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第二节　醇　酚
学习目标 重点难点
1.认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇的消去反应和氧化反应的特点和规律。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 4.了解有机反应类型和有机物组成结构特点的关系。 重点 乙醇和苯酚的结构特点和主要化学性质。
难点 醇、酚的结构差异及其对化学性质的影响。
第1课时　醇
新知探究(一)——醇的分类和物理性质
1.结构特点
醇是羟基与　　　　　　相连的化合物,其官能团为　　　　　。饱和一元醇的通式为　　　　　　　　或　　　　　　　　　。
2.分类
依据 类别 举例
羟基的 数目 一元醇 CH3CH2OH(乙醇)
二元醇 　　　　　　　(乙二醇)
多元醇 　　　　　　　(丙三醇)
烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH(正丙醇)
不饱和醇 CH2CH—CH2OH(丙烯醇)
3.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有　　　　　的液体 易溶于水 化工原料,车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料,汽车防冻液
丙三醇 化工原料,配制化妆品
　　[微点拨]　甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而　 　;
b.羟基个数越多,溶解度　　　。
②沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远　　　烷烃,理由是醇分子之间存在　　　;
b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐　　　;
c.碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越　　　。
4.醇的命名原则
　　[微点拨]　当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3 丁二醇。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烃中的氢原子被—OH取代形成的有机物一定为醇 (　　)
(2)羟基的电子式为︰︰H (　　)
(3)醇的沸点远大于相对分子质量相近的烃,理由是醇分子间存在氢键 (　　)
(4)一元醇的通式一定为CnH2n+1OH (　　)
(5)甲醇、乙醇、丙醇的沸点依次升高 (　　)
(6)C4H10O的醇有4种 (　　)
2.下列说法正确的是 (　　)
A.的名称为1 甲基 1 丙醇
B.2 甲基 3,6 己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,烷烃的沸点较高
D.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序,其沸点逐渐升高
3.只用水就能鉴别的一组物质是 (　　)
A.苯　乙醇　四氯化碳
B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷
D.苯　己烷　甲苯
新知探究(二)——醇的化学性质
　　在醇分子中,由于氧原子的吸引电子能力比碳原子和氢原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移,在发生反应时易断裂,使醇容易发生取代反应或消去反应等。
1.取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应生成卤代烃(乙醇与浓氢溴酸)
　　　　　　
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
　　　　　　　+H2O
　　　　　　　　　　 　 乙醚
乙醚是一种　　　色、　　　挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R'来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:　 。
2.消去反应
(1)实验探究
实验装置
实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至　　　　　; ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
①该实验中浓H2SO4的作用是　　　　　　　　　　　　 　,制乙烯的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②乙烯中的杂质气体可能有SO2、CO2、H2O等。
③反应温度迅速升至170 ℃的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)醇消去反应的原理
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
醇发生消去反应的必备条件:有β C原子,且β C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。
　　[微点拨]　醇消去反应的条件是浓H2SO4、加热;卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热。
3.氧化反应
(1)催化氧化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式:
　 。
②醇的催化氧化原理
醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,形成碳氧双键。
(2)强氧化剂氧化
实验操作
实验现象 溶液由　　　色变成　　　色
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
乙醇　 　　　乙醛　　　　　乙酸
(3)燃烧
乙醇燃烧的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　[微点拨]　有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
4.置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
应用化学
　　实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。
1.装置a处、b处有何现象
2.请写出乙醇和CuO反应的化学方程式,并指出中化学键的断裂序号。
3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测 (CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化 若能,得到的产物是醛吗
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 (　　)
(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应 (　　)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃ (　　)
(4)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色 (　　)
(5)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同 (　　)
2.用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 (　　)
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液
D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
　　　　　　 　　　　　 　　　　　
3.松节油结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得有机产物 (　　)
A.3种 B.4种
C.8种 D.11种
4.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。
① ②CH3CH2CH2OH
③　④ ⑤
(1)能被氧化生成醛的是　　　(填序号,下同)。
(2)能被氧化生成酮的是　　　　　　　。
(3)能发生消去反应的是　　　　　　　。
(4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式: 　。
|思维建模|　　
(1)醇消去反应的规律
①当醇分子中羟基碳的邻碳无氢原子或无邻碳时,不能发生消去反应。
②若醇分子中α C原子连接两个或三个β C,且β C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如:发生消去反应的产物为或。
③二元醇发生消去反应可能生成二烯烃。
(2)醇催化氧化的反应规律
①羟基碳原子上有2个及以上的氢原子可生成醛(—CH2OH —CHO)。
②羟基碳原子上有1个氢原子可生成酮()。
③羟基碳原子上无氢原子时不发生催化氧化。
第1课时　醇
新知探究(一)
1.饱和碳原子　羟基(—OH)　CnH2n+1OH　CnH2n+2O
2.　
