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第三节　醛　酮
1.下列物质属于酮的是（　　）
A. B.
C. D.
2.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　）
A.（CH3）2C（OH）CH2CH3
B.CH3CH2CH（OH）CH3
C.（CH3）3CCH2OH
D.CH3CH2OH
3.把有机化合物氧化为，所用氧化剂最合理的是（　　）
A.新制的Cu（OH）2 B.酸性KMnO4溶液
C.O2 D.溴水
4.苯甲醛（）在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是（　　）
A.苯甲醇 B.苯甲酸
C.苯甲醇和苯甲酸 D.苯甲醇和苯甲酸钠
5.香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，其结构简式如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是（　　）
A.香茅醛与乙醛互为同系物
B.香茅醛能发生消去反应
C.与氢气发生加成反应，1 mol香茅醛最多消耗1 mol氢气
D.理论上，1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银
6.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
。
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有　　　　（填字母）。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　③能发生银镜反应　④能与新制的Cu（OH）2反应　⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子含有醛基的方法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
发生反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？　　　　。
7.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成的羟基醛有（　　）
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
8.卤代烃（R—X）与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH3）3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（　　）
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
9.一种食品添加剂桂醛，化学名称是3-苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是（　　）
→
　 a　　　　　　　　　　　　　b
　　　桂醛c
A.b物质分子中有2个手性碳原子
B.a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C.合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应
D.a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别
10.某科研所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法不正确的是（　　）
A.香茅醛的分子式为C10H18O
B.“乙→丙”发生了还原反应
C.有机物甲中存在分子内氢键
D.可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙
11.向乙醛溶液中加入含Br21 mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸；③由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应后溶液中的n（Br－）。
下列说法正确的是（　　）
A.若检验褪色后的溶液显酸性，说明溴水将乙醛氧化成乙酸
B.若测得反应后n（Br－）为0 mol，说明溴水与乙醛发生加成反应
C.若测得反应后n（Br－）为2 mol，说明溴水与乙醛发生取代反应
D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸，反应的离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COO－＋2Br－＋3H＋
12.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分，由甲转化为乙的过程如下（已略去无关产物），回答相关问题。
（1）写出物质甲中含氧官能团的电子式为　　　　　　　。
（2）反应Ⅱ的试剂和条件是　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）请选用提供的试剂检验物质乙中含有碳碳双键。提供的试剂：a.稀盐酸、b.稀硫酸、c.新制的氢氧化铜、d.酸性KMnO4溶液、e.NaOH溶液、f.溴水，所选试剂为　　　　（填字母）。
（4）写出乙与新制的Cu（OH）2反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
13.已知：
由A合成D的流程如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6％，则A的分子式为　　　　；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）C有　　　　　　种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）第③步的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
D所含官能团的名称为　　　　。
第三节　醛　酮
1.C　酮的官能团为酮羰基（）。A为甲醛，属于醛；B为甲酸，属于羧酸；D含有醚键，属于醚。
2.A　（CH3）2C（OH）CH2CH3分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得；
CH3CH2CH（OH）CH3分子中，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，可以由酮加氢还原制得；（CH3）3CCH2OH分子中，与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，可由醛加氢还原制得；乙醇可由乙醛与H2发生加成反应生成。
3.A　新制的Cu（OH）2只能与醛基反应生成羧基，与碳碳双键不反应，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化醛基、碳碳双键和苯环侧链上的甲基，B错误；醛基与O2在催化剂的作用下发生催化氧化反应生成羧基，但是反应条件苛刻，O2不是最好的氧化剂，C错误；溴水能与碳碳双键发生加成反应，也能氧化醛基，D错误。
4.D　一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和—CH2OH，可知生成苯甲酸和苯甲醇，苯甲酸再与NaOH反应生成苯甲酸钠。
5.D　香茅醛含有碳碳双键和醛基（—CHO），乙醛只含有—CHO，二者所含有的官能团不同，不是同系物，A错误；香茅醛分子中不含醇羟基、卤素原子等结构，不能发生消去反应，B错误；1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此最多可与2 mol H2发生加成反应，C错误；一个香茅醛分子中含一个醛基（—CHO），由“—CHO～2e－～2Ag”知，1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银，D正确。
6.（1）C　（2）加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基　＋
2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋H2O＋3NH3＋（CH3）2C
（3）在加银氨溶液[或新制的Cu（OH）2]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液（或酸性KMnO4溶液），若溶液褪色说明有碳碳双键
（4）醛基（或—CHO）
