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第2课时　酚
1.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（　　）
A.溴水 B.新制的Cu（OH）2
C.NaOH溶液 D.水
2.下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是（　　）
A. B.
C. D.
3.下列对实验事实的解释不正确的是（　　）
选项 实验事实 解释
A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化
B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化
C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分H活化
D 常温下苯酚与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O—H键极性增强
4.许多酚类化合物具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚（C7H8O），甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是（　　）
A.邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为＋Na2CO3＋CO2↑＋H2O
B.常温下，0.1 mol·L－1对甲苯酚溶液的pH为1
C.苯酚与溴水充分混合后，上层液体为水，下层液体为苯酚和溴
D.光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应
5.有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是（　　）
A.苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能
B.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂
6.莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（　　）
A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3＋发生显色反应
7.各取1 mol下列物质（①的支链中不含环状结构）与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是（　　）
①②
A.2 mol、6 mol B.5 mol、6 mol
C.4 mol、5 mol D.3 mol、6 mol
8.茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60％～80％。
（1）表儿茶素可能具有的化学性质　　　　（填字母）。
A.水解反应 B.氧化反应
C.加成反应 D.消去反应
E.酯化反应 F.银镜反应
（2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用　　　　试剂检验具有抗氧化的官能团。
（3）儿茶素和表儿茶素互为　　　　（填字母）。
A.同系物 B.同一物质
C.同分异构体 D.同一族
9.茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述不正确的是（　　）
A.遇FeCl3溶液发生显色反应
B.易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应
C.1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应
D.1 mol EGC与4 mol NaOH 恰好完全反应
10.某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是（　　）
A.X不能与NaOH溶液反应
B.X遇FeCl3溶液时发生显色反应，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1 mol X 与足量的饱和溴水反应，最多消耗5 mol Br2
D.1 mol X 在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2
11.染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　）
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
12.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
（1）①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是　　　　　　　　　　　　　　　　（填化学方程式），由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　　。
②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③在设备Ⅳ中，可以通过　　　　（填操作名称）操作，使产物相互分离。
（2）从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是　　　　。
（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
并求此废水中苯酚的含量为　　　　mg·L－1。
13.根据如图有机物的结构简式，回答下列问题（填序号）：
①　②
③　④
⑤
（1）能与NaOH溶液反应的是　　　　。
（2）能与溴水发生反应的是　　　　。
（3）能发生消去反应的是　　　　。
（4）遇FeCl3溶液显紫色的是　　　　。
（5）在Cu的催化下被O2氧化为醛的是　　　　。
（6）可使酸性KMnO4溶液褪色的是　　　　。
第2课时　酚
1.A　苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液分别与溴水反应的现象为白色沉淀、溴水褪色、分层后有机层在上层、互溶无现象，现象不同可鉴别，A正确；四种物质与新制的Cu（OH）2都不反应，不能鉴别，B错误；氢氧化钠只与苯酚溶液反应，与其他不反应，不能鉴别，C错误；戊烯、己烷都不溶于水，且密度比水小，不能鉴别，D错误。
2.B　A项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均不反应；B项，属于酚类，与三者均可反应；C、D项，属于醇类，与NaOH溶液、饱和溴水不反应。
3.A　甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环使甲基活化，易被酸性KMnO4溶液氧化，A错误；甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位、对位上的H活化，容易被取代，B正确；苯酚能与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能，说明羟基使苯环邻位、对位上的H活化，容易被取代，C正确；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠，而环己醇则不能，说明苯环使O—H极性增强，容易断裂，D正确。
4.D　酚羟基酸性一般弱于H2CO3，酚类物质与Na2CO3反应，生成碳酸氢根离子，不产生CO2，A错误；对甲苯酚呈弱酸性，在水中不能完全电离，所以常温下，0.1 mol·L－1对甲苯酚溶液的pH＞1，B错误；苯酚与溴水充分混合后，发生取代反应生成三溴苯酚，若稀苯酚和浓溴水反应，出现沉淀，不分层，C错误；与甲烷的取代反应相类似，光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应，D正确。
5.A　苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，选项B有相互影响；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，选项D有相互影响。
6.A　酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质的红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
7.B　①中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和度为＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，则1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（3＋2）mol＝5 mol；②中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，且还含有1个碳碳双键，所以1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（5＋1）mol＝6 mol，答案为B。
