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第一节　卤代烃
学习目标 重点难点
1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。 2.认识消去反应的特点和规律。 3.能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。 重 点 溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。
难 点 卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。
新知探究(一)——卤代烃的分类、命名与物理性质
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被　　　原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X。
2.卤代烃的分类
3.卤代烃的系统命名
(1)饱和卤代烃
①选择含有卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。
③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如:命名为 　,
命名为 　。
(2)不饱和卤代烃
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如:CH2CH—Cl命名为　　　　 　　, 的命名为　　　 　。
4.卤代烃的物理性质
状态 常温下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl等少数卤代烃为气体外,大多为液体或固体
沸点 比同碳原子数的烃沸点要高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
溶解性 卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂
密度 一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大,且密度大于相应的烃
5.卤代烃的用途与危害
(1)用途:可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害:造成臭氧空洞。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)卤代烃是一类特殊的烃 (　　)
(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃 (　　)
(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体 (　　)
(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态 (　　)
2.下列卤代烃中,与CH3CH2Cl互为同系物的是 (　　)
A.一氯甲烷 B.氯苯
C.氯乙烯 D.1,2 二氯乙烷
3.命名下列有机物。
(1)　　　　　　　　;
(2) 　。
4.(1)二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷的沸点逐渐　　　　　。
(2)一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷的沸点逐渐　　　　　。
(3)一氯乙烷、一溴乙烷、一碘乙烷的沸点逐渐　　　　　。
新知探究(二)——卤代烃的化学性质及实验探究
1.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
溴乙烷的分子式为　　　　　,结构简式为　　　　　,官能团为　　　　　　　,名称为　　　　。它是无色液体,沸点较低,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
(1)取代反应
实验装置
实验现象 ①中溶液分层;②中有机层厚度减小; ④中有　　　　　生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-
化学 方程式 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+　　　　
反应类型 　　　反应,也称　　　反应
反应 机理 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去
应用 可用于制取醇,如:CH3Cl+NaOHCH3OH+NaCl(制一元醇)、+2NaOH+2NaBr(制二元醇)、+NaOH+NaBr(制芳香醇)
(2)消去反应又称消除反应
条件 NaOH的乙醇溶液
化学方程式 (以溴乙烷为例)
概念 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应
2.卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生　　　反应和　　　反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
应用化学
　　卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1 溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
(1)用哪种分析手段可以检验出1 溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
(2)如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1 溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答:
①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管
②除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯 此时还有必要将气体先通入水中吗

③预测2 溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
(3)如何检验1 溴丁烷中的溴原子
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)任何卤代烃在一定条件下均可发生水解反应和消去反应 (　　)
(2)卤代烃的消去反应可能得到烯烃或炔烃 (　　)
(3)将少量溴乙烷滴入AgNO3溶液中,可生成浅黄色沉淀 (　　)
(4)在NaOH的水溶液中共热可生成两种烯烃 (　　)
(5)既可以发生水解反应又可以发生消除反应 (　　)
2.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是 (　　)
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时,被破坏的键是①
C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
3.(2024·江西重点中学期中联考)如图所示装置,可用于溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验。下列说法不正确的是 (　　)
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去
4.(1)1 溴丙烷与2 溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热,写出所得有机产物的结构简式:　　　　　　　、　　　　　　　。
(2)1 溴丙烷与2 溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,写出所得有机产物的结构简式:　　　　　　　　　、　　　　　　　　。
(3)为深入研究1 溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是 　。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 　。
|思维建模|　卤代烃消去反应规律
(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如。
(3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同产物。
(4)型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
命题热点——卤代烃在有机合成中的桥梁作用
[典例]　1,4 环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出):
回答下列问题:
(1)A的键线式是　　　　　。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式。
