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第4课时　限定条件下同分异构体的书写与数目确定
命题热点(一)——三类同分异构体的书写方法
1.碳链异构——减C法书写
C6的碳链异构有:C—C—C—C—C—C、、、。
2.官能团位置异构
分子式为C5H12O,主链有4个碳原子的醇有、、、。
3.官能团异构
烯烃 环烷烃,通式:CnH2n(n≥3)
炔烃 二烯烃,通式:CnH2n-2(n≥4)
饱和一元醇 饱和一元醚,通式:CnH2n+2O(n≥2)
醛 酮、烯醇、环醚、环醇,通式:CnH2nO(n≥3)
羧酸 酯、羟基醛、羟基酮,通式:CnH2nO2(n≥3)
酚 芳香醇、芳香醚,通式CnH2n-6O(n≥7)
硝基烷 氨基酸,通式:CnH2n+1NO2(n≥2)
如C5H10O2的有机物按官能团异构有羧酸、酯、羟基醛(或羟基酮)、醚醛(或醚酮)等
[题点多维训练]
1.分子式为C7H14O2的有机物Q,在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质,则Q的结构最多有(不考虑立体异构) (　　)
A.6种 B.4种
C.3种 D.2种
2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有 (　　)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
3.写出芳香族化合物C9H10O属于醛的结构。
4.C5H10O2的酯类同分异构体有几种 (不考虑立体异构)
命题热点(二)——限定条件下同分异构体的书写和数目
1.根据分子式确定不饱和度(Ω)
(1)CxHy:Ω=(2x+2-y)÷2
(2)CxHyO:Ω=(2x+2-y)÷2
(3)CxHyXz:Ω=(2x+2-y-z)÷2
(4)CxHyOzN:Ω=(2x+2-y+1)÷2
2.不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω=1 1个双键或1个环
Ω=2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
　　[微点拨]　有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3.限定条件与结构特征
限定条件 结构特征
与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基
能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基
能发生水解反应 含酯基、碳卤键等
卤代烃或醇能发生消去反应 含β H原子
既能发生银镜反应又能水解,且只有2个氧原子 甲酸某酯 ()
4.根据核磁共振氢谱确定结构
(1)有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
(2)根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
(3)若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。
　　[典例]　符合下列要求的的同分异构体共有　　　　　种。
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
听课记录:
|思维建模|　限定条件下同分异构体的书写
步骤1:通过与性质相关的信息,确定主要的官能团;
步骤2:结合分子式或结构简式,充分利用不饱和度,分析并确定其他的片段的种类及数目;
步骤3:根据取代基数目,类似于搭积木,先分类再循序把各个片段组装起来;
步骤4:最后,完成特定条件下特殊结构的书写。
[题点多维训练]
1.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有　　　种;
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;②属于芳香族化合物;③苯环上只有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是 　。
2.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为　　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 　。
3.的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 　。
①分子中有一个含氮五元环;②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子;③红外光谱显示分子中无甲基。
第4课时　限定条件下同分异构体的书写与数目确定
命题热点(一)
1.选B　根据题意可知另一种酸性物质为C5H10O2的羧酸,有4种,则Q的结构为4种,B正确。
2.选C　C4H10O的醇有4种,C4H6O2的羧酸(链状)有3种,故二者形成的酯为4×3=12(种),C正确。
3.、、、、、
、、、、、、
、、
4.解析:方法一:插入法
酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子,可以先写出酮,再插入氧原子,如
、、、、、、
注意:若在链端,只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。
方法二:组合法
酯可以看成由酸和醇组合而成的,分别计算酸和醇的种类,得出酯的种类。
酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目
甲酸 1种 丁醇 4种 4种
乙酸 1种 丙醇 2种 2种
丙酸 1种 乙醇 1种 1种
丁酸 2种 甲醇 1种 2种
故C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种。
答案:9
命题热点(二)
[典例]　解析:第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。
技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体。
第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √ —
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以
酯 甲酸酯 √ √ 一般酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以
综上所述,符合本题条件的有两大类:
①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)。
第三步:按类别去找,方便快捷不出错。
①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论:若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种结构;若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基,有10种结构。
②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,有4种结构。
第四步:符合要求的同分异构体共17种。
答案:17
[题点多维训练]
1.解析:E的同分异构体符合下列条件:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有HCOO—;②属于芳香族化合物,说明含有苯环;③苯环上只有2个取代基,如果取代基为HCOO—、CH3CH2CH2—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOO—、(CH3)2CH—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH2—、CH3CH2—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH2CH2—、CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH(CH3)—,CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,则符合条件的一共有15种;其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是。
答案:15　
2.解析:由E的结构简式知其分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基,则3个甲基都连在苯环上;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置,故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
答案:10　、
3.解析:①分子中有一个含氮五元环;②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子,说明结构对称;③红外光谱显示分子中无甲基。符合条件的同分异构体的结构简式为。
答案:(共65张PPT)
第4课时　限定条件下同分异构体的
书写与数目确定
目录
命题热点(一)——三类同分异构体的书写方法
命题热点(二)——限定条件下同分异构体的书写和数目
课时跟踪检测
三类同分异构体的书写方法
命题热点
1.碳链异构——减C法书写
C6的碳链异构有:C—C—C—C—C—C
2.官能团位置异构
