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第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
1.二甲醚（CH3OCH3）和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（　　）
A.利用金属钠或者金属钾
B.利用质谱法
C.利用红外光谱法
D.利用核磁共振氢谱
2.某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示，该物质可能是（　　）
A.CH3CH2CH3　　　　B.CH3CH2CHO
C.HCOOCH2COOH D.CH2CH—CHCH2
3.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机化合物的相对分子质量是60，则该有机化合物的结构简式是（　　）
A.CH3CH2OCH3 B.CH3COOH
C.CH3CH（OH）CH3 D.CH3CH2CH2CH2OH
4.喜树中含有一种被称为喜树碱的生物碱，这种碱的相对分子质量在300～400之间，实验分析得知其元素组成为C占69.0％、O占18.4％，且O含量为H的4倍，其余为N，则一个喜树碱分子中含有的原子总数为（　　）
A.42 B.43
C.44 D.45
5.某同学为测定有机物A的实验式，取1.5 g样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置Ⅰ增重0.9 g，装置Ⅱ增重3.96 g。请回答下列问题：
（1）试剂a、试剂b分别为　　　　（填字母）。
A.CaCl2、碱石灰 B.碱石灰、碱石灰
C.碱石灰、P2O5 D.碱石灰、CaCl2
（2）有机物A中碳元素的质量分数为　　　　，其组成中　　　　（填“含有”或“不含有”）氧元素，各元素原子的个数比为　　　　　　。
（3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量为　　　　，A的分子式为　　　　。
（4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部分基团）分别如下：
①峰面积之比为　　　　。
②A的结构简式可能为　　　　（任写一种）。
6.现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
有关M的说法不正确的是（　　）
A.根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O
C.根据图1、图2、图3信息，可确定M属于醛类有机物
D.根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6∶3∶1
7.将2.3 g有机物在氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和2.7 g H2O；测得其质谱和核磁共振氢谱图如下：
下列说法正确的是（　　）
A.该有机物的相对分子质量为31
B.该有机物存在同分异构现象
C.丙酸的核磁共振氢谱与该有机物完全相同
D.该有机物分子间不能形成氢键
8.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
（1）A装置分液漏斗中盛放的物质是　　　　，写出有关反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）写出E装置中所盛放试剂的名称：　　　　。
（3）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？　　　　。
（4）若准确称取3.0 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，E管质量增加4.4 g，D管质量增加1.8 g，则该有机物的最简式为　　　　。
（5）要确定该有机物的分子式，还需要测定　　　　。
（6）若核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3∶1，则该分子可能为　　　　（填字母）。
A.CH3COOH B.CH3CHO
C.HCOOCH3 D.HOCH2CHO
（7）确定该有机物结构的方法是　　　　。
9.有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
（1）取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2（标准状况），已知该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为　　　　　　　　。
（2）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构简式为　　　　（填字母）。
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.（CH3）2CHCOOH
（3）①有机物Z若为，则红外光谱中应该有　　　　个振动吸收；核磁共振氢谱中应有　　　　组峰。
②有机物Z若为，则红外光谱中应该有　　　　个振动吸收，核磁共振氢谱中应有　　　　组峰。
第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
1.B　乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别，A不符合题意；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，B符合题意；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，C不符合题意；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，D不符合题意。
2.B　在核磁共振氢谱图中，有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3，A、D中均只有2组峰，C中有三组峰但个数比为1∶1∶2，A、C、D项均不符合题意；B中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3，B项符合题意。
3.C　CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中只有C—H、C—O，不含O—H，A错误；CH3COOH的相对分子质量为60，分子中有C—H、C—O、O—H和CO，B错误；CH3CH（OH）CH3的相对分子质量为60，分子中只有 C—H、C—O、O—H，C正确；CH3CH2CH2CH2OH的相对分子质量为74，D错误。
4.A　由O占18.4％，且O含量为H的4倍，则H元素的含量为4.6％，N元素的含量为1－69.0％－4.6％－18.4％＝8.0％，则该物质中C、H、O、N的原子个数比为∶∶∶＝10∶8∶2∶1，则该物质的化学式为（C10H8O2N）n，又碱的相对分子质量在300～400之间，300＜（12×10＋1×8＋16×2＋14）×n＜400，则n＝2符合，即物质的化学式为C20H16O4N2，则1个分子中含有20＋16＋4＋2＝42个原子。
5.（1）B　（2）72％　含有　N（C）∶N（H）∶N（O）＝9∶10∶2　（3）150　C9H10O2　（4）①1∶2∶2∶2∶3
②（或其他合理答案）
解析：有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过浓硫酸和装置Ⅱ，根据装置Ⅰ和装置Ⅱ的增重，结合A的质量，可计算有机物A的分子式，再结合质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等确定A的结构。（1）据分析可知，装置Ⅱ用于吸收CO2；装置Ⅲ用于吸收空气中的CO2和水蒸气，防止对实验结果造成干扰，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰，B符合题意。
（2）装置Ⅰ吸收H2O，n（H2O）＝＝0.05 mol；装置Ⅱ吸收CO2，n（CO2）＝＝0.09 mol；有机物A中m（H）＝0.05 mol×2×1 g·mol－1＝0.1 g，m（C）＝0.09 mol×12 g·mol－1＝1.08 g，则m（O）＝1.5 g－0.1 g－1.08 g＝0.32 g，A中碳元素的质量分数为×100％＝72％；各元素原子的个数比为N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.09 mol∶（0.05 mol×2）∶＝9∶10∶2。
（3）根据有机物A的质谱图可知，A的相对分子质量为150，且各元素原子的个数比为9∶10∶2，A的分子式为C9H10O2。
（4）①由A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同化学环境的H原子，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3；②由A的红外光谱图可知，A中含有C—H，C—C，，结合核磁共振氢谱图，可推测A的结构简式可能为。
6.C　图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，A正确；图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n＋2O，因此14n＋2＋16＝74，解得n＝4，故其分子式为C4H10O，B正确；由图2可知M属于醚类，结合分子式C4H10O，可确定M是一元醚，C错误；由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6∶3∶1，D正确。
7.B　2.3 g该有机物中，n（C）＝n（CO2）＝0.1 mol，m（C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝×2＝0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m（O）＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝＝0.05 mol，则 n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，该有机物的实验式是C2H6O，又由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46，则其分子式为C2H6O；在核磁共振氢谱中有3组峰，且3组峰的面积之比是3∶2∶1，则该有机物为CH3CH2OH。在质谱图中，最大质荷比为46，所以该有机物的相对分子质量为46，A错误；CH3CH2OH存在同分异构体CH3OCH3，B正确；丙酸和乙醇中均含有3种不同化学环境的氢原子，且数目之比均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的化学环境不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的核磁共振氢谱，C错误；CH3CH2OH分子间能形成氢键，D错误。
8.（1）H2O2（或H2O）　2H2O22H2O＋O2↑（或2Na2O2＋2H2O4NaOH＋O2↑）
（2）碱石灰或氢氧化钠　（3）造成测得有机物中含氢量增大
（4）CH2O　（5）有机物的相对分子质量　 （6）AC　（7）红外光谱法
解析：（1）A装置为氧气的发生装置，氧气可由双氧水在二氧化锰催化下分解或水和过氧化钠反应制备，则分液漏斗中的液体可为双氧水或水，对应的化学方程式为2H2O22H2O＋O2↑或2Na2O2＋2H2O4NaOH＋O2↑。
（2）有机物燃烧产生CO2，E装置的主要作用是吸收生成的CO2，其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠。
（3）B装置中盛有浓硫酸，其主要作用是干燥氧气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大，从而产生错误的结论。
