资源简介 第2课时 苯的同系物1.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（ ）A.苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名C.二甲苯也可以用系统命名法进行命名D.分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体2.以下物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚乙炔 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ）A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧3.由芳香烃X可以合成两种有机化合物Y和Z，如图所示，下列说法正确的是（ ）C7H8Y X ZA.X、Y和Z均属于芳香烃B.反应②的条件为FeBr3作催化剂C.反应①②的反应类型不同D.Y的同分异构体有3种4.对伞花烃（）常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是（ ）A.对伞花烃密度比水小B.对伞花烃苯环上的二氯代物有5种C.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面D.对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应5.芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是（ ）A.B.＋3H2C.甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应D.甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同6.四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是（ ）A.分子式为C26H20B.一氯代物有6种（不考虑立体异构）C.能发生氧化、还原和取代反应D.所有原子可能共平面7.已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH4的过程可简单表示如下：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3，在这个反应中CH3COONa转化为CH4可看作CH3COONa脱去—COONa的结果，故称其为脱羧反应。据此回答下列问题：（1）1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到一种液体，命名为苯。写出苯甲酸钠（）与NaOH、生石灰共热生成苯的化学方程式： 。（2）由来制取需要的试剂是 ，下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的是 （填字母）。a. b.c. d.（3）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式： 。苯不能使溴水因发生反应而褪色，性质类似于烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式： 。（4）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯（）脱去2 mol氢原子变成苯要放热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。（5）写出满足下列条件的物质的同分异构体： 。①分子式为C8H10 ②有2个支链 ③苯环上一氯代物只有一种结构8.有机物属于苯的同系物的同分异构体有（不含立体异构）（ ）A.13种 B.16种C.19种 D.22种9.某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是（ ）A.该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应D.该烃苯环上的一氯代物共有5种10.兴趣小组设计以下实验，探究MnOx氧化甲苯蒸气（还原产物为MnO）生成无污染气体的效果。下列说法错误的是（ ）A.气体X可以是氮气B.通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnOx完全氧化C.若n（甲苯）∶n（MnOx）＝1∶36发生反应，则x＝1.5D.装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化11.有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发生如下反应，请回答下列问题：（1）有机物A的名称为 ，分子中最多有 个原子共平面。（2）A→D的反应类型为 ，B的结构简式为 。（3）C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式为 。（4）E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的E的结构简式： 。（5）F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程式： ，F的一氯代物有 种（不考虑立体异构）。12.已知：①RNH2＋R'CH2ClRNHCH2R'＋HCl（R和R'代表烃基）②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：③（苯胺，弱碱性，易被氧化）化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：（1）B物质的结构简式是 ，所含官能团名称为 。（2）写出反应①、②的化学方程式：① ；② 。（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是 （填序号）。第2课时 苯的同系物1.A 苯的同系物的命名中，一般是以苯为母体，但是当取代基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，A符合题意；二甲苯按照习惯命名法命名为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，B不符合题意；二甲苯也可以用系统命名法进行命名，如邻二甲苯系统命名法为1，2-二甲基苯，C不符合题意；分子式为C8H10的芳香烃，同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，D不符合题意。2.C 能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物（侧链上与苯环直接相连碳原子含氢原子）、醇类，所以能使酸性KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。3.B Y、Z中含有卤族元素，不属于芳香烃，A错误；结合X的分子式以及Z的结构简式可知X为甲苯，X转化为Z是X苯环上的氢被溴取代，则应在FeBr3作催化剂条件下与液溴反应实现，B正确；反应①②均为取代反应，C错误；Y含苯环的同分异构体有3种，还有链状的同分异构体，D错误。4.B 对伞花烃属于烃类，密度小于水，A正确；对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物有4种，B错误；对伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个碳原子共平面，C正确；苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应，D正确。5.A 由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高锰酸钾氧化，说明甲基受苯环影响，A符合题意；甲苯中苯环与H2加成，苯同样也能与H2加成，二者情况相同，B不符合题意；甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳溶液反应，C不符合题意；甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧化碳和水，D不符合题意。