8.（1）BCDE　（2）浓溴水或氯化铁　（3）C
解析：（1）表儿茶素的官能团有酚羟基、醇羟基、醚键，羟基可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应；苯环上可以发生加成反应。
（2）表儿茶素类含有酚羟基，而具有抗氧化性，含有酚羟基，能和浓溴水反应生成白色沉淀，能和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用浓溴水或氯化铁溶液检验酚羟基。
（3）儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，结构式不同，互为同分异构体。
9.D　1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。
10.B　X中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，A项错误；X分子中含—OH（酚羟基），遇FeCl3溶液时发生显色反应；X分子中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C项错误；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol H2，D项错误。
11.B　由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、（酮）羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴原子能取代酚羟基邻位和对位上的氢，Br2又能与碳碳双键发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C项错误；1 mol该物质含3 mol酚羟基，最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。
12.（1）①C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O　NaHCO3　②C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC
③过滤　（2）⑤①④③　
（3）＋3Br2↓＋3HBr　470
解析：（1）①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。
②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC。
③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。
（2）根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。
（3）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为＋3Br2↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，＝，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为＝470 mg·L－1。
13.（1）②⑤　（2）①②⑤　（3）①③　（4）②⑤　（5）③
（6）①②③④⑤
解析：（1）选项中含酚羟基的物质具有酸性，能与NaOH溶液反应的是②⑤。
（2）酚类与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，能与溴水发生反应的是①②⑤。
（3）与醇羟基相连C的邻位C上有H可发生消去反应，能发生消去反应的是①③。
（4）含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，遇FeCl3溶液显紫色的是②⑤。
（5）与—OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛，能被催化氧化为醛的是③。
（6）—OH、碳碳双键及与苯环相连的碳原子上有氢原子均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色的是①②③④⑤。
3 / 4第2课时　酚
课程 标准 1.以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质
分点突破（一）　苯酚的结构与物理性质
1.酚
2.苯酚的组成和结构
3.苯酚的物理性质
提醒
　　苯酚有毒。
1.下列物质属于酚类的是（　　）
A. 　 B.
C. D.
2.下列说法正确的是（　　）
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类
B.醇类的通式是CnH2n＋1OH（n为正整数）
C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
3.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是（　　）
A.苯酚的俗名石炭酸
B.苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而变成粉红色
C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶
D.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
分点突破（二）　苯酚的化学性质
1.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子　　　　；由于羟基对苯环的影响，使苯环在羟基　　　　　上的氢原子较易被取代。
（1）弱酸性
苯酚电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
提醒
　　由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC，向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。即＋CO2＋H2O＋NaHCO3。
　（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
该反应很灵敏，可用于苯酚的　　　　　和　　　　　。
提醒
　　酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代。如果邻、对位被其他原子或原子团占据，则该位置不能发生取代反应。
　（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显　　　　，利用这一反应可检验苯酚的存在。
2.由基团之间的相互影响比较苯的同系物和苯酚的性质
3.酚的应用及危害
苯酚的性质
　实验1：苯酚的弱酸性
实验内容 实验现象
①向盛有0.3 g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 得到浑浊液体
②向试管中逐滴加入5％ NaOH溶液并振荡试管 液体由浑浊变澄清
③再向试管中加入稀盐酸 液体由澄清变浑浊
【交流讨论】
1.向①中试管中加入NaOH溶液，液体由浑浊变澄清的原因是什么？写出反应的化学方程式。
2.向②中试管中加入盐酸或通入CO2气体，液体由澄清变浑浊的原因是什么？写出反应的化学方程式。
3.通过题2中实验能否判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱？为什么向溶液中通入CO2时生成的是NaHCO3而不是Na2CO3？
4.为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇则不能？
实验2：苯酚的取代反应
实验操作 向试管中加入0.1 g苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象 立即产生白色沉淀
【交流讨论】
5.实验中产生白色沉淀的成分是什么？写出反应的化学方程式。
6.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
7.1 mol与足量的饱和溴水反应，最多能消耗多少Br2？写出反应的化学方程式。
实验3：苯酚的显色反应
实验操作 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象 溶液呈紫色
【交流讨论】
8.某同学将苯酚在一定条件下与H2发生加成反应生成环己醇（），请你设计实验，以确定该反应是否完全转化？
1.下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是（　　）
A.苯酚在常温下溶解度不大
B.苯酚可与FeCl3反应
C.苯酚能与NaOH溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应
D.苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水
2.下列反应能说明羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（　　）