分子式为C5H12O,主链有4个碳原子的醇有
3.官能团异构
烯烃 环烷烃,通式:CnH2n(n≥3)
炔烃 二烯烃,通式:CnH2n-2(n≥4)
饱和一元醇 饱和一元醚,通式:CnH2n+2O(n≥2)
醛 酮、烯醇、环醚、环醇,通式:CnH2nO(n≥3)
羧酸 酯、羟基醛、羟基酮,通式:CnH2nO2(n≥3)
酚 芳香醇、芳香醚,通式CnH2n-6O(n≥7)
硝基烷 氨基酸,通式:CnH2n+1NO2(n≥2)
如C5H10O2的有机物按官能团异构有羧酸、酯、羟基醛(或羟基酮)、醚醛(或醚酮)等 续表
1.分子式为C7H14O2的有机物Q,在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质,则Q的结构最多有(不考虑立体异构) (　　)
A.6种 B.4种 C.3种 D.2种
解析:根据题意可知另一种酸性物质为C5H10O2的羧酸,有4种,则Q的结构为4种,B正确。
[题点多维训练]
√
2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有 (　　)
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
解析:C4H10O的醇有4种,C4H6O2的羧酸(链状)有3种,故二者形成的酯为4×3=12(种),C正确。
√
3.写出芳香族化合物C9H10O属于醛的结构。
答案:
4.C5H10O2的酯类同分异构体有几种 (不考虑立体异构)
解析:方法一:插入法
酯可以理解为在 左、右两边分别插入氧原子,可以先写出酮,再插入氧原子,如
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注意: 若在链端,只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。
方法二:组合法
酯可以看成由酸和醇组合而成的,分别计算酸和醇的种类,得出酯的种类。
酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目
甲酸 1种 丁醇 4种 4种
乙酸 1种 丙醇 2种 2种
丙酸 1种 乙醇 1种 1种
丁酸 2种 甲醇 1种 2种
故C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种。
限定条件下同分异构体的书写和数目
命题热点(二)
1.根据分子式确定不饱和度(Ω)
(1)CxHy:Ω=(2x+2-y)÷2
(2)CxHyO:Ω=(2x+2-y)÷2
(3)CxHyXz:Ω=(2x+2-y-z)÷2
(4)CxHyOzN:Ω=(2x+2-y+1)÷2
2.不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω=1 1个双键或1个环
Ω=2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
[微点拨]　有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3.限定条件与结构特征
限定条件 结构特征
与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基
能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基
能发生水解反应 含酯基、碳卤键等
卤代烃或醇能发生消去反应 含β H原子
既能发生银镜反应又能水解,且只有2个氧原子 甲酸某酯
( )
续表
4.根据核磁共振氢谱确定结构
(1)有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
(2)根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
(3)若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。
[典例]　符合下列要求的 的同分异构体共有 种。
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
　[解析]　第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。
技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体。
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第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √ — 羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 一般酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以 综上所述,符合本题条件的有两大类:
①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];
②甲酸酯(—OOCH)。
第三步:按类别去找,方便快捷不出错。
①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论:
若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种结构;
若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基,有10种结构。
②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,有4种结构。
第四步:符合要求的同分异构体共17种。
|思维建模|限定条件下同分异构体的书写
步骤1:通过与性质相关的信息,确定主要的官能团;
步骤2:结合分子式或结构简式,充分利用不饱和度,分析并确定其他的片段的种类及数目;
步骤3:根据取代基数目,类似于搭积木,先分类再循序把各个片段组装起来;
步骤4:最后,完成特定条件下特殊结构的书写。
1.在E( )的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有　　　　　 _____种;
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;
②属于芳香族化合物;
③苯环上只有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是
。
[题点多维训练]
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解析:E的同分异构体符合下列条件:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有HCOO—;②属于芳香族化合物,说明含有苯环;③苯环上只有2个取代基,如果取代基为HCOO—、CH3CH2CH2—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOO—、(CH3)2CH—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH2—、CH3CH2—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH2CH2—、CH3—,两个取代基在
苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH(CH3)—,
CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,则符合条件的一共有15种;其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是 。
2.在E( )的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为
　　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有
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四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为
　 。
解析:由E的结构简式知其分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基,则3个甲基都连在苯环上;若3个甲基在苯环上的位置为 时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为 时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为 时,
羧基、醛基在苯环上有1种位置,故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为
、 。
3. 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同
分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。
①分子中有一个含氮五元环;
解析:分子中有一个含氮五元环;
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子;
解析:核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子,说明结构对称;
③红外光谱显示分子中无甲基。
