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羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
课程标准：1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系机器在生产、生活中的重要应用。
2.认识羧酸发生酯化反应的特点和规律。
教学过程：
饱和一元酸的通式？酸的同分异构体的判断方法？酯的同分异构体的方法？
认识下面羧酸
(1)________________；
(2)________________； (3)____________；
(4)CH2==CH—COOH________________； (5) HOOC—COOH____________。
一、羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的结构及分类
2．常见的羧酸
①甲酸：结构特点：既有醛基又有羧基，氧化产物H2CO3；工业上做还原剂
含-CHO的物质：醛、甲酸、甲酸衍生物
②苯甲酸：①钠盐常用作食品防腐剂；
比较酸性：苯甲酸、甲酸、乙酸；
粗苯甲酸的提纯：重结晶。
③乙二酸：俗名草酸；通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)；比较酸性：乙二酸>甲酸;
分析化学中常用作还原剂；不稳定性。
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水水的蜡状固体。
(2)熔、沸点：羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而增大，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成分子间氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1．酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)与Na NaOH Na2CO3 NaHCO3反应的官能团分别有什么？
1mol该物质最多能与 molH2， mol溴水， molNa， molNaOH， molNa2CO3， molNaHCO3.
有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞水>醇
-COOH的检验：NaHCO3溶液
能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( )
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
2．酯化反应
(1)酯化反应的实验
(1)药品添加顺序
(2)导管不能插入到液面以下(3)浓硫酸的作用(4)饱和Na2CO3溶液的作用
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）(2)不断分离产物水
(3)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a．一元羧酸与一元醇的反应
苯甲酸＋2-丙醇______________________________________________。
b．一元羧酸与多元醇或多元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH＋________，＋2CH3CH2OH_________。
②生成环状酯
a．多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
b．羟基酸分子间脱水形成环酯
乳酸（2-羟基丙酸）____________________________。
c．羟基酸分子内脱水形成环酯。
③生成聚酯
缩聚：单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
a．多元醇与多元羧酸
b．羟基酸自身缩聚反应
乳酸（2-羟基丙酸）
第二课时 羧酸衍生物
一、酯
1.甲酸乙酯水解的化学方程式（酸性、碱性）
2.乙酸苯酯水解的化学方程式（酸性、碱性）
酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
二、油脂 1.
2.常见的高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
3.化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
①油脂的氢化(油脂的硬化)：如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
②水解反应
a．酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式为
b．碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。
如：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为
4.油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。
5.油脂和矿物油的比较 《学导》 77 右下3
化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)
A．12种 B．18种 C．24种 D．32种
某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，化合物X可能是
A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n＋1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。
三、酰胺
1.①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。
一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和烃基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。
二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个烃基，如二甲胺[(CH3)2NH] 通式：R2NH。
三级胺：一个氮原子连接三个烃基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。
2.胺的化学性质：具有碱性
(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
(2)胺与酸反应转化为铵
①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl- 。
3.几种常见酰胺的结构及其名称
结构简式
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N 二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
4．酰胺的化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。
(1)与酸反应：
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 2CH3COOH+(NH4)2SO4。
(2)与碱反应：
乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOH CH3COONa+NH3↑。
(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
【思考与讨论p81】参考【答案】 氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
＋3H2。

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