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阶段重点练四　有机化合物的合成与推断
考向突破一　有机合成路线的设计
1.已知反应：＋‖，请设计合成路线以和CH2CH2为原料反应合成（无机试剂任选）。
2.完成下列有机合成路线。
写出以邻苯二胺（）和乙二醇为原料合成的合成路线（其他无机试剂任选）。
已知：R—NH2＋R'—COOH
R—NH—COR'
3.已知：R—CHCH2R—CH2—CH2Br，请设计合理方案由合成（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）。
示例：原料……产物
4.已知信息：①RCOOR'＋R″OHRCOOR″＋R'OH（R、R'、R″代表烃基）；
②
（R、R'代表烃基）。
根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（有机物写结构简式，其他原料自选）。
示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2 CH2—CH2
考向突破二　有机物的推断
5.已知：＋。
由到的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）写出结构简式：B　　　　　　　　；C　　　　　　　　　　。
（2）写出A→B过程的反应条件：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
6.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
参照上述合成路线，设计用苯甲醛（）和丙酮（）合成重要的有机合成中间体的途径如下：＋→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为　　　　、　　　　　　。
7.A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示：
（1）已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式是　　　　，E含有的官能团名称是　　　　。
（2）A为只含一个取代基的芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）由B生成D的试剂及反应条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
8.药物中间体二酮（H）的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）：
已知：①C→D的转化中，无水乙醚仅作溶剂，反应物CH3COCH3（丙酮）的结构简式为；
②＋｜｜。
回答下列问题。
（1）H中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）D的系统命名为　　　　　　　　。
（3）G的结构简式为　　　　　　　　　　。
（4）D的同分异构体中，与D具有相同官能团的有　　　　（不包括D，且不考虑对映异构）种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　。
（5）有人设计了一种以为指定有机原料合成的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）如下图所示。请回答下列问题。
①I的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③由生成I的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（要写出具体反应条件）。
阶段重点练四　有机化合物的合成与推断
1.
解析：发生消去反应生成，然后和乙烯加成生成，发生加成反应转化为，发生取代反应引入羟基转化为，氧化羟基为酮羰基得到产物。
2.
3.
解析：和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，酸化后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成。
4.
解析：用环己醇为主要原料合成，可由发生酯化反应得到，可由发生已知信息②的反应得到，环己醇发生催化氧化生成环己酮。
5.（1）　
（2）浓硫酸、加热
解析：B发生题给信息中烯烃的氧化反应生成，可知B为，故与水发生加成反应生成的A为，A发生消去反应生成B，与氢气发生加成反应生成的C为，C再发生酯化反应得到。
6.
解析：苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1，则中间体1结构为；中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构为
；和HCl加成得到产物。
7.（1）C2H4O2　羧基　（2）＋NaOH＋NaCl　（3）NaOH的醇溶液、加热
（4）取代反应　加成反应
解析：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的相对分子质量为60；6.0 g E的物质的量为0.1 mol，6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，n（CO2）＝＝0.2 mol、n（H2O）＝＝0.2 mol，根据原子守恒得E中n（C）＝n（CO2）＝0.2 mol、n（H）＝2n（H2O）＝0.4 mol，则E中O原子的物质的量＝＝0.2 mol，由以上分析得E的分子式为C2H4O2，C和E发生酯化反应生成F，则E为CH3COOH。A为只含一个取代基的芳香烃，根据分子式知，A为；A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B，B中含有一个甲基，则B为；B发生水解反应生成的C为；D能和Br2发生加成反应生成G，且B、C都能生成D，故D为，G为。
8.（1）碳碳双键、羰基　（2）2-甲基-2-丁醇
（3）CH2CHC（CH3）CH2　（4）7　（CH3）3CCH2OH　（5）①　②
③2＋O22＋2H2O
解析：A和HBr发生加成反应生成B，B和Mg反应生成C，C和丙酮先发生取代反应，再发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E在KMnO4、NaOH条件下反应生成F，F生成G的反应条件与D→E的反应条件相同，根据H的结构简式知，G为CH2CHC（CH3）CH2，G发生加成反应生成H。（1）根据H的结构简式可知，其含有的官能团有碳碳双键、羰基。（2）D的结构简式为，用系统命名法命名为2-甲基-2-丁醇。（3）根据分析可知，G的结构简式为CH2CHC（CH3）CH2。（4）D的同分异构体中，与其具有相同官能团，说明含有醇羟基，符合条件的同分异构体相当于戊烷中1个氢原子被羟基取代，所以符合条件的同分异构体种类与戊烷中氢原子种类相同，如果是正戊烷中1个氢原子被羟基取代，有3种位置异构；如果是异戊烷中1个氢原子被羟基取代，有4种位置异构，去掉其本身还有3种；如果是新戊烷中1个氢原子被羟基取代，有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶1，说明含有3种氢原子，且含有3个等效的甲基，符合条件的结构简式为（CH3）3CCH2OH。（5）根据最终产物的结构简式可以逆向推出J的结构简式为；结合题干的流程C→D的转化，可以推出I的结构为；由生成I的反应方程式见答案。
2 / 3(共31张PPT)
阶段重点练四　有机化合物的合成与推断
考向突破一　有机合成路线的设计
1. 已知反应： ＋‖ ，请设计合成路线
以 和CH2 CH2为原料反应合成 （无
机试剂任选）。
答案：
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解析： 发生消去反应生
成 ，然后和乙烯加成生成 ，发生加成
反应转化为 ，发生取代反应引入羟基转化为 ，氧化
羟基为酮羰基得到产物。
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8
2. 完成下列有机合成路线。
写出以邻苯二胺（ ）和乙二醇为原料合成 的
合成路线（其他无机试剂任选）。
已知：R—NH2＋R'—COOH R—NH—COR'
答案：
1
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3
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6
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8
3. 已知：R—CH CH2 R—CH2—CH2Br，请设计合理方
案由 合成 （其他无机原料自选，用
反应流程图表示，并注明反应条件）。
示例：原料 …… 产物
1
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5
6
7
8
答案：
1
2
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5
6
7
8
解析： 和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生
成 ，再与氢溴酸发生加成反应生
成 ，
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和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成 ，酸化
