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山东省乐陵市第一中学人教版高二化学选修五
2.2芳香烃（导学案）
【学习目标】1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。
2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。
【重点难点】认识苯的分子结构和化学性质，知道苯的同系物的结构与性质的关系
【复习回顾】1．苯是
色、有
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气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现
，说明苯的密度比水
，而且
溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现
，说明苯是很好的
。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。
2．苯的分子式是
，结构简式是
，其分子结构特点：
(1)苯分子为平面
结构；
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子
；
(3)6个碳碳键
，是一种介于
之间的特殊化学键。
3．苯易发生
反应，能发生
反应，难被
，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色
( http: / / www.21cnjy.com )，在空气中能够燃烧，燃烧时产生
火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为
(2)苯与浓硝酸反应的化学方程式为
(3)一定条件下，苯能与H2发生
反应，反应方程式为
【新知探究】
探究点一　溴苯和硝基苯的实验室制取
1．溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有
、
作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：
①常温下，整个烧瓶内充满
，在导管口有
；
②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有
生成；
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有
生成。
完成《世纪金榜》P27【典题训练】和【对点训练】
2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，图中玻璃管的作用__________主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60
℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)步骤③中，为了使反应在50～60
℃下进行，常用的方法是
。
(2)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
。
(3)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
。
(4)纯硝基苯是无色、密度比水
(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。
特别提醒　①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓
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℃，为方便控制，所以用水浴加热。
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水
。
②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂
。
③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是
。
(2)苯的硝化反应中应注意的问题
①浓硫酸的作用是
剂、
剂。
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。
探究点二　苯的同系物、芳香烃及其来源
1．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的
( http: / / www.21cnjy.com )氢原子被
取代后的产物，其分子中只有一个
，侧链都是
，通式为
。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有
种同分异构体，分别为
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯
被酸性KMnO4溶
( http: / / www.21cnjy.com )液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物
被酸性KMnO4溶液氧化，实质是
被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧，火焰
有
，其燃烧的化学方程式的通式为
③鉴别苯和甲苯的方法：
。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
，三硝基甲苯的系统命名为
，又叫
，是一种
晶体，
溶于水。它是一种
，广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应（写出苯与氢气加成的方程式）
3．芳香烃及其来源
________________________________________
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个
的烃。下列物质中为芳香烃的是
。
(2)1845年至20世纪40年代
是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油
化学工业中的______________等工艺获得芳香烃。
[归纳总结]
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，
( http: / / www.21cnjy.com )苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

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