①2Na＋22＋H2↑
②＋3Br23HBr＋
③＋NaOHH2O＋
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
3.白藜芦醇（）广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：
（1）关于它的说法正确的是　　　　。
a.可使酸性KMnO4溶液褪色
b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色
d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
（2）1 mol 该化合物最多消耗　　　　 mol NaOH。
（3）1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗　　　　 mol Br2。
（4）1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为　　　　 L。
醇、酚的结构与性质（理解与辨析）
【典例】　中国是银杏的故乡，银杏叶提取物具有很强的抗氧化作用，能清除体内过剩自由基，阻止体内脂质过氧化，可扩张冠脉血管，增加脑血流量，增强血小板活化因子拮抗作用，可治疗血管老化、脑血管供血不足及其他神经系统疾病。槲皮素、山萘酚、异鼠李素是银杏叶提取物中具有活性的化学物质。
（1）槲皮素与异鼠李素互为同系物吗？
（2）1 mol山萘酚与足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　mol Br2。
（3）等物质的量的上述三种物质与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比是多少？
（4）写出槲皮素与NaOH溶液反应的化学方程式。
【规律方法】
　醇与酚性质对比的注意点
（1）醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基所连的烃基为苯环，决定两者化学性质有不同之处。
（2）醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但苯酚呈弱酸性，能与NaOH反应，醇与NaOH不反应。
（3）由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代。
【迁移应用】
1.下列说法正确的是（　　）
A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物
C.、、　互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
2.某有机物结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是（　　）
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应
C.该物质在加热条件下可以与氧化铜反应生成一种酮
D.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2；1 mol该有机物还能与2 mol NaOH反应
1.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（　　）
A.苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤
B.苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸
C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
2.已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞HC，下列化学方程式书写正确的是（　　）
A.＋NaHCO3　＋Na2CO3
B.2＋H2O＋CO22＋Na2CO3
C.＋NaHCO3　＋H2CO3
D.＋Na2CO3＋NaHCO3
3.下列有关苯酚的叙述正确的是（　　）
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C.苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D.常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
4.某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（　　）
A.该有机物的分子式为C15H18O3
B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C.1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH发生反应
D.1 mol该化合物最多可与含5 mol Br2的溴水发生取代反应
5.按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已略去）。
请回答下列问题：
（1）F的结构简式为　　　　　　　。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是　　　（填序号）。
（3）根据反应＋Br2，写出在同样条件下
CH2CHCHCH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）写出第④步C→的化学方程式（有机化合物写结构简式，注明反应条件）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第2课时　酚
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.苯环　羟基　2.石炭酸　C6H6O　　　羟基
3.无色　65 ℃
自主练习
1.D　的羟基连接在侧链上，属于芳香醇，名称为苯甲醇，A不符合题意；中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意；O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意；中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意。
2.A　羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；CnH2n＋1OH是饱和一元醇的通式，B项错误；酚与醇属于不同类别的物质，其化学性质不可能完全相同，C项错误；苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误。
3.D　根据苯的分子结构可知，苯酚中除羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，H—O可以旋转使H原子落在苯分子的平面上，苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，D项错误。
分点突破（二）
师生互动
1.活泼　邻、对位　（1）C6H5OHC6H5O－＋H＋　＋NaOH＋H2O
（2）＋3Br2↓＋3HBr　定性检验　定量测定　（3）紫色
探究活动
交流讨论
1.提示：液体由浑浊变澄清的原因是与NaOH溶液反应生成易溶于水的，化学方程式为＋NaOH＋H2O。
2.提示：向溶液中加入盐酸或通入CO2，HCl或H2CO3与反应生成溶解性小的，故液体又变浑浊，反应的化学方程式为＋HCl＋NaCl；
＋H2O＋CO2＋NaHCO3。
3.提示：能判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱：H2CO3＞；苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3＞＞HC。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，不论CO2是否过量，均不能生成Na2CO3。
4.提示：虽然苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子更活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，乙醇没有酸性。
5.提示：产生的是三溴苯酚白色沉淀；化学方程式为＋3Br2↓＋3HBr。
6.提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离，且所加的溴水过量，而过量的溴又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
7.提示：2 mol；＋2Br2↓＋2HBr。
8.提示：取反应后的少量液体于试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液显紫色，证明该反应未完全转化。
自主练习
1.C　溶解度与酸性强弱无关，A不选；苯酚与氯化铁发生显色反应，与酸性强弱无关，B不选；苯酚能和NaOH溶液反应而不能和NaHCO3溶液反应，可知苯酚具有弱酸性，C选；苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，可知苯酚具有酸性，不能说明苯酚具有弱酸性，D不选。