反应④: 　;
反应⑦: 　。
(3)反应②的反应类型是　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　　。
(4)环己烷的二氯取代物有　　　　　种(不考虑立体异构)。
听课记录:
|思维建模|　卤代烃在有机合成中的桥梁作用 　
(1)引入羟基
R—X+NaOHR—OH+NaX
(2)引入不饱和键
+NaOH+NaX+H2O
(3)改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置可能发生了变化。
(4)改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
[题点多维训练]
1.(2024·河南洛阳月考)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　)
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
2.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是 (　　)
A.X的结构简式为
B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热
C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
3.写出丙烯合成丙炔的有关化学方程式:
　 。
第一节　卤代烃
新知探究(一)
1.(1)卤素　
3.(1)③2 氯丁烷　1,2 二溴丙烷　
(2)③氯乙烯　3,4 二溴 1 丁烯
[题点多维训练]
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　2.A
3.(1)邻氯甲苯　(2)4 溴 2 戊炔
4.(1)升高　(2)升高　(3)升高
新知探究(二)
1.C2H5Br　CH3CH2Br　　碳溴键　
(1)浅黄色沉淀　NaBr　取代　水解　
(2)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
2.加成　加聚　　
[应用化学]
(1)提示:红外光谱、核磁共振氢谱。
(2)提示:①盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。
②还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中,乙醇与溴不反应,不会干扰丁烯的检验。
③CH2CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O,
CH3—CHCH—CH3↑+NaBr+H2O,可能产物是1 丁烯、2 丁烯。
(3)提示:取少量1 溴丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则1 溴丁烷中含有溴原子。
[题点多维训练]
1.(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
2.选B　发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,即断裂①③。
3.选D　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯,其反应类型为消去反应,A正确;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;乙烯能使溴水褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液,C正确;装置②的目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故装置②不能省去,D错误。
4.(1)CH2CHCH3　CH2CHCH3
(2)CH3CH2CH2OH　CH3CH(OH)CH3
(3)①A装置发生水解反应生成的1 丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色　②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生
命题热点
[典例]　解析:和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。(4)环己烷的二氯取代物有、、、,共4种。
答案:(1)
(2)+2NaOH+2NaCl+2H2O
+2NaOH+2NaBr　(3)消去反应　加成反应　(4)4
[题点多维训练]
1.选B　由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线是:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,涉及反应的反应类型依次为消去反应、加成反应、取代反应。
2.选D　在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成,X的结构简式为,X可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,在氢氧化钠乙醇溶液中,加热反应生成,故A错误;反应④的反应试剂和反应条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热,故B错误;①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成反应,故C错误;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1,4 加成可生成,故D正确。
3.CH2CHCH3+Br2+2NaOHCH≡C—CH3↑+2NaBr+2H2O(共95张PPT)
烃的衍生物
第三章
第一节
卤代烃
学习目标 重点难点 1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。 2.认识消去反应的特点和规律。 3.能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。 重点 溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。
难点 卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。
目录
新知探究(一)——卤代烃的分类、命名与物理性质
新知探究(二)——卤代烃的化学性质及实验探究
课时跟踪检测
命题热点——卤代烃在有机合成中的桥梁作用
卤代烃的分类、命名与物理性质
新知探究(一)
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X。
卤素
2.卤代烃的分类
3.卤代烃的系统命名
(1)饱和卤代烃
①选择含有卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。
③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如: 命名为 ,
命名为 。
2 氯丁烷
1,2 二溴丙烷
(2)不饱和卤代烃
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如:CH2==CH—Cl命名为 ,
的命名为 。
氯乙烯
3,4 二溴 1 丁烯
4.卤代烃的物理性质
状态 常温下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CHCl等少数卤代烃为气体外,大多为液体或固体
沸点 比同碳原子数的烃沸点要高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
溶解性 卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂
密度 一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大,且密度大于相应的烃
5.卤代烃的用途与危害
(1)用途:可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害:造成臭氧空洞。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)CH2Cl2、CCl2F2、 、 都属于卤代烃( )
(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体( )
(4) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态( )
[题点多维训练]
×
×
×
×
2.下列卤代烃中,与CH3CH2Cl互为同系物的是 (　　)
A.一氯甲烷 B.氯苯
C.氯乙烯 D.1,2 二氯乙烷
√
3.命名下列有机物。
(1) 　　　　　;
(2) 　 　　　　。
邻氯甲苯
4 溴 2 戊炔
4.(1)二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷的沸点逐渐　　　。
