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(共14张PPT)
晶体结构与性质
晶体
晶体类型
化学式
密度计算
熔沸点比较
紧邻原子最短距离、
配位数
坐标
考点一 、 晶体类型判断
（1） NaH的熔点为800℃，不溶于有机溶剂。NaH属于 　离子　 晶体，其电子式为____________ 。单质硒的熔点为217℃，它属于 　分子　 晶体。
离子
分子
练习：P415
解题思路：有数据看数据，无数据看元素组成
Na+[:H]-
数据小于300℃的为分子晶体，接近1000甚至高于1000的要么是离子晶体要么是共价晶体，具体看化合物类型，若为离子化合物（电负性差值大）则为离子晶体，若为共价化合物（电负性差值小）则为共价晶体。
已知SbCl3的熔点是73 ℃，沸点是223.5 ℃，CoCl2的熔点是735 ℃，沸点是1 049 ℃。两者的熔沸点差异较大的原因是 　 。
练习：P399 2.（3）
　SbCl3是分子晶体，CoCl2是离子晶体
一般地，熔沸点：共价晶体＞离子晶体＞分子晶体
C
分子晶体
（2021·重庆适应性）Ni与CO在60～80℃时反应生成 Ni（CO）4气体，在 Ni（CO）4分子中与Ni形成配位键的原子是 　C　 ，Ni（CO）4晶体类型是 　分子晶体　 。
P416 变式2（3）
P400 2（4）
③甲醇的沸点（64.7℃）介于水（100℃）和甲硫醇（CH3SH，7.6℃）之间，原因是： 　甲硫醇 不能形成分子间氢键，而水和甲醇均能形成，且水比甲醇的氢键多　 。
都是分子晶体，甲硫醇不能形成分子间氢键，而水和甲醇均能形成，且水比甲醇的氢键多
（2） （CH3）3SiCl可作为下列有机合成反应的催化剂。
①1个有机物A分子中采取sp2杂化的碳原子有 　7　 个。
②有机物B的沸点低于对羟基苯甲醛（ ）的沸点，其原因是 　邻羟基苯甲醛主要形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛只能形成分子间氢键，所以
后者的熔点高于前者　 。
7
邻羟基苯甲醛主要形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛只能形成分子间氢键，
所以后者的熔点高于前者
P419 变式6（2）
考点一 、 晶体类型判断
2. 离子晶体：（即离子化合物）
①全是1-20号元素组成的熟悉物质，含NH4+/金属离子的为离子化合物（除AlCl3为
分子晶体外）；
②有超20号的电负性差值大的为离子化合物。
3.金属晶体：（即金属单质或合金）
解题思路：有数据看数据，无数据看元素组成

1. 先看晶体类型，一般共价晶体＞离子晶体＞分子晶体
2. 同种晶体类型
如熔点：金刚石＞碳化硅＞硅。
离子晶体：
金属晶体： 价电子↑，离子半径↓ 熔沸点↑
考点二、物质的熔、沸点高低的比较方法
分子晶体
共价晶体：半径↓ 键长↓ 键能↑ 熔沸点↑
电荷数↑，离子半径↓ 熔沸点↑
（1）有分子间氢键，使熔、沸点高。有N-H，F-H，O-H
（2） 组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，熔、沸点越高。
（3） 互为同分异构体的物质，支链越多，熔、沸点越低。
熔点：Na Mg(填“>”“<”或“=”)，原因是： ，
。。。。。。
熔点：Si SiC(填“>”“<”或“=”)，原因是： ，
。。。。。。
其均为金属晶体，Mg的价
电子数比Na多，且半径r(Mg2+)K和Na位于同主族，K2S的熔点为840℃，Na2S的熔点为950℃，前者熔点较低的原因是 　 K＋的半径比Na＋大，K2S的晶格 。
都是离子晶体，Na＋的半径比K＋小，Na2S的离子键更强，故Na2S的熔点较高
P4003.（1）
如图 为S8的结构，其熔点和沸点要比二氧化硫的熔点和沸点高很多，主要原因为 　 S8相对分子质量比二氧化硫大，分子间范德华力强　 。
都是分子晶体，S8相对分子质量比二氧化硫大，分子间范德华力强
P415 （2）
<
<
其均为共价晶体，半径：
r(C)Si-Si，故熔点：Si考点三、均摊法求晶胞原子个数、晶体化学式、晶体密度
1、晶胞中不同位置的贡献率——均摊法
2、晶胞中各类原子或离子数目的最简整数比即为该晶体的化学式。
3、晶体的密度：
(注意单位换算：1cm=107nm =1010pm)
（6） 某C、Fe合金的晶胞结构如图所示。若该晶体的晶胞参数为
a pm、b pm、c pm，α＝β＝γ＝90°，化学式为：____________，密度为ρ g/cm3，则NA为_______________ （写出计算式即可）。
P411
1.
