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第42讲
烃的衍生物（二） 羧酸
羧酸衍生物
认识羧酸、酯、胺和酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在
生产、生活中的重要应用。
01
考点一 羧酸 酯 油脂
02
考点二 胺和酰胺
03
经典真题·明考向
04
作业手册
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考点一
羧酸 酯 油脂
一、羧酸
1.概念
由__________________与______相连构成的有机化合物，可表示为
，官能团为_________，饱和一元羧酸分子的通式为
________________。
烃基（或氢原子）
羧基
2.分类
3.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图所示：
（1）酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸____,在水溶液里电
强
离方程式为__________________________。
乙酸具有酸的通性，如与氢氧化铜反应：
（2）羧酸的取代反应
①与醇 的酯化反应（规律:酸脱______,醇脱____） ，其反应可
表示如下：
羟基
氢
②与氨生成酰胺： _______________。
③被取代的反应。与反应：
_ _____________。
（3）还原反应：，但不能与 发生加
成反应。
4.几种重要的羧酸
（1）甲酸：俗称蚁酸，是最简单的一元羧酸。
结构： ，既有______，又有______，具有羧酸与醛
的性质。
银镜反应：
。
羧基
醛基
（2）乙酸：，有强烈刺激性气味的无色液体，低于
凝结成晶体，又称________，____溶于水和乙醇。
（3）乙二酸： ，俗称______，属于还原性酸，可使
溶液褪色。
冰醋酸
易
草酸
（4）苯甲酸： ，属于芳香酸，可作食品防腐剂。
二、酯
1.概念
羧酸分子羧基中的_______被 取代后的产物。可简写为________。
官能团: 。饱和一元酯的分子通式为_________ ，与分
子式相同的羧酸互为同分异构体。
2.物理性质
难
易
3.酯的水解反应原理
（1）酸性条件下的水解
_______________。
（2）碱性条件下的水解
________________。
［注意］ 水解生成 和 ， 和
均能与溶液反应，因此 该酯在碱性条件下水解会消
耗 。
三、油脂
1.组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯，包括油和脂肪。由
__________三种元素组成，其结构可表示为_ ________。
C、、
［注意］ 油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然
高分子化合物。天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
2.分类
3.化学性质
（1）油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）
①酸性条件下
化学方程式：_ _____________________________________。
②碱性条件下——皂化反应
化学方程式：_ ___________________________________。
（2）油脂的氢化
烃基上含有碳碳双键，能与 发生加成反应（或还原反应）。如油酸
甘油酯与 发生加成反应的化学方程式：
_ _______________________________。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，
也称硬化油。
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）[2024·山东卷] 向酸性 溶液中加入草酸，紫色褪去，则草
酸具有还原性( )
√
（2）[2024·浙江卷] 用于制备乙酸乙酯（如图所示）( )
√
（3）[2024·贵州卷] 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物，
因此炒菜时不宜将油加热至冒烟( )
√
（4）[2024·浙江卷] 硬脂酸甘油酯在 溶液中皂
化： ( )
√
（5）[2022·浙江卷] 植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的
四氯化碳溶液褪色( )
√
（6）[广东卷] 以油脂为原料制肥皂，油脂发生皂化反应( )
√
题组一 羧酸的结构与性质
1.[2024·广东卷] 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳
珊瑚酸（下图），具有独特的环系结构。下列关于柳
珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有和
√
[解析] 该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；
该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；
3个五元环共用的C为 杂化，具有类似甲烷的四面体结构，则环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；
该物质中饱和碳原子为 杂化，形成双键的碳原子为 杂化，故D正确。
2.[2025·湖南名校联盟联考] 二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，
其结构如图甲所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是( )
A.其分子式为
B.能发生消去反应和酯化反应
C.与乳酸（结构如图乙）互为同系物
D.等量的二羟基甲戊酸消耗和
的物质的量之比为
√
[解析] 由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为 ，A正确；
二羟基甲戊酸分子中含有的羧基在一定条件下能与醇发生酯化反应，
含有的羟基在一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所在碳原子的邻
位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B正确；
二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不可能互为同系物，C错误；
1个二羟基甲戊酸分子含有的1个羧基、2个羟基能与金属钠反应，则 二羟基甲戊酸消耗 金属钠，含有的1个羧基能与碳酸氢钠反应，则二羟基甲戊酸消耗 碳酸氢钠，故等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为 ，D正确。
【归纳总结】
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 __________________________
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与 反应 反应放出 反应放出 反应放出
名称 乙醇 苯酚 乙酸
与 反应 不反应 反应 反应
与 反应 不反应 反应 反应
与 反应 不反应 不反应 反应
续表
题组二 酯和油脂
3.[2025·浙江宁波十校联考] 关于油脂，下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
√
[解析] 硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为 ，
硬脂酸甘油酯可表示为 ，A错误；