（4）D管中无水氯化钙用来吸收水蒸气，其质量增加1.8 g，m（H2O）＝1.8 g，n（H2O）＝＝0.1 mol，其中，n（H）＝0.2 mol，m（H）＝0.2 g；E管质量增加4.4 g，m（CO2）＝4.4 g，n（CO2）＝＝0.1 mol，其中，m（C）＝1.2 g，所以根据质量守恒定律可知，原有机物中，m（O）＝3.0 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，则n（O）＝0.1 mol，所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是0.1 mol∶0.2 mol∶0.1 mol＝1∶2∶1，因此该有机物的最简式是CH2O。
（5）由最简式确定分子式，还需要测出有机物的相对分子质量。
（6）核磁共振氢谱中有2组峰，则含两种类型的氢原子，且面积比为3∶1，根据最简式为CH2O，则该分子可能为CH3COOH、HCOOCH3。
（7）红外光谱法可用于研究分子的官能团和化学键，则确定该有机物结构的方法是红外光谱法。
9.（1）C3H8O　（2）AB　（3）①5　2　②3　2
解析：（1）m（C）＝×12 g·mol－1＝1.8 g，m（H）＝×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m（O）＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝∶∶＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。（2）A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有CO、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个—CH3为对称结构，不符合图示。（3）①中，化学键有CO、C—O、O—H、C—C、C—H，红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰；②中，化学键有CO、C—O—C、C—H，红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰。
4 / 4第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
课程 标准 1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构
分点突破（一）　确定实验式
1.研究有机化合物的基本步骤
2.实验式的确定
（1）实验式
有机化合物分子内各元素原子的　　　　，也称为　　　　。
（2）元素分析
分类 定性分析 定量分析
含义 用化学方法鉴定有机化合物的元素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算该有机化合物分子内各元素原子的　　　　　　，确定其　　　　　　
举例 烃完全燃烧后，碳元素变成　　　，氢元素变成 　　　 根据CO2的质量确定有机化合物中C元素的　　　　，根据H2O的质量确定有机化合物中H元素的　　　　　　　　　
（3）李比希定量分析的一般步骤
一定量的有机化合物吸收剂在吸收前后的质量差碳、氢元素
的质量分数＋剩余的是氧元
素的质量分数→实验式
（4）有机化合物中是否含有氧元素的判断
有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O，判断是否含有氧元素，可通过相关的实验先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机化合物中所含碳元素和氢元素的质量，m（C）＝×m（CO2），m（H）＝×m（H2O）。
①若m（有机化合物）＝m（C）＋m（H），则说明该有机化合物中只含碳和氢两种元素；
②若m（有机化合物）＞m（C）＋m（H），且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机化合物中含有C、H、O三种元素，其中m（O）＝m（有机化合物）－m（C）－m（H）。
3.元素定量分析的思维模型
李比希，德国化学家，被称为“有机化学之父”。李比希通过对大量有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机化合物的实验式，测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。如图是模拟李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部被氧化为CO2和H2O，用浓硫酸、碱石灰分别吸收H2O和CO2。
【交流讨论】
1.装置E和装置F中碱石灰的作用分别是什么？
2.某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只含C、H两种元素吗？
3.装置中CuO的作用是什么？
4.2.3 g某有机化合物按上述装置完全燃烧后生成4.4 g 二氧化碳和2.7 g水，该有机化合物的组成元素有哪些？
1.6.4 g某化合物在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是（　　）
A.不能确定该化合物是否含有氧元素
B.该化合物仅含碳、氢两种元素
C.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
D.该化合物中碳、氧原子个数比为1∶1
2.某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的质量比，将质量为m的CxHyOz样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，U形管c、d的质量增重分别为m1、m2。
下列说法错误的是（　　）
A.开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、a
B.实验测得元素C、H的质量比为27m2∶22m1
C.若调换装置c和d，则无法达成实验目的
D.若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
分点突破（二）　确定分子式
1.质谱法
（1）质荷比
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带　　　　的　　　　不同、　　　　不同的分子离子和碎片离子等。计算机对其进行分析后，得到它们的　　　　　与　　　　的比值，即质荷比。
（2）质谱图
以　　　　为横坐标，以　　　　　　　　　　为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
（3）相对分子质量的确定
①由质谱图确定相对分子质量
质谱图中　　　　的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。
②示例
如图是某未知物A（实验式为C2H6O）的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为　　　。
2.确定有机物分子式的思维模型
3.有机物分子式的确定方法
（1）直接法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求算分子式的途径为相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元素原子的物质的量→分子式。
（2）实验式法
实验式是表示有机化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。由各元素的质量分数→各元素的原子个数之比（实验式）分子式。
（3）物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→分子式。
（4）通式法
物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2n）n值→分子式。
　乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在酱油、醋等调味品中加入一定量的乳酸，可保持产品中微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加温和。已知9.0 g乳酸在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。乳酸分子的质谱图如下。
【交流讨论】
1.乳酸中含有哪些元素？
2.根据乳酸分子的质谱图，其相对分子质量是多少？
3.通过计算确定乳酸的分子式。
4.有机物的实验式和分子式有何异同？试分析能否由实验式直接确定分子式？
1.某有机化合物的质谱图如图所示，则该有机物可能是（　　）
A.NO2 B.CH2O
C.C3H10 D.C2H6O
2.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（　　）
①X中含碳质量分数
②X中含氢质量分数
③X在标准状况下的体积
④质谱确定X的相对分子质量
⑤X的质量
A.①② B.①②④
C.①②⑤ D.③④⑤
3.某芳香烃A的质谱图如图所示：
（1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）A的一氯代物共有　　　　种。
（3）A中最多有　　　　个原子共平面。
（4）已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重　　　　g和　　　　g。
分点突破（三）　确定分子结构
1.红外光谱
（1）
（2）示例
分子式为C2H6O的红外光谱：
　　
该有机化合物分子中有3种不同的化学键，分别是 C—H、O—H、C—O，可推知该分子的结构为　　　　。
2.核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
（2）原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
（3）关系
吸收峰组数＝　　　　　　　
吸收峰面积比＝　　　　　　　
（4）乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱
乙醇 二甲醚
核磁 共振 氢谱
3.X射线衍射
（1）原理：X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
（2）应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
1.某有机物X的红外光谱图如图所示。有机物X的结构简式可能为（　　）
A.HCOOH B.HCHO
C.CH3COCH3 D.HCOOCH3
2.某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为（　　）
A.（CH3）2CHOCH3 B.CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3OCH2CH2CH3
3.利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（一）分子式的确定
（1）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是　　　　。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质谱图，则其相对分子质量为　　　，该物质的分子式为　　　　。
（3）写出A可能的结构简式：　　　　。
（二）结构式的确定
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：氯甲基甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种氢原子（如图2）。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3，则A所含官能团的名称为　　　　。
有机物分子式和分子结构的确定（分析与推测）
【典例】　有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
