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专题11 有机化学基础(一)
目 录 实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验 实验2 甲烷和氯气的反应 实验3 乙烯的化学性质 实验4 乙炔的实验室制取
实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验
一、蒸馏
1．适用范围：常用于分馏，提纯互溶且沸点不同的液态有机物。
2．适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差30℃以上。
3．实验装置
玻璃装置：牛角管、接收器(锥形瓶)、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
注意事项
在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止暴沸。
温度计水银求的位置应与支管口相平。
冷凝管中冷却水从下口进 ，上口出。
二、分液与萃取
1．分液
(1)适用范围：分离两种互不相容 的液体的操作方法。
(2)实验装置：分液使用的仪器是分液漏斗，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
(3)注意事项：
①分液漏斗使用前要检漏；
②分液时，先把下层液体从下口放出，再把上层液体从上口倒出。
2．萃取
萃取原理
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中提取出来的方法。
萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂不互溶；
②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
向100ml碘的饱和溶液中加入5ml 的苯，充分混合后静置，实验现象为液体分层，上层紫色，下层无色。
三、重结晶
1．原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
2．适用条件
(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。
(2)杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去。
(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
3．实验装置与操作步骤
考点1 常见有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
考点2 重结晶法提纯苯甲酸
1．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，对溶剂有哪些要求？
【答案】(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
2．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【答案】苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
3．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
【答案】加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
4．实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【答案】搅拌和引流。
5．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【答案】用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
6．在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【答案】温度过低，不利于结晶，温度会影响溶解度。
变式1 变试剂
【例1】苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是( )
A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B．检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可选用AgNO3溶液
C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂
D．除去苯甲酸中的NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶
【答案】B
【解析】过滤时，不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体，有可能会使滤纸破裂，故A错误；检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明NaCl已经除净，故B正确；常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C错误；NaCl的溶解度随温度变化不大，为除去NaCl，“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl留在滤液中，故D错误；故选B。
【强化训练1-1】咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是( )
A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏
【答案】A
【解析】咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品。在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A。
【强化训练1-2】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是( )
A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率
C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏
【答案】B
【解析】本题为有机物的分离提纯实验，先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进行萃取，充分振荡后进行分液，从下口放出水层，从上口倒出有机层，向水层中再次加入8mL乙酸乙酯进行再次萃取分液，得到的有机层和上次有机层合并后，加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作即得到产品和乙酸乙酯溶剂。A项，根据分析和分液的主要实事项可知，分液时，从分液漏斗下口放出水层，然后从分液漏斗上口倒出有机层，A错误；B项，萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，B正确；C项，蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误；D项，对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中，有利于萃取。但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小，不利于通过蒸馏将它们分离，D错误；故选B。
变式2 变考法
【例2】已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为；苯甲酸的熔，点为，沸点为，在水中的溶解度为；乙醚的沸点为，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下：
，
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
(1)操作I的名称 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作II的名称是 ，判断依据是 ，产品甲是 。
(3)操作III的名称是 ，判断依据是 ，产品乙是 。
【答案】(1)分液法 苯甲醇
(2)蒸馏 溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大 苯甲醇
(3)过滤 水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离 苯甲酸
【解析】(1)白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾；加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离；
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大，可采用蒸馏法分离二者，所以操作Ⅱ是蒸馏，产品甲是苯甲醇；
(3)水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离，所以操作Ⅲ是过滤，产品乙是苯甲酸。
【强化训练2-1】实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为。辛烯醛沸点为(在沸点时略有分解)，密度为，不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下 B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【答案】D