3.（1）②由Mg、C和Ni组成的新型超导材料晶体的立方晶胞结构如图1所示。该新型超导材料的化学式为 　MgNi3C　 。 若晶胞参数为
a nm，阿伏加德罗常数的值为NA，则该晶体的密度为___________________ __ g/cm3。
MgNi3C
图1
P412
Fe3C
3.（2）将物质（A）在N2气氛中加热至730℃不再失重，得到金属硫化物的无定形粉末，其六方晶胞如图2所示。已知该晶胞参数α＝120°，β＝γ＝90°，X的相对原子质量以M表示，阿伏加德罗常数以NA表示，则该晶体的密度为______________g/cm3（列出计算式）。
图2
P412
考点四、配位数——即紧邻的微粒个数、紧邻原子最短距离、坐标
（1）单原子晶体
配位数为6
配位数为8
配位数为12
配位数为4
（2）多粒子晶体
Na+配位数为6;
Cl-配位数为6.

Cs+配位数为8;
Cl-配位数为8.
Ca+配位数为8;
F-配位数为4.
（3）硒化锌（ZnSe）是一种重要的半导体材料，其晶胞结构如图3所示，每个Zn周围最近的Zn数目为 　12　 个；若晶胞密度为ρ g/cm3，则Zn与Se间的最短距离为____________ nm（列出计算式，设NA为阿伏加德罗常数的值）。
12
P418
1. 铜镍合金的立方晶胞结构如图所示。
（1） 原子B的分数坐标为___________________ 。
（2） 若该晶体密度为d g/cm3，则铜、镍原子间最短距离为__________________________pm。

P420
课堂评价
②以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞
中各原子的位置，称作原子分数
坐标，如图中原子1的坐标为，原子2的坐标为，则原子3的坐标为 　　 。

2（6） 铝离子电池的其中一种正极材料为AlMn2O4，其晶胞中铝原子的骨架如图所示。
①晶体中与Al距离最近的Al的个数为 　4　 。
4
③已知该晶体属于立方晶系，晶胞参数为a pm，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶体的密度为 　×1030　 g/cm3（列出计算式）。
P420
课堂评价
（4） 某种磁性氮化铁晶体的结构如图3所示，设底面六边形的边长为a nm，六棱
柱的高为c nm，该晶体的密度为_____________g/cm3（用含a、c的代数式表示）。
4.（2022·安徽马鞍山一模）磷、铁及其化合物在生产生活及科研中应用广泛。
P412(共24张PPT)
元素周期律 化学键
【2023广东高考】
14．化合物 作肥料，所含的5种元素位于主族，在每个短周期均有分布，仅有Y和M同族。Y的基态原子价层p轨道半充满，X的基态原子价层电子排布式为 ，X与M同周期，E在地壳中含量最多。下列说法正确的是（ ）
真题赏析
◆考查题型：
1、★以选择题形式考查物质“位、构、性”；
2、在化工生产中常考元素位置及简单结构；
3、“物质结构与性质”
1、离子或原子半径大小；
2、氢化物稳定性、★物质熔沸点高低比较；
3、单质或离子的氧化性或还原性强弱；
4、最高含氧酸的酸性强弱或金属对应碱的碱性强弱；
5、★常见化合物中所有原子是否达到8电子稳定结构；
6、★所属共价或离子化合物类别或所含化学键型；
7、 ★相关元素及其化合物知识。。。。。
◆主要
考查
非金属性↑
①单质的氧化性↑（简单离子的还原性↓）
②最高价氧化物对应水化物
（即最高价含氧酸）的酸性↑
③简单氢化物的稳定性↑（注意区别
氢化物熔沸点的比较依据，先看有无
氢键，再看相对分子质量）
原子半径↑（层多径大，层同则径大序小）
金属性↑
①单质的还原性↑（简单离子的氧化性↓）
③与水/酸反应的剧烈程度↑
②最高价氧化物对应水化物的碱性↑
元素 Na Mg Al P S Cl
原子半径大到小顺序 简单离子半径大到小顺序 简单氢化物稳定性 最高价氧化物对应水化物酸性/碱性 Na>Mg>Al>Si>P>S>Cl
P3->S2->Cl->Na+>Mg2+>Al3+
PH3碱性：Na(OH)>Mg(OH)2>Al(OH)3
酸性：HClO4>H2SO4>H3PO4>H3AlO3
考点1：元素周期律
非金属性↑
①单质的氧化性↑（简单离子的还原性↓）
②最高价氧化物对应水化物
（即最高价含氧酸）的酸性↑
③简单氢化物的稳定性↑（注意区别
氢化物熔沸点的比较依据，先看有无
氢键，再看相对分子质量）
原子半径↑（层多径大，层同则径大序小）
金属性↑
①单质的还原性↑（简单离子的氧化性↓）
③与水/酸反应的剧烈程度↑
②最高价氧化物对应水化物的碱性↑
元素 C N Si P
原子半径大到小顺序 简单氢化物稳定性 最高价氧化物对应水化物酸性 简单氢化物的熔沸点 Si>P>C>N
NH3>CH4>PH3>SiH4
HNO3>H3PO4>H2CO3>H2SiO3
NH3>PH3>SiH4>CH4
（1） （2020·江苏卷）NaOH的碱性比Mg（OH）2的强 （　√　）
（4） （2020·新课标Ⅲ卷）钠元素的氧化物水化物为强碱 （　×　）
√
√
（6） （2020·新课标Ⅰ卷）P元素仅有一种含氧酸 （　×　）
×
（8） （2020·新课标Ⅱ卷）N元素的最高化合价氧化物的水化物为强酸 （　×　）
√
（3） （2020·江苏卷）原子半径r：r（Br）＞r（Cl）＞r（Mg）＞r（Na） （ 　）
×
（10） 原子半径大小：Na＞Mg＞Al＞S＞O （　√　）
√
大本：P70 1
考点2：常见化合物中所有原子是否达到8电子稳定结构
解题技巧：画电子式分析，（注意含H物质不可能所有原子达到8电子稳定结构）
×
（5） （2020·新课标Ⅱ卷）B元素的氟化物BF3中原子均为8电子稳定结构（　×　）
大本：P70 1
考点3：主族元素：最外层电子数=族序数=最高正化合价（O、F除外）
×
（2020·江苏卷）原子的最外层电子数n：n（Na）＜n（Mg）＜n（Cl）＜n（Br）（　）
大本：P70 1（2）