（1）有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为　　　　。
（2）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为　　　　。
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为　　　　。
【规律方法】
1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用
（1）由核磁共振氢谱图，确定氢原子的种类数和各类氢原子的个数之比。
（2）由红外光谱图推知有机物分子中含有的化学键、官能团。
2.有机物分子结构的确定
（1）有机化合物分子不饱和度的计算
①计算公式：Ω＝x＋1－
式中：x为碳原子数，y为氢原子数。
②在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
（2）确定有机物分子结构的思维模型
【迁移应用】
1.烃分子中若含有双键、三键或环，其氢原子数则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用Ω表示）。下表列出几种烃的不饱和度：
有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯
Ω 1 2 1 4
据此下列说法不正确的是（　　）
A.1 mol Ω＝3的不饱和链烃结合6 mol H即达到饱和
B.的Ω等于6
C.CH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同
D.C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度相同
2.测得某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素的质量分数为13.33％。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确的是（　　）
A.该有机物属于烃的含氧衍生物
B.该有机物质谱图中最大质荷比是60
C.该有机物能与金属Na反应
D.该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
3.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可用单官能团有机溶剂A从中药中提取。
（1）青蒿素的分子式为　　　　　　　　　。借助李比希法确定有机溶剂A的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成，取4.4 g A与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6 g，碱石棉的质量增加8.8 g。装置图中氧化铜的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为　　　　。
②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别　　　　，分子式为　　　　。
③根据以上结果和图3（三组峰的面积比为3∶3∶2），推测A的结构简式可能为　　　　　　　　　　　　　　　　　。（写出一种即可）
1.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是（　　）
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物实验式为CH4O
2.下列有机化合物的分子中，含有2种处于不同化学环境的氢原子的是（　　）
A.C（CH3）4 B.CH3—CH（CH3）—CHCH2
C.甲苯 D.对二甲苯
3.某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（　　）
A. B.
C. D.CH3CH2OCH3
4.有机物R的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（　　）
A.若有机物R的分子式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3
B.由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键
D.由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
5.已知某有机物在0.25 mol氧气中恰好完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g，下列有关说法不正确的是（　　）
A.该有机物的同分异构体的质谱图完全一样
B.该有机物中存在氧元素
C.该有机物的分子式为C2H6O2
D.该有机物的核磁共振氢谱可能有2组峰
6.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNm）的分子组成，取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气，按图示装置进行实验。
下列说法错误的是（　　）
A.实验开始时，首先通入一段时间的氧气，其目的是将装置中的N2排尽
B.操作时应先点燃D处的酒精灯
C.D装置的作用是吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2
D.实验测得N2的体积（标准状况下）、二氧化碳和水的质量，便可确定此氨基酸的分子式
第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.实验式　分子式　分子结构　2.（1）最简整数比　最简式
（2）最简整数比　实验式　CO2　H2O　质量分数　质量分数
探究活动
交流讨论
1.提示：装置E用于吸收生成物中的CO2；装置F用于防止空气中的CO2和H2O（g）进入E装置，减小误差。
2.提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。
3.提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2（CuO能将CO转化为CO2）。
4.提示：该有机化合物中含碳：×12 g·mol－1＝1.2 g；含氢：×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞（1.2 g＋0.3 g），故该有机化合物中还含有氧元素。因此，该有机化合物是由C、H、O三种元素组成的。
自主练习
1.D　n（CO2）＝＝0.2 mol，根据C守恒，该化合物中n（C）＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；n（H2O）＝＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n（H）＝0.8 mol，m（H）＝0.8 g；m（C）＋m（H）＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n（O）＝＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H原子的个数比为0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，C错误；该化合物中C、O原子的个数比为0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D正确。
2.B　为使有机物不完全燃烧生成的CO完全转化为被碱石灰吸收的CO2，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，A正确；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，则实验测得碳、氢元素的质量比为（×12）∶（×2×1）＝27m2∶11m1，B错误；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收CO2和水蒸气，无法测得反应生成CO2和水蒸气的质量，无法达成实验目的，C正确；若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气，实验测得水蒸气和CO2的质量均偏高，会导致测得氧元素的质量分数偏小，D正确。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）正电荷　质量　电荷　相对质量　电荷数　（2）质荷比　各类离子的相对丰度　（3）①最右侧　②46
探究活动
交流讨论
1.提示：C、H、O三种元素。9.0 g乳酸完全燃烧生成CO2 13.2 g（含C元素：3.6 g），生成H2O 5.4 g（含H元素：0.6 g），故9.0 g乳酸中还含有O元素4.8 g。
2.提示：90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90，即相对分子质量为90。
3.提示：C3H6O3。9.0 g乳酸的物质的量为＝0.1 mol，燃烧生成的二氧化碳的物质的量为＝0.3 mol，生成的水的物质的量为＝0.3 mol，则1个乳酸分子中N（C）＝＝3、N（H）＝＝6，则分子中N（O）＝＝3，故乳酸的分子式为C3H6O3。
4.提示：实验式也叫“最简式”，表示最简单的原子个数比，而分子式表明了一个分子中的所含各元素原子的个数，有些物质的实验式和分子式相同，如CH4，大多数有机物则不同，如乙烯的分子式是C2H4实验式是CH2 。有些是实验式是可以直接确定分子式的，有些不可以。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等，根据氢原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、C2H6O2，但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。
自主练习
1.D　A项，NO2不是有机物；B项，CH2O的质荷比为30；C项，不存在C3H10的有机物；D项，C2H6O相对分子质量为46，质荷比为46，符合题意。
2.B　由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
3.（1）　（2）4　（3）13　（4）7.2　30.8
解析：（1）根据A为芳香烃，其结构中一定含有苯环，再结合最大的质荷比为92，可知该芳香烃的相对分子质量为92，即芳香烃A为（甲苯）。（2）甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种，即甲苯的一氯代物共有4种。（3）苯环上的12个原子一定共平面，甲基上的3个H原子中最多有1个H原子在该平面上，即甲苯中最多有13个原子共平面。（4）9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol，完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2，其质量分别为7.2 g和30.8 g。
分点突破（三）
师生互动
1.（1）化学键　官能团　化学键或官能团　（2）C2H5OH
2.（3）化合物中氢原子种类　不同种类氢原子个数比
自主练习
1.D　由红外光谱图可以看出分子中有两种不对称的C—H，同时还存在CO。HCOOH分子中只有一个C—H，不满足题意，A项错误；HCHO中有两个对称的C—H，不满足题意，B项错误；CH3COCH3有多个C—H但均为对称的C—H，不满足题意，C项错误；HCOOCH3中有两种不对称的C—H，同时还存在CO，满足题意，D项正确。
2.B　该有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱显示存在—CH3、—CH2—和—O—；核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，选B。
3.（1）N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1　（2）46　C2H6O　（3）CH3OCH3、C2H5OH　（4）羟基