花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；
油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。
4.[2025·河北唐山联考] 中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物 是常
用中药白芷中的活性成分之一， 的结构简式如图所示。下列说法正
确的是( )
A. 中含有三种含氧官能团
B.最多与 反应
C.与溶液反应时， 最多消耗
D.能与溶液反应放出
√
[解析] 该分子中含有酯基、（酚）羟基、醚键三种含氧官能团，A正
确；
该分子中的苯环和碳碳双键能与发生加成反应，故 该有机物最多消耗，B错误；
分子含2个酯基和1个酚羟基，故与溶液反应时，最多消耗 ，C错误；
该有机物中（酚）羟基能与溶液反应生
成，不能放出 ，D错误。
考点二
胺和酰胺
1.胺
（1）结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺，一
般可写作 。胺也可以看作是烃分子中的________被______取
代得到的化
合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化
合物叫甲胺（___________）；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取
代后，生成的化合物叫苯胺（_ ________）。
氢原子
氨基
（2）性质：胺类化合物具有______，如苯胺能与盐酸反应，生成可
溶于水的苯胺盐酸盐： __________。
碱性
2.酰胺
（1）结构：酰胺是羧酸分子中______被______取代得到的化合物。
其结构一般表示为_ ________，其中的_______叫作酰基，_________
叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺（_ __________）、苯甲酰胺
（_ __________）、， 二甲基甲酰胺［_____________］等。
羟基
氨基
（2）性质：酰胺在__________________的条件下可以发生水解反应。
如果在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨：
________________。
________________。
酸或碱存在并加热
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）苯胺盐酸盐可溶于水( )
√
（2）胺是指含有、或者为烃基 的一系列有机
化合物( )
√
（3）氯胺的水解产物为和 ( )
×
（4）酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性
或弱碱性( )
√
题组 胺和酰胺
1.[2025·河北邯郸魏县联考] 已知有机物的结构简式如图所示，下列说
法错误的是( )
A.存在官能团酰胺基
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.酸性条件下完全水解能得到3种有机物
D.该物质在碱性溶液中能稳定存在
√
[解析] 该物质分子中含有的官能团名称为酰胺基，A正确；
该物质分子中含有连接3个C原子的饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；
该物质在酸性条件下水解，产生的物质有 、 、
三种有机化合物，C正确；
该物质分子中含有酰胺基，在碱性条件下水解断裂酰胺基中 ，故不能稳定存在，D错误。
2.[2023·福建卷] 抗癌药物 的结构如图。关于该药物的说法错
误的是( )
A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子
C.能使的溶液褪色 D.碳原子杂化方式有和
√
[解析] 分子中有酰胺基，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，
A正确；
中标注“*”的这4个碳原子各连有4个不相同的原子或原子团，因此有4个手性碳原子，B错误；
分子中含有碳碳双键，因此能使的 溶液褪色，C正确；
分子中苯环、酰胺基、羧基、碳碳双键的碳原子
为杂化，饱和碳原子为 杂化，D正确。
经典真题·明考向
1.[2023·浙江卷] 七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结
构如图，下列说法正确的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D.该物质与足量溶液反应，最多可消耗
√
[解析] 七叶亭分子中有（酚）羟基、酯基和碳碳双键3种官能团，A项
错误；
由该分子结构可知，该分子内所有碳原子均为 杂化，分子内所有的碳原子共平面，B项正确；
七叶亭中苯环上有2个氢原子可以与发生取代反应，1个碳碳双键能够与发生加成反应，故 七叶亭最多可以消耗 ，C项错误；
七叶亭中2个酚羟基和1个酚酯基均能消耗，
七叶亭最多可以消耗 ，D项错误。
2. 黑吉辽卷］ 如图所示的自催化反应， 作催化剂。下列说法
正确的是( )
A. 不能发生水解反应
B. 与盐酸反应的产物不溶于水
C.中碳原子均采用 杂化
D.随 增大，该反应速率不断增大
√
[解析] 根据 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可
以发生水解反应，A错误；
有机物 中含有亚氨基，具有碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；
有机物中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为 杂化，C正确；
随着体系中增大， 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物 的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
3.[2023·湖北卷] 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其
水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D. 该物质最多消耗
√
[解析] 该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，酚羟基的邻对位也可发生取代反应，含有的酯基可发生水解反应，水解反应属于取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应，B正确；
将连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，如图标“*”所示：
，则一共有4个手性碳原子，C错误；
该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则 该物质最多消
耗 ，D错误。
4.[2024·贵州卷] 贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性
成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是 和
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧
化反应
√
，总共9个，B错误；
[解析] 该分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基共4种官能
团，A正确；
该分子中的手性碳原子如图中“*”所示：
该分子中有饱和碳原子，其杂化类型为 ，也有碳碳双键和碳氧双键的碳原子，其杂化类型为 ，C正确；
该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应和氧化反应，D正确。