考点4：所属共价或离子化合物类别或所含化学键型
物质 MgCl2 AlCl3 Na2O NaOH Na2O2 NH4Cl
化合物类型
化学键类型
离子化合物
离子键
共价化合物
极性键
离子化合物
离子键
离子化合物
离子键
极性键
离子化合物
离子键
非极性键
离子化合物
离子键
极性键
最外层电子写在元素符号的“上”、“下”、“左”、“右”四个位置，且优先单独占据一个位置。
C
Mg
H
●
●
●
Al
●
●
●
●
●
●
●
N
●
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
Cl
●
●
●
●
●
●
●
1、原子电子式书写规则
①单核阳离子的电子式就是离子符号本身
如Na+、K+、Mg2+、Ca2+等
②阴离子的电子式：在元素符号的周围填满8个电子（H-除外），并用“[　]”括起来，
然后在“[　]”右上角标上电荷数。
2、单核离子电子式书写规则
[　 ]
如Cl-:
Cl
●
●
●
●
●
●
●
●
-
O
●
●
●
●
●
●
●
●
[　 ]
2-
如O2-:
将阴阳离子按照数目少的放中间，多的放四周的原则进行组合，且相同离子不能合并写。
3、简单离子化合物电子式书写规则
未成对电子需与其他原子共用形成共用电子对。
4、共价单质电子式书写技巧：
O
如O2:
如H2:
H
●
H
●
●
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
如N2:
N
●
●
●
●
●
N
●
●
●
●
●
●
5、共价化合物电子式书写技巧：
O
●
●
①写：写出单个原子的电子式
②摆：将未成对电子数多的原子放中间，少的放周围
③定：从周围原子向中间确定原子间的共用电子对
④补：补齐所有原子的孤电子对
如CO2:
C
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
如HClO:
H
●
H
Cl
●
●
Cl
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
C
O
O
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
[　 ]
[　 ]
O
●
●
●
●
●
●
[　 ]
[　 ]
根据共价化合物的书写技巧，写出原子团的电子式，并用“[　]”括起来，
然后在右上角标上电荷数。
如OH-:
H
●
●
-
如O22-:
O
●
●
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
●
●
2-
如NH4+:
N
●
●
●
●
●
H
H
●
H
●
H
●
+
如H3O+:
配位键
O
●
●
●
●
●
●
H
●
H
●
H
+
配位键
6、多核离子电子式书写技巧：
考点5：常见元素推断中的突破口
H、Be、Al
C、S
O
Li
Na
解题技巧：假设法
S
O、F(无正价）
H
Na
O 、S
Cl
S
N、P
H、C、Si
N
H、Na
Na、Al、S(或Cl)
(2019·新课标Ⅱ卷)今年是门捷列夫发现元素周期律150周年。下表是元素周期表的一部分，W、X、Y、Z为短周期主族元素，W与X的最高化合价之和为8。下列说法错误的是( )
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
4. （2022·广东卷）甲～戊均为短周期元素，在元素周期表中的相对位置如图所示。戊的最高价氧化物对应的水化物为强酸。下列说法不正确的是（　C　）
A. 原子半径：丁＞戊＞乙
B. 非金属性：戊＞丁＞丙
C. 甲的氢化物遇氯化氢一定有白烟产生
D. 丙的最高价氧化物对应的水化物一定能与强碱反应
C
D
A. 非金属性：X＞Q B. 单质的熔点：X＞Y
C. 简单氢化物的沸点：Z＞Q D. 最高价含氧酸的酸性：Z＞Y
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
3. （2022·全国甲卷）Q、X、Y、Z是原子序数依次增大的短周期主族元素，其最外层电子数之和为19。Q与X、Y、Z位于不同周期，X、Y相邻，Y原子最外层电子数是Q原子内层电子数的2倍。下列说法正确的是（　D　）
D
A. 工业上通过电解法获取Y的单质 B. 简单氢化物的沸点：X＜W
C. 简单离子半径大小：X＞Y＞W D. 最高价氧化物水化物的酸性：Z＞W
　 （2022·安徽合肥二模）X、Y、Z、W是原子序数依次增大的四种短周期元素，X氢化物的水溶液可用于刻蚀玻璃，Y是地壳中含量最高的金属元素，Z原子的核外电子数是X最外层电子数的2倍，W的单质是制作黑火药的原料之一。下列说法正确的是（　A　）
A
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
　（2022·惠州一调）短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，X是地壳中含量最多的元素，Y原子的最外层有2个电子，Z的单质晶体是应用最广泛的半导体材料，W与X位于同一主族。下列说法正确的是（　B　）
A. 原子半径：r（W）＞r（Z）＞r（Y）＞r（X）
B. Y的最高价氧化物对应的水化物难溶于氢氧化钠溶液
C. Z的最高价氧化物对应水化物的酸性比W的强
D. W的简单气态氢化物的热稳定性比X的强
B
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
　（2022·安徽马鞍山二模） X、Y、Z、W、R为原子序数依次增大的短周期主族元素，X最高正价和最低负价代数和为0，Y的质子数与其阴离子的最外层电子数相等，X和Z同主族，Z、W、R三种元素形成的最高价氧化物对应的水化物两两间能反应。下列说法正确的是（　C　）
C
A. X与Y、Z、R形成的化合物均只含有共价键
B. 简单离子半径：Y＜W＜R
C. Y和R的简单氢化物沸点：Y＞R