(2)一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷的沸点逐渐　　　　。
(3)一氯乙烷、一溴乙烷、一碘乙烷的沸点逐渐　　　　 。
升高
升高
升高
卤代烃的化学性质及实验探究
新知探究(二)
1.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
溴乙烷的分子式为 ,结构简式为 ,官能团为
,名称为 。它是无色液体,沸点较低,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
C2H5Br
CH3CH2Br
碳溴键
(1)取代反应
实验装置
实验现象 ①中溶液分层;②中有机层厚度减小;④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-
化学方程式 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+______
反应类型 反应,也称 反应
浅黄色沉淀
NaBr
取代
水解
反应 机理 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去
续表
应用 可用于制取醇,如:CH3Cl+NaOH CH3OH+NaCl(制一元醇)、
+2NaOH +2NaBr(制二元醇)、
+NaOH +NaBr(制芳香醇)
续表
(2)消去反应又称消除反应
条件 NaOH的乙醇溶液
化学方程式 (以溴乙烷为例)
概念 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应
CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O
2.卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生 反应和_____
反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
加成
加聚
应用化学
卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1 溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
(1)用哪种分析手段可以检验出1 溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示:红外光谱、核磁共振氢谱。
(2)如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1 溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答:
①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管
提示:盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。
②除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯 此时还有必要将气体先通入水中吗
提示:还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中,乙醇与溴不反应,不会干扰丁烯的检验。
③预测2 溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
提示: CH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O, CH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O,可能产物是1 丁烯、2 丁烯。
(3)如何检验1 溴丁烷中的溴原子
提示:取少量1 溴丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则1 溴丁烷中含有溴原子。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)任何卤代烃在一定条件下均可发生水解反应和消去反应( )
(2)卤代烃的消去反应可能得到烯烃或炔烃( )
(3)将少量溴乙烷滴入AgNO3溶液中,可生成浅黄色沉淀( )
(4) 在NaOH的水溶液中共热可生成两种烯烃( )
(5) 既可以发生水解反应又可以发生消除反应( )
[题点多维训练]
×
√
×
×
√
2.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是 (　　)
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时,被破坏的键是①
C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
√
解析:发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,即断裂①③。
3.(2024·江西重点中学期中联考)如图所示装置,可用于溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验。下列说法不正确的是 (　)
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去
√
解析:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯,其反应类型为消去反应,A正确;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;乙烯能使溴水褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液,C正确;装置②的目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故装置②不能省去,D错误。
4.(1)1 溴丙烷与2 溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热,写出所得有机产物的结构简式:　　　　　　　、　　　　　　　。
(2)1 溴丙烷与2 溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,写出所得有机产物的结构简式:　　　　　　　　、　　　　　　　　。
CH2==CHCH3
CH2==CHCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
(3)为深入研究1 溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是__________________________________________________
　。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是____________________________________________
。
A装置发生水解反应生成的1 丁醇,也可以使B中酸性高
锰酸钾溶液褪色
将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),
若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生
|思维建模|卤代烃消去反应规律　
(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如 。
(3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同产物。
(4) 型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
命题热点
[典例]　1,4 环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出):
回答下列问题:
(1)A的键线式是　　 。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式。
反应④: ;
反应⑦: 。
+2NaBr
(3)反应②的反应类型是　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　　。
消去反应
加成反应
(4)环己烷的二氯取代物有　　　　　种(不考虑立体异构)。
4
|思维建模|卤代烃在有机合成中的桥梁作用
(1)引入羟基
R—X+NaOH R—OH+NaX
(2)引入不饱和键
(3)改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置可能发生了变化。
(4)改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
1.(2024·河南洛阳月考)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　)
