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一、主干知识——在微点判断中澄清
1.判断下列有关卤代烃叙述的正误
(1)CH2Cl2为极性分子易溶于水 (　　)
(2)任何卤代烃在NaOH的醇溶液中加热均发生消去反应 (　　)
(3)溴乙烷在NaOH的水溶液中加热可水解,证明溴元素时可直接向水解液中加入硝酸酸化的AgNO3溶液检验Br- (　　)
(4)1,2 二溴乙烷在NaOH的乙醇液中加热可生成CH2CH2 (　　)
2.判断下列有关醇、酚叙述的正误
(1)醇、酚的官能团均为羟基,化学性质相同 (　　)
(2)与互为同系物 (　　)
(3)既可以发生催化氧化生成醛又可发生消去反应生成烯烃 (　　)
(4)分子式为C5H12O,且催化氧化生成醛的醇有4种 (　　)
(5)发生消去反应可生成2种烯烃 (　　)
(6)溶液中通入少量CO2可生成和Na2CO3 (　　)
(7)乙醇和环己烯可以用溴水鉴别 (　　)
(8)乙醇与浓H2SO4共热证明生成的气体含乙烯时可以直接通入溴水检验 (　　)
(9)乙醇与乙酸的酯化反应时,醇脱羟基酸脱氢 (　　)
3.判断下列有关醛、酮叙述的正误
(1)饱和一元醛或酮的通式均为CnH2nO (　　)
(2)醛、酮可以用新制Cu(OH)2或银氨溶液鉴别 (　　)
(3)1 mol甲醛与足量银氨溶液共热可生成2 mol Ag (　　)
(4)甲醛与足量新制Cu(OH)2共热可生成碳酸盐 (　　)
(5)醛和酮均可与H2、HCN发生加成反应 (　　)
4.判断下列有关羧酸及其衍生物叙述的正误
(1)醇、酚、羧酸分子中均含—OH,其活性逐渐增强 (　　)
(2)在乙酸乙酯的制备实验中浓H2SO4只起催化剂作用 (　　)
(3)1 mol一元酯在NaOH溶液中充分反应,最多消耗1 mol NaOH (　　)
(4)油脂、胺和酰胺均为羧酸衍生物且均易水解 (　　)
(5)酰胺在NaOH溶液中水解一定生成NH3 (　　)
(6)油脂属高级脂肪酸的甘油酯,属于天然高分子 (　　)
(7)油脂的氢化属于加成反应,也属于还原反应 (　　)
二、综合思维——在知识融会中贯通
(一)卤代烃的结构与性质
官能团 碳卤键()
化学 性质 水解反应:NaOH水溶液,加热
消去反应:NaOH醇溶液,加热
检验 NaOH溶液,稀HNO3和AgNO3溶液
　　[综合训练]
1.(2024·辽宁鞍山高二下阶段练习)1 甲基 2 氯环己烷()存在如图所示转化关系,下列说法错误的是 (　　)
XY
A.X分子可能存在顺反异构
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y的同分异构体中,含有结构的有9种(不含立体异构)
D.Y的核磁共振氢谱中有8组峰
2.(2024·广东深圳一模)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
A.化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C.裂解时,另一产物X为HCl
D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
3.烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响(乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应)。已知卤代烃能和AgNO3的醇溶液发生如下反应:RX+AgNO3RONO2+AgX↓(R—为烃基,X—为卤素)。下列说法不正确的是 (　　)
A.RONO2是一种无机酸酯
B.CH3CH2I相比CH3CH2Cl产生沉淀的速度更慢
C.CH2 CH—CH2Cl相比CH2CHCl更易发生上述反应
D.CH2CHCl与HCl加成反应的主要产物是CH3CHCl2
4.某有机化合物的键线式为,下列关于该有机化合物的叙述错误的是 (　　)
A.分子式为C12H16Cl
B.能发生水解反应和消去反应
C.1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
D.该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
(二)醇、酚的结构与性质
醇 官能团 羟基(—OH)
化学性质 取代反应:与HX、羧酸、醇反应
氧化反应:燃烧、催化氧化、强氧化剂氧化
消去反应:
酚 官能团 羟基(—OH)
化学性质 弱酸性:取代反应:与浓溴水反应(检验)
显色反应:与FeCl3溶液显色(检验)
　　[综合训练]
5.甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.该分子中有一个手性碳原子
B.在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C.可以和FeCl3溶液发生显色反应
D.可以和Na2CO3溶液反应
6.中药材川芎是一味活血化瘀药,为伞形科植物川芎的干燥根茎,其有效成分之一的结构如下图所示。下列有关说法正确的是 (　　)
A.分子中sp3杂化的碳原子有5个
B.双键为反式结构
C.分子中含有4个手性碳原子
D.在O2/Cu加热条件下生成的产物能发生银镜反应
7.(2024·重庆一中高二月考)如图所示的转化是合成抗组胺药物的中间过程之一,下列说法正确的是 (　　)
A.L的分子式为C13H11O
B.N可发生加成、消去、还原等反应
C.N中所有原子可能处于同一平面
D.L苯环上的一氯代物有4种
8.(2024·陕西咸阳高二期中)有机物X是制备神经类药物的原料之一,如图所示是有机物X的结构简式,下列说法不正确的是 (　　)
A.1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,最多消耗7 mol H2
B.1 mol X与足量的饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2
C.X能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D.X遇FeCl3溶液显色,且能使Br2的四氯化碳溶液褪色
(三)醛、酮的结构与性质
醛 官能团 醛基(—CHO)
化学 性质 加成 反应 与H2、HCN反应
氧化 反应 与新制Cu(OH)2反应
与银氨溶液反应
与溴水、KMnO4等反应
检验 银氨溶液或新制Cu(OH)2
酮 官能团 (酮)羰基()
化学性质 与H2、HCN的加成反应
　　[综合训练]
9.(2024·江苏苏州联考)由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如图所示:
+
苯甲醛　　　2 环己烯酮　　　　　中间体
下列说法正确的是 (　　)
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2 环己烯酮
C.2 环己烯酮中所有的原子可能共平面
D.图中三种物质均可与HCN发生加成反应
10.(2024·山西朔州模拟预测)化合物M能发生如图转化,下列说法错误的是 (　　)
A.过程Ⅰ中包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生酯化反应
