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有 (　　)
A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种
解析:根据分子式可知不饱和度为4,可能含有苯环,该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、 ),两个烷基在苯环上有邻、间、对3种位置,故符合条件的烃共有6种。
√
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8.科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献,获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6 二苯基 1,3,5 己三烯的分子模型,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.该有机物属于芳香烃,与苯互为同系物
B.该有机物的分子式为C18H18
C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
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解析:A.该有机物不是苯的同系物,错误;B.该有机物分子式为C18H16,错误;C.该有机物分子中的C均为sp2杂化,可能共面,错误。
√
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9.分子式为C10H14的单取代芳香烃,其可能的结构有(不考虑立体异构) (　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:符合条件的结构应为 ,—C4H9有4种,C正确。
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10.已知 有10种二氯取代物,则其六氯取代物有(　　)
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
解析:　 分子中共有8个氢原子,二氯取代物有10种,利用换元法可知其六氯取代物有10种。
√
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11.写出C9H12的含有苯环的同分异构体
。
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12.以下是几种苯的同系物,回答下列问题。
① 　 ②
③ 　 ④
⑤ 　 ⑥ 　 ⑦
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(1)①②③之间的关系是　　　 　　　　。
解析:由结构简式可知①②③的分子式相同,两个甲基在苯环上的相对位置不同,互为同分异构体。

互为同分异构体
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(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为　　　 　 　、
　　　　 　　。
解析:按系统命名法命名时,苯的同系物的命名通常是以苯作母体,将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小,由③的结构简式知,名称为1,4 二甲苯;由⑥的结构简式知,名称为1,2,3 三甲苯。
1,4 二甲苯
1,2,3 三甲苯
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(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有1种的是______　　　　　(填序号),④苯环上的一氯代物有　　种。
解析:③和⑤的结构对称,苯环上只有一类氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;④的结构对称,苯环上只有三类氢原子,苯环上的一氯代物有3种。
③⑤
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(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: 。
解析:④的侧链上有3个碳原子,除了异构为三个甲基外,还能异构为一个甲基和一个乙基或只有一个异丙基,苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中含有两个处于对位的不同取代基,则结构简式为
。
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高阶思维训练
13.(2024·江苏苏州中学期中)化合物1,1 二环丙基乙烯的键线式如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H14
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.其同分异构体中可能含苯环
D.其与H2加成后的产物,若与Cl2发生取代反应,只能得到3种一氯代物(不考虑立体异构)
√
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解析:根据键线式可知,该化合物分子中有8个碳原子,不饱和度为3,则其分子中氢原子数为2×8+2-2×3=12,分子式为C8H12,A错误;该分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,则分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;该分子的不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,其同分异构体中不可能含苯环,C错误;该分子与H2加成生成 ,分子中有4种不同化学环境的氢原子,则与Cl2发生取代反应,能生成4种一氯代物,D错误。
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14.芳香烃A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
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回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　　　　　　　　　;E属于________　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
解析:A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B( ),则A是 ,化学名称是邻二甲苯(或1,2 二甲
苯);E是 ,属于饱和烃。
邻二甲苯(或1,2 二甲苯)
饱和烃
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3
(2)A→B的反应类型是　　　 　,在该反应的副产物中,与B互为
同分异构体的结构简式为　　　　 　。
解析:A在光照下与Br2发生取代反应,可生成多种副产物,其中与B互为同分异构体的结构简式为 。
取代反应
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3
(3)A→C的化学方程式为
。
解析:A→C为 发生苯环上的取代反应,化学方程式为
+Br2 (或 )+HBr↑。
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3
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:
　　　　　　。
解析:A被酸性KMnO4溶液氧化可得到D,D为 。
(5)与A互为同系物的 有　　种。
解析:—C5H11有8种结构。
8第2课时　苯的同系物　烃的同分异构体
新知探究——苯的同系物
1.苯的同系物的组成与结构
(1)苯环上的氢原子被　　　取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,通式为　　　　　　　　　　。
(2)示例
苯的同系物 名称
甲苯
邻二甲苯 (1,2 二甲苯)
间二甲苯 (1,3 二甲苯)
对二甲苯 (1,4 二甲苯)
2.苯的同系物的物理通性
一般具有类似苯的气味的　　色液体,　　溶于水,　　溶于有机溶剂,密度比水的　　。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①苯、甲苯分别与溴水的反应
现象 解释
振荡前 溴水在下层　　 溴水的密度　　　苯和甲苯
振荡后 液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均　　反应,但能　　　溴
　②苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度　　　苯和甲苯
振荡后 苯无明显现象,甲苯中紫红色褪去 　　不与酸性KMnO4溶液反应,　　　与酸性KMnO4溶液反应
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与烷烃和苯类似,由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又有差异,如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被　　　,而苯环也使甲基活化,易被氧化。
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液　　　而使其　　　。
苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
b.燃烧的通式(n>6):　 。
②取代反应
a.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为
。b.甲苯与Cl2在光照条件下可发生取代反应,可能生成的有机产物结构简式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式:
　　　 　　　　　　　　　　　　　　　
应用化学 　
　　乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。
1.苯乙烯是否属于苯的同系物
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么 说明了什么问题
3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种 写出其结构。
[题点多维训练]
1.(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 (　　)
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
2.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 (　　)
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
3.(2024·银川高二期中)异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 (　　)
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种
4.(1)在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么
　。
(2)在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 　。
(3)对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论
　。
|归纳拓展|
(1)苯的同系物中苯环与侧链的相互影响
①苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烃基通常被(如酸性KMnO4溶液)氧化为羧基。
②侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
(2)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(3)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃,如:、。
命题热点——烃的同分异构体
1.烃的同分异构体类型及书写
(1)烷烃:只有碳链异构。
(2)烯烃
①碳链异构→位置异构→官能团异构(与环烷烃)。
②可能存在顺反异构:
与。
(3)炔烃
碳链异构→位置异构→官能团异构(与二烯烃、环烯烃等)。
(4)芳香烃
①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种:。
②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:、、。
③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。
如在苯环上接3个—X,共有3种:(连)、(偏)、(均);在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种:、、;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:、、。
2.烃的取代产物数目的确定
(1)等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
①同碳上的氢等效。
②同碳的甲基氢等效。
③处于对称碳原子的氢等效。
(2)烃基确定法
记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。如戊醇有8种,戊醛有4种。
(3)换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。如二氯乙烷与四氯乙烷均为2种。
(4)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:①,②;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
[题点多维训练]
题点(一)　烃的同分异构体及数目
1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到,则该炔烃的结构有 (　　)
A.1种　 　B.2种　 　C.3种　 　D.4种
2.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子,所得的芳香烃产物的种类为 (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
3.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成,但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯,它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种,其中的3种是、、。
请写出其他4种的结构简式　　　　　　、　 　　　　、　 　　　　、　　　　 　　。
题点(二)　烃的取代产物的数目
4.某有机物的结构如图所示,则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物,不考虑立体异构) (　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时,有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构) (　　)
A.8种 B.9种 C.10种 D.2种
6.(1)结构为的二氯代物的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构),其结构简式为 　。
(2)并五苯()的一氯代物有　　　　种同分异构体,二氯蒽(蒽:)有　　　　种同分异构体。
第2课时　苯的同系物　烃的同分异构体
新知探究
1.(1)烷基　CnH2n-6(n>6)　2.无　不　易　小　3.(1)①大于　不　萃取　②大于　苯　甲苯　(2)取代　①氧化　褪色　　CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②+3HO—NO2+3H2O
、　、
③+3H2
[应用化学]
1.提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。
2.提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。
3.提示:4种,分别为、、 、 。
[题点多维训练]
1.选B　由题图可知,反应①为光照下进行取代反应,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由题图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。
2.选D　苯与甲苯不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,B错误;苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上的一氯代物有3种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,D正确。
3.选D　同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故异丙苯是苯的同系物,A正确;已知异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B正确;已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C正确;在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应时取代烃基上的H,则生成的一氯代物有2种,还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等,D错误。
4.(1)、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离
(2)、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,导致邻、对位上的C—H更易断裂,从而更容易发生溴代反应
(3)甲苯比苯更容易发生取代反应,且能生成邻、对位三取代产物
命题热点
1.B
2.选D　相对分子质量为43的烷基为丙基,其结构有2种,中苯环上氢有3种,故取代产物有2×3=6种。
3.　
4.C
5.选B　分次定位——定一移一法:,,,,共9种,B正确。
6.解析:(2)注意对称性和等价位置分析,避免重、漏。,、、
。
答案:(1)6
(2)4　15课时跟踪检测(十一)　苯的同系物　烃的同分异构体
1.下列说法正确的是 (　　)
A.、、都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
2.下列属于苯的同系物的物质是 (　　)