3.(1)挥发性　(2)①降低　越大　②高于　氢键　升高　高
[题点多维训练]
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√
2.选D　的名称为2 甲基 2 丙醇,A错误;B项,命名错误,该醇名称为5 甲基 1,4 己二醇;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇分子间可形成氢键,醇的沸点较高,C错误;甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的数目、C原子的数目依次增多,其沸点逐渐升高,D正确。
3.选A　利用水鉴别物质,主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小;乙醇与水互溶;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不能用水鉴别。D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
新知探究(二)
1.(1)C2H5—Br+H2O　(2)C2H5OC2H5　无　易　
(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
2.(1)170 ℃　①催化剂和脱水剂　CH2CH2↑+H2O　③防止140 ℃时生成乙醚
3.(1)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　
(2)橙　绿　(3)C2H5OH+3O22CO2+3H2O
4.2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑
[应用化学]
1.提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。
2.提示:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu,①③断裂。
3.提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,因为其羟基所连碳原子上无氢原子。
[题点多维训练]
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2.选B　利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。A项,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰;B项,溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质;C项,利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去;D项,二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
3.选C　松节油属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与β H脱去成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种β H,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。
4.(1)②③⑤　(2)①　(3)①②④⑤
(4)CH3CHCHCH3,CH3CH2CHCH2(共82张PPT)
第二节
醇　酚
学习目标 重点难点
1.认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识醇的消去反应和氧化反应的特点和规律。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 4.了解有机反应类型和有机物组成结构特点的关系。 重 点 乙醇和苯酚的结构特点和主要化学性质。
难 点 醇、酚的结构差异及其对化学性质的影响。
第1课时　 醇
目录
新知探究(一)——醇的分类和物理性质
新知探究(二)——醇的化学性质
课时跟踪检测
醇的分类和物理性质
新知探究(一)
1.结构特点
醇是羟基与 相连的化合物,其官能团为 。饱和一元醇的通式为 或 。
饱和碳原子
羟基(—OH)
CnH2n+1OH
CnH2n+2O
2.分类
依据 类别 举例
羟基的 数目 一元醇 CH3CH2OH(乙醇)
二元醇 (乙二醇)
多元醇 (丙三醇)
烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH(正丙醇)
不饱和醇 CH2==CH—CH2OH(丙烯醇)
3.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有 _______的液体 易溶于水 化工原料,车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和 乙醇 化工原料,汽车防冻液
丙三醇 化工原料,配制化妆品
挥发性
[微点拨]　甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而 ;
b.羟基个数越多,溶解度 。
降低
越大
②沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远 烷烃,理由是醇分子之间存在 ;
b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐 ;
c.碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越 。
高于
氢键
升高
高
4.醇的命名原则
[微点拨]　当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如 的名称为1,3 丁二醇。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烃中的氢原子被—OH取代形成的有机物一定为醇( )
(2)羟基的电子式为︰︰H ( )
(3)醇的沸点远大于相对分子质量相近的烃,理由是醇分子间存在氢键( )
[题点多维训练]
×
×
√
(4)一元醇的通式一定为CnH2n+1OH ( )
(5)甲醇、乙醇、丙醇的沸点依次升高( )
(6)C4H10O的醇有4种( )
×
√
√
2.下列说法正确的是 (　　)
A. 的名称为1 甲基 1 丙醇
B.2 甲基 3,6 己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,烷烃的沸点较高
D.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序,其沸点逐渐升高
√
解析: 的名称为2 甲基 2 丙醇,A错误;B项,命名错误,该醇名称为5 甲基 1,4 己二醇;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇分子间可形成氢键,醇的沸点较高,C错误;甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的数目、C原子的数目依次增多,其沸点逐渐升高,D正确。
3.只用水就能鉴别的一组物质是 (　　)
A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯
√
解析:利用水鉴别物质,主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小;乙醇与水互溶;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不能用水鉴别。D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
醇的化学性质
新知探究(二)