B.1 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应,生成2 mol Cu2O
C.不能用酸性KMnO4溶液检验M是否完全转化为N
D.M、N、L中均含有1个手性碳原子
11.(2024·山西忻州期末)樱黄素(乙)具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。以金雀异黄酮(甲)为原料,经碘甲烷甲基化合成樱黄素的反应如下,下列说法正确的是 (　　)
A.甲、乙所含官能团种类不相同
B.乙分子中所有碳原子杂化类型均为sp2
C.一定条件下,甲与足量的H2加成产物的分子中有8个手性碳原子
D.甲、乙既能与NaOH溶液反应,又能与Na2CO3溶液反应
12.在无水环境中,醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应,其机理如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为+2ROH+H2O
B.甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时,产物中可能含有六元环结构
C.加入干燥剂或增加H+的浓度,可提高醛或酮的平衡转化率
D.在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基,缩醛再与水反应可恢复醛基
(四)羧酸及其衍生物的结构与性质
羧酸 官能团 羧基(—COOH)
化学 性质 弱酸性:—COOH>H2CO3(一般)
酯化反应:
羧酸衍生物 酯 官能团 酯基()
化学性质 水解反应(反应程度:碱性>酸性)
油脂 高级脂肪酸的甘油酯
化学性质:水解反应(皂化反应)
酰胺 官能团 酰胺基()
化学性质 水解反应(酸性或碱性)
　　[综合训练]
13.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料;没食子酸存在于掌叶大黄等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 (　　)
莽草酸　　　　　　　没食子酸
A.两种酸都能与溴水反应,反应类型相同
B.两种酸可用氯化铁溶液鉴别
C.没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的量相同
14.某枸杞属植物肉桂酰胺类免疫调节药物分子结构如下图,下列说法正确的是 (　　)
A.可形成分子内氢键
B.1 mol该化合物最多能与7 mol Br2反应
C.含有2个手性碳原子
D.常温下1 mol该化合物能与4 mol乙酸反应
15.有关如图所示化合物的说法不正确的是 (　　)
A.该化合物可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应
16.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误
的是 (　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
三、迁移应用——在课题活动中践行
课题活动　丙烯腈的认识和利用
　　丙烯腈是一种重要的有机合成单体,是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类,它们是重要的有机化工原料。丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈,由己二腈加氢又可制得己二胺,己二胺是尼龙66的原料,可制造抗水剂和胶黏剂等,也用于其他有机合成和医药工业中,也可作谷类熏蒸剂等。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位,故非常有必要对其进行全方位探究,揭开其神秘的面纱。
　　　　　　　　　　　　　　　　
探究目标(一)　以丙烯为原料体验有机物的合成
　　丙烯是合成丙烯腈的重要原料,以丙烯为原料体验有机物的合成路线,尝试写出标号反应的化学方程式,并指明反应类型。
①　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
②　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
③　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
④　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
⑤　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
⑥　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
⑨　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
⑩　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
11　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
12　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
13　　　　　　　　　　　　　;　　　　　。
探究目标(二)　丙烯腈的制备及应用
　　丙烯腈的用途很广,可以制备许多有机产品,如图所示。
1.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备:
方法一:CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2CH—CN
方法二:CH2CH—CH3+NH3+O2CH2CH—CN+3H2O
对比以上两种方法的分析中,正确的有　　(填序号)。
①方法二比方法一步骤少,能源消耗低,成本低
②方法二比方法一原料丰富,工艺简单
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染
④方法二比方法一反应需要温度高,耗能大
2.已知由丙烯腈合成锦纶(聚己二酸己二胺)的方法如下:
以上反应流程中,请指出反应①和反应②的反应类型。
3.合成有机物可以利用正推法,也可以利用逆推法,尝试选择合适的方法以乙炔为原料设计一种方法合成丙烯酸乙酯,写出合成路线(无机试剂任选)。
[素养训练]
1.强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚 (Ⅲ) 及其衍生物的合成路线如图:
下列说法不正确的是 (　　)
A.Ⅰ中苯环上的一氯代物有2种
B.Ⅲ中最多有15个原子共平面
C.1 mol Ⅱ能与4 mol NaOH 反应
D.预测可以发生反应
2.中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为,现在可人工合成,路线如图所示:
(1)A生成B的反应条件是　　　　 　　,B生成C的反应条件为 　。
(2)合成过程中,属于取代反应的是　　　　　(填序号)。
(3)F的结构简式为　　　　　。
(4)D在一定条件下能生成高分子,请写出该反应的化学方程式: 　。