6.B 根据结构简式可知，分子式为C26H20，A正确；由图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B错误；四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，含有苯环能发生取代反应，C正确；由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，D正确。7.（1）＋NaOH＋Na2CO3 （2）酸性KMnO4溶液 d（3）CH≡C—C≡CCH2CH3（合理即可）＋HNO3＋H2O（苯的溴代反应等均可） （4）稳定 （5）解析：（1）脱羧反应原理为R—COONa＋NaO—HR—H＋Na2CO3，结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃，所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3，化学方程式为＋NaOH＋Na2CO3。 （2）制取可用酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷烃基；苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化，则必须满足与苯环相连的碳原子上含有氢原子，符合的为d。（3）与苯互为同分异构体，含有三键且无支链的链烃为CH≡C—C≡CCH2CH3或CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2CH2—C≡CH等。苯环上的氢易被取代，如被溴或硝基取代，苯与浓硝酸反应的化学方程式为＋HNO3＋H2O。（4）由生成需要放热，可知的能量高，不稳定。（5）符合C8H10的苯的同系物，若苯环上有2个支链，则该物质只能为二甲苯，又因其苯环上一氯代物只有一种结构，则该二甲苯为对二甲苯，其结构简式为。8.D 属于苯的同系物的同分异构体含有苯环，除苯环外还有4个碳原子，若只有1个侧链，有4种结构；若有2个侧链—CH3、—CH2CH2CH3，有3种结构；若有2个侧链—CH3、—CH（CH3）2，有3种结构；若有2个侧链—CH2CH3、—CH2CH3，有3种结构；若有3个侧链2个—CH3、1个—CH2CH3，有6种结构；若有4个—CH3，有3种结构；共22种，选D。9.D 与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，B正确；该烃甲基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误。10.D 实验中用气体X将甲苯蒸气带入Ⅱ中，Ⅱ中MnOx氧化甲苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和处理。气体X是为了除去装置内的空气，可以用N2，A正确；若甲苯没有被完全氧化，则Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去，Ⅳ石灰水继续浑浊，B正确；甲苯C7H8中的C为－价，被MnOx氧化为CO2，CO2中的C为＋4价，若n（C7H8）＝1 mol，则转移电子36×（2x－2）mol＝36 mol，x＝1.5，C正确；甲苯是液体，密度比水小，会浮在石灰水表面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误。11.（1）对甲基苯乙烯 17（2）加成反应 （3）n（4）（5）＋4H2 7解析：A（）在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成B为，A在催化剂作用下发生加聚反应生成C为，A与溴水发生加成反应生成D为，A与HCl发生加成反应生成E为或，A与氢气发生加成反应生成F为。（1）有机物A为，其名称为对甲基苯乙烯，根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中6个原子共平面，甲烷为正四面体，甲基上最多还有一个H在这个面上，则分子中最多有17个原子共平面。（2）A→D是与溴的加成反应，其反应类型为加成反应，根据分析可知，B的结构简式为。（3）C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程式为。（4）E的结构简式有2种，和，其中含手性碳原子的E的结构简式为。（5）F是A与足量H2加成后得到的产物，则为，反应的化学方程式为＋4H2，F中有7种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有7种。12.（1） 硝基、羧基（2）①＋Cl2＋HCl②＋HNO3＋H2O （3）①②⑤解析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由②③④系列反应得到，反应中引入—COOH、—NH2，且处于邻位，甲基氧化得到—COOH，由题目信息可知，—NO2还原得到—NH2，由于苯胺易被氧化，所以用酸性KMnO4溶液先氧化—CH3生成—COOH，再将—NO2还原得到—NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由已知信息①可知C为。（1）B物质的结构简式是；所含官能团名称为硝基、羧基。（2）反应①的化学方程式为＋Cl2＋HCl；反应②的化学方程式为＋HNO3＋H2O。（3）反应①～⑤中，①②⑤属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于还原反应。3 / 4第2课时 苯的同系物课程 标准 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，了解常见苯的同系物的物理性质。 2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质，能通过对比、类比等方法，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用分点突破 苯的同系物1.苯的同系物的组成和结构特点（1）苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物。（2）结构特点：分子中只有一个 ，侧链都是 。（3）通式： （n≥7）。2.苯的同系物的命名（1）习惯命名法苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如命名为 。苯分子中两个H原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用 表示。如、和命名分别为 、 和 。（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如名称为 ；名称为 。3.苯的同系物的性质（1）物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。（2）化学性质①氧化反应a.甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上的 被酸性KMnO4溶液氧化的结果，氧化产物为苯甲酸。b.燃烧燃烧的通式为 。②取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。③加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学方程式为 。4.苯和苯的同系物的比较苯 苯的同系物相 同 点 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6） ③燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O ④都易发生苯环上的取代反应 ⑤都能发生加成反应，但反应都比较困难不 同 点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差 异 原 因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 ①苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被强氧化剂（如酸性KMnO4溶液）氧化为羧基。 ②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯，以邻、对位居多，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为三苯，大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，以及医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂，也是有机化工的重要原料。【交流讨论】1.二甲苯是苯的同系物吗？2.怎样鉴别苯和甲苯？3.是否所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？4.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？1.下列说法中正确的是（ ）A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应2.下列说法不正确的是（ ）A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成B.甲苯和氯气光照生成的产物有4种C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种3.下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是（ ）A.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯C.甲苯与氯气在光照条件下生成D.甲苯和氢气加成生成甲基环己烷4.利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：①＋CH3Cl（甲苯）＋HCl②CH2CH2＋（乙苯）③＋3H2（环己烷）下列说法正确的是（ ）A.反应①、②、③均属于加成反应B.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯C.反应③说明一个苯环中含有3个双键D.①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面苯同系物及其取代物同分异构体数目的判断（分析与推测）【典例】 二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别如下：一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃对应二甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃（1）C8H10属于苯的同系物的结构有几种？分别写出其结构简式。（2）二甲苯的一溴代物有几种？（3）写出上表中熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式。熔点为－27 ℃的二甲苯的名称是什么？【规律方法】1.等效氢法判断一元取代物同分异构体的数目分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10属于苯的同系物的一溴代物种数的判断。结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物乙苯 2 3 5邻二甲苯 1 2 3间二甲苯 1 3 4对二甲苯 1 1 22.“定一（或二）移一”法判断同分异构体的数目（1）苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。（2）苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为（2种）、（3种）、（1种）（①、②、③表示氯原子的位置）。【迁移应用】1.有机物含有三个侧链的可能的结构种数有（不考虑立体异构）（ ）A.1种 B.2种 C.3种 D.4种2.苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，若苯环相连的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。例如：。“PX”即对二甲苯（），下列关于“PX”的叙述不正确的是（ ）A.PX的化学式为C8H10，其一氯代物有2种B.PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物C.PX的二溴代物有3种同分异构体D.PX不溶于水，密度比水小3.下列关于芳香烃同分异构体的说法正确的是（ ）A.立方烷（）存在与苯互为同系物的同分异构体B.苯的二溴代物中，与互为同分异构体C.已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种D.分子式为C9H12的芳香烃共有2种1.下列物质属于苯的同系物的是（ ）A.B.C.D.2.对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为＋2H2↑，下列说法不正确的是（ ）A.上述反应属于取代反应B.0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗4.5 mol O2C.对三联苯的一氯代物有4种D.对三联苯分子中至少有16个原子共平面3.工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是（ ）A.该反应的类型为加成反应B.苯乙烯和乙苯互为同系物C.乙苯分子内所有原子可能在同一平面内D.可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯4.甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（ ）A.反应①的主要产物是B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D.反应④的产物的一氯代物有4种5.苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的广泛用途。（1）写出甲苯的结构简式 。（2）证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是 （填字母序号）。A.只有一种一氯苯B.只有一种邻二氯苯C.只有一种间二氯苯D.只有一种对二氯苯（3）甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机产物的结构简式是 ；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为 。（4）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的产物是苯甲酸，该反应的反应类型是 。（5）下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 （填字母）。A.甲苯 B.乙苯C.邻二甲苯 D.间二甲苯E.对二甲苯 F.1，2，3-三甲苯G.1，2，4-三甲苯 H.1，3，5-三甲苯第2课时 苯的同系物【基础知识·准落实】分点突破师生互动1.（1）烷基 （2）苯环 烷基 （3）CnH2n－6 2.（1）甲苯邻、间、对 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）1，2-二甲苯1，4-二甲基-2-乙基苯 3.（2）①a.褪色 甲基b.CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O②＋3HO—NO2＋3H2O③＋3H2探究活动交流讨论1.提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。2.提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。3.提示：并非所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。