解析：（1）主要根据所含官能团、—CHO进行性质分析。①可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与乙醇发生酯化反应；分子中有—CHO可以发生③、④反应；⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与—CHO均能加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。（2）常用银镜反应或新制的Cu（OH）2反应检验—CHO的存在。（3）常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。（4）—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色，当—CHO与同时出现时，应先检验—CHO的存在，然后除去—CHO，再检验。
7.A　该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的加成可以生成6种羟基醛。
8.D　由题给信息可知，此反应原理为断开中的一条键，烃基加在碳原子上，—MgX加在O原子上，产物经水解得到醇。现要制取（CH3）3C—OH，即合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH（OH）CH2CH3，A不符合题意；1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到1-丁醇
（CH3CH2CH2CH2OH），B不符合题意；2-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，C不符合题意；丙酮和一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，D符合题意。
9.B　b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；由结构简式可知，a分子中的苯环和醛基均为平面结构，故a中原子可以都处于同一个平面；c中直接与碳碳双键相连的原子均在同一个平面，直接与碳碳双键相连的原子团为苯环和醛基，都是平面结构，所以c分子中所有原子也可能共平面，B正确；a→b反应过程中碳氧双键断裂，为加成反应：，b→c为消去反应，C错误；a、b、c三种物质中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故不能用这两种试剂鉴别，D错误。
10.B　由结构简式可知，香茅醛的分子式为C10H18O，A正确；乙→丙发生的反应为乙分子中含有的羟基氧化生成酮羰基，为氧化反应，B错误；有机物甲分子中含有的羟基能形成分子内氢键，C正确；香茅醛分子中含有醛基，丙分子中不含醛基，可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙，D正确。
11.B　若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，若发生氧化反应，存在反应：CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2H＋＋2Br－，无论取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成HBr、CH3COOH），均使反应后溶液显酸性，A错误；若测得反应后n（Br－）＝0 mol，则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没有Br－，发生加成反应，B正确；如发生氧化反应，存在CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2H＋＋2Br－，溶液中存在2 mol Br－，C错误；溴水能将乙醛氧化为乙酸，乙酸是弱电解质，不能拆写，正确的离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2Br－＋2H＋，D错误。
12.（1）·︰H　（2）NaOH的醇溶液，加热　（3）bcf
（4）＋2Cu（OH）2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
解析：（1）甲中含氧官能团是羟基，—OH中O原子上有一个未成对电子，电子式为·︰H。
（2）Y为，Y发生消去反应生成乙，反应Ⅱ的试剂和条件是NaOH的醇溶液，加热。
（3）乙含有醛基和碳碳双键，先用新制的氢氧化铜氧化醛基，再加入稀硫酸酸化，加入溴水，溶液褪色，证明含有碳碳双键。
（4）乙与新制的Cu（OH）2反应的化学方程式＋2Cu（OH）2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。
13.（1）C4H10O　1-丁醇（或正丁醇）
（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）2　银氨溶液、稀盐酸、溴水
（4）还原反应（或加成反应）　羟基
解析：一元醇ROH中，×100％≈21.6％，M（R）＝57，R为—C4H9，由结构分析知A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1-丁醇。由路线图知B为CH3CH2CH2CHO，由信息知C为
或，MC＝126。
由图知，MD＝130，则D为。
3 / 4第三节　醛　酮
课程 标准 1.以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。 3.了解酮的结构、物理性质和用途
分点突破（一）　乙醛
1.物理性质
颜色 无色
状态 液体
气味 有刺激性气味
密度 比水的小
沸点 20.8 ℃
溶解性 与水、乙醇等互溶
挥发性 易挥发
2.组成和结构
分子式
结构式
结构简式
官能团 　　　　，名称为　　　　
分子结构模型
核磁共振 氢谱 有　　　组峰，峰面积之比为　　　
3.化学性质
（1）加成反应
①催化加氢：乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，电负性氧　　　　碳，碳氧双键中的电子偏向　　　　原子，使氧原子带部分　　　　电荷，碳原子带部分　　　　电荷，从而使醛基具有较强的极性。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）氧化反应
①被银氨溶液氧化：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②被新制的氢氧化铜氧化：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③在一定温度和催化剂存在时与氧气反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
提醒
与醛基（酮羰基）加成反应有关的常见信息
醛基（酮羰基）除与HCN发生加成反应外，还常有以下反应，如：
（1）
（2）
（3）＋R—MgX（格氏试剂）
（4）含α氢的醛：
乙醛的还原性
　实验1：银镜反应
实验 步骤
实验 现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。再滴入乙醛，水浴加热后，试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成
化学 方程式 制备银氨溶液的反应：AgNO3＋NH3·H2OAgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O[Ag（NH3）2]OH＋2H2O 氢氧化二氨合银乙醛被氧化同时生成银镜的反应：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
实验2：乙醛与新制的Cu（OH）2反应
实验 步骤
实验 现象 a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛溶液，c步骤试管中出现砖红色沉淀
实验 结论 Cu（OH）2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成
化学 方程式 制备Cu（OH）2的反应：2NaOH＋CuSO4Cu（OH）2↓＋Na2SO4 乙醛被氧化的反应：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【交流讨论】
1.醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗？
2.乙醛能被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他物质氧化？
3.醛能与氢气加成，也能与溴水发生加成反应吗？
1.下列反应中，有机物被还原的是（　　）
A.乙醛制乙醇
B.乙醛制乙酸
C.乙醛发生银镜反应
D.乙醛与新制的氢氧化铜反应
2.用2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 mol·L－1NaOH溶液混合后，加入40％的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的主要原因是（　　）
A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少
C.NaOH的量太少 D.加热的时间太短