　在醇分子中,由于氧原子的吸引电子能力比碳原子和氢原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移,在发生反应时易断裂,使醇容易发生取代反应或消去反应等。
1.取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应生成卤代烃(乙醇与浓氢溴酸)
。
C2H5—Br+H2O
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
+H2O。
　　　　　　　　　　　 　　　 乙醚
乙醚是一种 色、 挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R'来表示。
C2H5OC2H5
无
易
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
。
2.消去反应
(1)实验探究
实验装置
实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液
20 mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至 ;
②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
续表
170 ℃
①该实验中浓H2SO4的作用是 ,制乙烯的化学方程式为 。
②乙烯中的杂质气体可能有SO2、CO2、H2O等。
③反应温度迅速升至170 ℃的原因是 。
CH2==CH2↑+H2O
催化剂和脱水剂
防止140 ℃时生成乙醚
(2)醇消去反应的原理
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
醇发生消去反应的必备条件:有β C原子,且β C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。
[微点拨]　醇消去反应的条件是浓H2SO4、加热;卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热。
3.氧化反应
(1)催化氧化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式: 。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
②醇的催化氧化原理
醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,形成碳氧双键。
(2)强氧化剂氧化
实验操作
实验现象 溶液由 色变成 色
橙
绿
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
CH3CH2OH CH3CHO CH3 COOH
　　乙醇　 　　　乙醛　　　　　 乙酸
(3)燃烧
乙醇燃烧的化学方程式: 。
[微点拨]　有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
4.置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式:
。
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
应用化学
实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。
1.装置a处、b处有何现象
提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。
2.请写出乙醇和CuO反应的化学方程式,并指出 中化学键的断裂序号。
提示:CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu,①③断裂
3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测 (CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化 若能,得到的产物是醛吗
提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,因为其羟基所连碳原子上无氢原子。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应( )
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃ ( )
[题点多维训练]
×
×
√
(4)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色 ( )
(5)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同( )
×
√
2.用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 (　　)
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液
D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
√
解析:利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。A项,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰;B项,溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质;C项,利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去;D项,二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
3.松节油结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得有机产物 (　　)
A.3种 B.4种 C.8种 D.11种
解析:松节油属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与β H脱去成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种β H,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。
√
4.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。
① 　 ②CH3CH2CH2OH
③ 　 ④ ⑤
(1)能被氧化生成醛的是　　　　(填序号,下同)。
(2)能被氧化生成酮的是　　。
(3)能发生消去反应的是　　　　 　。
(4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式:
。
②③⑤
①
①②④⑤
CH3CH==CHCH3,CH3CH2CH==CH2
|思维建模| 　
(1)醇消去反应的规律
①当醇分子中羟基碳的邻碳无氢原子或无邻碳时,不能发生消去反应。
②若醇分子中α C原子连接两个或三个β C,且β C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如: 发生消去反应的产物为 或 。
③二元醇发生消去反应可能生成二烯烃。
(2)醇催化氧化的反应规律
①羟基碳原子上有2个及以上的氢原子可生成醛(—CH2OH ―→—CHO)。
②羟基碳原子上有1个氢原子可生成酮( ―→ )。
③羟基碳原子上无氢原子时不发生催化氧化。
课时跟踪检测
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
15
√
12
1.(2024·上海高桥中学期末)与CH3CH2OH互为同系物的是 (　　)
A.CH3CH2CH2OH B.