【解析】正丁醛和2%NaOH在78~82℃加热回流生成辛烯醛，操作I通过分液方法分离辛烯醛和NaOH溶液，得到的辛烯醛用水洗涤，再加入硫酸钠除水，通过过滤分离硫酸钠和辛烯醛，再通过减压蒸馏得到纯净的辛烯醛。A项，为测定反应液的温度，加热回流中温度计插入液面以下，故A正确；B项，碱液与辛烯醛不互溶，操作Ⅰ为分液，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，分液得到的产品用水洗涤过，操作II加入无水Na2SO4可以吸收水分，由于Na2SO4不溶于辛烯醛，通过过滤可分离加入的Na2SO4，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，故B正确；C项，克氏蒸馏头弯管的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进入冷凝管，可以避免对收集产物的污染，故C正确；D项，减压蒸馏实验结束后，应先关闭真空泵，继续通入冷凝水对装置中残留的少量蒸气进行冷凝，故D错误；故选D。
【强化训练2-2】环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
操作1的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
回答下列问题：
(1)烧瓶A中进行反应的化学方程式为 ，浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择FeCl3 ·6H2O作催化剂的优点是 (写出一条即可)。
(2)已知环己烯的密度为0.81 g· cm-3，进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是 。
(3)操作2为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是_______。
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用
B．分液时环己烯应从上口倒出
C．振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)操作3的步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和 ，通冷凝水，加热，弃去前馏分，收集83℃馏分的质量为7.6g，则环己烯的产率为 %(已知环己醇的密度为，计算结果保留1位小数)。
【答案】(1) FeCl3 ·6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，浓硫酸易使原料碳化并产生SO2等
(2)增大水溶液的密度，便于分层
(3)BD
(4)沸石 47.8
【解析】(1)烧瓶A中环己醇在FeCl3 ·6H2O、加热的条件下，生成环己烯，反应的方程式为: ；相比浓硫酸，选择FeCl3 ·6H2O作催化剂的优点是: 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，浓硫酸易使原料碳化并产生SO2等；
(2)前加饱和食盐水可以增大水溶液的密度，便于分层环己烯的分层；
(3)A项，分液漏斗使用前必分液漏斗的旋塞处和瓶口的活塞不漏水才可使用，A错误；B项，环己烯密度小于水，在上层，分液时生曾液体从上口倒出，B正确；C项，振荡萃取操作倒立锥形瓶，应如图所示操作错误，C错误；D项，放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使分液漏斗内压强增大，便于分液漏斗中的液体顺利流下，D正确；故选BD。
(4)安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石；，，环己烯的产率为。
实验2 甲烷和氯气的反应
实验装置
实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。
实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象 套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。
实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。
实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4与Cl2的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。
考点1 烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
1．反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
2．反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
3．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。
4．反应特点——连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
5．甲烷四种取代产物性质见下表
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷
俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳
状态 气态 液态 液态 液态
结构式
空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体
密度 比空气密度大 均比水的密度大
用途 制冷剂、甲基化剂，有机合成 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 有机溶剂 有机溶剂、灭火剂
考点2 烷烃与卤素的取代反应
1．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
2．烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为混合物。
3．烷烃分子中1mol氢原子被取代，消耗1mol卤素单质，同时生成1mol卤代氢。
变式1 变装置
CH4与Cl2在光照时发生化学反应
【例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
【答案】D
【解析】甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
【强化训练1-1】如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是( )
A．试管中液面上升至试管顶部 B．试管内的黄绿色变浅
C．试管内壁出现油状液滴 D．试管内出现少量白雾
【答案】A
【解析】反应生成的一氯甲烷为气体，故液面不会上升至试管顶部，A项错误；氯气与甲烷发生反应，逐渐被消耗，生成无色物质，黄绿色变浅，B项正确；反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于水，为油状液滴，C项正确；CH4和Cl2发生取代反应，生成HCl，HCl遇水形成酸雾，D项正确。
【强化训练1-2】如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10 mL CH4，同温同压下乙管中吸入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。
(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。
(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。
【答案】(1)②③
(2)取代反应
(3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液变红色
【解析】在光照下，甲烷与氯气发生连锁反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应，而该针管里氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。
(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时溶液变红色。
变式2 变考法
【例2】下列烃在光照下与氯气反应，只生成两种一氯代物的有( )
A．2-甲基丙烷 B．正戊烷 C．2，2-二甲基丁烷 D．2，2-二甲基丙烷
【答案】A
【解析】A项，2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，分子中有2种H原子，其一氯代物有2种，故A符合题意；B项，正戊烷的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH3，其分子中含有3种H原子，则其一氯代物有3种，故B不符合题意；C项，2，2-二甲基丁烷的结构简式为：CH3C(CH3)2CH2CH3，其分子中含有3种H原子，其一氯代物有3种，故C不符合题意；D项，2，2-二甲基丙烷的结构简式为：C(CH3)4，其分子中只有1种H原子，一氯代物只有1种，故D不符合题意；故选A。
【强化训练2-1】下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )
A．2 甲基丙烷 B．环戊烷() C．2，2 二甲基丁烷 D．3 甲基戊烷
【答案】B
【解析】先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。2 甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，其分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种；环戊烷的键线式为，五个碳原子完全等效，只有1种一氯代物；2，2 二甲基丁烷的结构简式为，有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种；3 甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种。
【强化训练2-2】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：

下列说法正确的是( )
A．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
D．异丁烷的二溴代物有两种
【答案】A
【解析】A项，由图可知，首先卤素单质X2在光照条件下生成X ，甲烷和X 进行后续反应最终生成CH3X，故光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤，故A正确；B项，反应过程中异丁烷则主要取代产物为，说明中间体生成更多，所以更稳定，故B错误；C项，由题干可知，溴代反应容易发生在氢原子较少的碳上，故丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故C错误；D项，异丁烷的二溴代物有3种，故D错误；故选A。
实验3 乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
实验装置
实验原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
实验用品 乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。
实验步骤 (1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。 (2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象；
实验现象 (1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟。 (2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化；
2乙烯的加成反应
实验装置
实验原理 CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
实验用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。
实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
实验现象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论 乙烯与溴发生了加成反应
考点1 乙烯的氧化反应
实验过程 实验现象
①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热
②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 酸性高锰酸钾溶液褪色
考点2 乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
溴水 溴的CCl4溶液
反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层
应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
变式1 变物质
【例1】1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C10H12，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．与氢气的加成产物有多种
【答案】A
【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A错误；B项，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；D项，与氢气的加成，可发生1，2-加成和1，4-加成两种，也可能2个碳碳双键都加成，故产物有多种，D正确；故选A。
【强化训练1-1】据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色
B．丙烯分子中的所有原子共平面
C．丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
【答案】D
【解析】A项，丙烯含有碳碳双键，能使酸性高酸钾溶液褪色，故A错误；B项，丙烯分子中含有甲基，与甲基相连的四个原子形成四面体结构，因此分子中所有原子不可能共平面，故B错误；C项，丙烯与溴水发生加成反应，是与碳碳双键的反应，其产物应该是CH2Br-CHBr-CH3，故C错误；D项，聚丙烯的结构为，故D正确；故选D。
【强化训练1-2】如图为某烃的键线式结构，下列说法错误的是( )
A．该烃与环己二烯相差5个“CH2”基团
B．一定条件下，能发生加聚反应
C．苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种
D．该烃和Br2按物质的量之比1：1加成时，所得产物共有5种
【答案】A
【解析】A项，该分子的分子式为C11H16而环己二烯的分子式为C6H8，它们之间差C5H8，A项错误；B项，该分子中含有碳碳双键，可以发生加成、加聚反应、氧化反应，B项正确；C项，该分子含有4个不饱和度，含一个苯环和一个C5H11烷基，由基元法-C5H11为8种，所以该同分异构体为8种，C项正确；D项，该物质为含三个双键的多烯烃，可以发生1，2-加成也可以发生1，4-加成。前者有三种后者2种，总共5种，D项正确；故选A。
变式2 变考法
【例2】在炽热条件下，石蜡油分解可以产生乙烯，某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。请回答下列问题：
(1)乙烯的结构简式为 。
(2)C装置中可观察到的现象是 。
(3)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现象 。
(4)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是 (填字母，下同)，除去甲烷中乙烯的方法是 。
A．气体通入水中 B．气体通过盛溴水的洗气瓶
C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．气体通过氢氧化钠溶液
(5)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯与溴的加成反应的方程式为 。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能 、 。
【答案】(1)CH2=CH2
(2)高锰酸钾溶液褪色
(3)D中澄清石灰水变浑浊
(4)BC B
(5)CH2==CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3 CH2OHCH2CH3 CH2CHOHCH3
(6) A、B、A、D 装置c中的品红溶液不褪色，装置d中的酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】由实验装置可知，A中烷烃在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃，B中乙烯与溴发生加成反应，C中乙烯与高锰酸钾发生氧化反应，D中吸收C中生成的二氧化碳，E中利用排水法收集乙烯。
【解析】(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2。
(2)C中乙烯与高锰酸钾发生氧化反应，使高锰酸钾溶液褪色，C装置中可观察到的现象是高锰酸钾溶液褪色。
(3)本实验能证明这一点的实验现象D中澄清石灰水变浑浊。
(4)烷烃和溴水、酸性高锰酸钾溶液不反应，甲烷、乙烯和水、氢氧化钠均不反应，乙烯和溴水发生加成反应、使酸性高锰酸钾溶液褪色，则通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是BC，除去甲烷中乙烯的方法是B，不能用C，会引入杂质二氧化碳。
(5)①丙烯与溴的加成反应的方程式为CH2==CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3；②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物为1-丙醇、2-丙醇，反应为CH2=CHCH3+H2O→CH3CHOHCH3，或CH2=CHCH3+H2O→CH2OHCH2CH3，结构式分别为CH2OHCH2CH3、CH2CHOHCH3。