解析:红外光谱显示分子中无甲基。符合条件的同分异构体的结构简式为 。
课时跟踪检测
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√
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1.(2024·海口高二期末)分子式是C3H7ON的有机物中属于酰胺的同分异构体有 (　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:分子式为C3H7ON的有机物中属于酰胺结构简式可能为HCONHCH2CH3、CH3CONHCH3、HCON(CH3)2、CH3CH2CONH2,所以分子式是C3H7ON的有机物中属于酰胺的同分异构体有4种,C正确。
√
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3
2.分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为 (　　)
A.3 B.4
C.5 D.6
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解析:分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物,说明含有羧基和溴原子,相当于羧基和溴原子取代丙烷中两个氢原子,共有5种可能的结构: 、 (图中数字为溴原子连接形成碳溴键的位置),故C符合题意。
√
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3.(2024·长沙调研)有机物X的结构简式是 ,则能用该结构简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种 B.6种 C.9种 D.10种
解析:ClH6C3—有5种,—C3H7有2种,二者组合形成5×2=10种,D正确。
√
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4.与邻羟基苯甲酸( )互为同分异构体且满足以下条件的有(　　)
①含有苯环　②能够发生银镜反应
A.3种 B.6种 C.9种 D.12种
解析:根据题意可知,满足条件的结构为2个—OH与—CHO连接到苯环上,有6种,—OH与—OCHO连接到苯环上有3种,共9种。
√
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5.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有 (　　)
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
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解析:能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基;如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构;如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种;如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。
√
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6.分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊溶液变红,但可在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 (　　)
A.1种 B.6种
C.18种 D.28种
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解析:分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊溶液变红,则不属于羧酸类,且酸性条件下可水解成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,所以A属于饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化,丁醇有4种,其中能氧化为醛的醇有2种,则满足题意的酯有2种;若为乙酸和丙醇酯化,丙醇有2种,其中能氧化为醛的醇有1种,则这样的酯有1种;若为丙酸和乙醇酯化,乙醇只有1种能氧化为乙醛,丙酸有1种,这样的酯有1种;若为丁酸和甲醇酯化,甲醇只有1种,能氧化为甲醛,丁酸有2种,这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。
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7.关于下列有机化合物的说法(不考虑立体异构)正确的是 (　　)
A. 的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的有19种
B.分子式为C5H12O,能被催化氧化为醛的同分异构体有8种
C.分子式为C7H8O的分子中有苯环的有机物共有4种
D.分子式为C8H8O2,且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物共有5种
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解析: 有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基间有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种结构,如果苯环上有3个取代基,则为—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种,故A正确;存在—CH2OH结构能被氧化为醛基, 戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和C(CH3)4共3种同分异构体,其中羟基取代一个氢
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原子变为—CH2OH的醇有4种,故分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有4种,故B错误; C7H8O的不饱和度为4,有一个侧链时,可以是—OCH3或—CH2OH,有两个侧链时,为—OH和—CH3,有邻、间、对三种位置关系,故共有5种,故C错误;C8H8O2的不饱和度为5,能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,则含有一个羧基,有一个侧链时,可以是—CH2COOH,有两个侧链时,为—COOH和—CH3,有邻、间、对三种位置关系,故共有4种,故D错误。
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8.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C5H10O2的有机物中含有 结构的同分异构体有12种
B.2 氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热,得到3种烯烃
C.有机物 的同分异构体中,属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种
D.甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体
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解析:A项,C5H10O2中含 结构的物质有羧酸(4种)和酯(9种),共13种,错误;B项,2 氯丁烷的消去产物有2种烯烃,错误;C项,符合条件的结构有3种,错误。
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9.满足下列条件的A(C6H8O4)有　　种同分异构体(不考虑立体异构)。
①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)
②分子中无环状结构
12
解析:根据有机物A的分子式可得不饱和度Ω=3,根据信息①,有2个羧基(—COOH),占有2个不饱和度,没有环状结构,所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代,丁烯的结构简式:CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个羧基定一移一,可得A的同分异构体共有4+6+2=12种。
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10.同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为
　 (写一种结构简式)。
a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;
b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。
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解析:同分异构体中:a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;b.