[题点多维训练]
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
√
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
续表
解析:由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线是:CH3CH2CH2Br CH3CH==CH2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH(OH)CH2OH,涉及反应的反应类型依次为消去反应、加成反应、取代反应。
2.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是 (　　)
A.X的结构简式为
B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热
C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
√
解析: 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ,X的结构简式为 ,X可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 , 在氢氧化钠乙醇溶液中,加热反应生成 ,故A错误;反应④的反应试剂和反应条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热,故B错误;①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成反应,故C错误;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1,4 加成可生成 ,故D正确。
3.写出丙烯合成丙炔的有关化学方程式
CH2==CHCH3+Br2―→
+2NaOH
CH≡C—CH3↑+2NaBr+2H2O
。
课时跟踪检测
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√
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1.有关超级温室气体——全氟丙烷(C3F8)的说法正确的是 (　　)
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上
B.全氟丙烷的电子式为F︰︰︰︰F
C.全氟丙烷分子是既有极性键又有非极性键的极性分子
D.相同压强下,沸点:C3F81
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解析:C3F8分子中三个碳原子呈锯齿形排列,不在同一直线上,A错误;电子式中F原子最外层应有8个电子,达到8电子稳定状态,B错误;全氟丙烷分子中含有C—C和C—F,分别为非极性键和极性键,正负电荷中心不重合,所以为极性分子,C正确;C3F8与C3H8组成和结构相似,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,所以沸点:C3F8>C3H8,D错误。
√
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2.(2024·潍坊高二期中)下列有机反应的产物只有一种结构的是 (　　)
A.CH3CH==CH2与HCl加成
B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解
C.CH2==CH—CH==CH2与H2按物质的量之比1∶1进行反应
D.CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热
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解析:CH3CH==CH2与HCl加成的产物有CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl,故A不符合题意;CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解,只能生成CH3CH2CH2OH,故B符合题意;CH2==CH—CH==CH2与H2按物质的量之比1∶1进行反应,可以发生1,4 加成,也可以发生1,2 加成,产物分别为CH3CH==CHCH3和CH3CH2CH==CH2,故C不符合题意;CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,可以生成CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3,故D不符合题意。
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3.(2024·滨州高二期中)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成两种烯烃的是 (　　)
A.CH3CH2Cl　　　　 B.
C. D.
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解析:四种化合物均能发生水解反应,但只有A、B、D项中的化合物能发生消去反应。A项中的有机物发生消去反应只能得到乙烯,B项中的有机物发生消去反应只能得到苯乙烯,而D项中的有机物发生消去反应的产物有CH2==C(CH3)CH2CH3和CH3CH==C(CH3)2,故选D。
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4.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应或具有的性质有 (　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　
⑤使酸性KMnO4溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②④⑤⑥⑦ D.①③④⑤⑦
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解析: (CH3)2C==CHCl中存在碳碳双键,能发生加成反应和加聚反应,能使溴水褪色,碳碳双键易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;含有氯原子,可以发生水解反应即取代反应;是非电解质,不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀;该卤代烯烃中,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。综上,该卤代烯烃能发生的反应或具有的性质有①②④⑤⑦,故选B。
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5.下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是 (　　)
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
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解析:4 溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应后,所得产物中只含有碳碳双键一种官能团;4 溴环己烯与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团为碳溴键。
√
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6.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 (　　)
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
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解析:甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+反应最终生成褐色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。
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7.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。实验探究如下:
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下列分析不正确的是 (　　)
A.对照实验ⅰ、ⅱ,NaOH促进了C—Br的断裂
B.实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag++Br-===AgBr↓