C.HOCH2CH2OH D.CH3OCH3
√
1
2
4
5
6
7
8
9
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11
12
13
14
15
3
2.下列有关醇类物质物理性质的说法中,不正确的是 (　　)
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的特点
D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为醇分子与水分子间形成了氢键
1
2
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6
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3
解析:乙二醇、乙醇的分子间存在氢键,乙二醇形成的氢键比乙醇多,则沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,A正确;乙醇与水互溶,所以不能萃取碘水中的碘,B错误;乙醇具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的特点,C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子形成氢键,因此甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比互溶,D正确。
1
2
4
5
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7
8
9
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11
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13
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15
3
3.实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的装置如图所示,下列实验操作或叙述错误的是 (　　)
1
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4
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7
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13
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15
3
A.向试管a中收集的产物中加入Na,有可燃性气体生成,说明试管a中粗乙醛中混有乙醇
B.甲中选用热水,有利于乙醇挥发,乙中选用冷水,有利于冷凝收集产物
C.该反应中铜为催化剂,硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
D.本实验中,可以利用蒸馏的方法除去试管a内乙醛中的杂质
√
1
2
4
5
6
7
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15
3
解析:试管a中收集的产物乙醛中混有产物水、未反应的乙醇,水与Na反应也放出可燃性气体H2,因此加入Na有可燃性气体生成,不能说明试管a中混有乙醇,故A错误;甲中提供反应物,选用热水,有利于乙醇挥发,乙中选用冷水,有利于冷凝收集产物,故B正确;该反应中铜为催化剂,硬质玻璃管中发生反应:2Cu+O2 2CuO、CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O,铜网出现红黑交替现象,故C正确;乙醇、乙醛与水混溶,且乙醇、水与乙醛沸点相差较大,因此采用蒸馏法分离三者,故D正确。
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4.下列说法中,正确的是 (　　)
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
C.将 与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.CH3OH、CH3CH2OH、 、 都能在铜催化下发生氧化反应
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解析:甲醇不能发生消去反应,多碳醇中当与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应,A错误;醇类在一定条件下都能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃,B正确; 与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热时,不仅可以发生分子内脱水生成烯烃,也能发生分子间脱水生成醚,烯烃有2种,醚有3种,所以有机产物有5种,C错误; 中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,D错误。
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5.已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物CO2、SO2等)。某实验小组利用如图装置制备少量1,2 二溴乙烷。下列说法正确的是 (　　)
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A.浓硫酸主要作氧化剂
B.温度计水银球应位于液面以上
C.装置连接顺序为adebcf
D.可采用蒸馏操作分离产品
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解析:C2H5OH CH2 CH2↑+H2O,浓硫酸主要作催化剂、脱水剂,A错误;本实验关键是控制反应温度170 ℃,用温度计来指示溶液温度,应插入液面以下,B错误;装置顺序为制备乙烯、除杂、检验SO2是否除净、制备并收集1,2 二溴乙烷,所以接口连接顺序为acbdef,C错误;1,2 二溴乙烷易溶于四氯化碳,分离沸点不同的互溶的液体应采用蒸馏操作,D正确。
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6.下列醇发生消去反应后,产物为3种的是 (　　)
A. B.
C. D.
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解析:醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O而得到烯烃的过程,由此A可以生成2种烯烃,B可以生成1种烯烃,C可以生成2种烯烃,D可以生成3种烯烃。
√
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7.下列物质中,既能发生消去反应生成烯烃,又能氧化成醛的是 (　　)
A.CH3OH　 　　　 B.
C. D.
解析:A.不能发生消去反应;B.可以发生消去反应生成2 甲基 1 丙烯,发生氧化反应生成2 甲基丙醛;C.不能发生氧化反应;D.不能氧化生成相应的醛。
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8.某二元醇的结构为 ,关于该有机物的说法中不正确的是 (　　)
A.用系统命名法命名:5 甲基 2,5 庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
D.1 mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况)
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解析:该物质催化氧化生成含有—OH和 的有机物,含两种含氧官能团,B错误。
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9.(2024·陕西西安高二期末)某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4 三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有 (　　)
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
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10.环己醇 ( ) 常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是(　)
A.环己醇中至少有12 个原子共平面
B.与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种 (不含立体结构)
C.标准状况下,1 mol环己醇与足量 Na反应生成 22.4 L H2
D.环己醇的一氯代物有3 种 (不含立体结构)
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解析:不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不可能存在12个原子共平面的结构,故A错误;与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构,应为C5H11CHO,C5H11—的同分异构体有8种,则含有醛基(—CHO)的结构有8种,故B正确;含有1个羟基,则标准状况下,1 mol环己醇与足量Na反应生成11.2 LH2,故C错误;环己醇环上有4种H,羟基上的H不能被Cl取代,则一氯代物有4种,故D错误。
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11.(2024·河南南阳月考)已知:A、B、M、N四种有机物满足如下转化关系:
若N能继续氧化为羧酸,则符合上述条件的M有(不考虑立体异构)(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.8种
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解析:由题图转化关系可知,A与HX发生加成反应生成B,则A是烯烃;B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成M,则M为醇;结合N能继续氧化为羧酸可知,N为醛,即M中连—OH的碳原子上有2个氢原子,且M由B发生水解反应得到,B由A与HX加成得到,则M中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故符合条件的M有3种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH,B正确。