5.[2023·湖北卷] 实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙
酸异戊酯（沸点 ），实验中利用环己烷-水的共沸体系
（沸点 ）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷
（沸点 ），其反应原理：
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
√
[解析] 由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促
进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水从而促使反应正向进行，
A正确；
乙酸异戊酯的沸点为，环己烷的沸点是 ，环己烷-水的共沸体系的沸点为，可以将温度控制在 之间，不需要
严格控制在 ，B错误；
接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；
根据投料量，可估计理论生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。
1.[2024·江西吉安一模] 某有机物具有广谱抗菌活性，结构简式如图所
示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A.存在顺反异构体
B.可与 溶液发生显色反应
C.该有机物最多与 反应
D.与足量 加成后的产物分子中含有6个
手性碳原子
√
[解析] 碳碳双键两端的碳原子上连有两个不相同的原子或原子团就有
顺反异构体，由结构可知，该化合物存在顺反异构体，A正确；
该物质含有酚羟基，可与 溶液发生显色反应，B正确；
分子中含有酚羟基可以与 反应，酰胺基、酯基水解后生成的羧基也可以与反应，原结构还有1个羧基，酯基水解后还有一个酚羟基， 该有机物最多与反应，C错误；
与足量 加成后的产物分子的结构简式为 ，
含有6个手性碳原子，D正确。
2.某药物中间体的合成反应如图所示（已知： 为苯基）。下列
相关叙述错误的是( )
A.中间体的分子式为
B.物质的量相同的与最多消耗等量的
C.合成 的反应为取代反应
D.、都能使酸性 溶液褪色
√
[解析] 由的结构可知其分子式为，A正确；
含有羧基，能消耗，含有 酯基，消耗 用于酯的水解，得到的羟基连在苯环上，属于酚羟基，又消耗，则能消耗，两者最多消耗 的量不同，B错误；
合成 是羧基和羟基发生酯化反应，反应类型是取代反应，C正确；、 中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能被氧化而使酸性 溶液褪色，D正确。
3.[2024·河北邢台一模] 尿囊素 是优良的植物生长调节剂，可刺激
植物生长，对小麦、水稻、蔬菜、大豆等均有显著增产效果，并有固
果、催熟作用。下列叙述错误的是( )
A. 中含极性键和非极性键
B. 分子中含1个手性碳原子
C.最多与 发生加成反应
D.中 键、 键数目之比为
√
如标示所示： ，分子中含1个手性碳原子，B正确；
分子中存在酰胺基，酰胺基中的碳氧双键不能与 发生加成反应，
C错误；
中含有 键、 键，所以
键和 键数目之比为， D正确。
[解析] 中存在碳碳单键，为非极性键，存在碳氧双键、碳氮单键、
碳氢键、氮氢键，均为极性键，A正确；
4.下列有关如图所示有机物的叙述正确的是( )
A.该化合物在适当的条件下可以发生水解反应
B.1个该化合物分子中含有3个手性碳原子
C.该化合物不存在芳香酯类同分异构体
D.该化合物可使高锰酸钾溶液、溴蒸气褪色，且
褪色原理相同
√
[解析] 该化合物中含有羧基、羟基、碳碳双键，均
不能发生水解反应，A错误；
手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由其结构简式可知，1个该化合物分子中含有3个手性碳原子，B正确；
该化合物的不饱和度为5，且含有3个氧原子，存在芳香酯类同分异构体，C错误；
该化合物中含有羟基、碳碳双键，高锰酸钾溶液氧化碳碳双键和羟基从而褪色，碳碳双键与溴发生加成反应而使溴蒸气褪色，褪色原理不相同，D错误。
Exercise
作业手册
考点一 羧酸、酯的结构与性质
1.下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种，利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
√
[解析] 天然油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点，A正确；
油脂含有酯基，在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解，B正确；
油脂含有酯基，是酯的一种，利用油脂在碱性条件下水解，可以生产
甘油和肥皂，C正确；
植物油含有不饱和键，能使溴水褪色，D错误。
2.[2024·广东湛江模拟] 甲醇能与乙酸发生酯化反应：
。下列说法错误的是
( )
A.该反应过程中，甲醇分子中 断裂
B.如图所示可表示甲醇分子中 成键过程
C.其他条件一定时，适当增大投料比（乙酸）
（甲醇）］可提高甲醇转化率
D.加入浓硫酸和加热能加快酯化反应速率
√
[解析] 酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，A项正确；
题图中为 杂化轨道和轨道成键，即，甲醇分子中C为杂化， 应为，B项错误；
增大 相当于不增加甲醇的同时增加乙酸浓度，平衡正向移动，甲醇转化率增大，C项正确；
浓硫酸是该反应的催化剂，能加快反应速率，加热升温也能加快反应速率，D项正确。
3.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效，常用于治疗肺炎等疾病。
化合物 是从连翘中提取出来的一种成分，其结构如图所示。下列有
关化合物 的说法错误的是( )
A.可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应
B.与浓溴水反应时，最多消耗
C.最多与 反应
D. 与 互为顺反异构体
√
[解析] 该有机物含碳碳双键、羟基和羧基3种官能团，因此可以发生
加聚反应、缩聚反应、还原反应，A项正确；
该化合物可以与发生加成反应，酚羟基的邻位氢原子还可以与 发生取代反应，B项正确；
该有机物中含有酚羟基和羧基， 该化合物最多与反应，C项错误；
由碳碳双键两端的基团可知， 与
互为顺反异构体，D项正确。
4.[2024·山东潍坊二模] 树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并
发症的治疗，结构如图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是
( )
A.分子式为
B.能发生氧化反应和消去反应
C.可用酸性 溶液检验分子中的碳碳双键
D.与足量 溶液反应，最多可消耗
√
[解析] 根据该物质结构简式可知，其分子式为 ，A正确；
该化合物有苯环、羧基、酚羟基、碳碳双键、羰基和醚键，不能发生消去反应，B错误；
碳碳双键与酚羟基均可以被酸性 溶液氧化，故不能用于检验分子中的碳碳双键，C错误；
该有机物含1个羧基，与足量溶液反应，最
多可消耗 ，酚羟基不与碳酸氢钠反应，
D错误。
5.[2025·山东聊城期初调研] 水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精
配方，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B.上述三种有机物都能与 溶液发生显色反应
C.水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗
D.水杨酸环己酯在溶液中水解时，最多消耗
√
[解析] 水杨酸中含有6种不同类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中