(6)二氧化硫的检验用品红溶液，乙烯的检验用高锰酸钾酸性溶液，乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯，同在检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，最后用高锰酸钾酸性溶液褪色检验乙烯。①由以上分析可知装置a用来检验SO2，试管中品红溶液褪色，说明含有SO2，装置b试管装有NaOH溶液除去SO2，装置c试管通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，装置d通过高锰酸钾酸性溶液褪色检验乙烯，故答案为：A、B、A、D；②乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，装置c中的品红溶液不褪色确认SO2已除干净，装置d通过高锰酸钾酸性溶液褪色说明含有乙烯。
【强化训练2-1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根据下述装置回答问题：
(1)乙烯的电子式为 。
(2)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管A中发生反应的化学方程式为 。
(3)试管C中观察到酸性KMnO4溶液褪色，原因是 。
【答案】(1)
(2) CH2==CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
(3)乙烯和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应导致酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2，其电子式为：；
(2)乙烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，，发生反应的化学方程式为：CH2==CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br；
(3)试管C中观察到酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是乙烯和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应导致酸性高锰酸钾溶液褪色。
【强化训练2-2】丙烯是一种重要的化工原料，可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异丙醇()在浓H2SO4，催化下制备丙烯并验证其性质，装置如图所示，请回答下列问题：
已知：。
(1)写出装置A中发生的主要反应的化学方程式： 。
(2)盛装d的仪器的名称为 。
(3)蒸馏烧瓶中可能产生的有机副产物为，其相对分子质量为 。
(4)装置B的主要作用为 。
(5)若将C中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HClO)发生加成反应，该反应可能生成的产物为 (写结构简式，写一种即可)。
(6)装置D中观察到的现象为 ，说明丙烯具有 性。
【答案】(1)
(2)分液漏斗
(3)102
(4)吸收挥发出来的异丙酮，防止干扰后续实验
(5)或
(6)酸性溶液褪色 还原
【解析】A装置制备丙烯，B装置除去副产物，防止干扰后续实验，C装置验证丙烯和氯气反应，D装置验证丙烯和酸性高锰酸钾溶液反应，E装置尾气处理。
(1)装置A制备丙烯，其中发生的主要反应的化学方程式为。
(2)盛装d的仪器的名称为分液漏斗。
(3)根据结构简式可知其相对分子质量为102。
(4)根据以上分析可知装置B的主要作用为吸收挥发出来的异丙酮，防止干扰后续实验。
(5)若将C中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HClO)发生加成反应，次氯酸可以拆解为－Cl、－OH，因此该反应可能生成的产物为或。
(6)烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则装置D中观察到的现象为酸性溶液褪色，说明丙烯具有还原性。
实验4 乙炔的实验室制取
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置 排水法
考点1 实验室制取乙炔
1．反应原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
2．药品：电石(CaC2)、饱和食盐水。
3．实验装置：固体+液体→气体。
4．收集：排水集气法。
5．实验操作及现象
实验操作 实验现象
如图，在圆底烧瓶中放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水 剧烈反应并产生大量气泡
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液褪色
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溶液褪色
点燃验纯后的乙炔 火焰明亮并伴有浓烟
考点2 实验室制取乙炔注意事项
1．实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
2．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
3．CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。
4．生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
(1)碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；
(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；
(3)反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用；
6．盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
变式1 变考法
【例1】实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔
C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化
【答案】B
【解析】由图可知，饱和食盐水与电石反应生成乙炔，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，防止干扰乙炔检验，乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，可用于检验乙炔。A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中通常含有硫化氢等杂质气体，硫化氢等杂质气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用CuSO4溶液洗气除去H2S等杂质气体，防止干扰乙炔检验，A正确；B项，电石中CaC2与水反应非常剧烈，产生大量热量，且乙炔易燃易爆，电石呈块状但反应中迅速粉化成糊状，生成微溶固体，易堵塞仪器。启普发生器不适合用于这种剧烈反应，因为其设计无法有效控制反应速率和温度，则不能用启普发生器制取乙炔，B错误；C项，电石跟水反应非常剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水控制反应物水的用量，从而减缓反应速率，则用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率，C正确；D项，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，防止干扰乙炔检验，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化，D正确；故选B。
【强化训练1-1】用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快
B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键
C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀
D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色
【答案】B
【解析】A项，用饱和食盐水，是为了减慢反应速率，故A错误；B项，CaC2由Ca2+、C22-构成，含有离子键和非极性共价键，故B正确；C项，此实验中CuSO4和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误；D项，此实验中，溴和乙炔发生加成反应，Br2的苯溶液褪色；聚乙炔中含有碳碳双键，能使Br2的苯溶液褪色，故D错误；故选B。
【强化训练1-2】下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水可使产生的乙炔更为纯净
B．c中溶液的作用是除去H2S、PH3
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
【答案】A
【解析】A项，装置b中饱和食盐水与电石反应生成氢氧化钙和乙炔气体，若用蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，反应不容易控制，会有大量泡沫随乙炔气体逸出，故A错误；B项，电石中混有硫化钙和磷化钙，与水反应生成的乙炔气体中混有的硫化氢和磷化氢，装置c中硫酸铜溶液能除去乙炔气体中混有的硫化氢和磷化氢，防止对后续实验的影响，故B正确；C项，装置d中溴水与乙炔发生加成反应生成的1，1，2，2-四溴乙烷，使溴水褪色，装置e中乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色的反应原理不同，故C正确；D项，乙炔的含碳量高，在f处燃烧时会产生明亮、伴有浓烟的火焰，故D正确；故选A。