4.提示：苯环对侧链的影响，如甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。自主练习1.D 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。2.C 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成，A正确；光照下甲基上的H原子被Cl原子取代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种（一氯代物有1种、二氯代物有1种、三氯代物有1种），同时还有HCl生成，所以产物共有4种，B正确；光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不能被取代，C错误；甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种，D正确。3.B 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变得活跃，甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，C错误；甲苯中苯环能与H2发生加成反应，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。4.B 反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误；乙苯只能萃取溴水中的溴，而乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，D错误。【关键能力·细培养】【典例】 （1）提示：有4种；分别为、、、。（2）提示：邻二甲苯的一溴代物有3种（苯环上2种，烃基上1种）；间二甲苯的一溴代物有4种（苯环上3种，烃基上1种）；对二甲苯的一溴代物有2种（苯环上1种，烃基上1种）；因此二甲苯的一溴代物有9种。（3）提示：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯对应的二甲苯熔点为13 ℃，此二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯只有一种，故该二甲苯为对二甲苯，其一溴代二甲苯的结构简式为；熔点为－27 ℃的二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯有2种，故为邻二甲苯。迁移应用1.C 有机物含有三个侧链的可能的结构有、、共三种结构。2.C 分子式为C8H10，分子中含有2种不同化学环境的H原子，其一氯代物有2种，A正确；对二甲苯属于苯的同系物，中，与苯环相连的碳原子上有氢原子，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；根据“定一移一”方法可判断，二溴代物有7种同分异构体，C错误；苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密度比水小，D正确。3.C 立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，不存在属于苯同系物的同分异构体，A错误；苯环中不存在碳碳双键，与是同一物质，均是邻二溴苯，B错误；的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链（侧链为—C3H7， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构），也可能含2个侧链（1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构），还可以含3个侧链（3个甲基，此时有3种结构），D错误。【教学效果·勤检测】1.A A项，苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，正确；B项，该有机物含六个苯环，故不是苯的同系物，错误；C项，该有机物含有2个苯环，不属于苯的同系物，错误；D项，该有机物不含苯环，不是苯的同系物，错误。2.B 该反应中苯环上的H原子被取代，则该反应为取代反应，A正确；对三联苯的分子式为C18H14，1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为 mol＝21.5 mol，0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗0.2×21.5 mol＝4.3 mol O2，B错误；对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H原子，则对三联苯的一氯代物有4种，C正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D正确。3.D 该反应不属于加成反应，A错误；苯乙烯和乙苯碳原子数相同，结构不相似，不属于同系物，B错误；乙苯分子内含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；乙苯不与Br2的CCl4溶液反应，而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色，D正确。4.B 由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，酸性KMnO4溶液在下层，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。5.（1） （2）B （3）、 ＋Br2＋HBr（4）氧化反应 （5）E、H解析：（1）甲苯的结构简式为。（2）无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单、双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单、双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位、对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，C、D错误。（3）甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，主要有机产物的结构简式为、，甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，Br原子取代甲基上的H原子，化学方程式为＋Br2＋HBr。（4）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。（5）对二甲苯、1，3，5-三甲苯中苯环上只有一种等效氢，苯环上的一氯代物只有一种。5 / 6(共97张PPT)第2课时 苯的同系物课程 标准 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，了解常见苯的同系物的物理性质。2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质，能通过对比、类比等方法，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用目 录1、基础知识·准落实4、学科素养·稳提升3、教学效果·勤检测2、关键能力·细培养基础知识·准落实1梳理归纳 高效学习分点突破 苯的同系物1. 苯的同系物的组成和结构特点（1）苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物。（2）结构特点：分子中只有一个 ，侧链都是 。（3）通式： （n≥7）。烷基 苯环 烷基 CnH2n－6 2. 苯的同系物的命名（1）习惯命名法苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如 命名为 。苯分子中两个H原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用 表示。如 、和 命名分别为 、 和 。甲苯 邻、间、对 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如名称为 ； 名称为 。