C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D.根据实验ⅱ中乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
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解析:对照实验ⅰ、ⅱ知,向加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液,立刻出现淡黄色沉淀,说明C—Br的断裂受碱液影响,NaOH促进了C—Br的断裂,A正确;溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr,ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr,反应的离子方程式为Ag++Br-===AgBr↓,B正确;如果能证明ⅲ中生成乙烯,则能说明发生消去反应,仅证明ⅲ中生成溴离子,不能说明发生消去反应,C错误;ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯,说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应,D正确。
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8.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,下图为2 溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是 (　　)
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A.此条件下的消去反应,生成的2 丁烯的量比1 丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2 溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
√
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解析:由三种产物量的关系可知顺 2 丁烯和反 2 丁烯的总量比1 丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知,A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3 二溴丁烷,C正确;2 溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
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9.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。
实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。
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(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________;试管口安装一长导管的作用是 。
解析:溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热,反应生成乙醇与溴化钠,而溴乙烷沸点低,易挥发,采用水浴加热以便控制温度;在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。
便于控制温度
减少溴乙烷的损失
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(2)观察到　　　 　　　　　　　现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
解析:溴乙烷不溶于水,开始时试管内液体分层,乙醇与水互溶,溴化钠溶于水,当观察到试管内液体静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
试管内液体静置后不分层
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(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的仪器是__________________
　　　　。
解析:乙醇分子中有三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为3∶2∶1,可用核磁共振仪检测,乙醇中有羟基,也可用红外光谱仪检测。
红外光谱仪(或核磁
共振仪)
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(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在设计的实验方案中,需要检验的是　　　,检验的方法是 ___________________
(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
乙烯
将生成的气体先通过
盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪
色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色)
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解析:无论发生的是取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机化合物不同,溴乙烷发生消去反应会生成乙烯,所以应检验生成的乙烯,可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的反应现象来检验乙烯,使用酸性KMnO4溶液时,为避免乙醇的干扰,应先经过洗气装置。
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10.已知:在一定条件下,可以发生反应:R—CH==CH2+HX―→ (X为卤素原子)。
A、B、C、D、E有如下转化关系:
其中A、B分别是分子式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:
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(1)B的结构简式:　　　　　　　　。
解析:C3H7Cl有两种同分异构体,分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯,由已知信息可知,B中的氯原子连在端位碳原子上,则A为CH3CHClCH3,B为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH(OH)CH3,D为CH3CH2CH2OH。
CH3CH2CH2Cl
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(2)完成下列反应的化学方程式:
①A→C:　 ;
②E→D:　 。
解析:C3H7Cl有两种同分异构体,分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯,由已知信息可知,B中的氯原子连在端位碳原子上,则A为CH3CHClCH3,B为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH(OH)CH3,D为CH3CH2CH2OH。
CH3CHClCH3+NaOH CH3CH(OH)CH3+NaCl
CH3—CH==CH2+H2O CH3CH2CH2OH
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11.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下的11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式为　　 　。
解析:88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的11.2 L气态烃A为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则分子式为C4H10。
C4H10
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(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为___________
　　　　　　　　　　　　　 　　。
解析:C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷。