3.下列有关银镜反应的说法中，正确的是（　　）
A.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
B.1 mol乙醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.可采用水浴加热，也能直接加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
题后点拨
（1）检验醛基的常用方法
（2）检验醛基的注意事项
银镜反应 ①银氨溶液必须现用现配，不可久置。②银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管
与新制的 Cu（OH）2 反应 ①所用的Cu（OH）2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。②加热煮沸时间不能过长，防止Cu（OH）2受热分解成黑色的CuO
分点突破（二）　醛类　酮
1.醛类
（1）概念：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。官能团是　　　　　，饱和一元醛的通式为　　　　或CnH2n＋1CHO。
（2）常见的醛
物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛
分子式 CH2O C7H6O
结构简式 HCHO
物 理 性 质 颜色 无色 无色
气味 有刺激性气味 有苦杏仁气味
状态 气体 液体
溶解性 易溶于水，35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶
用途 福尔马林用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料
化学性质 与乙醛相似，可以被还原为　　　，氧化为　　　，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成
（3）含醛基物质与多官能团检验
①醛类都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类，如葡萄糖、甲酸、甲酸酯类等。
②检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu（OH）2或银氨溶液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。
③醛基也可以被溴水、酸性KMnO4溶液氧化。
2.酮
（1）酮的组成和结构
概念 　　　与　　　　相连的化合物叫做酮
结构 通式 （R和R'均为烃基，可以相同，也可以不同）
官能团 酮羰基（）
分子 通式 饱和一元脂肪酮的分子通式为　　　　　　
（2）丙酮
（3）酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
　柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，天然存在于柠檬草油、柠檬油、山苍子油、马鞭草油、柑橘类叶油中，大多数柑橘类水果里含有这种香味物质，如橙子、葡萄柚、柠檬、佛手柑、蜜橘等等。是食品工业中重要的调味品，主要用于合成紫罗兰酮、二氢大马酮等香料；医药工业中用于合成维生素A和E等。柠檬醛的结构简式如下：
【交流讨论】
1.能否通过使溴水褪色现象证明柠檬醛中含有碳碳双键？
2.如何检验柠檬醛分子中含有醛基？
3.如何检验柠檬醛分子中含有碳碳双键？
1.下列关于醛类物质的说法正确的是（　　）
A.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
B.不论是否是饱和醛，在一定条件下都既能被氧化又能被还原
C.1 mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应，只能生成2 mol Ag
D.含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色，该性质可用来检验醛基
2.黄酮是一种很强的抗氧化剂，可以改善血液循环，可以降低胆固醇，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）
A.其分子式为C16H10O2
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以与氢气反应生成羟基
D.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
醛基反应的定量计算（分析与推测）
【典例】　由某饱和一元醛和饱和一元酮（通式为CnH2nO，n≥3，分子中含有羰基，但酮不能被弱氧化剂氧化）组成的混合物共0.5 mol，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4 g银。推断混合物的可能组成及质量。
【规律方法】
有关醛的氧化反应的计算方法
　（1）一元醛RCHO（R为烃基）发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
1 mol ～2 mol Ag
1 mol ～1 mol Cu2O
（2）甲醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu（OH）2反应时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O
（3）二元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
1 mol二元醛～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O
【迁移应用】
　　
1.某醛3 g和新制的氢氧化铜反应，结果析出28.8 g砖红色沉淀，则该醛为（　　）
A.甲醛　　B.乙醛 C.丙醛　　D.丁醛
2.某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是（　　）
A.混合物中的醛不一定是甲醛 B.混合物中的醇只能是乙醇
C.醛的物质的量为0.3 mol D.醇的质量为3.75 g
3.某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是（　　）
A.乙醛（CH3CHO） B.丙烯醛（CH2CH—CHO）
C.丙醛（CH3CH2CHO） D.丁烯醛（CH2CHCH2CHO）
1.下列物质不属于醛类的是（　　）
A.　　 B.
C. D.
2.0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L（标准状况）CO2。2.2 g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是（　　）
A.11.6 g　B.10.8 g C.9.4 g　D.7.2 g
3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu（OH）2反应实验的说法正确的是（　　）
A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀
4.乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是（　　）
A.乙醛分子中最多5个原子共面
B.X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO
C.乙醛→Y的反应类型为氧化反应
D.Z的结构简式为CH3CH（OH）CH2CHO
5.（1）做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：
①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入10％的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2％的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是　　　　　。
（2）实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入　　　　　，然后　　　　　　　，其反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
向银氨溶液中滴加少量的乙醛，　　　　　　　　，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第三节　醛　酮
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
2.C2H4O　CH3CHO　—CHO　醛基　2　3∶1
3.（1）①CH3CHO＋H2CH3CH2OH　②大于　氧　负　正　＋H—CN
（2）①CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　③2CH3CHO＋O22CH3COOH