应有6组峰，A正确；
水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基，可与 溶液发生显色反应，但环己醇不能，B错误；
溴与水杨酸发生取代时，取代的位置是苯环上酚羟基的邻位和对位，水杨酸的酚羟基邻位与对位能被取代的只有两个位置，则 水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗 ，C正确；
水杨酸中含有1个羧基和一个酚羟基，水杨酸环己酯水解最多消耗 ，D正确。
6.[2025·河北张家口阶段考] 秋冬季气温
变化幅度较大，也是流感等各类呼吸道
传染病的高发期。有机物 是预防流感
A.有机物 可发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应
B.有机物最多能与 反应
C.有机物与溴水反应最多能与 发生取代反应
D.有机物最多能与 反应
的药物中间体，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是 ( )
√
[解析] 有机物 分子中含酚羟基、醇羟基、羧基、酯基和碳碳双键，
可发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应，A正确；
中含一个苯环、一个碳碳双键，最多能与 反应，B错误；
与溴水反应的官能团为酚羟基、碳碳双键，有机物 与溴水反应
最多能与发生取代反应，C错误；
中可与 反应的基团为1个羧基、2个酚羟基和一个酯基，有机物 最多能与 反应，D错误。
考点二 胺和酰胺
7.苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简
式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子式为
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是、
D.在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
√
[解析] 该分子有7个碳原子，不饱和度为5，有1个氨基，其分子式为
，A错误；
一个饱和碳原子周围连接的原子或基团全部不相同时，即为手性碳原子，该分子中没有符合手性碳条件的碳原子，B错误；
分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型是 ，C错误；
该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，生成
苯甲酸盐和氨，D正确。
8.[2025·广东部分学校质检] 头孢拉定
又名先锋霉素 ，是常用的一种抗生
素，其结构简式如图所示。下列说法
不正确的是( )
A.头孢拉定分子含有 键
B.头孢拉定分子最多可与 发生加成反应
C.头孢拉定与溶液、 溶液都可以反应
D.头孢拉定既可与盐酸反应，也可与 溶液反应
√
[解析] 该有机物含有2个酰胺基、一个羧基和3个碳碳双键，每个官能
团各含一个 键，头孢拉定分子含有 键，A错误；
题中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键，则 头孢拉定分子含有碳碳双键，最多可与 发生加成反应，B正确；
羧基与溶液、 溶液都可以反应，C正确；
含有氨基，可与盐酸反应，含有羧基，可与氢氧化
钠溶液反应，酰胺基既可以和盐酸反应又可以与
氢氧化钠溶液反应，D正确。
9.邻苯二甲酰亚胺（分子中所有原子共平面）广泛用于染料、农药、
医药、橡胶、香料等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制
备原理如图所示。
下列说法正确的是( )
A.反应②是消去反应
B.邻氨甲酰苯甲酸分子含3种官能团
C.邻苯二甲酰亚胺与足量溶液反应最多可消耗
D.邻苯二甲酰亚胺分子中原子的杂化轨道类型为
√
[解析] 对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代
反应，A错误；
邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基 和羧基 这两种官能团，B错误；
邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸，
邻苯二甲酰亚胺与足量 溶液反应最多可
消耗，C正确；
邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面， 原子轨道的孤电子对参与形成大 键，其杂化轨道类型为 ，D错误。
10.[2024·山西怀仁一中模拟] 由化合物 合成荧光探针的反应如下。已
知：酰胺基、酯基均不与 反应。下列说法正确的是( )
A.最多能与 反应
B.荧光探针与足量 加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子
C.荧光探针能发生取代反应、加成反应、消去反应
D.和足量溴水反应时，荧光探针最多能消耗
√
[解析] 由题干有机物结构简式可知，中含有 酚羟基、
羧基和酚酯基，故最多能与 反应，A错误；
同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故荧光探针与足量 加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子，如图中数字所示： ，B正确；
由题干有机物结构简式可知，荧光探针中含有酚羟基，故其不能发生消去反应，C错误；
由题干有机物结构简式可知，和溴水反应时，荧光探针分子中酚羟基的邻位两个可被取代，碳碳双键能与发生加成反应，故 荧光探针最多能消耗 ，D错误。
考点三 烃的衍生物综合考查
11.[2024·湖南衡阳二模] 具有抗菌、
消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合
物 合成路线如图所示。
（1）化合物A的名称为____________。
对甲基苯酚
[解析] 与 在酸性条件下发生取代反应生成B
（ ）和，对比和的结构简式可知，
的反应过程中发生氧化反应，从而判断出单质碘的作用。
（2）结合平衡移动原理分析，时溶剂使用 的原因是
_________________________________________。
降低的溶解度，使生成的平衡正向移动
[解析] 对比D和的结构简式可知，反应时除生成 外，还生成
了 ，而氯化钠在乙醇中的溶解度较小。
（3）中反应物 的作用为___（填标号）。
A.氧化剂 B.还原剂
C.催化剂 D.萃取剂
[解析] 对比和的结构可知，的反应为
氧化反应，则 的作用为氧化剂。
√
（4）A的一种同系物分子式为 ，核磁共振氢谱峰面积之比为
，写出一种结构简式：_ ____________。
或
[解析] A的同系物中含有酚羟基，分子式为 ，且核磁共振氢谱
峰面积之比为 ，则其结构简式为 或 。
（5）为重排， 重排机理如下。
①中间体 Ⅱ 中 原子的杂化方式为____。
[解析] 根据Ⅱ的结构可知，其中 的价层电子对数为4，则其杂化方式
为 。
②中间体 Ⅱ 中间体 Ⅲ 时，因反应位点的不同，还会生
成 ，分离和 的操作为______，原因是_________
_____________________________________________________。
蒸馏
能够形成分子内氢键，无法形成分子内氢键，、沸点相差较大
[解析] 对比和的结构可知，可形成分子内氢键，沸点较低，而
可形成分子间氢键，沸点较高，两者沸点相差较大，则分离和 的操
作为蒸馏。
③合成路线中B的分子式为 ，则其结构简式为_ ______________。
④利用 重排可合成肾上腺素，合成路线如下。
的结构简式为_ ________。
[解析] 据流程可知， 和 发生取代反应后在氯化铝的作
用下发生对应的 重排生成 。
快速核答案
第42讲 烃的衍生物（二） 羧酸 羧酸衍生物
考点一 羧酸 酯 油脂
夯实必备知识
一、羧酸