后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 。
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8
4. 已知信息：①RCOOR'＋R″OH RCOOR″＋R'OH（R、R'、
R″代表烃基）；
② （R、R'代表烃基）。
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根据题中信息，用环己醇为主要原料合成 ，模仿
以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条
件： （有机物写结构简式，其他原料自选）。
示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH CH2 CH2 CH2—CH2
1
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5
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7
8
解析：用环己醇为主要原料合
成 ， 可由 发生酯
化反应得到， 可由 发生已知信息②的反应得
到，环己醇发生催化氧化生成环己酮。
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考向突破二　有机物的推断
5. 已知： ＋ 。
由 到 的合成路线如图所示：
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8
请回答下列问题：
（1）写出结构简式：B ；
C 。
（2）写出A→B过程的反应条件： 。
浓硫酸、加热　
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7
8
解析：B发生题给信息中烯烃的氧化反应生
成 ，可知B为 ，故 与水发生加成反应生成的A为 ，A发生消去反应生成
B， 与氢气发生加成反应生成的C为 ，C再发生酯化反应得到 。
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8
6. 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
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8
参照上述合成路线，设计用苯甲醛（ ）和丙酮
（ ）合成重要的有机合成中间
体 的途径如下：
＋ →中间体1→中间体
2→ 。
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则中间体1和中间体2的结构简式分别
为 、 。
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解析：苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体
1，则中间体1结构
为 ； 中羟基
发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构
为 ； 和HCl加
成得到产物。
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7. A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示：
（1）已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的
蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式是 ，E含
有的官能团名称是 。
C2H4O2　
羧基　
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（2）A为只含一个取代基的芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成
C的化学方程式为
。
＋
NaOH　 ＋NaCl　
（3）由B生成D的试剂及反应条件是 。
NaOH的醇溶液、加热　
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是 、
。
取代反应　
加成
反应　
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解析：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的相对分子质量为60； 6.0 g E的物质的量为0.1 mol，6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，n（CO2）＝ ＝0.2 mol、n（H2O）＝ ＝0.2 mol，根据原子守恒得E中n（C）＝n（CO2）＝0.2 mol、n（H）＝2n（H2O）＝0.4 mol，则E中O原子的物质的量＝ ＝0.2 mol，由以上分析得E的分子式为C2H4O2，
C和E发生酯化反应生成F，则E为CH3COOH。A为只含一个取代基的
芳香烃，根据分子式知，A为 ；
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A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B，B中含有一个甲基，则B
为 ；B发生水解反应生成的C为 ；D能和
Br2发生加成反应生成G，且B、C都能生成D，故D
为 ，G为 。
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8. 药物中间体二酮（H）的一种合成路线如下（部分试剂和条件略
去）：
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8
已知：①C→D的转化中，无水乙醚仅作溶剂，反应物CH3COCH3
（丙酮）的结构简式为 ；
② ＋｜｜ 。
回答下列问题。
（1）H中所含官能团的名称为 。
碳碳双键、羰基　
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8
解析：A和HBr发生加成反应生成B，B和Mg反应生成C，C和丙酮先发生取代反应，再发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E在KMnO4、NaOH条件下反应生成F，F生成G的反应条件与D→E的反应条件相同，根据H的结构简式知，G为CH2 CHC（CH3） CH2，G发生加成反应生成H。（1）根据H的结构简式可知，其含有的官能团有碳碳双键、羰基。
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（2）D的系统命名为 。
解析：D的结构简式为 ，用系统命名法命名为
2-甲基-2-丁醇。
2-甲基-2-丁醇　
（3）G的结构简式为 。
解析：根据分析可知，G的结构简式为CH2 CHC（CH3）
CH2。
CH2 CHC（CH3） CH2　
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（4）D的同分异构体中，与D具有相同官能团的有 （不包括D，
且不考虑对映异构）种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰
面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
7　
（CH3）3CCH2OH　
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解析： D的同分异构体中，与其具有相同官能团，说明含有醇羟基，符
合条件的同分异构体相当于戊烷中1个氢原子被羟基取代，所以符合
条件的同分异构体种类与戊烷中氢原子种类相同，如果是正戊烷中1
个氢原子被羟基取代，有3种位置异构；如果是异戊烷中1个氢原子被
羟基取代，有4种位置异构，去掉其本身还有3种；如果是新戊烷中1
个氢原子被羟基取代，有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体
有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶1，说明
含有3种氢原子，且含有3个等效的甲基，符合条件的结构简式为
（CH3）3CCH2OH。
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（5）有人设计了一种以 为指定有机原料合
成 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任
用）如下图所示。请回答下列问题。
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8
①I的结构简式为 。
②J的结构简式为 。
③由 生成I的反应方程式为
（要写出具体反应条件）。
2　 ＋
O2　 2　 ＋2H2O　
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解析：根据最终产物的结构简式 可以逆向推出J的
结构简式为 ；结合题干的流程C→D的转化，可
以推出I的结构为 ；由 生成I的反应方程式见答案。
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