2.B　羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。①苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够与金属钠发生置换反应生成氢气，不符合题意；②羟基影响苯环，使苯环邻、对位上的氢活泼性增强，易被溴原子取代生成2，4，6-三溴苯酚，符合题意；③苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够微弱电离出H＋，导致苯酚显酸性，不符合题意。
3.（1）abc　（2）3　（3）6　（4）156.8
解析：（1）由白藜芦醇的结构简式知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不能与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。（2）酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。（3）苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢原子均能与Br2发生取代反应，取代时消耗5 mol Br2，碳碳双键能与Br2发生加成反应，加成时消耗1 mol Br2，共消耗6 mol Br2。（4）苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，在标准状况下H2的体积为7 mol×22.4 L·mol－1＝156.8 L。
【关键能力·细培养】
【典例】　（1）提示：槲皮素中右侧苯环上的一个酚羟基变为异鼠李素中的—OCH3，两者结构不相似，不属于同系物。
（2）提示：1 mol山萘酚中酚羟基邻位、对位的氢原子被取代消耗4 mol Br2，碳碳双键与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，故最多可消耗5 mol Br2。
（3）提示：4∶3∶3。只有酚羟基可与NaOH反应，上述三种有机物分子中酚羟基的个数比为4∶3∶3，故消耗NaOH的物质的量之比为4∶3∶3。
（4）提示：
迁移应用
1.C　苯甲醇不能与饱和溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错误。
2.B　该有机物分子含有醇羟基，不是苯酚的同系物，A错误；酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位发生取代反应，1 mol该物质消耗2 mol Br2，B正确；含有—CH2—OH结构，可以发生催化氧化生成含醛基的化合物，C错误；羟基能与钠反应放出氢气，1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成1 mol H2；氢氧化钠只与酚羟基反应，1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误。
【教学效果·勤检测】
1.D　苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；苯酚在水中能电离出H＋，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，不是生成沉淀，C错误；苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D正确。
2.D　根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、、
HC的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O＋NaHCO3、＋Na2CO3＋NaHCO3，D项正确。
3.C　苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚与溴水生成2，4，6-三溴苯酚，生成的2，4，6-三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液，无法观察到有白色沉淀生成，B错误；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，苯酚易溶于酒精，沾在皮肤上可用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚是一种无色晶体、有特殊气味，易溶于有机溶剂，常温下可溶于水，但溶解度不大，D错误。
4.C　由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，B错误；1 mol该有机物中含3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，C正确；该有机物中只有酚羟基邻、对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知含3个酚羟基邻、对位的氢，则1 mol该化合物最多可与含3 mol Br2的溴水发生取代反应，D错误。
5.（1）　（2）②④
（3）CH2CH—CHCH2＋Br2CH2BrCHCHCH2Br
（4）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
解析：与氢气发生加成反应生成A，A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C，则C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D（），D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G。
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第2课时　酚
课
程 标
准 1.以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中
的重要应用。
2.通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一）　苯酚的结构与物理性质
1. 酚
2. 苯酚的组成和结构
3. 苯酚的物理性质
提醒
　　苯酚有毒。
1. 下列物质属于酚类的是（　　）
A. B.
C. D.
解析：　 的羟基连接在侧链上，属于芳香醇，名
称为苯甲醇，A不符合题意； 中2个苯基通过O原
子相连，该物质属于醚，B不符合题意；O原子分别连接苯基、甲
基，属于醚，C不符合题意； 中羟基与苯环直接
相连，属于酚，D符合题意。
2. 下列说法正确的是（　　）
A. 羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类
B. 醇类的通式是CnH2n＋1OH（n为正整数）
C. 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D. 分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
解析：　羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；
CnH2n＋1OH是饱和一元醇的通式，B项错误；酚与醇属于不同类别
的物质，其化学性质不可能完全相同，C项错误；苯环若通过链烃
基再与羟基相连则形成醇类，D项错误。
3. 下列关于苯酚的叙述中，不正确的是（　　）
A. 苯酚的俗名石炭酸
B. 苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而变成粉红色
C. 在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶
D. 苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
解析：　根据苯的分子结构可知，苯酚中除羟基上的H原子外，
其余12个原子一定处于同一平面上，H—O可以旋转使H原子落在
苯分子的平面上，苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，
D项错误。
分点突破（二）　苯酚的化学性质
1. 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原
子 ；由于羟基对苯环的影响，使苯环在羟基
上的氢原子较易被取代。
活泼　
邻、对位　
（1）弱酸性
苯酚电离方程式为 ，俗称石炭
酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：
。
C6H5OH C6H5O－＋H＋　
＋NaOH 　 ＋H2O　
提醒
　　由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC ，向苯酚钠溶液中通入CO2，
不论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。即 ＋CO2＋
H2O ＋NaHCO3。
　（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