D. Z和R元素形成的化合物水溶液一定显中性
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
　（2022·海南卷）短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，X、Y同周期并相邻，Y是组成水的元素之一，Z在同周期主族元素中金属性最强，W原子在同周期主族元素中原子半径最小。下列正确的是（　C　）
A. XW3是非极性分子
B. 简单氢化物沸点：X＞Y
C. Y与Z形成的化合物是离子化合物
D. X、Y、Z三种元素组成的化合物水溶液呈酸性
C
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
　 （2022·安徽淮北二模） W、X、Y、Z为原子半径依次增大的短周期主族元素，在周期表中互不相邻。W、Z同主族，X、Z的质子数相差3，X和Y最外层电子数之和为8。下列叙述正确的是（　B　）
A. 简单离子半径：Z＞X＞Y＞W
B. X分别与W、Z元素均可形成两种或两种以上二元化合物
C. ZW为共价化合物
D. Y的最高价氧化物对应水化物的碱性比Z强
B
题型Ⅰ：从原子结构、物质性质推元素
3. （2022·浙江卷6月） X、Y、Z、M、Q五种短周期主族元素，原子序数依次增大。X的核外电子数等于其周期数，YX3分子呈三角锥形，Z的核外电子数等于X、Y核外电子数之和。M与X同主族，Q是同周期中非金属性最强的元素。下列说法正确的是（　B　）
A. X与Z形成的10电子微粒有2种
B. Z与Q形成的一种化合物可用于饮用水的消毒
C. M2Z与MQ的晶体类型不同
D. 由X、Y、Z三种元素组成的化合物的水溶液均显酸性
B
【2023广东高考】
14．化合物 作肥料，所含的5种元素位于主族，在每个短周期均有分布，仅有Y和M同族。Y的基态原子价层p轨道半充满，X的基态原子价层电子排布式为 ，X与M同周期，E在地壳中含量最多。下列说法正确的是（ ）
真题赏析
A(共26张PPT)
有机物的分类、命名和谱图
一、有机物的分类
（1）依据碳骨架分类
（2）依据官能团分类
有机化合物类别 通式 官能团符号 官能团名称 代表物
烃 烷烃 CnH2n＋2（n≥1） 甲烷CH4
烯烃 CnH2n（n≥2）
炔烃 CnH2n－2（n≥2） 乙炔CH≡CH
芳香烃 CnH2n－6（n≥6） 苯
无
—C≡C—
无
碳碳双键
碳碳三键
苯环不是官能团！！！
有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br
醇 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 乙醛CH3CHO
酮 丙酮CH3COCH3
羧酸 乙酸CH3COOH
酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 甲胺CH3NH2
酰胺 乙酰胺
碳卤键
（醇）羟基
（酚）羟基
—OH
—OH
－X
醚键
—NH2
醛基
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
-CHO
-COOH
-COOR
大本299页 第1题
1. （2021·广州期中）下列有机化合物的分类及所含官能团都正确的是（　D　）
A. 　醛类　
B. 　酚类　—OH
C. 　醛类　
D. CH3COOH　羧酸类　
D
醛基
羟基
酯基
羧基
大本303页 变式2
（2021·禅城区期末）下列有机物的官能团名称和分类错误的是（　B　）
A. CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃
B. ，羟基，二元醇
C. CH3CH2OOCH，酯基，酯类
D. CH2OH（CHOH）4CHO，羟基、醛基，单糖
　（1）（2022·江苏卷） 中的官能团名称为 　碳溴键　 。
（2） （2021·江苏卷） 中的官能团名称为 　醚键、醛基、碳氟键　 。
碳溴键
醚键、醛基、碳氟键
B
（3） （2020·江苏卷） 中的含氧官能团名称为 　硝基、醛基、（酚）羟基　 。
（4） （2019·江苏卷） 中含氧官能团的名称为 　（酚）羟基　 和 　羧基　 。
硝基、醛基、
（酚）羟基
（酚）羟基
羧基
1.两“模”：
（最能反映分子真实结构）
二、有机物结构的表示方法（化学用语）
用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)
2.“六式”：
（1）分子式(反映分子的种类和数目)：
（2）最简式(实验式：各元素原子最简整数比)：
C3H8
C3H8
（3）电子式：
（4）结构式(反映原子结合或排列顺序，但不表示空间构型)：
（5）结构简式：
(省略与合并)
省略单键，碳碳双键和三键不能省
CH3 CH2 CH3
CH3CH2CH3
书写结构简式注意：
①约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(肽键)等。
（6）键线式：
CH3CH=CH2
省略C和H
（官能团的H可不省）
(结构简式）
(键线式）
C15H22O2
三、有机物的命名
1. 烷烃的习惯命名
2. 烷烃的系统命名
简单基团：
甲基
乙基
丙基
异丙基
命名格式：支链1位置—支链1数目及名称—支链2位置—支链2数目名称主链名称
2 甲基 5 乙基庚烷
3,3 二甲基 5 乙基庚烷
3、含C官能团有机物的命名
命名规则：
(1)选主链——含官能团最长
(2)定编号——离官能团最近
(3)命名格式：支链位置—支链数目及名称—官能团位置—主链名称
—C≡C—
某烯
某炔
某醛
某酸
3,4,4-三甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
命名规则：
（1）选主链——含官能团
（2）定编号——离官能团最近
（3）命名格式：支链位置—支链数目及名称—官能团位置—主链名称