(5)依据以上合成信息,写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线,无机试剂自选。
3.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳　　　　(填“π”或“σ”)键断裂。
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有　　　　　　种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 　。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为　　　　　　　　、 　。
(4)G的结构简式为 　。
(5)已知:2+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I()和另一种α,β 不饱和酮J,J的结构简式为　　　　　　　。若经此路线由H合成I,存在的问题有　　　(填标号)。
a.原子利用率低　　　 b.产物难以分离
c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
单元整体教学设计与阶段验收评价
一、主干知识——在微点判断中澄清 　
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
2.(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√ (8)× (9)×
3.(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√
4.(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)√
二、综合思维——在知识融会中贯通 　
1.选C　由有机物的转化关系可知,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成或,则X为或;在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成,则Y为。由分析可知,、分子中的碳碳双键两端碳上都连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,故A正确;由结构简式可知,或分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,故B正确;Y的同分异构体含有结构,说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基,取代基为乙基的结构有3种,取代基为2个甲基的结构有9种,共有12种,故C错误;由结构简式可知,分子中含有8种氢原子,则核磁共振氢谱中有8组峰,故D正确。
2.选B　由有机物的转化关系可知,乙烯与氯化氢和氧气反应生成1,2 二氯乙烷和水,1,2 二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构,则乙烯分子中所有原子共平面,故A正确;1,2 二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水,不可能生成乙烯,故B错误;由分析可知,X为氯化氢,故C正确;氯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯,故D正确。
3.选B　无机酸酯指无机含氧酸中的—OH被烷氧基—OR取代生成的化合物,RONO2是一种无机酸酯,A正确;Ksp(AgI)4.选A　由键线式可知其结构中有1个苯环和1个双键,不饱和度为5,碳原子数为12,氯原子数为1,则氢原子数为2×12+2-2×5-1=15,其分子式为C12H15Cl,A错误;该物质属于卤代烃,和氯原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,故该物质能发生水解反应和消去反应,B正确;1 mol该有机化合物中有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,最多能和4 mol H2反应,C正确;该分子与氢气完全加成后生成,标有“”的碳原子是手性碳原子,共有2个手性碳原子,D正确。
5.选B　连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以甘草素中有1个手性碳原子,如图所示位置,A正确;根据甘草素的结构可知,结构中存在醚键,酸性条件下可水解,碱性条件下不能水解,B错误;由结构简式可知,异甘草素分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C正确;酚羟基比较活泼,有一定酸性,可以和Na2CO3溶液反应,D正确。
6.选D　根据物质分子结构简式可知:该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化,共有6个,即,A错误;该物质分子中碳碳双键为顺式结构(两个H在双键的同侧),B错误;手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子,根据该物质分子结构可知,其分子中含有3个手性碳原子,如图,C错误;该物质分子中含有—CH2OH基团,在O2/Cu加热条件下生成醛基—CHO,能发生银镜反应,D正确。
7.选B　由结构简式可知,L的分子式为C13H12O,故A错误;N分子中含有的苯环能发生加成反应和还原反应,含有的碳卤键能发生消去反应,故B正确;N分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面,故C错误;L的分子结构高度对称,苯环上有3种不同化学环境的氢原子,如图:,苯环上的一氯代物有3种,故D错误。
8.选C　1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,2 mol苯环消耗6 mol H2,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,最多消耗7 mol H2,故A正确;1 mol X与足量饱和溴水反应时, 1 mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol Br2,苯环上羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2,最多消耗4 mol Br2,故B正确;酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能证明X分子中含有碳碳双键,故C错误;X中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显色,含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,可使Br2的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
9.选D　A项,该反应为加成反应,错误;B项,苯甲醛和2 环己烯酮均能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,2 环己烯酮中有饱和碳原子,所有原子不可能共面,错误。