探究活动
交流讨论
1.提示：银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在，因此，上述两个反应只能在碱性条件下进行。
2.提示：由于醛基的还原性比较强，除了可以被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化外，其他较强的氧化剂：酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸盐溶液都可以氧化乙醛。
3.提示：醛不能与溴水发生加成反应，但能被溴水氧化。
自主练习
1.A　乙醛制乙醇是乙醛的加氢反应，属于还原反应；乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应均是乙醛加氧的反应，属于氧化反应。
2.C　本实验中试剂的量：n（CuSO4）＝1 mol·L－1×0.002 L＝0.002 mol，n（NaOH）＝0.5 mol·L－1×0.003 L＝0.001 5 mol，根据反应CuSO4＋2NaOHCu（OH）2↓＋Na2SO4可知，n（NaOH）＜2n（CuSO4），硫酸铜过量，而本实验要想出现砖红色沉淀需碱过量，C项正确。
3.B　银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量，得不到银氨溶液，A错误；根据关系式CH3CHO～2Ag，若1 mol乙醛与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag，B正确；水浴加热保证试管受热均匀，产生的银容易附着，不能直接加热，C错误；银和盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，D错误。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）醛基（—CHO）　CnH2nO　（2）醇　羧酸　2.（1）羰基　两个烃基　CnH2nO（n≥3）
探究活动
交流讨论
1.提示：不能。因为柠檬醛分子中含有醛基，也能使溴水褪色。
2.提示：将少量的柠檬醛加入盛有银氨溶液的试管中，振荡后放在热水浴中加热，若有银镜出现，说明含有醛基[或将少量的柠檬醛与新制的Cu（OH）2混合，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，说明含有醛基]。
3.提示：取少量柠檬醛与足量银氨溶液或新制的Cu（OH）2混合加热，把醛基氧化为羧基，调溶液pH至酸性，再加入溴水或酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，说明柠檬醛分子中含碳碳双键。
自主练习
1.B　能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛类，如甲酸甲酯，A错误；1 mol乙醛与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，因此1 mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应，可能生成2 mol Ag，也可能生成4 mol Ag，C错误；含有醛基的物质不能使氯化铁溶液变为紫色，含有酚羟基的物质能使氯化铁溶液变为紫色，D错误。
2.C　其分子式为C15H10O2，A错误；该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基，C正确；该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构，在一定条件下可发生加成反应和取代反应，但不能发生消去反应，D错误。
【关键能力·细培养】
【典例】　提示：根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为＝46.8。由于酮通式为CnH2nO，n≥3，所以碳原子数最少的酮是丙酮，其相对分子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能是甲醛（相对分子质量30）或乙醛（相对分子质量44）。
（1）若醛为甲醛，则据HCHO～4Ag
1 mol 4×108 g
x 86.4 g
x＝0.2 mol，质量＝0.2 mol×30 g·mol－1＝6 g，则酮的质量＝23.4 g－6 g＝17.4 g，酮的物质的量＝0.5 mol－0.2 mol＝0.3 mol，酮的相对分子质量＝＝58，故n＝3，为丙酮。
（2）若醛为乙醛，则据CH3CHO～2Ag
1 mol 2×108 g
y 86.4 g
y＝0.4 mol，质量＝0.4 mol×44 g·mol－1＝17.6 g，则酮的质量＝23.4 g－17.6 g＝5.8 g，酮的物质的量＝0.5 mol－0.4 mol＝0.1 mol，酮的相对分子质量＝＝58，故n＝3，为丙酮。
迁移应用
1.A　醛类与新制的氢氧化铜发生反应时，一般1 mol —CHO得到1 mol Cu2O。28.8 g Cu2O的物质的量n＝＝0.2 mol，则需要3 g的某醛中含有0.2 mol —CHO。若为普通一元醛，则该醛的相对分子质量为＝15，不存在；若为甲醛或二元醛，则该醛的物质的量为0.1 mol，相对分子质量为＝30，即为甲醛。
2.D　32.4 g Ag的物质的量＝＝0.3 mol，假设6 g都是除甲醛外的醛，则R—CHO～2Ag，故R—CHO的物质的量＝0.3 mol×＝0.15 mol，故R—CHO的摩尔质量＝＝＝40 g·mol－1，而除甲醛外最简单的醛是乙醛，乙醛摩尔质量为44 g·mol－1，大于40 g·mol－1，故该醛一定为HCHO，A错误；无法确定醇的分子式，B错误；由A分析得醛是甲醛，设甲醛的物质的量为n，则由HCHO　～　4Ag
1 4
n 0.3 mol
得n＝0.075 mol，C错误；HCHO的质量m＝0.075 mol×30 g·mol－1＝2.25 g，故醇的质量m＝6 g－2.25 g＝3.75 g，D正确。
3.D　n（Ag）＝＝0.2 mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：
R—CHO～2Ag，故n（R—CHO）＝0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，n（H2O）＝＝0.3 mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；n（CO2）＝＝0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛（CH2CH—CH2—CHO）。
【教学效果·勤检测】
1.B　醛是由烃基（或H原子）和醛基相连而构成的化合物，B中的不是烃基，B不属于醛类，属于酯类。
2.B　标准状况下4.48 L CO2的物质的量为0.2 mol，则该饱和一元醛的分子式为C2H4O，2.2 g该醛为＝0.05 mol，根据银镜反应可知，1 mol醛基得到2 mol单质银，所以生成的银单质的质量是0.05 mol×2×108 g·mol－1＝10.8 g。
3.A　做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴加顺序不能颠倒，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu（OH）2的反应应在碱性条件下进行，故不能产生砖红色沉淀，D项错误。
4.B　乙醛分子中含有碳氧双键，与碳氧双键直接相连的原子共平面，则乙醛分子中最多5个原子共平面，A正确；X为BrCH2CHO，X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成HOCH2CHO，B错误；乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧化反应，C正确；Z的分子式中各原子数目是乙醛2倍，则两分子乙醛发生加成反应，
，故Z的结构简式为CH3CH（OH）CH2CHO，D正确。
5.（1）②③①④
（2）AgNO3溶液　加稀氨水至沉淀恰好溶解为止
Ag＋＋NH3·H2OAgOH↓＋N、
AgOH＋2NH3·H2O[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O　振荡后将试管放在热水浴中加热
CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析：（1）做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu（OH）2，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生Cu2O砖红色沉淀。（2）要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
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第三节　醛　酮
课
程 标