1.烃基（或氢原子） 羧基
3.（1）强 （2）①羟基 氢
② ③
4.（1）羧基 醛基 （2）冰醋酸 易 （3）草酸
二、酯
1. 2.难 易 3.（1）
（2）
三、油脂
1.C、、 （1）①
②
（2）
【对点自测】
（1）√ （2）√ （3）√ （4）√ （5）√ （6）√
提升关键能力
题组一 羧酸的结构与性质
1.C 2.C
题组二 酯和油脂
3.A 4.A
考点二 胺和酰胺
夯实必备知识
1.（1）氢原子 氨基 （2）碱性
2.（1）羟基 氨基
（2）酸或碱存在并加热

【对点自测】
（1）√ （2）√ （3）× （4）√
提升关键能力
题组 胺和酰胺
1.D 2.B
经典真题·明考向
1.B 2.C 3.B 4.B 5.B
教师备用习题
1.C 2.B 3.C 4.B
作业手册
考点一 羧酸、酯的结构与性质
1.D 2.B 3.C 4.A 5.B 6.A
考点二 胺和酰胺
7.D 8.A 9.C 10.B
考点三 烃的衍生物综合考查
11.（1）对甲基苯酚 （2）降低的溶解度，使生成的平衡正向
移动 （3）A （4） 或 （5）① ②蒸馏 能够形
成分子内氢键，无法形成分子内氢键 ， 、沸点相差较大
③ ④第42讲　烃的衍生物(二)　羧酸　羧酸衍生物
考点一
● 夯实必备知识
一、1.烃基(或氢原子)　羧基　—COOH　CnH2nO2(n≥1)
3.(1)强　CH3COOHCH3COO-+H+
(2)①羟基　氢　②RCONH2+H2O
+HCl
4.(1)羧基　醛基
(2)冰醋酸　易　(3)草酸
二、1.—OH　RCOOR'　CnH2nO2
2.难　易
3.(1)
(2)
三、1.C、H、O　
3.(1)①+3H2O3C17H35COOH+
②+3NaOH3C17H35COONa+
(2)+3H2
【对点自测】
(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√
● 提升关键能力
题组一
1.C　[解析] 该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;3个五元环共用的C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,则环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质中饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。
2.C　[解析] 由结构简式可知,二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4,A正确;二羟基甲戊酸分子中含有的羧基在一定条件下能与醇发生酯化反应,含有的羟基在一定条件下能与酸发生酯化反应,羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,B正确;二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同,数目不同,不可能互为同系物,C错误;1个二羟基甲戊酸分子含有的1个羧基、2个羟基能与金属钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗3 mol金属钠,含有的1个羧基能与碳酸氢钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗1 mol碳酸氢钠,故等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1,D正确。
题组二
3.A 　[解析] 硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确。
4.A　[解析] 该分子中含有酯基、(酚)羟基、醚键三种含氧官能团,A正确;该分子中的苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2,B错误;M分子含2个酯基和1个酚羟基,故与NaOH溶液反应时,1 mol M最多消耗3 mol NaOH,C错误;该有机物中(酚)羟基能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,不能放出CO2,D错误。
考点二
● 夯实必备知识
1.(1)氢原子　氨基　CH3—NH2　
(2)碱性　
2.(1)羟基　氨基　　
(2)酸或碱存在并加热　RCOOH+NH4Cl　RCOONa+NH3↑
【对点自测】
(1)√　(2)√　(3)×　(4)√
● 提升关键能力
题组
1.D　[解析] 该物质分子中含有的官能团名称为酰胺基,A正确;该物质分子中含有连接3个C原子的饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,故分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;该物质在酸性条件下水解,产生的物质有、、三种有机化合物,C正确;该物质分子中含有酰胺基,在碱性条件下水解断裂酰胺基中C—N,故不能稳定存在,D错误。
2.B　[解析] 分子中有酰胺基,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;中标注“*”的这4个碳原子各连有4个不相同的原子或原子团,因此有4个手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,因此能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;分子中苯环、酰胺基、羧基、碳碳双键的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D正确。
经典真题·明考向
1.B　[解析] 七叶亭分子中有(酚)羟基、酯基和碳碳双键3种官能团,A项错误;由该分子结构可知,该分子内所有碳原子均为sp2杂化,分子内所有的碳原子共平面,B项正确;七叶亭中苯环上有2个氢原子可以与Br2发生取代反应,1个碳碳双键能够与Br2发生加成反应,故1 mol七叶亭最多可以消耗3 mol Br2,C项错误;七叶亭中2个酚羟基和1个酚酯基均能消耗NaOH,1 mol七叶亭最多可以消耗4 mol NaOH,D项错误。
2.C　[解析] 根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有亚氨基,具有碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应速率会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。
3.B　[解析] 该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,酚羟基的邻对位也可发生取代反应,含有的酯基可发生水解反应,水解反应属于取代反应,含有碳碳双键,可发生氧化反应,B正确;将连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子,如图标“*”所示: ,则一共有4个手性碳原子,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。
4.B　[解析] 该分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基共4种官能团,A正确;该分子中的手性碳原子如图中“*”所示: ,总共9个,B错误;该分子中有饱和碳原子,其杂化类型为sp3,也有碳碳双键和碳氧双键的碳原子,其杂化类型为sp2,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应和氧化反应,D正确。