A.　　　　　 B.
C. D.
3.有机化合物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能说明此观点的是 (　　)
A.苯与溴水不反应,而苯酚()可以
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
C.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能
D.苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
4.对二甲苯是苯的同系物,也是一种化学工业的重要原料,下列说法正确的是 (　　)
A.对二甲苯的一氯代物有三种
B.对二甲苯分子中的所有原子可能在同一平面上
C.对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D.在一定条件下,对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
5.下列关于有机化合物①、②、③、④的说法不正确的是 (　　)
A.③和④都属于芳香烃,互为同系物
B.沸点:①<②<③<④
C.①②③④均能被酸性KMnO4溶液氧化,生成相同的有机产物
D.②和③均有5种一氯代物
6.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是 (　　)
A.立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B.苯的二溴代物中,与互为同分异构体
C.已知的苯环上的二溴代物有9种,则其苯环上的四溴代物也有9种
D.分子式为C9H12的芳香烃共有7种
7.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有 (　　)
A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种
8.科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献,获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6 二苯基 1,3,5 己三烯的分子模型,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.该有机物属于芳香烃,与苯互为同系物
B.该有机物的分子式为C18H18
C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
9.分子式为C10H14的单取代芳香烃,其可能的结构有(不考虑立体异构) (　　)
A.2种　　 　　　　　 B.3种
C.4种 D.5种
10.已知有10种二氯取代物,则其六氯取代物有 (　　)
A.6种 B.8种
C.10种 D.12种
11.写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
12.以下是几种苯的同系物,回答下列问题。
①　 ②
③　 ④
⑤　 ⑥　
⑦
(1)①②③之间的关系是　　　　　。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有1种的是　　　　　(填序号),④苯环上的一氯代物有　　　　　种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: 　。
高阶思维训练
13.(2024·江苏苏州中学期中)化合物1,1 二环丙基乙烯的键线式如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C8H14
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.其同分异构体中可能含苯环
D.其与H2加成后的产物,若与Cl2发生取代反应,只能得到3种一氯代物(不考虑立体异构)
14.芳香烃A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　　　　　　　　　　;E属于　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是　　　　,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
(3)A→C的化学方程式为 　。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:　　　　　　　　。
(5)与A互为同系物的有　　　　种。
课时跟踪检测(十一)
1.B　2.A
3.选C　苯与溴水不反应,而苯酚可以,说明酚羟基使苯环上的氢更活泼,A不符合题意;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能,说明苯环影响甲基,使甲苯中甲基易被氧化,B不符合题意;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,是因官能团导致的化学性质不同,C符合题意;苯发生硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明甲基影响苯环,使苯环上的H更活泼,D不符合题意。
4.选D　对二甲苯分子中有两种氢原子,所以其一氯代物有两种,故A错误;对二甲苯分子中有甲基,所以对二甲苯分子中的所有原子不可能在同一平面上,故B错误;对二甲苯不能与溴水反应,故C错误;苯的同系物可发生燃烧反应,属于氧化反应,能与卤素单质发生取代反应,和氢气发生加成反应(也属于还原反应),故D正确。
5.选A　③和④都是含有苯环的烃类,属于芳香烃,分子式均为C9H12,互为同分异构体,A错误;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,熔、沸点越高,同分异构体之间支链数多的物质,熔、沸点较低,故沸点:①<②<③<④,B正确;①②③④苯环上均含有一个侧链,且该侧链与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子,故均能被酸性KMnO4溶液氧化,且生成相同的有机产物,C正确;②有5种不同化学环境的H,③有5种不同化学环境的H,故②和③均有5种一氯代物,D正确。
6.选C　A.立方烷与苯乙烯互为同分异构体,苯乙烯不属于苯的同系物,错误;B.二者属于同一种物质,错误;D.C9H12的芳香烃有8种,错误。
7.选D　根据分子式可知不饱和度为4,可能含有苯环,该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、),两个烷基在苯环上有邻、间、对3种位置,故符合条件的烃共有6种。
8.选D　A.该有机物不是苯的同系物,错误;B.该有机物分子式为C18H16,错误;C.该有机物分子中的C均为sp2杂化,可能共面,错误。
9.选C　符合条件的结构应为,—C4H9有4种,C正确。
10.选C　分子中共有8个氢原子,二氯取代物有10种,利用换元法可知其六氯取代物有10种。
11.、、、、、
、、
12.解析:(1)由结构简式可知①②③的分子式相同,两个甲基在苯环上的相对位置不同,互为同分异构体。
(2)按系统命名法命名时,苯的同系物的命名通常是以苯作母体,将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小,由③的结构简式知,名称为1,4 二甲苯;由⑥的结构简式知,名称为1,2,3 三甲苯。
(3)③和⑤的结构对称,苯环上只有一类氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;④的结构对称,苯环上只有三类氢原子,苯环上的一氯代物有3种。
(4)④的侧链上有3个碳原子,除了异构为三个甲基外,还能异构为一个甲基和一个乙基或只有一个异丙基,苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中含有两个处于对位的不同取代基,则结构简式为。
答案:(1)互为同分异构体　(2)1,4 二甲苯
1,2,3 三甲苯　(3)③⑤　3
(4)
13.选B　根据键线式可知,该化合物分子中有8个碳原子,不饱和度为3,则其分子中氢原子数为2×8+2-2×3=12,分子式为C8H12,A错误;该分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,则分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;该分子的不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,其同分异构体中不可能含苯环,C错误;该分子与H2加成生成,分子中有4种不同化学环境的氢原子,则与Cl2发生取代反应,能生成4种一氯代物,D错误。
14.解析:(1)A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B(),则A是,化学名称是邻二甲苯(或1,2 二甲苯);E是,属于饱和烃。(2)A在光照下与Br2发生取代反应,可生成多种副产物,其中与B互为同分异构体的结构简式为。
(3)A→C为发生苯环上的取代反应,化学方程式为+Br2(或)+HBr↑。
(4)A被酸性KMnO4溶液氧化可得到D,D为。
(5)—C5H11有8种结构。
答案:(1)邻二甲苯(或1,2 二甲苯)　饱和烃
(2)取代反应　
(3)+Br2(或)+HBr↑
(4)　(5)8

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