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第一课时 醇
【学科核心素养】
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2. 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
【知识讲解】
一、醇的概述1．醇的概念、分类及命名
(1)概念:醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH　1-丙醇；　2-丙醇；　1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2．物理性质(1)沸点：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
3．几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；与水及多种有机溶剂混溶；有毒 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要成分，也是合成高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
二、醇的化学性质——以乙醇为例
1．与钠反应：分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(3)实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
分子中b、d键断裂，化学方程式为：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
3．取代反应 (1)与HX发生取代反应
分子中b键断裂，化学方程式为：C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。
(2)分子间脱水成醚：一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。
(1)醚的概念和结构：醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)乙醚的物理性质
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
4．氧化反应：(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
(2)催化氧化：乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置
Ⅱ.实验步骤：①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：。
【归纳总结】1．醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2．醇催化氧化反应的规律：(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：
＋O2＋2H2O (3)一般不能被催化氧化。
第2课时 酚
【学科核心素养】
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；
2.能辨识酚中的官能团，分析键的极性，能依据酚的结构特征分析酚的某些化学性质；
3.能描述苯酚的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。
【知识讲解】
一、苯酚的结构和物理性质1．结构
分子式 结构简式 球棍模型 分子结构模型
C6H6O
注意：羟基上的H原子可以在苯环的平面内，也可以不在。
2．物理性质
颜色 状态 密度 气味 熔点 溶解性(水)
无色 固体 1.07g/cm3 特殊气味 43℃ 室温下在水中的溶解度为9.3g，温度高于65℃能与水以任意比互溶。
注意：(1)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
(2)苯酚的稀溶液可用于手术器械的消毒。
(3)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。
二、酚的化学性质1．酚羟基的性质
受苯环的影响，酚羟基非常活泼，酚羟基能与NaOH溶液反应(乙醇不能)、酚羟基易被空气中的O2氧化(乙醇不易被O2氧化)、酚羟基易与Fe3+发生配合反应(乙醇不能)。
(1)酸性
苯酚的俗名叫石炭酸，苯酚的酸性很弱(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO)，不能使石蕊或甲基橙变色。
现象 解释
①形成乳浊液 苯酚微溶于水，形成乳浊液。
②乳浊液变澄清
③由澄清变浑浊
④由澄清变浑浊 无论CO2用量是多少，都不能生成Na2CO3
(2)氧化反应
①常温下，苯酚是无色固体，在空气中被氧化而变为粉红色。
②苯酚能被KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色。
③酚羟基的保护：设计步骤Ⅰ和步骤Ⅲ的目的是防止在硝化过程中将酚羟基氧化。
(3)显色反应
①苯酚与FeCl3溶液发生显示反应，溶液变为紫色(不是生成紫色沉淀)。
②可以用Fe3+检验酚羟基，也可以用苯酚检验Fe3+。
酚羟基邻对位的H的性质
(1)苯酚与浓溴水反应
注意：三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)邻甲苯酚与浓溴水反应
3．苯环的性质(加成反应)
4．总结
(1)羟基被活化的体现：环己醇()不能与NaOH溶液反应，而苯酚()能与NaOH溶液反应。
(2)苯环被活化的体现：苯不能与溴水反应，而苯酚能与溴水反应。
(3)检验苯中是否混有苯酚可以选择____________。
①高锰酸钾酸性溶液 ②氯化铁溶液 ③浓溴水 答案：①②
(4)除去苯中少量苯酚可以选择____________。
①用NaOH溶液洗液并分液 ②用Na2CO3溶液洗液并分液 ③与浓溴水反应并过滤
答案：①②
5．从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程
例．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出物质①和⑤的分子式：①________；⑤________。
(2)写出分离方法②和③的名称：②_________；③_________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为________________________________________。
(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为____________________________________。
(5)分离出的苯酚含在________中(填序号)。
答案：(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏
(5)⑦
三、苯、甲苯、苯酚典型性质的比较
名称 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不与KMnO4反应 可被KMnO4氧化 在空气中被氧化
与 溴 的 取 代 反 应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 不需要催化剂
产物 溴苯 邻溴甲苯、对溴甲苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的H原子变得更活泼

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