2 甲基 1
氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷(可互换)
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(3)D的结构简式为　　　　　　,D中碳原子是否都处于同一平面 　　。
解析:B、C发生消去反应后生成2 甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E: ,再在NaOH的水溶液中水解生成F: 。
是
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(4)E的一个同分异构体的结构简式是
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(答案合理即可)
(5)①②③的反应类型依次是______________________________
　　　　　　。
消去反应、加成反应、取代反应
(或水解反应)
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(6)写出②③反应的化学方程式:　 　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　 　　　　　　　　　　。
+2NaBr
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√
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高阶思维训练
12.(2024·江苏盐城高二期末)在无水乙醇中 发生单分子消去反应的机理如图:
下列说法错误的是(　　)
A.X分子中含有1个手性碳原子
B.Y中C原子的杂化类型为sp2
C.Z能使Br2的CCl4溶液褪色
D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
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解析:根据X的结构, 中圈出的C原子为手性碳原子,A正确;Y中苯环上C原子的杂化类型为sp2,饱和碳原子的杂化类型为sp3,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;X、Z中与苯环连接的碳原子上均连有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色,D正确。
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13.用有机化合物甲可制备环己二烯( ),其反应路线如图所示:
下列有关判断不正确的是(　　)
A.甲的分子式为C6H12
B.乙与环己二烯互为同系物
C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D.丙的同分异构体中含有六元环结构的有3种
√
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解析:根据反应路线,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ,甲为 ; 与NaOH、乙醇共热发生消去反应生成乙,乙为 ;乙与Br2发生加成反应生成丙,丙为 ;丙发生消去反应生成 。由分析知,甲的分子式为C6H12,A项正确;乙( )与环己二烯分子中所含碳碳双键数目不相等,不互为同系物,B项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,C项正确;丙的同分异构体中含有六元环结构的有 、 、 ,共3种,D项正确。课时跟踪检测(十二)　卤代烃
1.有关超级温室气体——全氟丙烷(C3F8)的说法正确的是 (　　)
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上
B.全氟丙烷的电子式为F︰︰︰︰F
C.全氟丙烷分子是既有极性键又有非极性键的极性分子
D.相同压强下,沸点:C3F82.(2024·潍坊高二期中)下列有机反应的产物只有一种结构的是 (　　)
A.CH3CHCH2与HCl加成
B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解
C.CH2CH—CHCH2与H2按物质的量之比1∶1进行反应
D.CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热
　　　　　　 　　　　　 　　　　　
3.(2024·滨州高二期中)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成两种烯烃的是 (　　)
A.CH3CH2Cl　　　　 B.
C. D.
4.卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应或具有的性质有 (　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②④⑤⑥⑦ D.①③④⑤⑦
5.下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是 (　　)
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
6.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 (　　)
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
7.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。实验探究如下:
下列分析不正确的是 (　　)
A.对照实验ⅰ、ⅱ,NaOH促进了C—Br的断裂
B.实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag++Br-AgBr↓
C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D.根据实验ⅱ中乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
8.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,下图为2 溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是 (　　)
主要　　次要　　少量
　　　 　　　　　A　 　　B　　 　C
A.此条件下的消去反应,生成的2 丁烯的量比1 丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2 溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
9.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。
实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是　　　　　　　　　;试管口安装一长导管的作用是 　。
(2)观察到　　　　　　　　　　现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的仪器是　　　　　　　　　。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在设计的实验方案中,需要检验的是　　　　　,检验的方法是 　
(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
10.已知:在一定条件下,可以发生反应:R—CHCH2+HX(X为卤素原子)。
A、B、C、D、E有如下转化关系:
其中A、B分别是分子式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:
(1)B的结构简式:　　　　　　　　　　。
(2)完成下列反应的化学方程式:
①A→C: 　;
②E→D: 　。
11.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下的11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式为　　　　　　　。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　,D中碳原子是否都处于同一平面 　　　　　。
(4)E的一个同分异构体的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)①②③的反应类型依次是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)写出②③反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　。
高阶思维训练