准 1.以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中
的重要应用。
2.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。
3.了解酮的结构、物理性质和用途
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一）　乙醛
1. 物理性质
颜色 无色
状态 液体
气味 有刺激性气味
密度 比水的小
沸点 20.8 ℃
溶解性 与水、乙醇等互溶
挥发性 易挥发
2. 组成和结构
分子式
结构式
结构简式
C2H4O
CH3CHO
官能团 ，名称为
分子结构模型
核磁共振氢谱 有 组峰，峰面积之比为
—CHO　
醛基　
2　
3∶1　
①催化加氢：乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化
剂，发生加成反应的化学方程式为
。
CH3CHO＋
H2　 CH3CH2OH　
3. 化学性质
（1）加成反应
在醛基的碳氧双键中，电负性氧 碳，碳氧双键中的
电子偏向 原子，使氧原子带部分 电荷，碳原子
带部分 电荷，从而使醛基具有较强的极性。
。
大于　
氧　
负　
正　
＋H—CN 　
②与HCN加成
（2）氧化反应
①被银氨溶液氧化：
。
CH3CHO＋2[Ag（NH3）
2]OH　 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O　
②被新制的氢氧化铜氧化：
。
CH3CHO＋2Cu（OH）2＋
NaOH　 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
③在一定温度和催化剂存在时与氧气反应：
。
2CH3CHO＋
O2　 2CH3COOH　
提醒
与醛基（酮羰基）加成反应有关的常见信息
醛基（酮羰基）除与HCN发生加成反应外，还常有以下反应，如：
（1）
（2）
（4）含α氢的
醛：
（3） ＋R—MgX（格氏试剂）
乙醛的还原性
　实验1：银镜反应
实验 步骤
实验 现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产
生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。再滴入乙醛，水浴加热
后，试管内壁出现一层光亮的银镜
实验
结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成
化学 方程
式
实验2：乙醛与新制的Cu（OH）2反应
实
验 步
骤
实验现象 a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛溶液，c步骤试管中
出现砖红色沉淀
实验 结论 Cu（OH）2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成
化学 方程
式
【交流讨论】
1. 醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进
行吗？
提示：银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在，因此，
上述两个反应只能在碱性条件下进行。
2. 乙醛能被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他物
质氧化？
提示：由于醛基的还原性比较强，除了可以被银氨溶液、新制的氢
氧化铜氧化外，其他较强的氧化剂：酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸
盐溶液都可以氧化乙醛。
3. 醛能与氢气加成，也能与溴水发生加成反应吗？
提示：醛不能与溴水发生加成反应，但能被溴水氧化。
1. 下列反应中，有机物被还原的是（　　）
A. 乙醛制乙醇
B. 乙醛制乙酸
C. 乙醛发生银镜反应
D. 乙醛与新制的氢氧化铜反应
解析：　乙醛制乙醇是乙醛的加氢反应，属于还原反应；乙醛制
乙酸、发生银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应均是乙醛加氧的反
应，属于氧化反应。
2. 用2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 mol·L－1NaOH溶液混合
后，加入40％的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生
成，实验失败的主要原因是（　　）
A. 甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少
C. NaOH的量太少 D. 加热的时间太短
解析：　本实验中试剂的量：n（CuSO4）＝1 mol·L－1×0.002 L
＝0.002 mol，n（NaOH）＝0.5 mol·L－1×0.003 L＝0.001 5
mol，根据反应CuSO4＋2NaOH Cu（OH）2↓＋Na2SO4可知，n
（NaOH）＜2n（CuSO4），硫酸铜过量，而本实验要想出现砖红
色沉淀需碱过量，C项正确。
3. 下列有关银镜反应的说法中，正确的是（　　）
A. 实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液
至过量
B. 1 mol乙醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C. 可采用水浴加热，也能直接加热
D. 银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
解析：　银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨
水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过
量，得不到银氨溶液，A错误；根据关系式CH3CHO～2Ag，若1
mol乙醛与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag，B正确；水浴加热保证
试管受热均匀，产生的银容易附着，不能直接加热，C错误；银和
盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，D错误。
题后点拨
（1）检验醛基的常用方法
（2）检验醛基的注意事项
银镜反应 ①银氨溶液必须现用现配，不可久置。②银镜反应要
在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能
振荡试管
与新制的 Cu（OH）2 反应 ①所用的Cu（OH）2必须是新制的，而且制备时，
NaOH溶液必须明显过量。②加热煮沸时间不能过长，
防止Cu（OH）2受热分解成黑色的CuO
分点突破（二）　醛类　酮
1. 醛类
（1）概念：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。官
能团是 ，饱和一元醛的通式
为 或CnH2n＋1CHO。
醛基（—CHO）　
CnH2nO　
（2）常见的醛
物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛
分子
式 CH2O C7H6O
结构
简式 HCHO
物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛
物 理 性 质 颜色 无色 无色
气味 有刺激性气味 有苦杏仁气味
状态 气体 液体
溶解
性 易溶于水，35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶
用途 福尔马林用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重
要原料
化学
性质 与乙醛相似，可以被还原为 ，氧化为 ，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成 醇　
羧酸　
（3）含醛基物质与多官能团检验
①醛类都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛
类，如葡萄糖、甲酸、甲酸酯类等。
②检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基
氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu
（OH）2或银氨溶液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴
溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。
③醛基也可以被溴水、酸性KMnO4溶液氧化。
2. 酮
（1）酮的组成和结构
概念 与 相连的化合物叫做酮
结构通
式 （R和R'均为烃基，可以相同，也可以不同）
官能团
分子通式 饱和一元脂肪酮的分子通式为
羰基　
两个烃基　
酮羰基（　 ）　
CnH2nO（n≥3）　
（2）丙酮