5.B　[解析] 由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水从而促使反应正向进行,A正确;乙酸异戊酯的沸点为142 ℃,环己烷的沸点是81 ℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69 ℃,可以将温度控制在69~81 ℃之间,不需要严格控制在69 ℃,B错误;接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,C正确;根据投料量,可估计理论生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,D正确。第42讲　烃的衍生物(二)　羧酸　羧酸衍生物
1.D　[解析] 天然油脂是混合物,没有固定的熔点和沸点,A正确;油脂含有酯基,在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解,B正确;油脂含有酯基,是酯的一种,利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂,C正确;植物油含有不饱和键,能使溴水褪色,D错误。
2.B　[解析] 酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢,A项正确;题图中为sp2杂化轨道和s轨道成键,即sp2-s,甲醇分子中C为sp3杂化,C—H应为sp3-s,B项错误;增大相当于不增加甲醇的同时增加乙酸浓度,平衡正向移动,甲醇转化率增大,C项正确;浓硫酸是该反应的催化剂,能加快反应速率,加热升温也能加快反应速率,D项正确。
3.C　[解析] 该有机物含碳碳双键、羟基和羧基3种官能团,因此可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应,A项正确;1 mol该化合物可以与1 mol Br2发生加成反应,酚羟基的邻位氢原子还可以与2 mol Br2发生取代反应,B项正确;该有机物中含有酚羟基和羧基,1 mol该化合物最多与2 mol Na2CO3反应,C项错误;由碳碳双键两端的基团可知,X与互为顺反异构体,D项正确。
4.A　[解析] 根据该物质结构简式可知,其分子式为C21H22O5,A正确;该化合物有苯环、羧基、酚羟基、碳碳双键、羰基和醚键,不能发生消去反应,B错误;碳碳双键与酚羟基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,故不能用于检验分子中的碳碳双键,C错误;该有机物含1个羧基,与足量NaHCO3溶液反应,最多可消耗1 mol NaHCO3,酚羟基不与碳酸氢钠反应,D错误。
5.B　[解析] 水杨酸中含有6种不同类型的氢原子,故其在核磁共振氢谱中应有6组峰,A正确;水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,但环己醇不能,B错误;溴与水杨酸发生取代时,取代的位置是苯环上酚羟基的邻位和对位,水杨酸的酚羟基邻位与对位能被取代的只有两个位置,则1 mol水杨酸跟足量浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2,C正确;水杨酸中含有1个羧基和一个酚羟基,1 mol水杨酸环己酯水解最多消耗2 mol NaOH,D正确。
6.A　[解析] 有机物M分子中含酚羟基、醇羟基、羧基、酯基和碳碳双键,可发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应,A正确;M中含一个苯环、一个碳碳双键,1 mol M最多能与4 mol H2反应,B错误;与溴水反应的官能团为酚羟基、碳碳双键,1 mol有机物M与溴水反应最多能与3 mol Br2发生取代反应,C错误;M中可与NaOH反应的基团为1个羧基、2个酚羟基和一个酯基,1 mol有机物M最多能与4 mol NaOH反应,D错误。
7.D　[解析] 该分子有7个碳原子,不饱和度为5,有1个氨基,其分子式为C7H7NO,A错误;一个饱和碳原子周围连接的原子或基团全部不相同时,即为手性碳原子,该分子中没有符合手性碳条件的碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型是sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。
8.A　[解析] 该有机物含有2个酰胺基、一个羧基和3个碳碳双键,每个官能团各含一个π键,1 mol头孢拉定分子含有6 mol π键,A错误;题中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键,则1 mol头孢拉定分子含有3 mol碳碳双键,最多可与3 mol H2发生加成反应,B正确;羧基与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应,C正确;含有氨基,可与盐酸反应,含有羧基,可与氢氧化钠溶液反应,酰胺基既可以和盐酸反应又可以与氢氧化钠溶液反应,D正确。
9.C　[解析] 对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代反应,A错误;邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(—CONH2)和羧基(—COOH)这两种官能团,B错误;邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸,1 mol邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2 mol NaOH,C正确;邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面,N原子2p轨道的孤电子对参与形成大π键,其杂化轨道类型为sp2,D错误。
10.B　[解析] 由题干有机物结构简式可知,1 mol X中含有1 mol酚羟基、1 mol羧基和1 mol酚酯基,故最多能与4 mol NaOH反应,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故荧光探针与足量H2加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子,如图中数字所示:,B正确;由题干有机物结构简式可知,荧光探针中含有酚羟基,故其不能发生消去反应,C错误;由题干有机物结构简式可知,和溴水反应时,荧光探针分子中酚羟基的邻位两个H可被取代,碳碳双键能与Br2发生加成反应,故1 mol荧光探针最多能消耗3 mol Br2,D错误。
11.(1)对甲基苯酚
(2)降低NaCl的溶解度,使生成E的平衡正向移动
(3)A
(4)或
(5)①sp3　②蒸馏　L能够形成分子内氢键,M无法形成分子内氢键,L、M沸点相差较大　③　④
[解析] 与在酸性条件下发生取代反应生成B()和CH3COOH,对比F和G的结构简式可知,F→G的反应过程中发生氧化反应,从而判断出单质碘的作用。(2)对比D和E的结构简式可知,D→E反应时除生成E外,还生成了NaCl,而氯化钠在乙醇中的溶解度较小。(3)对比F和G的结构可知,F→G的反应为氧化反应,则I2的作用为氧化剂。(4)A的同系物中含有酚羟基,分子式为C8H10O,且核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1,则其结构简式为或。(5)①根据Ⅱ的结构可知,其中Al的价层电子对数为4,则其杂化方式为sp3。②对比L和M的结构可知,L可形成分子内氢键,沸点较低,而M可形成分子间氢键,沸点较高,两者沸点相差较大,则分离L和M的操作为蒸馏。④据流程可知,和发生取代反应后在氯化铝的作用下发生对应的Fries重排生成。第42讲　烃的衍生物(二)　羧酸　羧酸衍生物
　认识羧酸、酯、胺和酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
考点一　羧酸　酯　油脂
一、羧酸
1.概念
由　　　　　　与　　　　　相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为　　　　,饱和一元羧酸分子的通式为　　　　　　　　。