10.选D　由转化流程图可知,过程Ⅰ中醛基转化为羧基、醇羟基,故包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生分子内酯化反应,A正确;1 mol M中含有2 mol醛基,故1 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应,生成2 mol Cu2O,B正确;M中含有醛基,N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H),故均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物的结构简式可知,M中不含手性碳原子,N、L中均含有1个手性碳原子,如图所示:、,D错误。
11.选D　从甲、乙的结构简式可知,甲、乙中均含羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基四种官能团,故A错误;乙分子中苯环上的碳原子杂化类型为sp2杂化,双键碳原子为sp2杂化,饱和碳原子采取sp3杂化,所以乙分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3,故B错误;一定条件下,甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子:,故C错误;酚羟基能与NaOH和Na2CO3溶液反应,而甲、乙中均含有酚羟基,故D正确。
12.选C　根据题中反应机理可知,总反应的化学方程式为O+2ROH+H2O,A正确;甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时,聚乙烯醇链节含多个醇羟基,产物中可能含有六元环结构,B正确;加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率,H+是催化剂,增加H+的浓度,不能提高醛或酮的平衡转化率,C错误;根据反应机理,在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化,缩醛再与水反应可恢复醛基,D正确。
13.选B　莽草酸中含碳碳双键,能与Br2发生加成反应;没食子酸中含有酚羟基,酚羟基的邻、对位上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,两者反应类型不同,A错误。没食子酸中含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应;莽草酸不含酚羟基,遇FeCl3溶液不发生显色反应,B正确。没食子酸分子中含有苯环结构,不含碳碳双键,C错误。莽草酸中只有羧基与NaOH发生反应,没食子酸中酚羟基、羧基均能与NaOH发生反应,故等物质的量的两种酸与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶4,D错误。
14.选A　该有机物分子中,苯环上相邻的两个酚羟基可以形成分子内氢键,故A正确;由结构简式可知,该有机物分子中含有酚羟基,酚羟基的邻对位均可被Br2取代,含有的碳碳双键能与Br2发生加成反应,同时Br2还可以与烃基上的氢在光照下发生取代反应,则1 mol该化合物与溴反应消耗Br2应该大于7 mol,故B错误;由结构简式可知,该有机物分子中不含有手性碳原子,故C错误;该有机物分子中含有酚羟基和亚氨基,但常温下与乙酸不能发生取代反应,故D错误。
15.选A　A项,分子中不存在羧基,该化合物不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,错误;B项,分子中含有2个酯基和1个酚羟基,1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应,正确;C项,分子中含有碳碳双键和酚羟基,故该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,分子中含有甲基,该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应,正确。
16.选D　由克拉维酸的分子结构可以看出,双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。
三、迁移应用——在课题活动中践行 　
探究目标(一)
提示:①CH2CH—CH3+H2OCH3CH2CH2OH;加成反应　②CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O;消去反应　③CH3CHCH2+HXCH3CH2CH2X;加成反应　④CH3CH2CH2X+NaOHCH3CHCH2↑+NaX+H2O;消去反应　⑤CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O;取代反应　⑥CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX;取代反应　⑨2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O;氧化反应　⑩CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH;还原反应　112CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH;氧化反应　12CH3CH2COOH+C2H5OHCH3CH2COOC2H5+H2O;取代反应　
13CH3CH2COOH+NH3CH3CH2CONH2+H2O;取代反应
探究目标(二)
1.解析:根据反应原理可知,方法二比方法一反应步骤少,能源消耗低,成本低,故①正确;根据反应原理可知,方法二比方法一原料丰富,且工艺简单,故②正确;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;方法一中碳酸钙需要在高温下才能分解,耗能较大,方法二比方法一反应需要的温度低,耗能小,故④错误。
答案:①②③
2.提示:反应①是加成反应或还原反应。
反应②是水解反应或取代反应。
3.提示:
[素养训练]
1.选B　Ⅰ中苯环上的氢原子有2种,故Ⅰ中苯环上的一氯代物有2种,故A正确;单键可以旋转,苯环上的羟基可以处于苯环平面上,羰基中的碳原子为sp2杂化,则O原子及与之相连的碳原子也可以在苯环平面上,Ⅲ中最多有17个原子共平面,故B错误;1 mol Ⅱ中含有1 mol酚羟基和1 mol Cl,各消耗1 mol NaOH,还含有1 mol酯基,此处消耗2 mol NaOH,故能与4 mol NaOH反应,故C正确;观察Ⅱ→Ⅲ的过程,能预测该反应可以发生,故D正确。
2.(1)氢氧化钠溶液,加热　铜或银作催化剂,氧气,加热　
(2)①④⑤⑦　(3)
(4)n
(5)