（3）酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、
钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂
料等。
柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，天然存在于柠檬草油、柠
檬油、山苍子油、马鞭草油、柑橘类叶油中，大多数柑橘类水果里含
有这种香味物质，如橙子、葡萄柚、柠檬、佛手柑、蜜橘等等。是食
品工业中重要的调味品，主要用于合成紫罗兰酮、二氢大马酮等香
料；医药工业中用于合成维生素A和E等。柠檬醛的结构简式如下：
【交流讨论】
1. 能否通过使溴水褪色现象证明柠檬醛中含有碳碳双键？
提示：不能。因为柠檬醛分子中含有醛基，也能使溴水褪色。
2. 如何检验柠檬醛分子中含有醛基？
提示：将少量的柠檬醛加入盛有银氨溶液的试管中，振荡后放在热
水浴中加热，若有银镜出现，说明含有醛基[或将少量的柠檬醛与
新制的Cu（OH）2混合，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，说明含有
醛基]。
3. 如何检验柠檬醛分子中含有碳碳双键？
提示：取少量柠檬醛与足量银氨溶液或新制的Cu（OH）2混合加
热，把醛基氧化为羧基，调溶液pH至酸性，再加入溴水或酸性
KMnO4溶液，若溶液褪色，说明柠檬醛分子中含碳碳双键。
1. 下列关于醛类物质的说法正确的是（　　）
A. 能发生银镜反应的有机物一定是醛类
B. 不论是否是饱和醛，在一定条件下都既能被氧化又能被还原
C. 1 mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应，只能生成2 mol Ag
D. 含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色，该性质可用来检验醛基
解析：　能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛
类，如甲酸甲酯，A错误；1 mol乙醛与足量银氨溶液反应生成2
mol Ag，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，因此1 mol
饱和一元醛与足量银氨溶液反应，可能生成2 mol Ag，也可能生成
4 mol Ag，C错误；含有醛基的物质不能使氯化铁溶液变为紫色，
含有酚羟基的物质能使氯化铁溶液变为紫色，D错误。
2. 黄酮是一种很强的抗氧化剂，可以改善血液循环，可以降低胆固
醇，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）
A. 其分子式为C16H10O2
B. 能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可以与氢气反应生成羟基
D. 在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
解析：　其分子式为C15H10O2，A错误；该有机物没有酚羟基不
能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；酮羰基可以与氢气发生加成
反应生成羟基，C正确；该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键
和苯环结构，在一定条件下可发生加成反应和取代反应，但不能发
生消去反应，D错误。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
醛基反应的定量计算（分析与推测）
【典例】　由某饱和一元醛和饱和一元酮（通式为CnH2nO，n≥3，
分子中含有羰基，但酮不能被弱氧化剂氧化）组成的混合物共0.5
mol，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4 g
银。推断混合物的可能组成及质量。
提示：根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为 ＝46.8。由于
酮通式为CnH2nO，n≥3，所以碳原子数最少的酮是丙酮，其相对分
子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能
是甲醛（相对分子质量30）或乙醛（相对分子质量44）。
（1）若醛为甲醛，则据HCHO～4Ag
1 mol
4×108 g
x
86.4 g
x＝0.2 mol，质量＝0.2 mol×30 g·mol－1＝6 g，则酮的质量＝23.4 g
－6 g＝17.4 g，酮的物质的量＝0.5 mol－0.2 mol＝0.3 mol，酮的相
对分子质量＝ ＝58，故n＝3，为丙酮。
（2）若醛为乙醛，则据CH3CHO～2Ag
1 mol
2×108 g
y
86.4 g
y＝0.4 mol，质量＝0.4 mol×44 g·mol－1＝17.6 g，则酮的质量＝
23.4 g－17.6 g＝5.8 g，酮的物质的量＝0.5 mol－0.4 mol＝0.1
mol，酮的相对分子质量＝ ＝58，故n＝3，为丙酮。
【规律方法】
有关醛的氧化反应的计算方法
（1）一元醛RCHO（R为烃基）发生银镜反应或与新制的Cu
（OH）2反应时量的关系
1 mol ～2 mol Ag
1 mol ～1 mol Cu2O
（2）甲醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关
系
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的
Cu（OH）2反应时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O
（3）二元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
1 mol二元醛～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O
【迁移应用】
1. 某醛3 g和新制的氢氧化铜反应，结果析出28.8 g砖红色沉淀，则该
醛为（　　）
A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛
解析：　醛类与新制的氢氧化铜发生反应时，一般1 mol —
CHO得到1 mol Cu2O。28.8 g Cu2O的物质的量n＝
＝0.2 mol，则需要3 g的某醛中含有0.2 mol —CHO。若为普
通一元醛，则该醛的相对分子质量为 ＝15，不存在；若为甲
醛或二元醛，则该醛的物质的量为0.1 mol，相对分子质量为
＝30，即为甲醛。
2. 某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足量银
氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是（　　）
A. 混合物中的醛不一定是甲醛
B. 混合物中的醇只能是乙醇
C. 醛的物质的量为0.3 mol
D. 醇的质量为3.75 g
解析：　32.4 g Ag的物质的量＝ ＝0.3 mol，假设6 g
都是除甲醛外的醛，则R—CHO～2Ag，故R—CHO的物质的量＝
0.3 mol× ＝0.15 mol，故R—CHO的摩尔质量＝ ＝ ＝40
g·mol－1，而除甲醛外最简单的醛是乙醛，乙醛摩尔质量为44 g·mol
－1，大于40 g·mol－1，故该醛一定为HCHO，A错误；无法确定醇
的分子式，B错误；由A分析得醛是甲醛，设甲醛的物质的量为
n，则由HCHO　～　4Ag
1 4
n 0.3 mol
得n＝0.075 mol，C错误；HCHO的质量m＝0.075 mol×30 g·mol－1
＝2.25 g，故醇的质量m＝6 g－2.25 g＝3.75 g，D正确。
3. 某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧
时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是（　　）
A. 乙醛（CH3CHO）
C. 丙醛（CH3CH2CHO）
解析：　n（Ag）＝ ＝0.2 mol，一元醛的通式表示为
R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO～
2Ag，故n（R—CHO）＝0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生
成5.4 g水和17.6 g CO2，n（H2O）＝ ＝0.3 mol，根据氢
原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；n（CO2）＝
＝0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综
上分析该醛是丁烯醛（CH2 CH—CH2—CHO）。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列物质不属于醛类的是（　　）