12.(2024·江苏盐城高二期末)在无水乙醇中发生单分子消去反应的机理如图:
下列说法错误的是 (　　)
A.X分子中含有1个手性碳原子
B.Y中C原子的杂化类型为sp2
C.Z能使Br2的CCl4溶液褪色
D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
13.用有机化合物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:
下列有关判断不正确的是 (　　)
A.甲的分子式为C6H12
B.乙与环己二烯互为同系物
C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D.丙的同分异构体中含有六元环结构的有3种
课时跟踪检测(十二)
1.选C　C3F8分子中三个碳原子呈锯齿形排列,不在同一直线上,A错误;电子式中F原子最外层应有8个电子,达到8电子稳定状态,B错误;全氟丙烷分子中含有C—C和C—F,分别为非极性键和极性键,正负电荷中心不重合,所以为极性分子,C正确;C3F8与C3H8组成和结构相似,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,所以沸点:C3F8>C3H8,D错误。
2.选B　CH3CHCH2与HCl加成的产物有CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl,故A不符合题意;CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解,只能生成CH3CH2CH2OH,故B符合题意;CH2CH—CHCH2与H2按物质的量之比1∶1进行反应,可以发生1,4 加成,也可以发生1,2 加成,产物分别为CH3CHCHCH3和CH3CH2CHCH2,故C不符合题意;CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,可以生成CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3,故D不符合题意。
3.选D　四种化合物均能发生水解反应,但只有A、B、D项中的化合物能发生消去反应。A项中的有机物发生消去反应只能得到乙烯,B项中的有机物发生消去反应只能得到苯乙烯,而D项中的有机物发生消去反应的产物有CH2C(CH3)CH2CH3和CH3CHC(CH3)2,故选D。
4.选B　(CH3)2CCHCl中存在碳碳双键,能发生加成反应和加聚反应,能使溴水褪色,碳碳双键易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;含有氯原子,可以发生水解反应即取代反应;是非电解质,不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀;该卤代烯烃中,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。综上,该卤代烯烃能发生的反应或具有的性质有①②④⑤⑦,故选B。
5.选C　4 溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应后,所得产物中只含有碳碳双键一种官能团;4 溴环己烯与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团为碳溴键。
6.选C　甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+反应最终生成褐色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。
7.选C　对照实验ⅰ、ⅱ知,向加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液,立刻出现淡黄色沉淀,说明C—Br的断裂受碱液影响,NaOH促进了C—Br的断裂,A正确;溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr,ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr,反应的离子方程式为Ag++Br-AgBr↓,B正确;如果能证明ⅲ中生成乙烯,则能说明发生消去反应,仅证明ⅲ中生成溴离子,不能说明发生消去反应,C错误;ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯,说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应,D正确。
8.选D　由三种产物量的关系可知顺 2 丁烯和反 2 丁烯的总量比1 丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知,A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3 二溴丁烷,C正确;2 溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
9.解析:(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热,反应生成乙醇与溴化钠,而溴乙烷沸点低,易挥发,采用水浴加热以便控制温度;在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水,开始时试管内液体分层,乙醇与水互溶,溴化钠溶于水,当观察到试管内液体静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)乙醇分子中有三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为3∶2∶1,可用核磁共振仪检测,乙醇中有羟基,也可用红外光谱仪检测。(4)无论发生的是取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机化合物不同,溴乙烷发生消去反应会生成乙烯,所以应检验生成的乙烯,可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的反应现象来检验乙烯,使用酸性KMnO4溶液时,为避免乙醇的干扰,应先经过洗气装置。
答案:(1)便于控制温度　减少溴乙烷的损失
(2)试管内液体静置后不分层
(3)红外光谱仪(或核磁共振仪)
(4)乙烯　将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色)
10.解析:C3H7Cl有两种同分异构体,分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯,由已知信息可知,B中的氯原子连在端位碳原子上,则A为CH3CHClCH3,B为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH(OH)CH3,D为CH3CH2CH2OH。
答案:(1)CH3CH2CH2Cl
(2)①CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl
②CH3—CHCH2+H2OCH3CH2CH2OH
11.解析:(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的11.2 L气态烃A为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2 甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:,再在NaOH的水溶液中水解生成F:。
答案:(1)C4H10
(2)2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷(可互换)　
(3)　 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+Br2 +2NaBr
12.选B　根据X的结构,中圈出的C原子为手性碳原子,A正确;Y中苯环上C原子的杂化类型为sp2,饱和碳原子的杂化类型为sp3,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;X、Z中与苯环连接的碳原子上均连有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色,D正确。
13.选B　根据反应路线,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,甲为;与NaOH、乙醇共热发生消去反应生成乙,乙为;乙与Br2发生加成反应生成丙,丙为;丙发生消去反应生成。由分析知,甲的分子式为C6H12,A项正确;乙()与环己二烯分子中所含碳碳双键数目不相等,不互为同系物,B项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,C项正确;丙的同分异构体中含有六元环结构的有、、,共3种,D项正确。

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