1，2-二甲苯 1，4-二甲基-2-乙基苯 3. 苯的同系物的性质（1）物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。（2）化学性质①氧化反应a.甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上的 被酸性KMnO4溶液氧化的结果，氧化产物为苯甲酸 。b.燃烧燃烧的通式为 。褪色 甲基 CnH2n－6＋ O2 nCO2＋（n－3）H2O ②取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。＋3HO—NO2 ＋3H2O ③加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学方程式为 。＋3H2 4. 苯和苯的同系物的比较苯 苯的同系物相 同 点 苯 苯的同系物不 同 点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色苯 苯的同系物苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 ①苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被强氧化剂（如酸性KMnO4溶液）氧化为羧基。 ②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯，以邻、对位居多，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为三苯，大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，以及医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂，也是有机化工的重要原料。【交流讨论】1. 二甲苯是苯的同系物吗？提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。2. 怎样鉴别苯和甲苯？提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。3. 是否所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？提示：并非所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。4. 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：苯环对侧链的影响，如甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。1. 下列说法中正确的是（ ）A. 芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C. 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析： 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。2. 下列说法不正确的是（ ）A. 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成B. 甲苯和氯气光照生成的产物有4种C. 邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D. 甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种解析： 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成 ，A正确；光照下甲基上的H原子被Cl原子取代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种（一氯代物有1种、二氯代物有1种、三氯代物有1种），同时还有HCl生成，所以产物共有4种，B正确；光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不能被取代，C错误；甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种，D正确。3. 下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是（ ）A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯C. 甲苯与氯气在光照条件下生成D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷解析： 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变得活跃，甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，C错误；甲苯中苯环能与H2发生加成反应，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。4. 利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：① ＋CH3Cl （甲苯）＋HCl②CH2 CH2＋ （乙苯）③ ＋3H2 （环己烷）下列说法正确的是（ ）A. 反应①、②、③均属于加成反应B. 能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯C. 反应③说明一个苯环中含有3个双键D. ①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面解析： 反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误；乙苯只能萃取溴水中的溴，而乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，D错误。2关键能力·细培养互动探究 深化认知苯同系物及其取代物同分异构体数目的判断（分析与推测）【典例】 二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别如下：一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃对应二甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃（1）C8H10属于苯的同系物的结构有几种？分别写出其结构简式。提示：有4种；分别为 、 、 、 。（2）二甲苯的一溴代物有几种？提示：邻二甲苯的一溴代物有3种（苯环上2种，烃基上1种）；间二甲苯的一溴代物有4种（苯环上3种，烃基上1种）；对二甲苯的一溴代物有2种（苯环上1种，烃基上1种）；因此二甲苯的一溴代物有9种。（3）写出上表中熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式。熔点为－27 ℃的二甲苯的名称是什么？提示：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯对应的二甲苯熔点为13℃，此二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯只有一种，故该二甲苯为对二甲苯，其一溴代二甲苯的结构简式为 ；熔点为－27 ℃的二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯有2种，故为邻二甲苯。【规律方法】1. 等效氢法判断一元取代物同分异构体的数目分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10属于苯的同系物的一溴代物种数的判断。结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物乙苯2 3 5邻二甲苯 1 2 3结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物间二甲苯 1 3 4对二甲苯 1 1 22. “定一（或二）移一”法判断同分异构体的数目（1）苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。