3.解析:(1)A→B为碳碳双键的加成反应,故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。(2)由D的结构简式可知D的分子式为C5H12O,与其具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为,其与足量酸性KMnO4溶液反应时发生氧化反应,碳碳双键断裂,生成CH3COOH和,其名称分别为乙酸和丙酮。(4)根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同,均为醇的消去反应,再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为。(5)由题目信息可知,另一种α,β 不饱和酮J的结构简式为。经此路线由H合成I,生成的两种产物均为不饱和酮,二者互溶,难以分离,且由于有副产物生成,原子利用率较低,故选a、b。
答案:(1)π　(2)7　　(3)乙酸　丙酮
(4)　(5)　ab(共75张PPT)
单元整体教学设计与阶段验收评价
目录
一、主干知识——在微点判断中澄清
二、综合思维——在知识融会中贯通
三、迁移应用——在课题活动中践行
在微点判断中澄清
一、主干知识
1.判断下列有关卤代烃叙述的正误
(1)CH2Cl2为极性分子易溶于水( )
(2)任何卤代烃在NaOH的醇溶液中加热均发生消去反应( )
(3)溴乙烷在NaOH的水溶液中加热可水解,证明溴元素时可直接向水解液中加入硝酸酸化的AgNO3溶液检验Br- ( )
(4)1,2 二溴乙烷在NaOH的乙醇液中加热可生成CH2 CH2 ( )
×
×
×
×
2.判断下列有关醇、酚叙述的正误
(1)醇、酚的官能团均为羟基,化学性质相同( )
(2) 与 互为同系物( )
(3) 既可以发生催化氧化生成醛又可发生消去反应生成烯烃( )
(4)分子式为C5H12O,且催化氧化生成醛的醇有4种( )
√
×
×
×
(5) 发生消去反应可生成2种烯烃( )
(6) 溶液中通入少量CO2可生成 和Na2CO3 ( )
(7)乙醇和环己烯可以用溴水鉴别( )
(8)乙醇与浓H2SO4共热证明生成的气体含乙烯时可以直接通入溴水检验( )
(9)乙醇与乙酸的酯化反应时,醇脱羟基酸脱氢( )
×
×
√
×
×
3.判断下列有关醛、酮叙述的正误
(1)饱和一元醛或酮的通式均为CnH2nO( )
(2)醛、酮可以用新制Cu(OH)2或银氨溶液鉴别( )
(3)1 mol甲醛与足量银氨溶液共热可生成2 mol Ag ( )
(4)甲醛与足量新制Cu(OH)2共热可生成碳酸盐( )
(5)醛和酮均可与H2、HCN发生加成反应( )
√
√
×
√
√
4.判断下列有关羧酸及其衍生物叙述的正误
(1)醇、酚、羧酸分子中均含—OH,其活性逐渐增强( )
(2)在乙酸乙酯的制备实验中浓H2SO4只起催化剂作用( )
(3)1 mol一元酯在NaOH溶液中充分反应,最多消耗1 mol NaOH ( )
(4)油脂、胺和酰胺均为羧酸衍生物且均易水解( )
√
×
×
×
(5)酰胺在NaOH溶液中水解一定生成NH3( )
(6)油脂属高级脂肪酸的甘油酯,属于天然高分子( )
(7)油脂的氢化属于加成反应,也属于还原反应 ( )
×
×
√
在知识融会中贯通
二、综合思维
(一)卤代烃的结构与性质
官能团 碳卤键( )
化学 性质 水解反应:NaOH水溶液,加热
消去反应:NaOH醇溶液,加热
检验 NaOH溶液,稀HNO3和AgNO3溶液
1.(2024·辽宁鞍山高二下阶段练习)1 甲基 2 氯环己烷( )存在如图所示转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.X分子可能存在顺反异构
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y的同分异构体中,含有 结构的有9种(不含立体异构)
D.Y的核磁共振氢谱中有8组峰
[综合训练]
√
由结构简式可知, 或 分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,故B正确;Y的同分异构体含有
结构,说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基,取代基为乙基的结构有3种,取代基为2个甲基的结构有9种,共有12种,故C错误;由结构简式可知, 分子中含有8种氢原子,则核磁共振氢谱中有8组峰,故D正确。
2.(2024·广东深圳一模)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
A.化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C.裂解时,另一产物X为HCl
D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
√
解析:由有机物的转化关系可知,乙烯与氯化氢和氧气反应生成1,2 二氯乙烷和水,1,2 二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构,则乙烯分子中所有原子共平面,故A正确;1,2 二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水,不可能生成乙烯,故B错误;由分析可知,X为氯化氢,故C正确;氯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯,故D正确。
3.烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响(乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应)。已知卤代烃能和AgNO3的醇溶液发生如下反应:RX+AgNO3 RONO2+AgX↓
(R—为烃基,X—为卤素)。下列说法不正确的是(　　)
A.RONO2是一种无机酸酯
B.CH3CH2I相比CH3CH2Cl产生沉淀的速度更慢
C.CH2== CH—CH2Cl相比CH2 CHCl更易发生上述反应
D.CH2==CHCl与HCl加成反应的主要产物是CH3CHCl2
√
解析:无机酸酯指无机含氧酸中的—OH被烷氧基—OR取代生成的化合物,RONO2是一种无机酸酯,A正确;Ksp(AgI)CH3CH2I相比CH3CH2Cl 产生沉淀的速度更快,B错误;根据乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应,所以CH2==CH—CH2Cl相比CH2==CHCl 更易发生上述反应,C正确;CH2
==CHCl与HCl发生加成反应,氢原子一般加在含氢数目多的碳原子上,所以主要产物是CH3CHCl2,D正确。
4.某有机化合物的键线式为 ,下列关于该有机化合物的叙述错误的是(　　)
A.分子式为C12H16Cl
B.能发生水解反应和消去反应
C.1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
D.该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
√
解析:由键线式可知其结构中有1个苯环和1个双键,不饱和度为5,碳原子数为12,氯原子数为1,则氢原子数为2×12+2-2×5-1=15,其分子式为C12H15Cl,A错误;该物质属于卤代烃,和氯原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,故该物质能发生水解反应和消去反应,B正确;1 mol该有机化合物中有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,最多能和4 mol H2反应,C正确;该分子与氢气完全加成后生成 ,标有“ ”的碳原子是手性碳原子,共有2个手性碳原子,D正确。