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12.分子式为C7H16O的饱和一元醇的结构有多种。
A. B.
C. D.CH3(CH2)5CH2OH
根据上述结构,回答下列问题。
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是　　(用字母表示,下同)。
解析:可以发生消去反应,生成两种单烯烃,说明该醇中与—OH相连C的两个邻位C原子上都有H原子,且具有不对称的结构,满足条件的为C。
C
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(2)不能发生催化氧化的是　　。
解析:不能发生催化氧化,说明连接羟基的C原子上不含H原子,满足条件的为B。
(3)可以发生催化氧化生成醛的是　　。
解析:可以发生催化氧化生成醛,说明分子中与—OH相连的C原子上至少有2个H原子,满足条件的为D。
B
D
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(4)能被催化氧化为酮的有　　种,所得氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰的酮的结构简式为　 。
解析:能被催化氧化为酮,说明连接羟基的C原子上只有1个H原子,满足条件的为A、C,氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰,说明该氧化产物中含有2种不同化学环境的H原子,应为对称结构,结合A、C的结构简式可知,该酮的结构简式为 。
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13.已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。
甲(C4H10O) 乙(C4H8) 丙(C4H8Br2)
请回答下列问题:
(1)甲中官能团的名称是　　　　,甲属于　　　　,甲可能的结构有　　　种,其中可被催化氧化为醛的有　　　种。
羟基
醇
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解析:分析甲→乙→丙分子式的变化,可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种,分别为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、 、
。其中前两种醇可被催化氧化为醛。
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(2)甲→乙的反应类型为　　 　　,反应条件①为　　 　　　 ;乙→丙的反应类型为　　　 ,反应条件②为　　 　　 　。
解析:甲→乙为醇的消去反应,条件①为浓硫酸、170 ℃;乙→丙为烯烃的加成反应,条件②为溴水或溴的CCl4溶液。
消去反应
浓硫酸、170 ℃
加成反应
溴水(或溴的CCl4溶液)
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(3)丙的结构简式不可能是　　　　(填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:丙为烯烃与Br2加成的产物,两个溴原子应分别连在相邻的两个碳原子上,所以B项物质不可能。
B
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高阶思维训练
14.一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为
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下列说法错误的是 (　　)
A.有机物B可以发生氧化反应生成含—COOH的物质
B.有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙二酸发生反应
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解析:有机物B中含有—CH2OH结构,可以发生氧化反应生成含—COOH的物质,A正确;有机物C是乙二醇,可以在酸性KMnO4溶液中先被氧化成乙二酸,在足量酸性KMnO4溶液中,乙二酸继续被氧化成CO2,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,可知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,可与乙二酸发生酯化反应,D正确。
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15.1,3 丁二烯是生产合成橡胶的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与1,3 丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂,使1,3 丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。
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(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X　 　　 　　;
Y　　 　　;Z　　　　 。
Ni作催化剂、加热,氢气
浓硫酸作催化剂、加热,浓氢溴酸
加热,NaOH的乙醇溶液
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(2)写出A、B的结构简式:A　　　　　　　　　;
B　　　　 　　。
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(3)写出下列化学方程式:A→B: ___________________________
;
A→1,3 丁二烯: 。
+2H2O课时跟踪检测(十三)　醇
1.(2024·上海高桥中学期末)与CH3CH2OH互为同系物的是 (　　)
A.CH3CH2CH2OH B.