（2）苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 （2种）、 （3种）、 （1种）（①、②、③表示氯原子的位置）。【迁移应用】1. 有机物 含有三个侧链的可能的结构种数有（不考虑立体异构）（ ）A. 1种 B. 2种C. 3种 D. 4种解析： 有机物 含有三个侧链的可能的结构有 、 、 共三种结构。2. 苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，若苯环相连的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。例如： 。“PX”即对二甲苯（ ），下列关于“PX”的叙述不正确的是（ ）A. PX的化学式为C8H10，其一氯代物有2种B. PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物C. PX的二溴代物有3种同分异构体D. PX不溶于水，密度比水小解析： 分子式为C8H10，分子中含有2种不同化学环境的H原子，其一氯代物有2种，A正确；对二甲苯属于苯的同系物， 中，与苯环相连的碳原子上有氢原子，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；根据“定一移一”方法可判断， 二溴代物有7种同分异构体，C错误；苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密度比水小，D正确。3. 下列关于芳香烃同分异构体的说法正确的是（ ）A. 立方烷（ ）存在与苯互为同系物的同分异构体B. 苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体C. 已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种D. 分子式为C9H12的芳香烃共有2种解析： 立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，不存在属于苯同系物的同分异构体，A错误；苯环中不存在碳碳双键， 与 是同一物质，均是邻二溴苯，B错误；的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链（侧链为—C3H7， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构），也可能含2个侧链（1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构），还可以含3个侧链（3个甲基，此时有3种结构），D错误。3教学效果·勤检测强化技能 查缺补漏1. 下列物质属于苯的同系物的是（ ）A. B.C. D.解析： A项，苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，正确；B项，该有机物含六个苯环，故不是苯的同系物，错误；C项，该有机物含有2个苯环，不属于苯的同系物，错误；D项，该有机物不含苯环，不是苯的同系物，错误。2. 对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为 ＋2H2↑，下列说法不正确的是（ ）A. 上述反应属于取代反应B. 0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗4.5 mol O2C. 对三联苯的一氯代物有4种D. 对三联苯分子中至少有16个原子共平面解析： 该反应中苯环上的H原子被取代，则该反应为取代反应，A正确；对三联苯的分子式为C18H14，1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为 mol＝21.5 mol，0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗0.2×21.5 mol＝4.3 mol O2，B错误；对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H原子，则对三联苯的一氯代物有4种，C正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D正确。3. 工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是（ ）A. 该反应的类型为加成反应B. 苯乙烯和乙苯互为同系物C. 乙苯分子内所有原子可能在同一平面内D. 可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯解析： 该反应不属于加成反应，A错误；苯乙烯和乙苯碳原子数相同，结构不相似，不属于同系物，B错误；乙苯分子内含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；乙苯不与Br2的CCl4溶液反应，而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色，D正确。4. 甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（ ）A. 反应①的主要产物是B. 反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C. 反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D. 反应④的产物的一氯代物有4种解析： 由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，酸性KMnO4溶液在下层，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。5. 苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的广泛用途。（1）写出甲苯的结构简式 。解析：甲苯的结构简式为 。（2）证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是 （填字母序号）。A. 只有一种一氯苯B. 只有一种邻二氯苯C. 只有一种间二氯苯D. 只有一种对二氯苯B 解析：无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单、双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单、双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位、对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，C、D错误。（3）甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机产物的结构简式是 ；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为 。、 ＋Br2 ＋HBr 解析：甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，主要有机产物的结构简式为 、 ，甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，Br原子取代甲基上的H原子，化学方程式为 ＋Br2 ＋HBr。（4）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的产物是苯甲酸，该反应的反应类型是 。氧化反应 解析：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。（5）下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 （填字母）。A. 甲苯 B. 乙苯 C. 邻二甲苯 D. 间二甲苯 E.