(二)醇、酚的结构与性质
醇 官能团 羟基(—OH)
化学 性质 取代反应:与HX、羧酸、醇反应
氧化反应:燃烧、催化氧化、强氧化剂氧化
消去反应:
酚 官能团 羟基(—OH)
化学 性质 弱酸性: 取代反应:与浓溴水反应(检验)
显色反应:与FeCl3溶液显色(检验)
续表
√
5.甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.该分子中有一个手性碳原子
B.在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C.可以和FeCl3溶液发生显色反应
D.可以和Na2CO3溶液反应
[综合训练]
解析:连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以甘草素中有1个手性碳原子,如图所示位置 ,A正确;根据甘草素的结构可知,结构中存在醚键,酸性条件下可水解,碱性条件下不能水解,B错误;由结构简式可知,异甘草素分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C正确;酚羟基比较活泼,有一定酸性,可以和Na2CO3溶液反应,D正确。
6.中药材川芎是一味活血化瘀药,为伞形科植物川芎的干燥根茎,其有效成分之一的结构如下图所示。下列有关说法正确的是 (　　)
A.分子中sp3杂化的碳原子有5个
B.双键为反式结构
C.分子中含有4个手性碳原子
D.在O2/Cu加热条件下生成的产物能发生银镜反应
√
解析:根据物质分子结构简式可知:该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化,共有6个,即 ,A错误;该物质分子中碳碳双键为顺式结构(两个H在双键的同侧),B错误;手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子,根据该物质分子结构可知,其分子中含有3个手性碳原子,如图 ,C错误;该物质分子中含有—CH2OH基团,在O2/Cu加热条件下生成醛基—CHO,能发生银镜反应,D正确。
7.(2024·重庆一中高二月考)如图所示的转化是合成抗组胺药物的中间过程之一,下列说法正确的是 (　　)
A.L的分子式为C13H11O
B.N可发生加成、消去、还原等反应
C.N中所有原子可能处于同一平面
D.L苯环上的一氯代物有4种
√
解析:由结构简式可知,L的分子式为C13H12O,故A错误;N分子中含有的苯环能发生加成反应和还原反应,含有的碳卤键能发生消去反应,故B正确;N分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面,故C错误;L的分子结构高度对称,苯环上有3种不同化学环境的氢原子,如图: ,苯环上的一氯代物有3种,故D错误。
8.(2024·陕西咸阳高二期中)有机物X是制备神经类药物的原料之一,如图所示是有机物X的结构简式,下列说法不正确的是 (　　)
A.1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,最多消耗7 mol H2
B.1 mol X与足量的饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2
C.X能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D.X遇FeCl3溶液显色,且能使Br2的四氯化碳溶液褪色
√
解析:1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,2 mol苯环消耗6 mol H2,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,最多消耗7 mol H2,故A正确;1 mol X与足量饱和溴水反应时, 1 mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol Br2,苯环上羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2,最多消耗4 mol Br2,故B正确;酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能证明X分子中含有碳碳双键,故C错误;X中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显色,含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,可使Br2的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
(三)醛、酮的结构与性质
醛 官能团 醛基(—CHO) 化学 性质 加成反应 与H2、HCN反应
氧化反应 与新制Cu(OH)2反应
与银氨溶液反应
与溴水、KMnO4等反应
检验 银氨溶液或新制Cu(OH)2 酮 官能团 (酮)羰基( ) 化学性质 与H2、HCN的加成反应 9.(2024·江苏苏州联考)由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如图所示:
下列说法正确的是 (　　)
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2 环己烯酮
C.2 环己烯酮中所有的原子可能共平面
D.图中三种物质均可与HCN发生加成反应
√
[综合训练]
解析:A项,该反应为加成反应,错误;B项,苯甲醛和2 环己烯酮均能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,2 环己烯酮中有饱和碳原子,所有原子不可能共面,错误。
10.(2024·山西朔州模拟预测)化合物M能发生如图转化,下列说法错误的是 (　　)
A.过程Ⅰ中包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生酯化反应
B.1 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应,生成2 mol Cu2O
C.不能用酸性KMnO4溶液检验M是否完全转化为N
D.M、N、L中均含有1个手性碳原子
√
解析:由转化流程图可知,过程Ⅰ中醛基转化为羧基、醇羟基,故包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生分子内酯化反应,A正确;1 mol M中含有2 mol醛基,故1 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应,生成2 mol Cu2O,B正确;M中含有醛基,N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H),故均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物的结构简式可知,M中不含手性碳原子,N、L中均含有1个手性碳原子,如图所示: 、