该反应很灵敏，可用于苯酚的 和 。
＋3Br2 　 ↓＋3HBr　
定性检验　
定量测定　
提醒
　　酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被
取代。如果邻、对位被其他原子或原子团占据，则该位置不能发生取
代反应。
（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显 ，利用这一反应可检验苯酚的存在。
紫色　
2. 由基团之间的相互影响比较苯的同系物和苯酚的性质
3. 酚的应用及危害
苯酚的性质
　实验1：苯酚的弱酸性
实验内容 实验现象
①向盛有0.3 g苯酚晶体的试管中加入2 mL
蒸馏水，振荡试管 得到浑浊液体
②向试管中逐滴加入5％ NaOH溶液并振荡
试管 液体由浑浊变澄清
③再向试管中加入稀盐酸 液体由澄清变浑浊
【交流讨论】
1. 向①中试管中加入NaOH溶液，液体由浑浊变澄清的原因是什么？
写出反应的化学方程式。
提示：液体由浑浊变澄清的原因是 与NaOH溶液反应生
成易溶于水的 ，化学方程式为 ＋
NaOH ＋H2O。
2. 向②中试管中加入盐酸或通入CO2气体，液体由澄清变浑浊的原因
是什么？写出反应的化学方程式。
提示：向 溶液中加入盐酸或通入CO2，HCl或H2CO3
与 反应生成溶解性小的 ，故液体又变浑
浊，反应的化学方程式为 ＋HCl ＋
NaCl； ＋H2O＋CO2 ＋NaHCO3。
3. 通过题2中实验能否判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱？为什么
向 溶液中通入CO2时生成的是NaHCO3而不是
Na2CO3？
提示：能判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱：H2CO3＞ ；
苯酚、H2CO3、HC 的酸性强弱顺序为H2CO3＞ ＞
HC 。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O
反应时，不论CO2是否过量，均不能生成Na2CO3。
4. 为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇则不能？
提示：虽然苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相
连，受到苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子更活泼，氢氧键易断
裂。即苯酚具有弱酸性，乙醇没有酸性。
实验 操作 向试管中加入0.1 g苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再
向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
实验
装置
实验
现象 立即产生白色沉淀
实验2：苯酚的取代反应
5. 实验中产生白色沉淀的成分是什么？写出反应的化学方程式。
提示：产生的是三溴苯酚 白色沉淀；化学方程式
为 ＋3Br2 ↓＋3HBr。
【交流讨论】
6. 如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的
方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴
水，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于
苯而不容易分离，且所加的溴水过量，而过量的溴又溶于苯中，故
不能用溴水除去苯中的苯酚。
7.1 mol 与足量的饱和溴水反应，最多能消耗多少Br2？写
出反应的化学方程式。
提示：2 mol； ＋2Br2 ↓＋2HBr。
实验3：苯酚的显色反应
实验
操作 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振
荡，观察实验现象
实验
装置
实验
现象 溶液呈紫色
【交流讨论】
8. 某同学将苯酚在一定条件下与H2发生加成反应生成环己醇
（ ），请你设计实验，以确定该反应是否完全转化？
提示：取反应后的少量液体于试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶
液显紫色，证明该反应未完全转化。
1. 下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是（　　）
A. 苯酚在常温下溶解度不大
B. 苯酚可与FeCl3反应
C. 苯酚能与NaOH溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应
D. 苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水
解析：　溶解度与酸性强弱无关，A不选；苯酚与氯化铁发生显
色反应，与酸性强弱无关，B不选；苯酚能和NaOH溶液反应而不
能和NaHCO3溶液反应，可知苯酚具有弱酸性，C选；苯酚浊液中
加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，可知苯酚具有酸
性，不能说明苯酚具有弱酸性，D不选。
2. 下列反应能说明羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
（　　）
①2Na＋2 2 ＋H2↑
② ＋3Br2 3HBr＋
③ ＋NaOH H2O＋
A. ①③ B. 只有②
C. ②和③ D. 全部
解析：　羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更
易发生取代反应。①苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能
够与金属钠发生置换反应生成氢气，不符合题意；②羟基影响苯
环，使苯环邻、对位上的氢活泼性增强，易被溴原子取代生成2，
4，6-三溴苯酚，符合题意；③苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼
性增强，能够微弱电离出H＋，导致苯酚显酸性，不符合题意。
3. 白藜芦醇（ ）广泛存在于食物（例
如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。回答下列问
题：
（1）关于它的说法正确的是 。
a.可使酸性KMnO4溶液褪色
b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色
abc　
d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
解析：由白藜芦醇的结构简式知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不能与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。
（2）1 mol 该化合物最多消耗 mol NaOH。
解析：酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。
3　
（3）1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗 mol Br2。
解析：苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢原子均能与Br2发生取代反应，取代时消耗5 mol Br2，碳碳双键能与Br2发生加成反应，加成时消耗1 mol Br2，共消耗6 mol Br2。
（4）1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积
为 L。
解析：苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，在标准状况下H2的体积为7 mol×22.4 L·mol－1＝156.8 L。
6　
156.8　
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
醇、酚的结构与性质（理解与辨析）
【典例】　中国是银杏的故乡，银杏叶提取物具有很强的抗氧化作
用，能清除体内过剩自由基，阻止体内脂质过氧化，可扩张冠脉血
管，增加脑血流量，增强血小板活化因子拮抗作用，可治疗血管老
化、脑血管供血不足及其他神经系统疾病。槲皮素、山萘酚、异鼠李
素是银杏叶提取物中具有活性的化学物质。
（1）槲皮素与异鼠李素互为同系物吗？
提示：槲皮素中右侧苯环上的一个酚羟基变为异鼠李素中的—
OCH3，两者结构不相似，不属于同系物。
（2）1 mol山萘酚与足量饱和溴水反应，最多消耗 　　mol Br2。
提示：1 mol山萘酚中酚羟基邻位、对位的氢原子被取代消耗4
mol Br2，碳碳双键与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，故最多
可消耗5 mol Br2。
（3）等物质的量的上述三种物质与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH
的物质的量之比是多少？
提示：4∶3∶3。只有酚羟基可与NaOH反应，上述三种有机物
分子中酚羟基的个数比为4∶3∶3，故消耗NaOH的物质的量之
比为4∶3∶3。