C.HOCH2CH2OH D.CH3OCH3
2.下列有关醇类物质物理性质的说法中,不正确的是 (　　)
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的特点
D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为醇分子与水分子间形成了氢键
3.实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的装置如图所示,下列实验操作或叙述错误的是 (　　)
A.向试管a中收集的产物中加入Na,有可燃性气体生成,说明试管a中粗乙醛中混有乙醇
B.甲中选用热水,有利于乙醇挥发,乙中选用冷水,有利于冷凝收集产物
C.该反应中铜为催化剂,硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
D.本实验中,可以利用蒸馏的方法除去试管a内乙醛中的杂质
4.下列说法中,正确的是 (　　)
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
C.将与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
5.已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物CO2、SO2等)。某实验小组利用如图装置制备少量1,2 二溴乙烷。下列说法正确的是 (　　)
A.浓硫酸主要作氧化剂
B.温度计水银球应位于液面以上
C.装置连接顺序为adebcf
D.可采用蒸馏操作分离产品
6.下列醇发生消去反应后,产物为3种的是 (　　)
A. B.
C. D.
7.下列物质中,既能发生消去反应生成烯烃,又能氧化成醛的是 (　　)
A.CH3OH　　　 　 B.
C. D.
8.某二元醇的结构为,关于该有机物的说法中不正确的是 (　　)
A.用系统命名法命名:5 甲基 2,5 庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
D.1 mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况)
9.(2024·陕西西安高二期末)某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4 三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有 (　　)
A.4种　　B.3种　　C.2种　　D.1种
10.环己醇 () 常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是 (　　)
A.环己醇中至少有12 个原子共平面
B.与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种 (不含立体结构)
C.标准状况下,1 mol环己醇与足量 Na反应生成 22.4 L H2
D.环己醇的一氯代物有3 种 (不含立体结构)
11.(2024·河南南阳月考)已知:A、B、M、N四种有机物满足如下转化关系:
若N能继续氧化为羧酸,则符合上述条件的M有(不考虑立体异构) (　　)
A.2种　　B.3种　　C.4种　　D.8种
12.分子式为C7H16O的饱和一元醇的结构有多种。
A. B.
C. D.CH3(CH2)5CH2OH
根据上述结构,回答下列问题。
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是　　 　(用字母表示,下同)。
(2)不能发生催化氧化的是　　　　　　。
(3)可以发生催化氧化生成醛的是　　　　　。
(4)能被催化氧化为酮的有　　　　　种,所得氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰的酮的结构简式为 　。
13.已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
请回答下列问题:
(1)甲中官能团的名称是　　　　,甲属于　　　　,甲可能的结构有　　　种,其中可被催化氧化为醛的有　　　种。
(2)甲→乙的反应类型为　　　　　,反应条件①为　　　　　;乙→丙的反应类型为　　　　,反应条件②为　　　　　。
(3)丙的结构简式不可能是　　　　(填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br　 B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
高阶思维训练
14.一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为
下列说法错误的是 (　　)
A.有机物B可以发生氧化反应生成含—COOH的物质
B.有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙二酸发生反应
15.1,3 丁二烯是生产合成橡胶的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与1,3 丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂,使1,3 丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X　　　　　;Y　　　　　;Z　　　　　。
(2)写出A、B的结构简式:
A　　　　　　　　　;B　　　　　　　　　。
(3)写出下列化学方程式:
A→B: 　;
A→1,3 丁二烯: 　。
课时跟踪检测(十三)
1.A
2.选B　乙二醇、乙醇的分子间存在氢键,乙二醇形成的氢键比乙醇多,则沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,A正确;乙醇与水互溶,所以不能萃取碘水中的碘,B错误;乙醇具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的特点,C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子形成氢键,因此甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比互溶,D正确。