A. B.
C. D.
解析：　醛是由烃基（或H原子）和醛基相连而构成的化合物，
B中的 不是烃基，B不属于醛类，属于酯类。
2. 0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L（标准状况）CO2。2.2
g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是（　　）
A. 11.6 g B. 10.8 g
C. 9.4 g D. 7.2 g
解析：　标准状况下4.48 L CO2的物质的量为0.2 mol，则该饱和
一元醛的分子式为C2H4O，2.2 g该醛为 ＝0.05 mol，根据
银镜反应可知，1 mol醛基得到2 mol单质银，所以生成的银单质的
质量是0.05 mol×2×108 g·mol－1＝10.8 g。
3. 下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu（OH）2反应实验的说
法正确的是（　　）
A. 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B. 向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C. 将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D. 2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后
加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀
解析：　做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液
洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液
时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴
加顺序不能颠倒，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C
项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，
而乙醛与新制的Cu（OH）2的反应应在碱性条件下进行，故不能产
生砖红色沉淀，D项错误。
4. 乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是（　　）
A. 乙醛分子中最多5个原子共面
B. X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO
C. 乙醛→Y的反应类型为氧化反应
D. Z的结构简式为CH3CH（OH）CH2CHO
解析：　乙醛分子中含有碳氧双键，与碳氧双键直接相连的原子
共平面，则乙醛分子中最多5个原子共平面，A正确；X为
BrCH2CHO，X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成
HOCH2CHO，B错误；乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧
化反应，C正确；Z的分子式中各原子数目是乙醛2倍，则两分子乙
醛发生加成反应，
，故Z的结构简式为
CH3CH（OH）CH2CHO，D正确。
5. （1）做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：
①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入10％的氢氧化钠溶液2 mL；③加
入2％的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是
。
解析：做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu（OH）2，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生Cu2O砖红色沉淀。
②③①
④　

AgNO3溶
液　
解析：要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
加稀氨水至沉淀恰好溶解为止　
Ag＋＋NH3·H2O AgOH↓＋N 、AgOH＋
2NH3·H2O [Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O　
振荡后将试管放在热水浴中
加热　
CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH　 CH3COONH4＋2Ag↓＋
3NH3＋H2O　
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列物质属于酮的是（　　）
A. B.
C. D.
解析：　酮的官能团为酮羰基（ ）。A为甲醛，属于醛；
B为甲酸，属于羧酸；D含有醚键，属于醚。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
2. 不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　）
A. （CH3）2C（OH）CH2CH3
B. CH3CH2CH（OH）CH3
C. （CH3）3CCH2OH
D. CH3CH2OH
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解析：　（CH3）2C（OH）CH2CH3分子中，与羟基相连的碳原
子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得；CH3CH2CH
（OH）CH3分子中，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，可以由
酮加氢还原制得；（CH3）3CCH2OH分子中，与羟基相连的碳原子
上有2个氢原子，可由醛加氢还原制得；乙醇可由乙醛与H2发生加
成反应生成。
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3. 把有机化合物 氧化
为 ，所用氧化剂最合理的是（　　）
A. 新制的Cu（OH）2 B. 酸性KMnO4溶液
C. O2 D. 溴水
解析：　新制的Cu（OH）2只能与醛基反应生成羧基，与碳碳双
键不反应，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化醛基、碳碳双键和苯环
侧链上的甲基，B错误；醛基与O2在催化剂的作用下发生催化氧化
反应生成羧基，但是反应条件苛刻，O2不是最好的氧化剂，C错
误；溴水能与碳碳双键发生加成反应，也能氧化醛基，D错误。
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4. 苯甲醛（ ）在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原
反应，一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原。由此判断最终
的反应产物是（　　）
A. 苯甲醇 B. 苯甲酸
C. 苯甲醇和苯甲酸 D. 苯甲醇和苯甲酸钠
解析：　一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原，则说明—
CHO分别转化为—COOH和—CH2OH，可知生成苯甲酸和苯甲
醇，苯甲酸再与NaOH反应生成苯甲酸钠。
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5. 香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，其结构简式如图。下列关于香
茅醛的叙述正确的是（　　）
A. 香茅醛与乙醛互为同系物
B. 香茅醛能发生消去反应
C. 与氢气发生加成反应，1 mol香茅醛最多消耗1 mol氢气
D. 理论上，1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银
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解析：　香茅醛含有碳碳双键和醛基（—CHO），乙醛只含有—
CHO，二者所含有的官能团不同，不是同系物，A错误；香茅醛分
子中不含醇羟基、卤素原子等结构，不能发生消去反应，B错误；
1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此最多可与2 mol
H2发生加成反应，C错误；一个香茅醛分子中含一个醛基（—
CHO），由“—CHO～2e－～2Ag”知，1 mol香茅醛能与足量银氨
溶液反应生成2 mol银，D正确。
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6. 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，
是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛
的结构简式为
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⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A. ①③④⑥ B. ①②④⑤
C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有 （填字母）。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　
③能发生银镜反应　④能与新制的Cu（OH）2反应　⑤能使
酸性KMnO4溶液褪色
C　
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解析：主要根据所含官能团 、—CHO进行性质分析。① 可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与乙醇发生酯化反应；分子中有—CHO可以发生③、④反应；⑤ 与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色；⑥ 与—CHO均能加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。
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（2）检验柠檬醛分子含有醛基的方法：
，
发生反应的化学方程式：

。
加入银氨溶液后水浴加
热，有银镜出现，说明有醛基　
＋
2[Ag（NH3）2]OH　 2Ag↓＋H2O＋3NH3＋（CH3）
2C 　
解析：常用银镜反应或新制的Cu（OH）2反应检验—CHO的存在。
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（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：


。
解析：常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检
验 的存在。
在加银氨溶液[或
新制的Cu（OH）2]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入
溴的四氯化碳溶液（或酸性KMnO4溶液），若溶液褪色说明
有碳碳双键　
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（4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？ 。
解析：—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色，当—CHO