（4）写出槲皮素与NaOH溶液反应的化学方程式。
提示：
【规律方法】
　醇与酚性质对比的注意点
（1）醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇羟基所连的烃基为链
烃基，酚羟基所连的烃基为苯环，决定两者化学性质有不同
之处。
（2）醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但苯酚呈弱酸性，能与NaOH
反应，醇与NaOH不反应。
（3）由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇
中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反
应。醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代。
【迁移应用】
1. 下列说法正确的是（　　）
A. 苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B. 苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物
C. 、 、 互为同分异构体
D. 乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析：　苯甲醇不能与饱和溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的
结构不相似，故不互为同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香
醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显
酸性，都不能与NaOH反应，D错误。
2. 某有机物结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是（　　）
A. 它是苯酚的同系物
B. 1 mol该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取
代反应
C. 该物质在加热条件下可以与氧化铜反应生成一
种酮
D. 1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5
mol H2；1 mol该有机物还能与2 mol NaOH反应
解析：　该有机物分子含有醇羟基，不是苯酚的同系物，A错
误；酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，而对位已被甲基占
有，只能在两个邻位发生取代反应，1 mol该物质消耗2 mol Br2，B
正确；含有—CH2—OH结构，可以发生催化氧化生成含醛基的化
合物，C错误；羟基能与钠反应放出氢气，1 mol该有机物能与足量
金属钠反应生成1 mol H2；氢氧化钠只与酚羟基反应，1 mol该有机
物能与1 mol NaOH反应，D错误。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列关于苯酚的叙述中，正确的是（　　）
A. 苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤
B. 苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸
C. 苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
D. 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
解析：　苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；苯酚在水中能电离出H＋，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，不是生成沉淀，C错误；苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D正确。
2. 已知酸性强弱顺序为H2CO3＞ ＞HC ，下列化学方程
式书写正确的是（　　）
A. ＋NaHCO3 ＋Na2CO3
B. 2 ＋H2O＋CO2 2 ＋Na2CO3
C. ＋NaHCO3 ＋H2CO3
D. ＋Na2CO3 ＋NaHCO3
解析：　根据“强酸制弱酸”的反应规律及
H2CO3、 、HC 的酸性强弱顺序知可发生反
应： ＋CO2＋H2O ＋
NaHCO3、 ＋Na2CO3 ＋NaHCO3，D项
正确。
3. 下列有关苯酚的叙述正确的是（　　）
A. 苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B. 向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C. 苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D. 常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
解析：　苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚与溴
水生成2，4，6-三溴苯酚，生成的2，4，6-三溴苯酚可溶于浓苯酚
溶液，无法观察到有白色沉淀生成，B错误；苯酚有毒，对皮肤有
腐蚀性，苯酚易溶于酒精，沾在皮肤上可用酒精冲洗，再用水冲
洗，C正确；苯酚是一种无色晶体、有特殊气味，易溶于有机溶
剂，常温下可溶于水，但溶解度不大，D错误。
4. 某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是
（　　）
A. 该有机物的分子式为C15H18O3
B. 该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C. 1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH发生反应
D. 1 mol该化合物最多可与含5 mol Br2的溴水发生取
代反应
解析：　由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，A错
误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所
有碳原子不一定在一个平面上，B错误；1 mol该有机物中含3 mol
酚羟基，能与3 mol NaOH反应，C正确；该有机物中只有酚羟基
邻、对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知含3个酚羟基
邻、对位的氢，则1 mol该化合物最多可与含3 mol Br2的溴水发生
取代反应，D错误。
5. 按以下步骤可从 合成 （部分试剂和反
应条件已略去）。
请回答下列问题：
（1）F的结构简式为 。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是 （填序号）。
（3）根据反应 ＋Br2 ，写出在同样条
件下CH2 CHCH CH2与等物质的量Br2发生加成反应
的化学方程式：
。
②④　
CH2 CH—CH CH2＋
Br2　 CH2BrCH CHCH2Br　
（4）写出第④步C→ 的化学方程式（有机化合物写结构简
式，注明反应条件）
。
＋2NaOH　 ＋2NaBr＋
2H2O　
解析： 与氢气发生加成反应生成A，A
为 ，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
B，则B为 ，B与溴发生加成反应生成C，则C
为 ，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应
生成D（ ），D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生
加成反应生成F，F为 ，F在氢氧化钠水溶液、
加热条件下发生水解反应生成G。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（　　）
A. 溴水 B. 新制的Cu（OH）2
C. NaOH溶液 D. 水
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解析：　苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液分别与溴水反应的现
象为白色沉淀、溴水褪色、分层后有机层在上层、互溶无现象，现
象不同可鉴别，A正确；四种物质与新制的Cu（OH）2都不反应，
不能鉴别，B错误；氢氧化钠只与苯酚溶液反应，与其他不反应，
不能鉴别，C错误；戊烯、己烷都不溶于水，且密度比水小，不能
鉴别，D错误。
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2. 下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是
（　　）
A. B.
C. D.
解析：　A项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均不