3.选A　试管a中收集的产物乙醛中混有产物水、未反应的乙醇,水与Na反应也放出可燃性气体H2,因此加入Na有可燃性气体生成,不能说明试管a中混有乙醇,故A错误;甲中提供反应物,选用热水,有利于乙醇挥发,乙中选用冷水,有利于冷凝收集产物,故B正确;该反应中铜为催化剂,硬质玻璃管中发生反应:2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,铜网出现红黑交替现象,故C正确;乙醇、乙醛与水混溶,且乙醇、水与乙醛沸点相差较大,因此采用蒸馏法分离三者,故D正确。
4.选B　甲醇不能发生消去反应,多碳醇中当与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应,A错误;醇类在一定条件下都能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃,B正确;与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热时,不仅可以发生分子内脱水生成烯烃,也能发生分子间脱水生成醚,烯烃有2种,醚有3种,所以有机产物有5种,C错误;中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,D错误。
5.选D　C2H5OHCH2CH2↑+H2O,浓硫酸主要作催化剂、脱水剂,A错误;本实验关键是控制反应温度170 ℃,用温度计来指示溶液温度,应插入液面以下,B错误;装置顺序为制备乙烯、除杂、检验SO2是否除净、制备并收集1,2 二溴乙烷,所以接口连接顺序为acbdef,C错误;1,2 二溴乙烷易溶于四氯化碳,分离沸点不同的互溶的液体应采用蒸馏操作,D正确。
6.选D　醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O而得到烯烃的过程,由此A可以生成2种烯烃,B可以生成1种烯烃,C可以生成2种烯烃,D可以生成3种烯烃。
7.选B　A.不能发生消去反应;B.可以发生消去反应生成2 甲基 1 丙烯,发生氧化反应生成2 甲基丙醛;C.不能发生氧化反应;D.不能氧化生成相应的醛。
8.选B　该物质催化氧化生成含有—OH和的有机物,含两种含氧官能团,B错误。
9.选A　饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃,2,2,4 三甲基己烷的键线式可表示为,加氢前的烯烃结构可能为、、、,则原饱和一元醇的结构可能为、、、、。原一元醇能发生催化氧化反应,则连有羟基的碳原子上应连有氢原子,不符合题意,则原一元醇可能的结构共4种,选A。
10.选B　不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不可能存在12个原子共平面的结构,故A错误;与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构,应为C5H11CHO,C5H11—的同分异构体有8种,则含有醛基(—CHO)的结构有8种,故B正确;含有1个羟基,则标准状况下,1 mol环己醇与足量Na反应生成11.2 LH2,故C错误;环己醇环上有4种H,羟基上的H不能被Cl取代,则一氯代物有4种,故D错误。
11.选B　由题图转化关系可知,A与HX发生加成反应生成B,则A是烯烃;B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成M,则M为醇;结合N能继续氧化为羧酸可知,N为醛,即M中连—OH的碳原子上有2个氢原子,且M由B发生水解反应得到,B由A与HX加成得到,则M中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故符合条件的M有3种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH,B正确。
12.解析:(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃,说明该醇中与—OH相连C的两个邻位C原子上都有H原子,且具有不对称的结构,满足条件的为C。
(2)不能发生催化氧化,说明连接羟基的C原子上不含H原子,满足条件的为B。
(3)可以发生催化氧化生成醛,说明分子中与—OH相连的C原子上至少有2个H原子,满足条件的为D。
(4)能被催化氧化为酮,说明连接羟基的C原子上只有1个H原子,满足条件的为A、C,氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰,说明该氧化产物中含有2种不同化学环境的H原子,应为对称结构,结合A、C的结构简式可知,该酮的结构简式为。
答案:(1)C　(2)B　(3)D　
(4)2　
13.解析:(1)分析甲→乙→丙分子式的变化,可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种,分别为
CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、、。其中前两种醇可被催化氧化为醛。
(2)甲→乙为醇的消去反应,条件①为浓硫酸、170 ℃;乙→丙为烯烃的加成反应,条件②为溴水或溴的CCl4溶液。
(3)丙为烯烃与Br2加成的产物,两个溴原子应分别连在相邻的两个碳原子上,所以B项物质不可能。
答案:(1)羟基　醇　4　2　(2)消去反应　浓硫酸、170 ℃　加成反应　溴水(或溴的CCl4溶液)　(3)B
14.选C　有机物B中含有—CH2OH结构,可以发生氧化反应生成含—COOH的物质,A正确;有机物C是乙二醇,可以在酸性KMnO4溶液中先被氧化成乙二酸,在足量酸性KMnO4溶液中,乙二酸继续被氧化成CO2,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,可知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,可与乙二酸发生酯化反应,D正确。
15.解析:由合成路线可知:A为,B为。
答案:(1)Ni作催化剂、加热,氢气　浓硫酸作催化剂、加热,浓氢溴酸　加热,NaOH的乙醇溶液
(2)　
(3)+2HBr+2H2O
+2H2O

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