,D错误。
11.(2024·山西忻州期末)樱黄素(乙)具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。以金雀异黄酮(甲)为原料,经碘甲烷甲基化合成樱黄素的反应如下,下列说法正确的是 (　　)
A.甲、乙所含官能团种类不相同
B.乙分子中所有碳原子杂化类型均为sp2
C.一定条件下,甲与足量的H2加成产物的分子中有8个手性碳原子
D.甲、乙既能与NaOH溶液反应,又能与Na2CO3溶液反应
√
解析:从甲、乙的结构简式可知,甲、乙中均含羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基四种官能团,故A错误;乙分子中苯环上的碳原子杂化类型为sp2杂化,双键碳原子为sp2杂化,饱和碳原子采取sp3杂化,所以乙分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3,故B错误;一定条件下,甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子: ,故C错误;酚羟基能与NaOH和Na2CO3溶液反应,而甲、乙中均含有酚羟基,故D正确。
12.在无水环境中,醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应,其机理如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为
B.甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时,产物中可能含有六元环结构
C.加入干燥剂或增加H+的浓度,可提高醛或酮的平衡转化率
D.在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基,缩醛再与水反应可恢复醛基
√
解析:根据题中反应机理可知,总反应的化学方程式为 ==
O+2ROH +H2O,A正确;甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时,聚乙烯醇链节含多个醇羟基,产物中可能含有六元环结构,B正确;加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率,H+是催化剂,增加H+的浓度,不能提高醛或酮的平衡转化率,C错误;根据反应机理,在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化,缩醛再与水反应可恢复醛基,D正确。
(四)羧酸及其衍生物的结构与性质
羧酸 官能团 羧基(—COOH)
化学性质 弱酸性:—COOH>H2CO3(一般)
酯化反应:
羧酸 衍生物 酯 官能团 酯基( )
化学性质 水解反应(反应程度:碱性>酸性)
羧酸 衍生物 油脂 高级脂肪酸的甘油酯 化学性质:水解反应(皂化反应) 酰胺 官能团 酰胺基( )
化学性质 水解反应(酸性或碱性)
续表
13.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料;没食子酸存在于掌叶大黄等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 (　　)
莽草酸　　 　　没食子酸
[综合训练]
A.两种酸都能与溴水反应,反应类型相同
B.两种酸可用氯化铁溶液鉴别
C.没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的量相同
√
解析:莽草酸中含碳碳双键,能与Br2发生加成反应;没食子酸中含有酚羟基,酚羟基的邻、对位上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,两者反应类型不同,A错误。没食子酸中含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应;莽草酸不含酚羟基,遇FeCl3溶液不发生显色反应,B正确。没食子酸分子中含有苯环结构,不含碳碳双键,C错误。莽草酸中只有羧基与NaOH发生反应,没食子酸中酚羟基、羧基均能与NaOH发生反应,故等物质的量的两种酸与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶4,D错误。
14.某枸杞属植物肉桂酰胺类免疫调节药物分子结构如下图,下列说法正确的是 (　　)
A.可形成分子内氢键
B.1 mol该化合物最多能与7 mol Br2反应
C.含有2个手性碳原子
D.常温下1 mol该化合物能与4 mol乙酸反应
√
解析:该有机物分子中,苯环上相邻的两个酚羟基可以形成分子内氢键,故A正确;由结构简式可知,该有机物分子中含有酚羟基,酚羟基的邻对位均可被Br2取代,含有的碳碳双键能与Br2发生加成反应,同时Br2还可以与烃基上的氢在光照下发生取代反应,则1 mol该化合物与溴反应消耗Br2应该大于7 mol,故B错误;由结构简式可知,该有机物分子中不含有手性碳原子,故C错误;该有机物分子中含有酚羟基和亚氨基,但常温下与乙酸不能发生取代反应,故D错误。
15.有关如图所示化合物的说法不正确的是 (　　)
A.该化合物可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应
√
解析:A项,分子中不存在羧基,该化合物不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,错误;B项,分子中含有2个酯基和1个酚羟基,1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应,正确;C项,分子中含有碳碳双键和酚羟基,故该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,分子中含有甲基,该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应,正确。
16.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 (　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
√
解析:由克拉维酸的分子结构可以看出,双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。
在课题活动中践行
三、迁移应用
课题活动　丙烯腈的认识和利用
　　丙烯腈是一种重要的有机合成单体,是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类,它们是重要的有机化工原料。丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈,由己二腈加氢又可制得己二胺,己二胺是尼龙66的原料,可制造抗水剂和胶黏剂等,也用于其他有机合成和医药工业中,也可作谷类熏蒸剂等。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位,故非常有必要对其进行全方位探究,揭开其神秘的面纱。
探究目标(一)　以丙烯为原料体验有机物的合成
丙烯是合成丙烯腈的重要原料,以丙烯为原料体验有机物的合成路线,尝试写出标号反应的化学方程式,并指明反应类型。