解析：（1）有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，即生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，消耗氧气n（O2）＝＝0.3 mol O2，根据原子守恒可知，A中含有0.2 mol C、0.6 mol H和0.1 mol O，所以有机化合物A中元素的原子个数比是N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图1所示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O。
（3）A的分子式为C2H6O，可能是醇或醚，所以A可能的结构简式为CH3OCH3、C2H5OH。
（4）A的核磁共振氢谱示意图（如图3）显示，A含有三种不同化学环境的H原子，所以A为醇，则A所含官能团的名称为羟基。
【关键能力·细培养】
【典例】　（1）提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
（2）提示：无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，氢原子的物质的量为×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，碳原子的物质的量为＝0.5 mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。
（3）提示：经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。
迁移应用
1.B　每增加1个不饱和度要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3的不饱和链烃结合6 mol H可达到饱和，A正确；中含有1个苯环、1个碳碳三键和1个碳环，其不饱和度＝4＋1×2＋1＝7，B错误；CH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度都是1，二者的不饱和度相同，C正确；C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度都为1，其不饱和度相同，D正确。
2.D　由M＝＝＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数为＝60％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个；＝13.3％，M（H）≈8，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为1－13.33％－60％＝26.67％，同上可求出氧原子数为1个。红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收，该物质为CH3CH2CH2OH或。该有机物为醇，是烃的含氧衍生物，A正确；该有机物的相对分子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；该有机物为醇，能与金属Na反应，C正确；因无法确定有机物的结构，峰面积之比无法确定，D错误。
3.（1）C15H22O5　使碳元素完全转化为CO2　（2）①88　②酯　C4H8O2　③CH3CH2COOCH3（或CH3COOCH2CH3）
解析：（1）青蒿素的分子式为C15H22O5；装置图中氧化铜能使可能存在不完全燃烧生成的CO完全转化为CO2，故氧化铜的作用是使碳元素完全转化为CO2。
（2）①根据图1中信息得到A的相对分子质量为88；②取4.4 g A（0.05 mol）与足量O2充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6 g（0.2 mol H2O），碱石棉的质量增加8.8 g（0.2 mol CO2），则根据质量守恒说明还含有氧，n（O）＝ mol＝0.1 mol，则最简式为C2H4O，根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2，根据图2，含有碳氧双键，还含有碳氧单键和甲基，则推测A可能属于酯，分子式为C4H8O2；③含有不对称的甲基，分子式为C4H8O2，有三组峰的面积比为3∶3∶2，推测A的结构简式为CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。
【教学效果·勤检测】
1.D　某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，n（CO2）＝0.2 mol，n（H2O）＝0.4 mol，则6.4 g该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，根据质量守恒定律，该化合物中含有O元素，n（O）＝
＝0.2 mol。根据以上分析，该化合物含碳、氢、氧三种元素，A错误；6.4 g该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，碳、氢原子个数比为1∶4，B错误；6.4 g该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，该化合物实验式为CH4O，D正确。
2.D　C（CH3）4中的氢原子全为同一碳原子所连甲基上的氢原子，只有1种化学环境的氢原子，A错误；CH3—CH（CH3）—CHCH2有4种不同化学环境的氢原子，B错误；甲苯有4种不同化学环境的氢原子，C错误；对二甲苯有2种不同化学环境的氢原子，D正确。
3.A　由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为78，只有A项的相对分子质量为78。
4.A　CH3—O—CH3只有1种化学环境的氢原子，而图中核磁共振氢谱中有3组峰，若有机物R的分子式为C2H6O，其结构简式不可能为CH3—O—CH3，A错误；由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱图可知，该有机物中至少有O—H、C—H、C—O三种不同的共价键，C正确；峰的面积之比等于H原子数目之比，由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。
5.A　由原子守恒可知，该有机物分子中含有碳原子＝0.2 mol，含有氢原子×2＝0.6 mol，含有氧原子×2＋－0.25 mol×2＝0.2 mol，分子中C、H、O原子数之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，最简式为CH3O，设该有机物分子式为（CH3O）n，当n＝2时，得到的分子式为C2H6O2，其中氢原子已经达到饱和，所以分子式为C2H6O2。C2H6O2存在同分异构体，同分异构体的质谱图中最大质荷比相同，但质谱图不完全相同，A错误；有机物的分子式为C2H6O2，则有机物中存在氧元素，B、C正确；该有机物可能是分子式为C2H6O2的乙二醇，乙二醇的分子中含有2种等效氢，核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。
6.D　装置的空气中含有N2，会影响生成物中氮气的体积测定，需将装置中的N2排尽，A正确；氨基酸和氧气的反应，
以及铜网和氧气的反应都需要加热，应先点燃D处的酒精灯，吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2，B、C正确；由原理可知，测出该种氨基酸分子式需要测定二氧化碳、水的质量以及氮气的体积，并计算氧元素的质量，确定分子中元素原子个数比，再结合氨基酸的相对分子质量确定分子式，D错误。
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第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
课
程 标
准 1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化
合物分子结构测定中的应用。
2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量，能确定有机
化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结
构
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一）　确定实验式
1. 研究有机化合物的基本步骤
（1）实验式
有机化合物分子内各元素原子的 ，也称
为 。
最简整数比　
最简式　
2. 实验式的确定
（2）元素分析
分
类 定性分析 定量分析
含
义 用化学方法鉴定
有机化合物的元
素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无
机物，并通过测定无机物的质量，推算出有机
化合物所含各元素的质量分数，然后计算该有
机化合物分子内各元素原子的
，确定其
最简整数
比　
实验式　
分
类 定性分析 定量分析
举
例 烃完全燃烧后，
碳元素变
成 ，氢
元素变
成 根据CO2的质量确定有机化合物中C元素
的 ，根据H2O的质量确定有机化
合物中H元素的
CO2　
H2O　
质量分数　
质量分数　
（3）李比希定量分析的一般步骤
一定量的有机化合物 吸收剂在吸收
前后的质量差 碳、氢元素
的质量分数＋剩余的是氧元
素的质量分数→实验式
（4）有机化合物中是否含有氧元素的判断
有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O，判断是否含有氧元
素，可通过相关的实验先确定CO2和H2O的质量，进而求得有
机化合物中所含碳元素和氢元素的质量，m（C）＝ ×m
（CO2），m（H）＝ ×m（H2O）。
②若m（有机化合物）＞m（C）＋m（H），且完全燃烧只
生成CO2和H2O，则说明有机化合物中含有C、H、O三种元
素，其中m（O）＝m（有机化合物）－m（C）－m（H）。
①若m（有机化合物）＝m（C）＋m（H），则说明该有机
化合物中只含碳和氢两种元素；
3. 元素定量分析的思维模型
李比希，德国化学家，被称为“有机化学之父”。李比希通过对大量
有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机化合物的实验式，测
定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。如图是模拟李比希测
定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流
中全部被氧化为CO2和H2O，用浓硫酸、碱石灰分别吸收H2O和CO2。
【交流讨论】
1. 装置E和装置F中碱石灰的作用分别是什么？
提示：装置E用于吸收生成物中的CO2；装置F用于防止空气中的
CO2和H2O（g）进入E装置，减小误差。
2. 某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只
含C、H两种元素吗？
提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合
物完全燃烧也生成CO2和H2O。
3. 装置中CuO的作用是什么？
提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2（CuO能将CO转化为
CO2）。
4. 2.3 g某有机化合物按上述装置完全燃烧后生成4.4 g 二氧化碳和
2.7 g水，该有机化合物的组成元素有哪些？
提示：该有机化合物中含碳： ×12 g·mol－1＝1.2 g；含
氢： ×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞（1.2 g＋0.3
g），故该有机化合物中还含有氧元素。因此，该有机化合物是由
C、H、O三种元素组成的。
1. 6.4 g某化合物在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