反应；B项，属于酚类，与三者均可反应；C、D项，属于醇类，
与NaOH溶液、饱和溴水不反应。
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3. 下列对实验事实的解释不正确的是（　　）
选项 实验事实 解释
A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化
B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化
C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分H活化
D 常温下苯酚与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O—H键极性
增强
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解析：　甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环
使甲基活化，易被酸性KMnO4溶液氧化，A错误；甲苯生成邻硝基
甲苯比苯生成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位、对位上的
H活化，容易被取代，B正确；苯酚能与浓溴水生成白色沉
淀 ，而苯不能，说明羟基使苯环邻位、对位上的H
活化，容易被取代，C正确；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚
钠，而环己醇则不能，说明苯环使O—H极性增强，容易断裂，D
正确。
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4. 许多酚类化合物具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三
者的混合物统称为甲酚（C7H8O），甲酚的肥皂液俗称“来苏
儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是（　　）
A. 邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为 ＋
Na2CO3 ＋CO2↑＋H2O
B. 常温下，0.1 mol·L－1对甲苯酚溶液的pH为1
C. 苯酚与溴水充分混合后，上层液体为水，下层液体为苯酚和溴
D. 光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上
的取代反应
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解析：　酚羟基酸性一般弱于H2CO3，酚类物质与Na2CO3反应，
生成碳酸氢根离子，不产生CO2，A错误；对甲苯酚呈弱酸性，在
水中不能完全电离，所以常温下，0.1 mol·L－1对甲苯酚溶液的pH
＞1，B错误；苯酚与溴水充分混合后，发生取代反应生成三溴苯
酚，若稀苯酚和浓溴水反应，出现沉淀，不分层，C错误；与甲烷
的取代反应相类似，光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对
甲苯酚均发生甲基上的取代反应，D正确。
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5. 有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明
该观点的是（　　）
A. 苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能
B. 苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
C. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
D. 苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂
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解析：　苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能
发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选
项A无相互影响；苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液
反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，选项B有相互影响；
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互
影响；羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含
羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相
互影响会导致物质的化学性质不同，选项D有相互影响。
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6. 莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质
的说法错误的是（　　）
A. 不能与溴水反应
B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰
D. 能与Fe3＋发生显色反应
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解析：　酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、
对位，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用
作抗氧化剂，B正确；该物质的红外光谱能看到有O—H键等，有
特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显
色反应，D正确。
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7. 各取1 mol下列物质（①的支链中不含环状结构）与浓溴水充分反
应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是（　　）
① ②
A. 2 mol、6 mol B. 5 mol、6 mol
C. 4 mol、5 mol D. 3 mol、6 mol
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解析：　①中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和
度为 ＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，
则1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（3＋2）
mol＝5 mol；②中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，且还含
有1个碳碳双键，所以1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物
质的量为（5＋1）mol＝6 mol，答案为B。
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8. 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量
的60％～80％。
（1）表儿茶素可能具有的化学性质 （填字母）。
A. 水解反应 B. 氧化反应
C. 加成反应 D. 消去反应
E. 酯化反应 F. 银镜反应
BCDE　
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解析：表儿茶素的官能团有酚羟基、醇羟基、醚键，羟基可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应；苯环上可以发生加成反应。
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（2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可
用 试剂检验具有抗氧化的官能团。
浓溴水或氯化铁　
解析：表儿茶素类含有酚羟基，而具有抗氧化性，含有酚羟
基，能和浓溴水反应生成白色沉淀，能和氯化铁溶液发生显
色反应，所以可以用浓溴水或氯化铁溶液检验酚羟基。
（3）儿茶素和表儿茶素互为 （填字母）。
A. 同系物 B. 同一物质
C. 同分异构体 D. 同一族
C　
解析：儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，结构式不
同，互为同分异构体。
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9. 茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合