2.分类
3.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图所示:
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸　　　,在水溶液里电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　。
乙酸具有酸的通性,如与氢氧化铜反应:
2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O
(2)羧酸的取代反应
①与醇(R'OH)的酯化反应(规律:酸脱　　　　,醇脱　　　　) ,其反应可表示如下:
②与氨生成酰胺:RCOOH+NH3　　　　　　　　　　　　　　。
③α-H被取代的反应。与Cl2反应:RCH2COOH+Cl2　　　　　　　　　　　。
(3)还原反应:RCOOHRCH2OH,但RCOOH不能与H2发生加成反应。
4.几种重要的羧酸
(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。
结构:,既有　　　,又有　　　　,具有羧酸与醛的性质。
银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6 ℃凝结成晶体,又称　　　　,　 溶于水和乙醇。
(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称　　　　,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。
(4)苯甲酸:,属于芳香酸,可作食品防腐剂。
二、酯
1.概念
羧酸分子羧基中的　　　　被—OR'取代后的产物。可简写为　　　　。 官能团:。饱和一元酯的分子通式为　　　　(n≥2),与分子式相同的羧酸互为同分异构体。
2.物理性质
3.酯的水解反应原理
(1)酸性条件下的水解
+H2O　 。
(2)碱性条件下的水解
+NaOH　 。
[注意] 水解生成和RCOOH,和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。
三、油脂
1.组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由　　　　三种元素组成,其结构可表示为　　　　　　。
[注意] 油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。
2.分类
3.化学性质
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下
化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　。
②碱性条件下——皂化反应
化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)油脂的氢化
烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:　 　　　　　　　　　　　　　　。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)[2024·山东卷] 向酸性KMnO4溶液中加入草酸,紫色褪去,则草酸具有还原性 (　)
(2)[2024·浙江卷] 用于制备乙酸乙酯(如图所示) (　)
(3)[2024·贵州卷] 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物,因此炒菜时不宜将油加热至冒烟(　)
(4)[2024·浙江卷] 硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化:+3NaOH+3C17H35COONa (　)
(5)[2022·浙江卷] 植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色 (　)
(6)[广东卷] 以油脂为原料制肥皂,油脂发生皂化反应 (　)
题组一　羧酸的结构与性质
1.[2024·广东卷] 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
2.[2025·湖南名校联盟联考] 二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图甲所示,下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是 (　)
A.其分子式为C6H12O4
B.能发生消去反应和酯化反应
C.与乳酸(结构如图乙)互为同系物
D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
归纳总结
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
题组二　酯和油脂
3.[2025·浙江宁波十校联考] 关于油脂,下列说法不正确的是 (　)
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
4.[2025·河北唐山联考] 中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　)
A.M中含有三种含氧官能团
B.1 mol M最多与9 mol H2反应
C.与NaOH溶液反应时,1 mol M最多消耗4 mol NaOH
D.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2
考点二　胺和酰胺
1.胺
(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的　　　　被　取代得到的化
合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(　　　　);苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(　　　　　)。
(2)性质:胺类化合物具有　　　　,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:
+HCl　 。
2.酰胺
(1)结构:酰胺是羧酸分子中　　　　被　 取代得到的化合物。其结构一般表示为　 ,其中的　　　　叫作酰基,　　　　叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺(　　　　　)、苯甲酰胺(　　　　　)、N,N-二甲基甲酰胺[　 　　　]等。
(2)性质:酰胺在　　　　　　　　　的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨:
RCONH2+H2O+HCl　 。
RCONH2+NaOH　 。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)苯胺盐酸盐可溶于水 (　)
(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物 (　)
(3)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl (　)
(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性 (　)
题组　胺和酰胺
1.[2025·河北邯郸魏县联考] 已知有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是 (　)
A.存在官能团酰胺基
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.酸性条件下完全水解能得到3种有机物
D.该物质在碱性溶液中能稳定存在
2.[2023·福建卷] 抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是 (　)