变式2 变装置
【例2】如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是_____________________，制取乙炔的化学方程式是_____________________，为避免反应太迅速，可采取的措施为_________________________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应___________，乙炔燃烧时的实验现象是___________。
【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑
把水换成饱和食盐水
(2)酸性KMnO4溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4溶液褪色 加成
(4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
【解析】由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。乙炔易被酸性高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾酸性溶液褪色。乙炔还可与溴发生加成反应，生成无色的溴代烃，使溴的CCl4溶液褪色。可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
【强化训练2-1】如图是实验室制取乙炔的装置，关于该实验的叙述不正确的是( )
A．该装置的优点是可以控制反应的随时发生和停止
B．利用 CuSO4 溶液可以除去乙炔中的杂质气体
C．为了减缓反应速率，可用饱和食盐水代替水
D．为了得到干燥纯净的乙炔气体可以用向下排空气法收集
【答案】D
【解析】A项，通过提升或降低A管的高度，可以让B管中的电石与水接触或脱离，从而控制反应的发生和停止，A正确；B项，利用 CuSO4 溶液可以除去乙炔中的杂质气体H2S，B正确；C项，用饱和食盐水代替水，可以使电石与水的反应变得缓和，C正确；D项，用向下排空气法收集气体，气体中会混有空气，不能得到干燥纯净的乙炔气体，D不正确；故选D。
【强化训练2-2】
6．(2025·甘肃金昌二模)实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处
B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞
C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液
D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80%
【答案】A
【解析】由实验装置图和题给信息可知，装置A中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置中储液杯和流量调节器起到调节饱和食盐水的滴加速度，获得平稳乙炔气流的作用，实验时将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，装置B中盛有的硫酸铜溶液用于吸收除去硫化氢、磷化氢等杂质，最后用排水法收集乙炔。A项，制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，反应剧烈，放出大量热，且生成的Ca(OH)2呈糊状，由分析可知，需要将电石放在甲处，而放置于乙处则无法实现固体与糊状物的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，A项错误；B项，7 mm玻璃珠的作用是形成空隙，促进固液分离，防止堵塞，B项正确；C项，由于电石中含有少量CaS和Ca3P2杂质，在制备的乙炔中会混有H2S和PH3等气体，CuSO4和H2S、PH3反应生成CuS、Cu3P2沉淀，硫酸铜溶液能除去乙炔中的H2S和PH3气体，C项正确；D项，理论产量为×22.4 L·mol-1=0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为×100%=80%，D项正确；故选A。
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21世纪教育网(www.21cnjy.com)专题11 有机化学基础(一)
目 录 实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验 实验2 甲烷和氯气的反应 实验3 乙烯的化学性质 实验4 乙炔的实验室制取
实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验
一、蒸馏
1．适用范围：常用于分馏，提纯互溶且________不同的液态有机物。
2．适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差________以上。
3．实验装置
玻璃装置：牛角管、接收器(锥形瓶)、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
注意事项
在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止________。
温度计水银求的位置应与________相平。
冷凝管中冷却水从________进 ，________出。
二、分液与萃取
1．分液
(1)适用范围：分离两种__________的液体的操作方法。
(2)实验装置：分液使用的仪器是________，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
(3)注意事项：
①分液漏斗使用前要________；
②分液时，先把下层液体从________放出，再把上层液体从________倒出。
2．萃取
萃取原理
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中提取出来的方法。
萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂______________；
②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂：________、________、________等。
萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
向100ml碘的饱和溶液中加入5ml 的苯，充分混合后静置，实验现象为________________________。
三、重结晶
1．原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中________随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
2．适用条件
(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。
(2)杂质在所选溶剂中的溶解度________________，易于除去。
(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度________，在冷溶液中的溶解度________，冷却后易于结晶析出。
3．实验装置与操作步骤
考点1 常见有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
考点2 重结晶法提纯苯甲酸
1．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，对溶剂有哪些要求？
【答案】_____________________________________________________________________。
2．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【答案】_____________________________________________________________________。
3．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
【答案】_____________________________________________________________________。
4．实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【答案】________________________________。
5．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【答案】_____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。
6．在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【答案】_____________________________________________。
变式1 变试剂
【例1】苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是( )
A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B．检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可选用AgNO3溶液
C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂
D．除去苯甲酸中的NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶
【强化训练1-1】咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是( )
A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏
【强化训练1-2】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是( )
A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率
C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏
变式2 变考法
【例2】已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为；苯甲酸的熔，点为，沸点为，在水中的溶解度为；乙醚的沸点为，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下：
，
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
(1)操作I的名称 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作II的名称是 ，判断依据是 ，产品甲是 。
(3)操作III的名称是 ，判断依据是 ，产品乙是 。
【强化训练2-1】实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为。辛烯醛沸点为(在沸点时略有分解)，密度为，不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下 B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【强化训练2-2】环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
操作1的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
回答下列问题：
(1)烧瓶A中进行反应的化学方程式为 ，浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择FeCl3 ·6H2O作催化剂的优点是 (写出一条即可)。
(2)已知环己烯的密度为0.81 g· cm-3，进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是 。
(3)操作2为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是_______。
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用
B．分液时环己烯应从上口倒出
C．振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)操作3的步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和 ，通冷凝水，加热，弃去前馏分，收集83℃馏分的质量为7.6g，则环己烯的产率为 %(已知环己醇的密度为，计算结果保留1位小数)。
实验2 甲烷和氯气的反应
实验装置
实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。
实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象 套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。
实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。
实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4与Cl2的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。
考点1 烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
1．反应条件：________，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
2．反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
3．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是________、________、________和________四种有机物与________形成的混合物。反应产物中________的物质的量最多。
4．反应特点——连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
5．甲烷四种取代产物性质见下表
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷
俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳
状态 ______态 ______态 ______态 ______态
结构式
空间构型 ________体 ________体 ______体 _____面体
密度 比空气密度大 均比水的密度大
用途 制冷剂、甲基化剂，有机合成 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 有机溶剂 有机溶剂、灭火剂
考点2 烷烃与卤素的取代反应
1．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成________________和相应的________气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
2．烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为________。
3．烷烃分子中1mol氢原子被取代，消耗________卤素单质，同时生成________卤代氢。
变式1 变装置
CH4与Cl2在光照时发生化学反应
【例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
【强化训练1-1】如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是( )
A．试管中液面上升至试管顶部 B．试管内的黄绿色变浅
C．试管内壁出现油状液滴 D．试管内出现少量白雾
【强化训练1-2】如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10 mL CH4，同温同压下乙管中吸入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。
(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。
(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。
变式2 变考法
【例2】下列烃在光照下与氯气反应，只生成两种一氯代物的有( )
A．2-甲基丙烷 B．正戊烷 C．2，2-二甲基丁烷 D．2，2-二甲基丙烷
【强化训练2-1】下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )
A．2 甲基丙烷 B．环戊烷() C．2，2 二甲基丁烷 D．3 甲基戊烷
【强化训练2-2】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：

下列说法正确的是( )
A．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
D．异丁烷的二溴代物有两种
实验3 乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
实验装置
实验原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
实验用品 乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。
实验步骤 (1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。 (2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象；
实验现象 (1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有________。 (2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液________。
实验结论 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化；
2乙烯的加成反应
实验装置
实验原理 CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
实验用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。
实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