下列说法正确的是（　　）
A. 不能确定该化合物是否含有氧元素
B. 该化合物仅含碳、氢两种元素
C. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
D. 该化合物中碳、氧原子个数比为1∶1
解析：　n（CO2）＝ ＝0.2 mol，根据C守恒，该化合
物中n（C）＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；
n（H2O）＝ ＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n
（H）＝0.8 mol，m（H）＝0.8 g；m（C）＋m（H）＝2.4 g＋
0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n（O）＝
＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H原子的个数比
为0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，C错误；该化合物中C、O原子的个数
比为0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D正确。
2. 某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的
质量比，将质量为m的CxHyOz样品放入石英管中加热使其充分反
应，实验结束后，U形管c、d的质量增重分别为m1、m2。
A. 开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、a
B. 实验测得元素C、H的质量比为27m2∶22m1
C. 若调换装置c和d，则无法达成实验目的
D. 若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
下列说法错误的是（　　）
解析：　为使有机物不完全燃烧生成的CO完全转化为被碱石灰
吸收的CO2，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，A正确；装
置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，则实
验测得碳、氢元素的质量比为（ ×12）∶（ ×2×1）＝
27m2∶11m1，B错误；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为
CO2的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收CO2和水
蒸气，无法测得反应生成CO2和水蒸气的质量，无法达成实验目
的，C正确；若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气，
实验测得水蒸气和CO2的质量均偏高，会导致测得氧元素的质量分
数偏小，D正确。
分点突破（二）　确定分子式
1. 质谱法
（1）质荷比
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形
成带 的 不同、 不同的分子离子
和碎片离子等。计算机对其进行分析后，得到它们的
与 的比值，即质荷比。
正电荷　
质量　
电荷　
相对
质量　
电荷数　
（3）相对分子质量的确定
①由质谱图确定相对分子质量
质谱图中 的分子离子峰的质荷比表示样品中分子
的相对分子质量。
（2）质谱图
以 为横坐标，以 为纵坐
标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
质荷比　
各类离子的相对丰度　
最右侧　
②示例
如图是某未知物A（实验式为C2H6O）的质谱图，由此可确定
该未知物的相对分子质量为 。
46　
2. 确定有机物分子式的思维模型
3. 有机物分子式的确定方法
（1）直接法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分
子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求
算分子式的途径为相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元
素原子的物质的量→分子式。
（2）实验式法
实验式是表示有机化合物分子中所含各元素的原子数目最简
整数比的式子。由各元素的质量分数→各元素的原子个数之
比（实验式） 分子式。
（3）物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子
的物质的量→分子式。
（4）通式法
物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2n）
n值→分子式。
乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在酱油、醋等调味品中加入一
定量的乳酸，可保持产品中微生物的稳定性、安全性，同时使口味更
加温和。已知9.0 g乳酸在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依
次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余
气体为O2。乳酸分子的质谱图如下。
【交流讨论】
1. 乳酸中含有哪些元素？
提示：C、H、O三种元素。9.0 g乳酸完全燃烧生成CO2 13.2 g
（含C元素：3.6 g），生成H2O 5.4 g（含H元素：0.6 g），故9.0
g乳酸中还含有O元素4.8 g。
2. 根据乳酸分子的质谱图，其相对分子质量是多少？
提示：90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90，即相对分
子质量为90。
3. 通过计算确定乳酸的分子式。
提示：C3H6O3。9.0 g乳酸的物质的量为 ＝0.1 mol，燃烧
生成的二氧化碳的物质的量为 ＝0.3 mol，生成的水的物
质的量为 ＝0.3 mol，则1个乳酸分子中N（C）＝
＝3、N（H）＝ ＝6，则分子中N（O）＝ ＝3，
故乳酸的分子式为C3H6O3。
4. 有机物的实验式和分子式有何异同？试分析能否由实验式直接确定
分子式？
提示：实验式也叫“最简式”，表示最简单的原子个数比，而分子
式表明了一个分子中的所含各元素原子的个数，有些物质的实验式
和分子式相同，如CH4，大多数有机物则不同，如乙烯的分子式是
C2H4实验式是CH2 。有些是实验式是可以直接确定分子式的，有些
不可以。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等，根据氢
原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、
C2H6O2，但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。
1. 某有机化合物的质谱图如图所示，
则该有机物可能是（　　）
A. NO2 B. CH2O
C. C3H10 D. C2H6O
解析：　A项，NO2不是有机物；B项，CH2O的质荷比为30；C
项，不存在C3H10的有机物；D项，C2H6O相对分子质量为46，质荷
比为46，符合题意。
2. 某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确
定X的分子式，所需的最少条件是（　　）
①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的
体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A. ①② B. ①②④
C. ①②⑤ D. ③④⑤
解析：　由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质
量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分
子式。
3. 某芳香烃A的质谱图如图所示：
（1）A的结构简式为 。
解析：根据A为芳香
烃，其结构中一定含有苯
环，再结合最大的质荷比为
92，可知该芳香烃的相对分
子质量为92，即芳香烃A
为 （甲苯）。
（2）A的一氯代物共有 种。
解析：甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种，即甲苯的一氯代物共有4种。
4　
（3）A中最多有 个原子共平面。
解析：苯环上的12个原子一定共平面，甲基上的3个H原子中最多有1个H原子在该平面上，即甲苯中最多有13个原子共平面。
13　
（4）已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的
浓硫酸和碱石灰，分别增重 g和 g。
解析：9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol，完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2，其质量分别为7.2 g和30.8 g。
7.2　
30.8　
分点突破（三）　确定分子结构
1. 红外光谱
（1）
（2）示例
分子式为C2H6O的红外光谱：
该有机化合物分子中有3种不同的化学键，分别是 C—H、
O—H、C—O，可推知该分子的结构为 。
C2H5OH　
2. 核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
（2）原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化
合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁
共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化
学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相
应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移
（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
（3）关系
吸收峰组数＝
吸收峰面积比＝
（4）乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱
乙醇 二甲醚
核磁 共振 氢谱
化合物中氢原子种类　
不同种类氢原子个数比　
3. X射线衍射
（1）原理：X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，
它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可
以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子
结构信息。
（2）应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生
物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结
构信息。
1. 某有机物X的红外光谱图如图所示。有机物X的结构简式可能为
（　　）
A. HCOOH B. HCHO
C. CH3COCH3 D. HCOOCH3
解析：　由红外光谱图可以看出分子中有两种不对称的C—H，
同时还存在C O。HCOOH分子中只有一个C—H，不满足题
意，A项错误；HCHO中有两个对称的C—H，不满足题意，B项错
误；CH3COCH3有多个C—H但均为对称的C—H，不满足题意，C
项错误；HCOOCH3中有两种不对称的C—H，同时还存在C
O，满足题意，D项正确。
2. 某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示，
则A的结构简式为（　　）
A. （CH3）2CHOCH3 B. CH3CH2OCH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3OCH2CH2CH3
