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第五节 有机合成
知识点一 有机合成的主要任务
利用 原料构建的目标分子。
1.构建碳骨架：进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
（1）增长碳链：通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。
①炔烃和醛与氢氰酸的加成反应 ②羟醛缩合反应
（2）缩短碳链 ①烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
②羧酸、羧酸盐的脱羧反应 ③烷烃的裂化裂解反应
（3）成环反应 ①第尔斯 阿尔德反应(Diels Alder reaction) ②形成环酯 ③形成环醚
（4）开环反应 ①环酯的水解开环 ②环烯烃的氧化开环
2.引入官能团
引入官能团 引入方法
引入卤素原子 ①烷烃、芳香烃和酚的与卤素单质取代； ②醇与氢卤酸(HX)取代；③不饱和烃与HX、X2的加成；
引入羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个卤素原子水解； ③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
3.常见官能团的保护方法
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，有机合成中的某些反应可能会使羟基受到影响，需要对羟基进行保护。此时，可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团（保护基），恢复羟基。
知识点二 有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线的设计
原料 目标化合物
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
（1）正合成分析法
从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
（2）逆合成分析法
（3）综合分析法
比上述两种单一的方法要快速而准确在构建目标化合物分子的碳骨架或引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。
2.有机合成遵循的原则
（1）原料、溶剂和催化剂要价廉易得、低毒、低污染；通常采用4个碳原子以下的单官能团有机化合物和单取代苯作为原料。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线，尽量以与目标化合物结构相似的物质为原料，并且要求副产物少、产率高、产品易分离。
（3）合成路线要满足“绿色化学”的要求：最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中，达到零排放。
（4）有机合成反应要求操作简便、条件温和、能耗低、易于实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能主观臆造不存在的反应。
3.有机合成的发展及价值
（1）发展：生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物。
（2）价值：为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，促进了人类健康水平提高和社会发展进步。

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