与 同时出现时，应先检验—CHO的存在，然后除
去—CHO，再检验 。
醛基（或—CHO）　
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7. 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成
羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在NaOH溶液中发生反应，最多可以
形成的羟基醛有（　　）
A. 6种 B. 7种
C. 8种 D. 9种
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解析：　该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子
与 的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，
而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位
碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的 加成可以生
成6种羟基醛。
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8. 卤代烃（R—X）与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—
MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加
成： ，所得产物经水解可以得
到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH3）3C—
OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（　　）
A. 乙醛和氯乙烷 B. 甲醛和1-溴丙烷
C. 甲醛和2-溴丙烷 D. 丙酮和一氯甲烷
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解析：　由题给信息 可知，
此反应原理为断开 中的一条键，烃基加在碳原子上，—
MgX加在O原子上，产物经水解得到醇。现要制取（CH3）3C—
OH，即合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷
和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH（OH）
CH2CH3，A不符合题意；1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得
到1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），B不符合题意；2-溴丙烷和甲醛
加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，C不符合题意；丙酮和
一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，D符合题意。
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9. 一种食品添加剂桂醛，化学名称是3-苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下
列方法合成，下列有关说法正确的是（　　）
→
　 a　　　　　　　　　　　　　b
　　　桂醛c
A. b物质分子中有2个手性碳原子
B. a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C. 合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应
D. a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别
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解析：　b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，A
错误；由结构简式可知，a分子中的苯环和醛基均为平面结构，故a
中原子可以都处于同一个平面；c中直接与碳碳双键相连的原子均
在同一个平面，直接与碳碳双键相连的原子团为苯环和醛基，都是
平面结构，所以c分子中所有原子也可能共平面，B正确；
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a→b反应过程中碳氧双键断裂，为加成反
应： ，b→c为消去反
应，C错误；a、b、c三种物质中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故不能用这两种试剂鉴别，D错误。
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10. 某科研所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法不正确的是（　　）
A. 香茅醛的分子式为C10H18O
B. “乙→丙”发生了还原反应
C. 有机物甲中存在分子内氢键
D. 可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙
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解析：　由结构简式可知，香茅醛的分子式为C10H18O，A正
确；乙→丙发生的反应为乙分子中含有的羟基氧化生成酮羰基，
为氧化反应，B错误；有机物甲分子中含有的羟基能形成分子内
氢键，C正确；香茅醛分子中含有醛基，丙分子中不含醛基，可
用银氨溶液鉴别香茅醛和丙，D正确。
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11. 向乙醛溶液中加入含Br21 mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生
该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由
于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸；③由于乙醛分子中
有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应。为探究哪一种猜想正
确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应后溶液中的n（Br－）。
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A. 若检验褪色后的溶液显酸性，说明溴水将乙醛氧化成乙酸
B. 若测得反应后n（Br－）为0 mol，说明溴水与乙醛发生加成反应
C. 若测得反应后n（Br－）为2 mol，说明溴水与乙醛发生取代反应
下列说法正确的是（　　）
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解析：　若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，若发生氧化反应，存在反应：CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2H＋＋2Br－，无论取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成HBr、CH3COOH），均使反应后溶液显酸性，A错误；若测得反应后n（Br－）＝0 mol，则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没有Br－，发生加成反应，B正确；如发生氧化反应，存在CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2H＋＋2Br－，溶液中存在2 mol Br－，C错误；溴水能将乙醛氧化为乙酸，乙酸是弱电解质，不能拆写，正确的离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2Br－＋2H＋，D错误。
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12. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分，由甲转化为
乙的过程如下（已略去无关产物），回答相关问题。
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（1）写出物质甲中含氧官能团的电子式为 。
解析：甲中含氧官能团是羟基，—OH中O原子上有一
个未成对电子，电子式为· ︰H。
（2）反应Ⅱ的试剂和条件是 。
解析：Y为 ，Y发生消去反应生
成乙，反应Ⅱ的试剂和条件是NaOH的醇溶液，加热。
· ︰H　
NaOH的醇溶液，加热　
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（3）请选用提供的试剂检验物质乙中含有碳碳双键。提供的试
剂：a.稀盐酸、b.稀硫酸、c.新制的氢氧化铜、d.酸性
KMnO4溶液、e.NaOH溶液、f.溴水，所选试剂为 （填
字母）。
解析：乙含有醛基和碳碳双键，先用新制的氢氧化铜氧化醛基，再加入稀硫酸酸化，加入溴水，溶液褪色，证明含有碳碳双键。
bcf　
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（4）写出乙与新制的Cu（OH）2反应的化学方程
式
。
＋2Cu（OH）2＋
NaOH　 ＋Cu2O↓＋3H2O　
解析：乙与新制的Cu（OH）2反应的化学方程
式 ＋2Cu（OH）2＋
NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。
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13. 已知：
由A合成D的流程如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6％，则A的分子式
为 ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为
。
C4H10O　
1-
丁醇（或正丁醇）　
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（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式
为
。
（3）C有 种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用
的先后顺序写出所用试剂： 。
CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
2　
银氨溶液、稀盐酸、溴水　
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（4）第③步的反应类型为 ；D所含官
能团的名称为 。
解析：一元醇ROH中， ×100％≈21.6％，M
（R）＝57，R为—C4H9，由结构分析知A为
CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1-丁醇。由路线图知B
为CH3CH2CH2CHO，由信息知C
为
还原反应（或加成反应）　
羟基　
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或 ，MC＝126。由图知，MD＝130，则
D为 。
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