①　　　　　　　　 　　　　　　　;　　　　　。
②　　　　　　　　　　　　　 　　;　　　　　。
③　　　　　　　　　　　　　 　;　　　　　。
④　　　　　　　　　　　　　　 　;　　　　 。
⑤　 　　　　　　　　　　　　　 　;　　　　　。
CH2==CH—CH3+H2O CH3CH2CH2OH
加成反应
CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2↑+H2O
消去反应
CH3CH==CH2+HX CH3CH2CH2X
加成反应
CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH==CH2↑+NaX+H2O
消去反应
CH3CH2CH2OH+HX CH3CH2CH2X+H2O
取代反应
⑥　　　　　　　　　　　　 　　　;　　　　　。
⑨　　　　　　　　　　　　　　 　;　　　　　。
⑩　　　　　　　　　　　　　　 　;　　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　 　;　　　 　。
　　　　　　　　　　　　　　 　 ;　　 　　。
　 　　　　　　　　　　　　　 　;　　　　　。
CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH2CH2OH+NaX
取代反应
2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O
氧化反应
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
还原反应
2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
氧化反应
CH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5+H2O
取代反应
CH3CH2COOH+NH3―→CH3CH2CONH2+H2O
取代反应
探究目标(二)　丙烯腈的制备及应用
丙烯腈的用途很广,可以制备许多有机产品,如图所示。
1.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备:
方法一:CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2==CH—CN
方法二:CH2==CH—CH3+NH3+O2 CH2==CH—CN+3H2O
对比以上两种方法的分析中,正确的有　 　(填序号)。
①方法二比方法一步骤少,能源消耗低,成本低
②方法二比方法一原料丰富,工艺简单
①②③
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染
④方法二比方法一反应需要温度高,耗能大
解析:根据反应原理可知,方法二比方法一反应步骤少,能源消耗低,成本低,故①正确;根据反应原理可知,方法二比方法一原料丰富,且工艺简单,故②正确;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;方法一中碳酸钙需要在高温下才能分解,耗能较大,方法二比方法一反应需要的温度低,耗能小,故④错误。
2.已知由丙烯腈合成锦纶(聚己二酸己二胺)的方法如下:
以上反应流程中,请指出反应①和反应②的反应类型。
提示:反应①是加成反应或还原反应。
反应②是水解反应或取代反应。
3.合成有机物可以利用正推法,也可以利用逆推法,尝试选择合适的方法以乙炔为原料设计一种方法合成丙烯酸乙酯,写出合成路线(无机试剂任选)。
提示:
1.强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚 (Ⅲ) 及其衍生物的合成路线如图:
[综合训练]
下列说法不正确的是 (　　)
A.Ⅰ中苯环上的一氯代物有2种
B.Ⅲ中最多有15个原子共平面
C.1 mol Ⅱ能与4 mol NaOH 反应
D.预测可以发生反应
√
解析:Ⅰ中苯环上的氢原子有2种,故Ⅰ中苯环上的一氯代物有2种,故A正确;单键可以旋转,苯环上的羟基可以处于苯环平面上,羰基中的碳原子为sp2杂化,则O原子及与之相连的碳原子也可以在苯环平面上,Ⅲ中最多有17个原子共平面,故B错误;1 mol Ⅱ中含有1 mol酚羟基和1 mol Cl,各消耗1 mol NaOH,还含有1 mol酯基,此处消耗2 mol NaOH,故能与4 mol NaOH反应,故C正确;观察Ⅱ→Ⅲ的过程,能预测该反应可以发生,故D正确。
2.中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为 ,现在可人工合成,路线如图所示:
(1)A生成B的反应条件是　 　　　 　　　　,B生成C的反应条件为 。
(2)合成过程中,属于取代反应的是　　　　　(填序号)。
(3)F的结构简式为　 　。
氢氧化钠溶液,加热　
铜或银作催化剂,氧气,加热
①④⑤⑦
(4)D在一定条件下能生成高分子,请写出该反应的化学方程式:
　 。
(5)依据以上合成信息,写出以乙烯和氯苯为原料合成
的路线,无机试剂自选。
3.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳　　(填“π”或“σ”)键断裂。
解析:A→B为碳碳双键的加成反应,故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。
π
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有　　种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简
式为 。
解析:由D的结构简式可知D的分子式为C5H12O,与其具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
7
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_____、
。
解析:E为 ,其与足量酸性KMnO4溶液反应时发生氧化反应,碳碳双键断裂,生成CH3COOH和 ,其名称分别为乙酸和丙酮。
乙酸
丙酮
(4)G的结构简式为 。
解析:根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同,均为醇的消去反应,再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为 。
(5)已知: H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,
β 不饱和酮J,J的结构简式为　　　　　　　。若经此路线由H合成I,存在的问题有　　(填标号)。
a.原子利用率低　　　　 b.产物难以分离
c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
ab
解析:由题目信息可知,另一种α,β 不饱和酮J的结构简式为
。经此路线由H合成I,生成的两种产物均为不饱和酮,二者互溶,难以分离,且由于有副产物生成,原子利用率较低,故选a、b。

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