CHO
2 甲基丁醛
COOH
CH3
2，3 二甲基丁酸
3 4
1
3 4
1
3-甲基-2-丁烯酸
3、含C官能团有机物的命名
1，2 二氯乙烷
命名规则：
(1)选主链——含-X、-OH最长的碳链为主链；
(2)定编号——离官能团最近
2 丁醇
乙二醇
HO OH
1 2
1 2 3 4
1 2
4、不含C的官能团的命名（卤代烃和醇）
CH3 —CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
4 3 2 1
4-甲基-2-戊醇
注意：命名时把-X看作取代基
　下列有机物的系统命名正确的是（　B　）
A. 二溴乙烷：
B. 3－甲基－1－戊烯：
C. 2－羟基戊烷：
D. 2，2，3－三甲基戊烷：
B
酯的命名
方法：把酯拆成酸和醇，再命名为“某酸某酯”
乙酸甲酯
CH3COOCH3 CH3CH2OOCH
甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯酚酯
乙二酸二甲酯
二乙酸乙二酯
丙二酸二甲酯
5、 含有苯的命名
①苯环的侧链为烷烃基、-X或-NO2命名时，苯做母体称为“某苯”
②苯环的侧链为-OH、-CHO、-COOH等命名时，官能团作母体称为“苯某某”
苯环的侧链有两种官能团的，官能团的优先顺序为：
-COOH>-CHO>(醇)-OH>(酚)-OH>-NH2>C≡C>C=C>＞-Ph(苯基)>烷基>
-X>-NO2
③侧链较复杂时，苯作为支链，称为“苯基”
甲苯
-NO2
苯甲醛
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
硝基苯
2-苯基-2-戊烯
-NH2
苯氨
苯甲醇
5、 苯的同系物的命名
习惯命名：
系统命名：
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
对苯二甲酸
1，2-二甲苯
1，3-二甲苯
1，4-二甲苯
1，4-苯二甲酸
对硝基苯甲醛
邻羟基苯甲酸
3-硝基苯甲醛
2-羟基苯甲酸
给下列有机物命名：
（1） （2022·全国甲卷） 的化学名称是 　苯甲醇　 。
（2） 的化学名称是 　3－氯－1－丙烯　 。
（3） （2021·全国乙卷） 的化学名称是 　 邻氟甲苯 。
（4） （2020·新课标Ⅱ卷） 的化学名称为 　 3－甲基
（5） （2020·新课标Ⅲ卷） 的化学名称为 　2－羟基苯甲 醛　 。
苯甲醇
3－氯－1－丙烯
邻氟甲苯 / 2-氟甲苯
间甲基苯酚 / 2-甲基苯酚
邻羟基苯甲醛/ 2－羟基苯甲醛
大本304页
（6） （2019·全国Ⅱ卷）C3H6是一种烯烃，化学名称为 　丙烯　 。
（7） （2019·天津卷）HOC（CH3）3的系统命名为 　2－甲基－2－丙醇　 。
（8） （2019·全国Ⅲ卷） 的化学名称为 　 间苯3－苯二酚）　 。
丙烯
2－甲基－2－丙醇
间苯二酚/1，3－苯二酚
四、等效H
1、同一C上的H
2、对称C上的H
3、同一C上的-CH3上的H
解题技巧：先找对称轴，再看同一C上的-CH3
CH3-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3
6：3：2：1
12：2=6：1
9：3：2
未知物A的核磁共振氢谱图
峰数目=氢原子的种类
峰面积/强度之比=氢原子数之比
A有3种H,H数目比=1:2:3，
核磁共振氢谱图——确定H的种类及数目、有机物结构
大本300页 3.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是（　C　）
A. B.
C. D.
C
　（2022·广州期末）下列化合物在核磁共振氢谱中出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（　B　）
A. 2，3－二甲基丁烷 B. 对二甲苯
C. 2－甲基丙烯 D. 乙酸甲酯
B
大本307页
大本308页 2、核磁共振氢谱是鉴别有机物结构的常用方法。下列谱图中，与乙酸异丙酯（ ）对应的是（　C　）
A
B
C
C
D
三、谱图（质谱图、红外光谱图）
（1）质谱仪——测有机物的相对分子质量，确定分子式
质谱图中的质荷比最大(最右边）的就是未知物的相对分子质量
即:M（A）= 46
原理：将分子击碎（没完全碎）测碎片的相对分子质量和丰度
未知物A的红外光谱图
（2）红外光谱图——确定化学键和官能团的类型
A是含有-OH、C-H、C-O的化合物。
大本300页 4. （2022·高州期末）将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L（标准状况）的CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示，关于X的下列叙述正确的是（　C　）
A. 化合物X的分子式为C8H10O2
B. 由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子
C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D. X分子中所有的原子在同一个平面上
C(共17张PPT)
同分异构体的书写
一、链状单官能团的同分异构体书写方法
先碳链异构
再位置异构
——减碳法：
——插入法
主链最长，减碳架支链，支链由整到散，
位置由心到边不到端
插入键（如：C=C、C≡C、C-O-C）找等效键
插入基（如：-X、-OH、-CHO、-COOH）找等效氢
对称位置上的键
例：请写出以下物质的同分异构体
①C5H12 ② C5H10 （烯） ③C4H9Cl ④C5H10O（醛） ⑤C5H12O
，这些酯在酸性条件下可水解为酸和醇，这些酸和醇重新组合可形成的酯有 种（不考虑立体异构）
酸 醇 酯
二、酯的同分异构体的书写方法
方法一：拆成酸和醇
方法二：插入法（注意插入C=O后有无等效键）
例：C5H10 属于酯的同分异构体有 种