解析：　该有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱显示存在—
CH3、—CH2—和—O—；核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收
峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物的结构简式为
CH3CH2OCH2CH3，选B。
3. 利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了诺贝尔化
学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（一）分子式的确定
（1）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g
H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质
中各元素的原子个数比是
。
N（C）∶N（H）∶N（O）＝
2∶6∶1　
解析：有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，即生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，消耗氧气n（O2）＝ ＝0.3 mol O2，根据原子守恒可知，A中含有0.2 mol C、0.6 mol H和0.1 mol O，所以有机化合物A中元素的原子个数比是N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质
谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式为 。
46　
C2H6O　
解析：用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图1所
示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O。
解析： A的分子式为C2H6O，可能是醇或醚，所以A可能的结构简
式为CH3OCH3、C2H5OH。
（3）写出A可能的结构简式： 。
CH3OCH3、C2H5OH　
（二）结构式的确定
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的
峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种
类和数目。例如：氯甲基甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种
氢原子（如图2）。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意
图如图3，则A所含官能团的名称为 。
羟基　
解析： A的核磁共振氢谱示意图（如图3）显示，A含有三种
不同化学环境的H原子，所以A为醇，则A所含官能团的名称
为羟基。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
有机物分子式和分子结构的确定（分析与推测）
【典例】　有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、
涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
（1）有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量
为 　　。
提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图
可知有机物X的相对分子质量为100。
（2）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无
水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液
增重22.0 g。该有机物X的分子式为 　　。
提示：无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，氢原子的物质的量为
×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的
质量，碳原子的物质的量为 ＝0.5 mol，根据质量守
恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12
g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为 ＝0.2 mol，
则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 0.5 mol∶0.8
mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物
X的分子式为C5H8O2。
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢
谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简
式为 　　。
提示：经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁
共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的
氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为
3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。
【规律方法】
1. 谱图法在确定有机物分子结构中的应用
（1）由核磁共振氢谱图，确定氢原子的种类数和各类氢原子的个
数之比。
（2）由红外光谱图推知有机物分子中含有的化学键、官能团。
2. 有机物分子结构的确定
（1）有机化合物分子不饱和度的计算
①计算公式：Ω＝x＋1－
式中：x为碳原子数，y为氢原子数。
②在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可
将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原
子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
（2）确定有机物分子结构的思维模型
【迁移应用】
1. 烃分子中若含有双键、三键或环，其氢原子数则少于同碳原子数对
应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用Ω表示）。下
表列出几种烃的不饱和度：
有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯
Ω 1 2 1 4
A. 1 mol Ω＝3的不饱和链烃结合6 mol H即达到饱和
B. 的Ω等于6
C. CH3CH2CH CH2与环丁烷的不饱和度相同
D. C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度相同
据此下列说法不正确的是（　　）
解析：　每增加1个不饱和度要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3
的不饱和链烃结合6 mol H可达到饱和，A正确； 中含
有1个苯环、1个碳碳三键和1个碳环，其不饱和度＝4＋1×2＋1＝
7，B错误；CH3CH2CH CH2与环丁烷的不饱和度都是1，二者
的不饱和度相同，C正确；C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度都为1，
其不饱和度相同，D正确。
2. 测得某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素的质量分数为
13.33％。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C、
C—H、O—H、C—O的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确
的是（　　）
A. 该有机物属于烃的含氧衍生物
B. 该有机物质谱图中最大质荷比是60
C. 该有机物能与金属Na反应
D. 该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为
3∶2∶2∶1
解析：　由M＝ ＝ ＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数
为 ＝60％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个； ＝
13.3％，M（H）≈8，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为
1－13.33％－60％＝26.67％，同上可求出氧原子数为1个。红外光
谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收，该物质为
CH3CH2CH2OH或 。该有机物为醇，是烃的含氧
衍生物，A正确；
该有机物的相对分子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；该有机
物为醇，能与金属Na反应，C正确；因无法确定有机物的结构，峰面
积之比无法确定，D错误。
3. 青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，
其分子结构如图所示，它可用单官能团有机溶剂A从中药中提取。
（1）青蒿素的分子式为 。借助李比希法确定有机溶剂A
的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合物
A的组成，取4.4 g A与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高
氯酸镁的质量增加3.6 g，碱石棉的质量增加8.8 g。装置图中
氧化铜的作用是 。
C15H22O5　
使碳元素完全转化为CO2　
解析：青蒿素的分子式为C15H22O5；装置图中氧化铜能使可能存在不完全燃烧生成的CO完全转化为CO2，故氧化铜的作用是使碳元素完全转化为CO2。
（2）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相
关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为 。
88　
②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 ，分子式
为 。
酯　
C4H8O2　
③根据以上结果和图3（三组峰的面积比为3∶3∶2），推测
A的结构简式可能为
。（写出一种即可）
CH3CH2COOCH3（或
CH3COOCH2CH3）　
解析：①根据图1中信息得到A的相对分子质量为88；②取4.4 g A（0.05 mol）与足量O2充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6 g（0.2 mol H2O），碱石棉的质量增加8.8 g（0.2 mol CO2），则根据质量守恒说明还含有氧，n（O）＝ mol＝0.1 mol，则最简式为C2H4O，根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2，根据图2，含有碳氧双键，还含有碳氧单键和甲基，则推测A可能属于酯，分子式为C4H8O2；③含有不对称的甲基，分子式为
C4H8O2，有三组峰的面积比为3∶3∶2，推测A的结构简式为
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。
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教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