1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH,根据分子式C9H12O2,共有4个不饱和度,说明含有苯环(用去4个不饱和度),还含有2个酚羟基和一个—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,共有12种结构,其中核磁共振氢谱图表明
分子中有5种氢原子的应具有高度对称性,可能为 或
。
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11.(1)M( )有多种同分异构体,写出任意一种同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式:_______________________
　 。
①含有—NO2的芳香族化合物;
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基;
③苯环上一氯代物有两种。
(或 等,合理即可)
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(2) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同
分异构体的结构简式:　 。
①分子中含有苯环;
②能发生水解反应,完全水解后得到三种有机产物,经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
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(3)符合下列条件的 的同分异构体共有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上只有两个取代基;③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH。其中共有5种不同化学环境氢原子的是　
　 (写结构简式)。
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√
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高阶思维训练
12.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示,下列说法不正确的是(　　)
备注:同分异构体不考虑立体异构。
A.Y的结构有4种
B.X、Z能形成戊酸丁酯,戊酸丁酯最多有16种结构
C.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有4种
D.与Z互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有9种
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解析:丁基有4种结构: 、 ,Y由丁基和溴原子结合而成,所以有4种结构,故A正确;戊酸丁酯中的戊酸,相当于丁基连接一个—COOH,所以有4种结构,而丁醇是丁基连接一个—OH,所以也有4种结构,因此戊酸丁酯最多有16种结构,故B正确;X为丁醇,其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚,有C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和 3种结构,故C错误;Z是戊酸,其同分异构体能发生水解的有机物属于酯类,HCOOC4H9有4种,CH3COOC3H7有2种,还有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3,共9种,故D正确。
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13.有机物A是常用的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化:
已知:B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基;C的结构可表示为
(其中:—X、—Y均为官能团)。
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请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B的名称为　　　　。
解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2 CH—CH3,E为 。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是 ,则A的结构简式为 。
1 丙醇
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(2)官能团—X的名称为　　　。
解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2 CH—CH3,E为 。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是 ,则A的结构简式为 。
羧基
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(3)A的结构简式为　 。
解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2 CH—CH3,E为 。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是 ,则A的结构简式为 。
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(4)反应⑤的化学方程式为
　。
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解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2 CH—CH3,E为 。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是 ,则A的结构简式为 。
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(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体
的结构简式:　 。
Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　
Ⅲ.不能发生水解反应
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解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2 CH—CH3,E为 。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是 ,则A的结构简式为 。
(5)不能发生水解反应则不含 结构,能发生银镜反应则含有
—CHO。课时跟踪检测(十九)　限定条件下同分异构体的书写与数目确定
1.(2024·海口高二期末)分子式是C3H7ON的有机物中属于酰胺的同分异构体有 (　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
2.分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为 (　　)
A.3 B.4 C.5 D.6
3.(2024·长沙调研)有机物X的结构简式是,则能用该结构简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
A.4种 B.6种 C.9种 D.10种
4.与邻羟基苯甲酸()互为同分异构体且满足以下条件的有 (　　)
①含有苯环　②能够发生银镜反应
A.3种 B.6种 C.9种 D.12种
5.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有 (　　)
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
6.分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊溶液变红,但可在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 (　　)
A.1种 B.6种 C.18种 D.28种
7.关于下列有机化合物的说法(不考虑立体异构)正确的是 (　　)
A.的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的有19种
B.分子式为C5H12O,能被催化氧化为醛的同分异构体有8种
C.分子式为C7H8O的分子中有苯环的有机物共有4种
D.分子式为C8H8O2,且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物共有5种
8.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体有12种
B.2 氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热,得到3种烯烃
C.有机物的同分异构体中,属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种