4个C
1个C
3个C
2个C
2个C
3个C
1个C
4个C
2种
1种
2种
1种
1种
1种
1种
2种
2种
1种
4种
4种
9
9种
5种
8种
40
三、链状双官能团（二取代）的同分异构体书写方法
定一移一法
1、AA形——同一条链定过不再移
例：请写C4H8Cl2 的同分异构体
2、AB形——不存在重复问题
例：请写C4H8ClBr 的同分异构体
四、含苯环的同分异构体
苯环上不同个数取代基位置异构数目
取代基个数 异构数目
一元
二元
三元 3同
2同1不同
3不同
1种
3种（邻间对）
3种
6种
10种
五、限制条件的同分异构体书写（重点）
必备知识
1、分子式含CHOX不饱和度的计算
2、限制条件下的结构或官能团
能与钠反应产生氢气
能与NaOH溶液反应
与NaHCO3反应放出CO2
能发生银镜反应
与FeCl3发生显色反应
能发生水解反应
水解产物与FeCl3发生显色反应
能发生银镜反应且水解产物与FeCl3发生显色反应
– OH、 – COOH
–COOH
–CHO 、 –OOCH
OH、
– COOH、
-COO–、–X、
-CONH-
OH
– COO –、 – X、-CONH-
OOC–
OOCH
例1.（2022 广东卷21节选）（5）化合物VI（ ）有多种同分异构体，其中含C=O 结构的有_____种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
2
类别：醛或酮
VI分子式：C3H6O
VI不饱和度：Ω=1
限定条件：含C=O 结构
类型一：链状的同分异构体书写步骤
算不饱和度
先碳链异构
再位置异构
看条件
列结构
Ω
例1、(2020·全国卷Ⅱ节选)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4　　　　(b)6　　　(c)8　　(d)10
C
类型一：链状的同分异构体书写步骤
算不饱和度
看条件
列结构
先碳链异构
再位置异构
Ω
例2、B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，
写出F所有可能的结构(包括顺反异构）。
CH2＝CHCH2OCH3
看物质列信息
看条件
列片段
组合
类型二：含环的同分异构体书写步骤
例1、同时满足下列条件A（ ）同分异构体有 种
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为： 。
①与 FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
Ω:
C:
O:
5
8
2
OH
-CHO
-C
三元
OH
-CHO
-C
二元
OH
-C-CHO
10种
3种
13
一般为最对称的结构
-CH2-CHO
HO-
例2：物质 ， 同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③能发生水解反应
变式2：物质 ， 同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③含“—COO—”结构
9
12
信息
条件
组合
Ω:
C:
O:
2
8
1
-CHO
-C
例3、 具有六元环结构、并能发生银镜反应的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为4：4：3：1：1：1：1的结构简式为
。(不考虑立体异构，只需写出3个)
二元
-CHO
-C
一元
-C-CHO
4 种
1 种
5
（2022 山东卷 19题节选） H（ ）的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、
—NH2 和苯环结构的有 种。
6
苯环上位置异构AAAB型相当于三元中的2同1不同
信息
条件
组合
Ω:
C:
O:
N：
4
123
1
—OCH2CH3
—NH2
—OCH2CH3
—OCH2CH3
共线共面问题
一、典型代表物质共线共面情况
代表物质 共线共面情况
CH4
3个原子共面
CH2=CH2
6个原子共平面
CH≡CH
4个原子共直线
12个原子共平面
对角位置的4个原子共直线
4个原子共平面
3个原子共平面
二、考查类型
1、所有原子是否共面问题
——找饱和碳：即全是单键的C
2、所有碳原子是否共面问题
——找三叉碳（ ）
3、最多有多少原子/碳原子共面/共线问题
平面—平面，可能共平面
平面—直线，一定共平面
例、关于 ，判断下列说法的正误
①该物质所有原子可能共面 （ ）
②该物质所有碳原子可能共面 （ ）
③该物质最多有16个C共面 （ ）
④该物质最多有5个C共直线 （ ）
×
×
×
×
例、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是(　　)
　B
例．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子
中所有原子不可能共平面的是(　　)
D
例.结构简式为 的有机物分子中，处于
同一平面的碳原子最多有(　　)
A．10个　　 B．9个　　　C．8个　　 D．6个
C
C
A
变式：某烃的结构简式为
该烃最多有 个原子共面，， 个碳原子共面， 个碳原子共直线
19
11
5(共18张PPT)
官能团性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃
—
—
—
①光照下卤代（取代）反应；②可燃烧（氧化）③高温分解④不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱和烃
烯烃
炔烃
(碳碳
双键)
(碳碳
三键)
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；