对二甲苯 F. 1，2，3-三甲苯 G. 1，2，4-三甲苯 H. 1，3，5-三甲苯E、H 解析：对二甲苯、1，3，5-三甲苯中苯环上只有一种等效氢，苯环上的一氯代物只有一种。学科素养·稳提升4内化知识 知能升华1. 下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（ ）A. 苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基B. 二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名C. 二甲苯也可以用系统命名法进行命名D. 分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体123456789101112解析： 苯的同系物的命名中，一般是以苯为母体，但是当取代基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，A符合题意；二甲苯按照习惯命名法命名为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，B不符合题意；二甲苯也可以用系统命名法进行命名，如邻二甲苯系统命名法为1，2-二甲基苯，C不符合题意；分子式为C8H10的芳香烃，同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，D不符合题意。1234567891011122. 以下物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚乙炔 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ）A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧解析： 能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物（侧链上与苯环直接相连碳原子含氢原子）、醇类，所以能使酸性KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。1234567891011123. 由芳香烃X可以合成两种有机化合物Y和Z，如图所示，下列说法正确的是（ ）A. X、Y和Z均属于芳香烃B. 反应②的条件为FeBr3作催化剂C. 反应①②的反应类型不同D. Y的同分异构体有3种123456789101112解析： Y、Z中含有卤族元素，不属于芳香烃，A错误；结合X的分子式以及Z的结构简式可知X为甲苯，X转化为Z是X苯环上的氢被溴取代，则应在FeBr3作催化剂条件下与液溴反应实现，B正确；反应①②均为取代反应，C错误；Y含苯环的同分异构体有3种，还有链状的同分异构体，D错误。1234567891011124. 对伞花烃（ ）常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是（ ）A. 对伞花烃密度比水小B. 对伞花烃苯环上的二氯代物有5种C. 对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面D. 对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应123456789101112解析： 对伞花烃属于烃类，密度小于水，A正确；对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物有4种，B错误；对伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个碳原子共平面，C正确；苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应，D正确。1234567891011125. 芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是（ ）A.B. ＋3H2C. 甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应D. 甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同123456789101112解析： 由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高锰酸钾氧化，说明甲基受苯环影响，A符合题意；甲苯中苯环与H2加成，苯同样也能与H2加成，二者情况相同，B不符合题意；甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳溶液反应，C不符合题意；甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧化碳和水，D不符合题意。1234567891011126. 四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是（ ）A. 分子式为C26H20B. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）C. 能发生氧化、还原和取代反应D. 所有原子可能共平面123456789101112解析： 根据结构简式可知，分子式为C26H20，A正确；由图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B错误；四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，含有苯环能发生取代反应，C正确；由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，D正确。1234567891011127. 已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH4的过程可简单表示如下：CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3，在这个反应中CH3COONa转化为CH4可看作CH3COONa脱去—COONa的结果，故称其为脱羧反应。据此回答下列问题：123456789101112（1）1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸（ ）和石灰的混合物得到一种液体，命名为苯。写出苯甲酸钠（ ）与NaOH、生石灰共热生成苯的化学方程式： 。＋NaOH ＋Na2CO3 123456789101112解析：脱羧反应原理为R—COONa＋NaO—H R—H＋Na2CO3，结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃，所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3，化学方程式为 ＋NaOH ＋Na2CO3。123456789101112（2）由 来制取 需要的试剂是 ，下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的是 （填字母）。a. b.c. d.酸性KMnO4溶液 d 123456789101112解析：制取 可用酸性KMnO4溶液氧化 。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷烃基；苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化，则必须满足与苯环相连的碳原子上含有氢原子，符合的为d。123456789101112（3）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式： 。苯不能使溴水因发生反应而褪色，性质类似于烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式： 。CH≡C—C≡CCH2CH3（合理即可） ＋HNO3 ＋H2O（苯的溴代反应等均可） 123456789101112解析：与苯互为同分异构体，含有三键且无支链的链烃为CH≡C—C≡CCH2CH3或CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2CH2—C≡CH等。