成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中的没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙
述不正确的是（　　）
A. 遇FeCl3溶液发生显色反应
B. 易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应
C. 1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应
D. 1 mol EGC与4 mol NaOH 恰好完全反应
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解析：　1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟
基不能与NaOH反应，D项错误。
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10. 某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如
图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确
的是（　　）
A. X不能与NaOH溶液反应
B. X遇FeCl3溶液时发生显色反应，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 1 mol X 与足量的饱和溴水反应，最多消耗5 mol Br2
D. 1 mol X 在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2
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解析：　X中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，A项错误；X分
子中含—OH（酚羟基），遇FeCl3溶液时发生显色反应；X分子中
含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；1 mol X与
足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C项错误；苯环、碳
碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol X在一定条件下与足量
的氢气反应，最多消耗7 mol H2，D项错误。
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11. 染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　）
A. 分子中存在3种官能团
B. 可与HBr反应
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
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解析：　由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟
基、（酮）羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子
含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴原子能取代酚羟基邻
位和对位上的氢，Br2又能与碳碳双键发生加成反应，则1 mol该
物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C项错误；1 mol该
物质含3 mol酚羟基，最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。
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12. 含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
（1）①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是
（填化学方程式），由设备Ⅲ进入设备Ⅳ
的物质B是 。
C6H5OH＋NaOH
C6H5ONa＋H2O　
NaHCO3　
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②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：
。
③在设备Ⅳ中，可以通过 （填操作名称）操作，使产
物相互分离。
C6H5O－＋CO2
＋H2O C6H5OH＋HC 　
过滤　
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解析：①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOH C6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。
②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O C6H5OH＋HC 。
③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。
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（2）从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②
过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的
NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共
热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是 。
⑤①④③　
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解析：根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。
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（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入
浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过
程中所发生的化学方程式：
，并求此废水中苯酚的含量为 mg·L－1。
＋3Br2 　 ↓
＋3HBr　
470　
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解析：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 ＋
3Br2 ↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，
根据反应关系可知， ＝ ，解得x＝0.094 g，所以
此废水中苯酚的含量为 ＝470 mg·L－1。
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13. 根据如图有机物的结构简式，回答下列问题（填序号）：
① 　②
③ 　④
⑤
（1）能与NaOH溶液反应的是 。
解析：选项中含酚羟基的物质具有酸性，能与NaOH溶液反应的是②⑤。
②⑤　
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（2）能与溴水发生反应的是 。
解析：酚类与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，能与溴水发生反应的是①②⑤。
（3）能发生消去反应的是 。
解析：与醇羟基相连C的邻位C上有H可发生消去反应，能发生消去反应的是①③。
①②⑤　
①③　
（4）遇FeCl3溶液显紫色的是 。
解析：含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，遇FeCl3溶液显紫色的是②⑤。
②⑤　
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（5）在Cu的催化下被O2氧化为醛的是 。
解析：与—OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛，能被催化氧化为醛的是③。
③　
（6）可使酸性KMnO4溶液褪色的是 。
解析：—OH、碳碳双键及与苯环相连的碳原子上有氢原子均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色的是①②③④⑤。
①②③④⑤　
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