②加聚；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应——硝化（浓HNO3、浓H2SO4、 ）； 卤代（Fe或FeX3作催化剂）；②与H2发生加成反应。注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
苯的同系物
①取代反应——硝化（浓HNO3、浓H2SO4、 ）；
卤代（光照支链铁代苯）；②使酸性KMnO4溶液褪色
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生水解（取代）反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（β﹣碳上要有氢）
醇
—OH
(羟基)
—OH
(羟基)
①跟金属Na反应产生H2； ②消去反应（170℃，浓H2SO4）（β﹣碳上要有氢）；③催化氧化（Cu/Ag ）（α﹣碳上有氢原子）；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应（浓H2SO4 ）⑤跟HX( )取代生成卤代烃 ⑥分子间脱水成醚（140℃，浓H2SO4）
酚
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
—CHO
(醛基)
①与H2、HCN加成；②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应
酮
(酮羰基)
①易与H2加成(催化剂加热条件下被还原为 )②与HCN加成
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
羧酸
—COOH (羧基)
—COOR (酯基)
—NH2 （氨基）
（酰胺基）
酯
酰胺
胺
氨基酸
硝基苯
—NH2 （氨基）
—COOH（羧基）
—NO2 （硝基）
①酸的通性，如可以和NaHCO3反应生成CO2；②酯化(浓 H2SO4、 )③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺（取代反应）
发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
具有碱性能与酸反应
①两性化合物；②成肽反应
酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
反应类型 物质类别/官能团
取代反应
加成反应
加聚反应
消去反应
氧化反应
还原反应
缩聚反应
烷烃基、苯及其同系物、-X、-OH、-COOH、-COOR
C=C、C≡C、-CHO、
C=C、C≡C
-OH(醇)、-X（官能团相邻C上有H）
C=C、C≡C、苯的同系物、-OH、-CHO、-NH2
C=C、C≡C、-CHO、 、 -NO2
二元酸与二元醇、氨基酸（-COOH与-NH2）、（-COOH与-OH）
二
反应类型
三
根据试剂或特征现象推断官能团种类
试剂或特征现象 官能团或物质
酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色
发生银镜反应或
与新制Cu(OH)2反应
发生显色反应
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基
碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基
-CHO、-OOCH、HCOOH
苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变黄
二
明确官能团反应中的定量关系
反应试剂 官能团及定量关系
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
与H2反应
与溴水
-OH、-COOH
-COOH
C=C(1个)、C≡C (2个)、 （3个）、-CHO(1个)、酮基(1个)
C=C(1个)、C≡C (2个)、 （邻、对位H）
-X、 、-COOH、-COOR、 （2个）、-CON-
解析：
重温经典
1.（2022年河北卷2题）茯苓新酸 DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出 H2
D.分子中含有 3 种官能团
D
由有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误；
分子中碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可发生加成反应，A 正确；
含有羧基和羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；
羧基和羟基能与金属钠反应放出 H2，C 正确；
解析：
重温经典
2．（2021年湖北卷3题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ）
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
B
该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
该化合物含有羟基，且β﹣碳上有氢原子，能发生消去反应，故D错误。
由结构简式可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；
解析：
重温经典
3.（2020年全国I卷2题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H1404
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
B
分子有羟基，且α﹣碳上有氢，可被酸性重铬酸钾溶液氧化，使其溶液变色，B不正确；
该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C正确；