实验现象 乙烯溴的四氯化碳溶液________。
实验结论 乙烯与溴发生了________反应
考点1 乙烯的氧化反应
实验过程 实验现象
①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热
②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 酸性高锰酸钾溶液褪色
考点2 乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
溴水 溴的CCl4溶液
反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层
应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
变式1 变物质
【例1】1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C10H12，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．与氢气的加成产物有多种
【强化训练1-1】据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色
B．丙烯分子中的所有原子共平面
C．丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
【强化训练1-2】如图为某烃的键线式结构，下列说法错误的是( )
A．该烃与环己二烯相差5个“CH2”基团
B．一定条件下，能发生加聚反应
C．苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种
D．该烃和Br2按物质的量之比1：1加成时，所得产物共有5种
变式2 变考法
【例2】在炽热条件下，石蜡油分解可以产生乙烯，某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。请回答下列问题：
(1)乙烯的结构简式为 。
(2)C装置中可观察到的现象是 。
(3)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现象 。
(4)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是 (填字母，下同)，除去甲烷中乙烯的方法是 。
A．气体通入水中 B．气体通过盛溴水的洗气瓶
C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．气体通过氢氧化钠溶液
(5)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯与溴的加成反应的方程式为 。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能 、 。
【强化训练2-1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根据下述装置回答问题：
(1)乙烯的电子式为 。
(2)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管A中发生反应的化学方程式为 。
(3)试管C中观察到酸性KMnO4溶液褪色，原因是 。
【强化训练2-2】丙烯是一种重要的化工原料，可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异丙醇()在浓H2SO4，催化下制备丙烯并验证其性质，装置如图所示，请回答下列问题：
已知：。
(1)写出装置A中发生的主要反应的化学方程式： 。
(2)盛装d的仪器的名称为 。
(3)蒸馏烧瓶中可能产生的有机副产物为，其相对分子质量为 。
(4)装置B的主要作用为 。
(5)若将C中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HClO)发生加成反应，该反应可能生成的产物为 (写结构简式，写一种即可)。
(6)装置D中观察到的现象为 ，说明丙烯具有 性。
实验4 乙炔的实验室制取
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置 排水法
考点1 实验室制取乙炔
1．反应原理：_____________________________
2．药品：电石(CaC2)、饱和_______水。
3．实验装置：固体+液体→气体。
4．收集：______________法。
5．实验操作及现象
实验操作 实验现象
如图，在圆底烧瓶中放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水 剧烈反应并产生大量________
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液________
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溶液________
点燃验纯后的乙炔 火焰________并伴有________
考点2 实验室制取乙炔注意事项
1．实验室制取乙炔时，________用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
2．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用________________溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的________，让饱和氯化钠溶液________地滴入。
3．CaC2和水反应剧烈并产生________，为防止产生的________涌入导管，应在导管口塞入少许________ (图示装置中未画出)。
4．生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如________、________等)，使制得的乙炔中往往含有________、________等杂质，将混合气体通过盛有________溶液或________溶液的洗气瓶可将杂质除去
5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
(1)碳化钙吸水性强，与水反应________，________随用、随停；
(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器________；
(3)反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的________，使启普发生器失去作用；
6．盛电石的试剂瓶要及时________并放于________处，严防电石________而失效。取电石要用________夹取，切忌用手拿。
变式1 变考法
【例1】实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔
C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化
【强化训练1-1】用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快
B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键
C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀
D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色
【强化训练1-2】下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水可使产生的乙炔更为纯净
B．c中溶液的作用是除去H2S、PH3
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
变式2 变装置
【例2】如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是_____________________，制取乙炔的化学方程式是_____________________，为避免反应太迅速，可采取的措施为_________________________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应___________，乙炔燃烧时的实验现象是___________。
【强化训练2-1】如图是实验室制取乙炔的装置，关于该实验的叙述不正确的是( )
A．该装置的优点是可以控制反应的随时发生和停止
B．利用 CuSO4 溶液可以除去乙炔中的杂质气体
C．为了减缓反应速率，可用饱和食盐水代替水
D．为了得到干燥纯净的乙炔气体可以用向下排空气法收集
【强化训练2-2】
6．(2025·甘肃金昌二模)实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处
B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞
C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液
D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80%
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
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