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
经典真题·明考向
1.[2023·浙江卷] 七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是 (　)
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
2.[2024·黑吉辽卷] 如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是 (　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
3.[2023·湖北卷] 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 (　)
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
4.[2024·贵州卷] 贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 (　)
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
5.[2023·湖北卷] 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
++H2O
下列说法错误的是 (　)
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度第42讲　烃的衍生物(二)　羧酸　羧酸衍生物
考点一　羧酸、酯的结构与性质
1.下列关于油脂的叙述中,不正确的是 (　)
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种,利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
2.[2024·广东湛江模拟] 甲醇能与乙酸发生酯化反应:CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O。下列说法错误的是 (　)
A.该反应过程中,甲醇分子中O—H断裂
B.如图所示可表示甲醇分子中C—H成键过程
C.其他条件一定时,适当增大投料比[n(乙酸)∶
n(甲醇)]可提高甲醇转化率
D.加入浓硫酸和加热能加快酯化反应速率
3.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是 (　)
A.可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应
B.与浓溴水反应时,1 mol X最多消耗3 mol Br2
C.1 mol X最多与1 mol Na2CO3反应
D.X与互为顺反异构体
4.[2024·山东潍坊二模] 树豆酮酸具有降糖活性,可用于糖尿病及其并发症的治疗,结构如图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是 (　)
A.分子式为C21H22O5
B.能发生氧化反应和消去反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D.与足量NaHCO3溶液反应,最多可消耗2 mol NaHCO3
5.[2025·山东聊城期初调研] 水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (　)
A.水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B.上述三种有机物都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2
D.1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗2 mol NaOH
6.[2025·河北张家口阶段考] 秋冬季气温变化幅度较大,也是流感等各类呼吸道传染病的高发期。有机物M是预防流感的药物中间体,其结构简式如图所示,下列叙述正确的是 (　)
A.有机物M可发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应
B.1 mol有机物M最多能与5 mol H2反应
C.1 mol有机物M与溴水反应最多能与4 mol Br2发生取代反应
D.1 mol有机物M最多能与3 mol NaOH反应
考点二　胺和酰胺
7.苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　)
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
8.[2025·广东部分学校质检] 头孢拉定又名先锋霉素Ⅵ,是常用的一种抗生素,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (　)
A.1 mol头孢拉定分子含有5 mol π键
B.1 mol头孢拉定分子最多可与3 mol H2发生加成反应
C.头孢拉定与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应
D.头孢拉定既可与盐酸反应,也可与NaOH溶液反应
9.邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药、医药、橡胶、香料等行业,是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理如图所示。
下列说法正确的是 (　)
A.反应②是消去反应
B.邻氨甲酰苯甲酸分子含3种官能团
C.1 mol邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2 mol NaOH
D.邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化轨道类型为sp3
10.[2024·山西怀仁一中模拟] 由化合物X合成荧光探针的反应如下。已知:酰胺基、酯基均不与H2反应。下列说法正确的是 (　)
A.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B.荧光探针与足量H2加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子
C.荧光探针能发生取代反应、加成反应、消去反应
D.和足量溴水反应时,1 mol荧光探针最多能消耗2 mol Br2
考点三　烃的衍生物综合考查
11.[2024·湖南衡阳二模] 具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如图所示。
(1)化合物A的名称为　　　　　　。
(2)结合平衡移动原理分析,D→E时溶剂使用CH3CH2OH的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)F→G中反应物I2的作用为　　　　(填标号)。
A.氧化剂 B.还原剂 C.催化剂 D.萃取剂
(4)A的一种同系物分子式为C8H10O,核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1,写出一种结构简式:　　　　　　　。
(5)B→C为Fries重排,Fries重排机理如下。
①中间体Ⅱ中Al原子的杂化方式为　　　　。
②中间体Ⅱ→中间体Ⅲ时,因反应位点的不同,还会生成(M),分离L和M的操作为　　　　,原因是　 　。
③合成路线中B的分子式为C9H10O2,则其结构简式为　　　　　　　　　　。
④利用Fries重排可合成肾上腺素,合成路线如下。
N的结构简式为　　　　　　　　。

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