下列说法正确的是（　　）
A. 该化合物仅含碳、氢两种元素
B. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C. 无法确定该化合物是否含有氧元素
D. 该化合物实验式为CH4O
解析：　某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和
7.2 g H2O，n（CO2）＝0.2 mol，n（H2O）＝0.4 mol，则6.4 g
该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，根据质量守恒定律，该化
合物中含有O元素，n（O）＝
＝0.2 mol。根据以上分析，
该化合物含碳、氢、氧三种元素，A错误；6.4 g该化合物中含有
0.2 mol C、0.8 mol H，碳、氢原子个数比为1∶4，B错误；6.4 g
该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，该化合物实验
式为CH4O，D正确。
2. 下列有机化合物的分子中，含有2种处于不同化学环境的氢原子的
是（　　）
A. C（CH3）4
B. CH3—CH（CH3）—CH CH2
C. 甲苯
D. 对二甲苯
解析：　C（CH3）4中的氢原子全为同一碳原子所连甲基上的氢
原子，只有1种化学环境的氢原子，A错误；CH3—CH（CH3）—
CH CH2有4种不同化学环境的氢原子，B错误；甲苯
有4种不同化学环境的氢原子，C错误；对二甲苯 有2种不
同化学环境的氢原子，D正确。
3. 某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（　　）
A. B.
C. D. CH3CH2OCH3
解析：　由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为78，只有A
项的相对分子质量为78。
4. 有机物R的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的
是（　　）
A. 若有机物R的分子式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3
B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的
氢原子
C. 由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键
D. 由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
解析：　CH3—O—CH3只有1种化学环境的氢原子，而图中核磁
共振氢谱中有3组峰，若有机物R的分子式为C2H6O，其结构简式不
可能为CH3—O—CH3，A错误；由核磁共振氢谱图可知，该有机物
分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱图可
知，该有机物中至少有O—H、C—H、C—O三种不同的共价键，C
正确；峰的面积之比等于H原子数目之比，由其核磁共振氢谱可知
其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。
5. 已知某有机物在0.25 mol氧气中恰好完全燃烧，将反应生成的气体
依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g，
下列有关说法不正确的是（　　）
A. 该有机物的同分异构体的质谱图完全一样
B. 该有机物中存在氧元素
C. 该有机物的分子式为C2H6O2
D. 该有机物的核磁共振氢谱可能有2组峰
解析：　由原子守恒可知，该有机物分子中含有碳原子
＝0.2 mol，含有氢原子 ×2＝0.6 mol，含有氧原子
×2＋ －0.25 mol×2＝0.2 mol，分子中C、H、
O原子数之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，最简式为
CH3O，设该有机物分子式为（CH3O）n，当n＝2时，得到的分子
式为C2H6O2，其中氢原子已经达到饱和，所以分子式为C2H6O2。
C2H6O2存在同分异构体，同分异构体的质谱图中最大质荷比相
同，但质谱图不完全相同，A错误；
有机物的分子式为C2H6O2，则有机物中存在氧元素，B、C正确；该
有机物可能是分子式为C2H6O2的乙二醇，乙二醇的分子中含有2种等
效氢，核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。
6. 实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNm）的分子组成，取W
g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气，按
图示装置进行实验。
A. 实验开始时，首先通入一段时间的氧气，其目的是将装置中的N2
排尽
B. 操作时应先点燃D处的酒精灯
C. D装置的作用是吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2
D. 实验测得N2的体积（标准状况下）、二氧化碳和水的质量，便可
确定此氨基酸的分子式
下列说法错误的是（　　）
解析：　装置的空气中含有N2，会影响生成物中氮气的体积测
定，需将装置中的N2排尽，A正确；氨基酸和氧气的反应，以及铜
网和氧气的反应都需要加热，应先点燃D处的酒精灯，吸收未反应
的氧气，保证最终收集的气体为N2，B、C正确；由原理可知，测
出该种氨基酸分子式需要测定二氧化碳、水的质量以及氮气的体
积，并计算氧元素的质量，确定分子中元素原子个数比，再结合氨
基酸的相对分子质量确定分子式，D错误。
学科素养·稳提升
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内化知识 知能升华
1. 二甲醚（CH3OCH3）和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方
法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（　　）
A. 利用金属钠或者金属钾
B. 利用质谱法
C. 利用红外光谱法
D. 利用核磁共振氢谱
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解析：　乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但
二甲醚不反应，可鉴别，A不符合题意；二者组成元素相同，均为
C、H、O，则不能鉴别，B符合题意；二者含有的官能团和共价键
的种类不同，红外光谱法可鉴别，C不符合题意；二者含有氢原子
的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，D不符合题意。
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2. 某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示，该物质可能是（　　）
A. CH3CH2CH3
B. CH3CH2CHO
C. HCOOCH2COOH
D. CH2 CH—CH CH2
解析：　在核磁共振氢谱图中，有三组峰，且峰面积之比为
1∶2∶3，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为
1∶2∶3，A、D中均只有2组峰，C中有三组峰但个数比为
1∶1∶2，A、C、D项均不符合题意；B中有3种不同化学环境的氢
原子且个数比为1∶2∶3，B项符合题意。
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3. 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H、
O—H、C—O的振动吸收，该有机化合物的相对分子质量是60，则
该有机化合物的结构简式是（　　）
A. CH3CH2OCH3 B. CH3COOH
C. CH3CH（OH）CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH
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解析：　CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中只有C—H、
C—O，不含O—H，A错误；CH3COOH的相对分子质量为60，分
子中有C—H、C—O、O—H和C O，B错误；CH3CH（OH）
CH3的相对分子质量为60，分子中只有 C—H、C—O、O—H，C正
确；CH3CH2CH2CH2OH的相对分子质量为74，D错误。
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4. 喜树中含有一种被称为喜树碱的生物碱，这种碱的相对分子质量在
300～400之间，实验分析得知其元素组成为C占69.0％、O占18.4
％，且O含量为H的4倍，其余为N，则一个喜树碱分子中含有的原
子总数为（　　）
A. 42 B. 43
C. 44 D. 45
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解析：　由O占18.4％，且O含量为H的4倍，则H元素的含量为
4.6％，N元素的含量为1－69.0％－4.6％－18.4％＝8.0％，则该
物质中C、H、O、N的原子个数比为 ∶ ∶ ∶
＝10∶8∶2∶1，则该物质的化学式为（C10H8O2N）n，又碱的相
对分子质量在300～400之间，300＜（12×10＋1×8＋16×2＋14）
×n＜400，则n＝2符合，即物质的化学式为C20H16O4N2，则1个分
子中含有20＋16＋4＋2＝42个原子。
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5. 某同学为测定有机物A的实验式，取1.5 g样品，置于铂舟并放入燃
烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通
过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置Ⅰ增重0.9 g，装
置Ⅱ增重3.96 g。请回答下列问题：
1
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4
5
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（1）试剂a、试剂b分别为 （填字母）。
A. CaCl2、碱石灰 B. 碱石灰、碱石灰
C. 碱石灰、P2O5 D. 碱石灰、CaCl2
B　
解析：有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过浓硫酸和装置Ⅱ，根据装置Ⅰ和装置Ⅱ的增重，结合A的质量，可计算有机物A的分子式，再结合质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等确定A的结构。（1）据分析可知，装置Ⅱ用于吸收CO2；装置Ⅲ用于吸收空气中的CO2和水蒸气，防止对实验结果造成干扰，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰，B符合题意。
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（2）有机物A中碳元素的质量分数为 ，其组成中 （填
“含有”或“不含有”）氧元素，各元素原子的个数比为
。
72％　
含有　
N
（C）∶N（H）∶N（O）＝9∶10∶2　
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解析：装置Ⅰ吸收H2O，n（H2O）＝ ＝0.05 mol；装置Ⅱ吸收
CO2，n（CO2）＝ ＝0.09 mol；有机物A中m（H）＝0.05
mol×2×1 g·mol－1＝0.1 g，m（C）＝0.09 mol×12 g·mol－1＝1.08 g，
则m（O）＝1.5 g－0.1 g－1.08 g＝0.32 g，A中碳元素的质量分数
为 ×100％＝72％；各元素原子的个数比为N（C）∶N
（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.09 mol∶（0.05
mol×2）∶ ＝9∶10∶2。
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（3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量