该有机物分子有羟基，且β﹣碳上有氢，可发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A正确；
解析：
重温经典
4.（2020年全国新课标III卷2题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（ ）
A. 可与氢气发生加成反应
B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应
D. 不能与金属钠反应
D
该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，可以与氢气发生加成反应，故A正确；
该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；
该物质含有羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；
解析：
重温经典
5．[2020浙江7月选考15题] 有关 的说法正确的是（ ）
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH
A
根据结构简式可知，分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；
分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
1mol该物质酯基水解生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，故最多可耗2molNaOH，
D错误。
重温经典
解析：
AB
6.（2022年海南卷12题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是 ( )
A.能使 Br2的 CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2molNaOH反应
*
*
*
由结构简式可知，分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，其中碳碳双键可使Br2的CCl4溶液褪色，A和B正确；
该分子中的两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多可与3molNaOH反应，D错误。
解析：
重温经典
7.（2022年6月浙江卷15题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在 3 种官能团
B.可与 HBr 反应
C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH
B
分子中含有的官能团为酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，共 4 种，A 错误；
碳碳双键可与 HBr 发生加成反应，B 正确；
分子中酚羟基邻、对位 C 原子上的H 原子能够与溴发生取代反应，1 mol 木黄酮可以通过取代反应消耗 4 mol Br2，1 mol碳碳双键能够通过加成反应消耗1 molBr2，则 1 mol 木黄酮与浓溴水反应最多消耗 5 mol Br2，C 错误；
酚羟基可以与NaOH 以物质的量之比 1∶1 反应， 3 个酚羟基最多可消耗 3 mol NaOH，D 错误。
解析：
重温经典
8．（2021年河北卷12题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
BC
1mol -COOH与NaHCO3溶液反应生成标况下22.4LCO2，A正确；
羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠反应， 所以消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；
1mol碳碳双键，最多可与1molH2发生加成反应，C错误；
分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
解析：
重温经典
9.（2022年湖北卷2题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( )
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与 Fe3+发生显色反应
A
由有机物的结构简式可知，分子中含酚羟基和酯基两种官能团，酚羟基的邻、对位上有氢原子，能和溴水发生取代反应，A 错误；
酚羟基易被氧化，可用作抗氧化剂，酚羟基也能与铁离子发生显色反应，B和D正确；
该物质分子中含有酯基、羟基等，红外光谱有特征红外吸收峰，C 正确；
10.（2022年山东卷7题）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是 ( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与 NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量 H2加成后，产物分子中含手性碳原子
*
*
B
11.（2020年山东卷6题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是（ ）
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
D
重温经典
12.（2019年江苏卷12题）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
CD
3molNaOH

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