苯环上的氢易被取代，如被溴或硝基取代，苯与浓硝酸反应的化学方程式为 ＋HNO3 ＋H2O。123456789101112（4）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯（ ）脱去2 mol氢原子变成苯要放热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。解析：由 生成 需要放热，可知 的能量高，不稳定。稳定 123456789101112（5）写出满足下列条件的物质的同分异构体： 。①分子式为C8H10 ②有2个支链 ③苯环上一氯代物只有一种结构解析：符合C8H10的苯的同系物，若苯环上有2个支链，则该物质只能为二甲苯，又因其苯环上一氯代物只有一种结构，则该二甲苯为对二甲苯，其结构简式为 。1234567891011128. 有机物 属于苯的同系物的同分异构体有（不含立体异构）（ ）A. 13种 B. 16种C. 19种 D. 22种123456789101112解析： 属于苯的同系物的同分异构体含有苯环，除苯环外还有4个碳原子，若只有1个侧链，有4种结构；若有2个侧链—CH3、—CH2CH2CH3，有3种结构；若有2个侧链—CH3、—CH（CH3）2，有3种结构；若有2个侧链—CH2CH3、—CH2CH3，有3种结构；若有3个侧链2个—CH3、1个—CH2CH3，有6种结构；若有4个—CH3，有3种结构；共22种，选D。1234567891011129. 某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是（ ）A. 该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面B. 该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C. 一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应D. 该烃苯环上的一氯代物共有5种123456789101112解析： 与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，B正确；该烃甲基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误。12345678910111210. 兴趣小组设计以下实验，探究MnOx氧化甲苯蒸气（还原产物为MnO）生成无污染气体的效果。123456789101112A. 气体X可以是氮气B. 通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnOx完全氧化C. 若n（甲苯）∶n（MnOx）＝1∶36发生反应，则x＝1.5D. 装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化下列说法错误的是（ ）123456789101112解析： 实验中用气体X将甲苯蒸气带入Ⅱ中，Ⅱ中MnOx氧化甲苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和处理。气体X是为了除去装置内的空气，可以用N2，A正确；若甲苯没有被完全氧化，则Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去，Ⅳ石灰水继续浑浊，B正确；甲苯C7H8中的C为－ 价，被MnOx氧化为CO2，CO2中的C为＋4价，若n（C7H8）＝1 mol，则转移电子36×（2x－2）mol＝36 mol，x＝1.5，C正确；甲苯是液体，密度比水小，会浮在石灰水表面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误。12345678910111211. 有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发生如下反应，请回答下列问题：（1）有机物A的名称为 ，分子中最多有 个原子共平面。对甲基苯乙烯 17 123456789101112解析：A（ ）在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成B为 ，A在催化剂作用下发生加聚反应生成C为 ，A与溴水发生加成反应生成D为 ，123456789101112A与HCl发生加成反应生成E为或 ，A与氢气发生加成反应生成F为 。（1）有机物A为 ，其名称为对甲基苯乙烯，根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中6个原子共平面，甲烷为正四面体，甲基上最多还有一个H在这个面上，则分子中最多有17个原子共平面。123456789101112（2）A→D的反应类型为 ，B的结构简式为 。加成反应 解析： A→D是 与溴的加成反应，其反应类型为加成反应，根据分析可知，B的结构简式为 。123456789101112（3）C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式为 。n 解析： C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程式为 。123456789101112（4）E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的E的结构简式： 。解析： E的结构简式有2种， 和 ，其中含手性碳原子的E的结构简式为 。123456789101112（5）F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程式： ，F的一氯代物有 种（不考虑立体异构）。＋4H2 7 123456789101112解析： F是A与足量H2加成后得到的产物，则为 ，反应的化学方程式为 ＋4H2 ，F中有7种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有7种。12345678910111212. 已知：①RNH2＋R'CH2Cl RNHCH2R'＋HCl（R和R'代表烃基）②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：③ （苯胺，弱碱性，易被氧化）123456789101112化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：123456789101112（1）B物质的结构简式是 ，所含官能团名称为 。硝基、羧基 解析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成 ，由②③④系列反应得到 ，反应中引入—COOH、—NH2，且处于邻位，甲基氧化得到—COOH，由题目信息可知，—NO2还原得到—NH2，由于苯胺易被氧化，123456789101112所以用酸性KMnO4溶液先氧化—CH3生成—COOH，再将—NO2还原得到—NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为 ，B为 ， 和发生取代反应生成C，由已知信息①可知C为 。（1）B物质的结构简式是 ；所含官能团名称为硝基、羧基。123456789101112（2）写出反应①、②的化学方程式：① ；＋Cl2 ＋HCl ② 。＋HNO3 ＋H2O 解析：反应①的化学方程式为 ＋Cl2 ＋HCl；反应②的化学方程式为 ＋HNO3 ＋H2O。123456789101112（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是 （填序号）。①②⑤ 解析：反应①～⑤中，①②⑤属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于还原反应。123456789101112 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第三节 第2课时 苯的同系物.docx 第三节 第2课时 苯的同系物.pptx 第三节 第2课时 苯的同系物（练习，含解析）.docx
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