为 ，A的分子式为 。
150　
C9H10O2　
解析：根据有机物A的质谱图可知，A的相对分子质量为150，且各元素原子的个数比为9∶10∶2，A的分子式为C9H10O2。
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9
（4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部
分基团）分别如下：
①峰面积之比为 。
1∶2∶2∶2∶3　
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②A的结构简式可能为
（任写一种）。
（或其他合理
答案）　
解析：①由A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同化学环境的H原子，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3；②由A的红外光谱图可知，A中含有C—H，C—C， ，结合核磁共振氢谱图，可推测A的结构简式可能为 。
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9
6. 现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
1
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3
4
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9
A. 根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B. 根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O
C. 根据图1、图2、图3信息，可确定M属于醛类有机物
D. 根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个
数比为6∶3∶1
有关M的说法不正确的是（　　）
1
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9
解析：　图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，A
正确；图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n＋
2O，因此14n＋2＋16＝74，解得n＝4，故其分子式为C4H10O，B
正确；由图2可知M属于醚类，结合分子式C4H10O，可确定M是一
元醚，C错误；由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比
为6∶3∶1，D正确。
1
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9
7. 将2.3 g有机物在氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和2.7 g H2O；测
得其质谱和核磁共振氢谱图如下：
1
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3
4
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6
7
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A. 该有机物的相对分子质量为31
B. 该有机物存在同分异构现象
C. 丙酸的核磁共振氢谱与该有机物完全相同
D. 该有机物分子间不能形成氢键
下列说法正确的是（　　）
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解析：　2.3 g该有机物中，n（C）＝n（CO2）＝0.1 mol，m
（C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝ ×2＝
0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m（O）＝2.3 g
－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝ ＝0.05 mol，则 n
（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝
2∶6∶1，该有机物的实验式是C2H6O，又由质谱图可知，该有机
物的相对分子质量为46，则其分子式为C2H6O；
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在核磁共振氢谱中有3组峰，且3组峰的面积之比是3∶2∶1，则该有
机物为CH3CH2OH。在质谱图中，最大质荷比为46，所以该有机物的
相对分子质量为46，A错误；CH3CH2OH存在同分异构体CH3OCH3，
B正确；丙酸和乙醇中均含有3种不同化学环境的氢原子，且数目之比
均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的化学环境不同，相应
的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的核磁共振氢谱，C错误；
CH3CH2OH分子间能形成氢键，D错误。
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8. 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法
确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化
管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
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（1）A装置分液漏斗中盛放的物质是 ，写出有关
反应的化学方程式：
。
解析：A装置为氧气的发生装置，氧气可由双氧水在二氧化锰催化下分解或水和过氧化钠反应制备，则分液漏斗中
液体可为双氧水或水，对应的化学方程式为
2H2O2 2H2O＋O2↑或2Na2O2＋2H2O 4NaOH＋O2↑。
H2O2（或H2O）　
2H2O2　 2H2O＋O2↑（或2Na2O2＋
2H2O 4NaOH＋O2↑）　
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（2）写出E装置中所盛放试剂的名称： 。
解析：有机物燃烧产生CO2，E装置的主要作用是吸收生成的CO2，其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠。
（3）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？
。
解析：B装置中盛有浓硫酸，其主要作用是干燥氧气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大，从而产生错误的结论。
碱石灰或氢氧化钠　
造成测得有机物中
含氢量增大　
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（4）若准确称取3.0 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三
种），经充分燃烧后，E管质量增加4.4 g，D管质量增加1.8
g，则该有机物的最简式为 。
解析：D管中无水氯化钙用来吸收水蒸气，其质量增加1.8 g，m（H2O）＝1.8 g，n（H2O）＝ ＝0.1 mol，其中，n（H）＝0.2 mol，m（H）＝0.2 g；
CH2O　
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E管质量增加4.4 g，m（CO2）＝4.4 g，n（CO2）＝ ＝0.1
mol，其中，m（C）＝1.2 g，所以根据质量守恒定律可知，原有机
物中，m（O）＝3.0 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，则n（O）＝0.1 mol，
所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是0.1 mol∶0.2 mol∶0.1
mol＝1∶2∶1，因此该有机物的最简式是CH2O。
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（5）要确定该有机物的分子式，还需要测定
。
解析：由最简式确定分子式，还需要测出有机物的相对
分子质量。
有机物的相对分子质
量　
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解析：核磁共振氢谱中有2组峰，则含两种类型的氢原子，且面积比为3∶1，根据最简式为CH2O，则该分子可能为
CH3COOH、HCOOCH3。
（7）确定该有机物结构的方法是 。
（6）若核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3∶1，则该分子可能
为 （填字母）。
A. CH3COOH B. CH3CHO
C. HCOOCH3 D. HOCH2CHO
AC　
解析：红外光谱法可用于研究分子的官能团和化学键，
则确定该有机物结构的方法是红外光谱法。
红外光谱法　
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9. 有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
（1）取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2
（标准状况），已知该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为
30，则该有机物的分子式为 。
C3H8O　
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解析：m（C）＝ ×12 g·mol－1＝1.8 g，m（H）＝ ×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m（O）＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝ ∶ ∶ ＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。
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（2）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构简式为 （填字母）。
A. CH3COOCH2CH3 B. CH3CH2COOCH3
C. HCOOCH2CH2CH3 D. （CH3）2CHCOOH
AB　
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解析：A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个—CH3为对称结构，不符合图示。
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（3）①有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有 个振
动吸收；核磁共振氢谱中应有 组峰。
②有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有 个
振动吸收，核磁共振氢谱中应有 组峰。
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解析：① 中，化学键有C O、C—O、O—H、C—C、C—H，红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰；
② 中，化学键有C O、C—O—C、C—H，红外
光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中应
有2组峰。
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