D.甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体
9.满足下列条件的A(C6H8O4)有　　　　　种同分异构体(不考虑立体异构)。
①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)
②分子中无环状结构
10.同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有　　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为 (写一种结构简式)。
a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;
b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。
11.(1)M()有多种同分异构体,写出任意一种同时满足下列条件的M的同分异
构体的结构简式: 　。
①含有—NO2的芳香族化合物;
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基;
③苯环上一氯代物有两种。
(2)的一种同分异构体同时满足下列
条件,写出该同分异构体的结构简式: 　。
①分子中含有苯环;
②能发生水解反应,完全水解后得到三种有机产物,经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(3)符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上只有两个取代基;③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH。其中共有5种不同化学环境氢原子的是 　(写结构简式)。
高阶思维训练
12.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
备注:同分异构体不考虑立体异构。
A.Y的结构有4种
B.X、Z能形成戊酸丁酯,戊酸丁酯最多有16种结构
C.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有4种
D.与Z互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有9种
13.有机物A是常用的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化:
已知:B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基;C的结构可表示为(其中:—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B的名称为　　　　　　。
(2)官能团—X的名称为　　　　　　　　。
(3)A的结构简式为 　。
(4)反应⑤的化学方程式为 　。
(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式: 　。
Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　
Ⅲ.不能发生水解反应
课时跟踪检测(十九)
1.选C　分子式为C3H7ON的有机物中属于酰胺结构简式可能为HCONHCH2CH3、CH3CONHCH3、HCON(CH3)2、
CH3CH2CONH2,所以分子式是C3H7ON的有机物中属于酰胺的同分异构体有4种,C正确。
2.选C　分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物,说明含有羧基和溴原子,相当于羧基和溴原子取代丙烷中两个氢原子,共有5种可能的结构:、(图中数字为溴原子连接形成碳溴键的位置),故C符合题意。
3.选D　ClH6C3—有5种,—C3H7有2种,二者组合形成5×2=10种,D正确。
4.选C　根据题意可知,满足条件的结构为2个—OH与—CHO连接到苯环上,有6种,—OH与—OCHO连接到苯环上有3种,共9种。
5.选A　能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基;如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构;如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种;如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。
6.选B　分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊溶液变红,则不属于羧酸类,且酸性条件下可水解成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,所以A属于饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化,丁醇有4种,其中能氧化为醛的醇有2种,则满足题意的酯有2种;若为乙酸和丙醇酯化,丙醇有2种,其中能氧化为醛的醇有1种,则这样的酯有1种;若为丙酸和乙醇酯化,乙醇只有1种能氧化为乙醛,丙酸有1种,这样的酯有1种;若为丁酸和甲醇酯化,甲醇只有1种,能氧化为甲醛,丁酸有2种,这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。
7.选A　有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基间有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种结构,如果苯环上有3个取代基,则为—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种,故A正确;存在—CH2OH结构能被氧化为醛基, 戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和C(CH3)4共3种同分异构体,其中羟基取代一个氢原子变为—CH2OH的醇有4种,故分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有4种,故B错误;C7H8O的不饱和度为4,有一个侧链时,可以是—OCH3或—CH2OH,有两个侧链时,为—OH和—CH3,有邻、间、对三种位置关系,故共有5种,故C错误;C8H8O2的不饱和度为5,能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,则含有一个羧基,有一个侧链时,可以是—CH2COOH,有两个侧链时,为—COOH和—CH3,有邻、间、对三种位置关系,故共有4种,故D错误。
8.选D　A项,C5H10O2中含结构的物质有羧酸(4种)和酯(9种),共13种,错误;B项,2 氯丁烷的消去产物有2种烯烃,错误;C项,符合条件的结构有3种,错误。
9.解析:根据有机物A的分子式可得不饱和度Ω=3,根据信息①,有2个羧基(—COOH),占有2个不饱和度,没有环状结构,所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代,丁烯的结构简式:CH3CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、CH2C(CH3)2。两个羧基定一移一,可得A的同分异构体共有4+6+2=12种。
答案:12
10.解析:同分异构体中:a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH,根据分子式C9H12O2,共有4个不饱和度,说明含有苯环(用去4个不饱和度),还含有2个酚羟基和一个—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,共有12种结构,其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性,可能为或。
答案:12　 [或]
11.(1)(或等,合理即可)
(2)
(3)6　
12.选C　丁基有4种结构:、,Y由丁基和溴原子结合而成,所以有4种结构,故A正确;戊酸丁酯中的戊酸,相当于丁基连接一个—COOH,所以有4种结构,而丁醇是丁基连接一个—OH,所以也有4种结构,因此戊酸丁酯最多有16种结构,故B正确;X为丁醇,其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚,有C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和
3种结构,故C错误;Z是戊酸,其同分异构体能发生水解的有机物属于酯类,HCOOC4H9有4种,CH3COOC3H7有2种,还有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3,共9种,故D正确。
13.解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2CH—CH3,E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是,则A的结构简式为。
(5)不能发生水解反应则不含结构,能发生银镜反应则含有—CHO。
答案:(1)1 丙醇　(2)羧基
(3)
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)、、(写出两种即可)

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