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专题12 有机化学基础(二)
目 录 实验1 苯及其同系物的性质 实验2 乙醇、乙酸主要性质 实验3 卤代烃的化学性质
实验1 苯及其同系物的性质
1．苯的结构与性质
实验操作
实验现象 液体分层，上层___色，下层_____色 液体分层，上层_____色，下层_____色
结论原因 苯_____被酸性高锰酸钾溶液氧化，也_____与溴水反应，苯分子具有_____于烯烃和炔烃的特殊结构。
2．苯的取代反应
(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
①反应的化学方程式：
②溴苯的制备
反应原料 苯、纯溴、铁
实验原理
实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体_________，烧瓶内充满大量_________气体 ②锥形瓶内的管口有_________出现，溶液中出现_________沉淀 ③左侧导管口有_________液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有_____________液体
尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收_________和挥发出来的_________
(2)苯与浓硝酸的取代反应：在_________作用下，苯在_________能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
①反应的化学方程式：
②硝化反应：苯分子里的_________被_________取代的反应叫做_________反应，苯的_________反应属于_________反应
③硝基苯的制备
反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL_________注入大试管中，再慢慢注入2 mL_________，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL_____，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的_________中加热 ④粗产品依次用_________和_________洗涤，最后再用_________洗涤 ⑤将用_________干燥后的粗硝基苯进行_________，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有_________物质生成
3．苯的同系物的性质
实验内容 实验现象 实验结论
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯_________化学反应。
(2)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了_________反应。
考点1 溴苯的制备注意事项
1．该反应要用_________，苯与溴水不反应；加入铁粉起_________作用，实际上起催化作用的是_________。
2．加药品的顺序：铁→苯→溴。
3．长直导管的作用：_________气体和充分冷凝回流逸出的_________和_________的蒸气 (冷凝回流的目的是_________原料的利用率)。
4．导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止_________，因为HBr气体_________溶于水。
5．导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的_________小液滴。
6．纯净的溴苯是____色的液体，密度比水____，____溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有__________________的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了____的缘故。
7．简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用____洗后_________ (除去溶于水的杂质如_________等)，再用_________溶液洗涤后_______ (除去____)，最后____洗(除去_________溶液及与其反应生成的____)、干燥(除去____)，蒸馏(除去____)可得纯净的溴苯。
8．AgNO3溶液中有_________色沉淀生成，说明有_________气体生成，该反应应为_________反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个_________的洗气瓶，吸收_________，_________对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。
9．苯能萃取溴水中的____，萃取分层后水在_____层，溴的苯溶液在_____层，溴水是_____色的，萃取后溴的苯溶液一般为________色 (溴水也褪色，但为_________褪色)。
考点2 硝基苯的制备注意事项
1．试剂加入的顺序：先将_________注入大试管中，再慢慢注入_________，并及时摇匀和冷却，最后注入_____
2．水浴加热的好处：受热_______，容易控制_______
3．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_______加热；温度计的位置：_______中
4．浓硫酸的作用：_______剂和_______剂
5．玻璃管的作用：___________
6．简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用_______和____________溶液洗涤(除去_______和_______)，再用_______洗涤(除去____________溶液及与其反应生成的_____)，然后用______________干燥，最后进行_______ (除去_____)可得纯净的硝基苯
7．纯硝基苯是_____色、_____溶于水、密度比水_____，具有______________的_______液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显_____色
8．硝基苯有_____，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用_______擦洗，再用_______洗净
9．使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1) _______浓HNO3分解；
(2) _______混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；
(3)温度过高有_______发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。
变式1 变药品、变装置、变考法
【例1】实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于该实验操作或叙述错误的是( )
A．锥形瓶中若为AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，说明苯与溴发生了取代反应
B．苯与液溴装在恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易滴下
C．C为直形冷凝管，可换成球形冷凝管，冷凝效果更好
D．NaOH溶液是为了除去反应后残留的Br2等杂质
【强化训练1-1】实验室制备硝基苯的实验装置如图(夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．仪器a的作用是冷凝、回流
B．该实验装置还需要温度计控制温度
C．反应完全后，可用仪器蒸馏得到产品
D．粗硝基苯的提纯需经过以下系列操作：水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏
【强化训练1-2】实验室可以利用如图装置制备溴苯。
已知溴苯及苯的沸点分别是154℃和80.1℃，温度过高易发生副反应生成二溴苯等。
反应原理为：+HBr △H<0
下面说法错误的是( )
A．恒压滴液漏斗中的液体滴入速度不能过快
B．装置A可以用直形冷凝管代替
C．反应过程中，需要用加热装置不断加热三颈烧瓶
D．装置B既可以吸收HBr气体，又可以防倒吸
变式2 变装置
苯与苯的同系物的比较
相同点 ①分子中都含1个苯环，通式均为CnH2n－6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢气发生加成反应，但反应比较困难
④都不能与溴水发生取代反应，但苯和液态苯的同系物都能够萃取溴水中的溴而使溴水层退色，静置分层后，上层为红棕色，下层近乎无色
不同点 ①由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯
②由于苯环对侧链的影响，使苯环的侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化成苯甲酸，而苯和烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物
③苯的同系物与卤素单质反应时，如在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；若在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。
【例2】某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比)的混合物(混酸)
②在三颈烧瓶里装(约)甲苯
③装好其他药品，并组装好仪器
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌
⑤控制温度约为40℃，反应大约至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现
⑥分离出一硝基甲苯。
(1)仪器X的名称是 ，该装置的优点是 。
(2)球形冷凝管中冷却水的进入口是 (填符号)
(3)配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比)的混合物的操作是 。
(4)实验装置中缺少一种必要的仪器，它是 ，作用是 。
(5)甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式是 。
(6)该实验中一硝基甲苯的产率约为 。(保留两位有效数字)
【强化训练2-1】实验室中制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去)，其原理是苯与氯气在催化剂作用下生成氯苯，同时会有少量苯发生副反应生成二氯苯。
苯及其生成物沸点如表所示：
有机物 苯 氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
沸点/℃ 80.0 132.2 180.4 172.0 173.4
请回答下列问题：
(1)仪器a中盛有KMnO4晶体，打开仪器b中活塞，a中产生氯气。仪器b名称是 ，仪器b中盛装的试剂是 。
(2)仪器d中盛有苯、FeCl3粉末，仪器a中生成的气体经过仪器c进入仪器d中，d中主要反应的化学方程式为 ，仪器c中盛装的试剂是 。
(3)仪器e的作用是 。
(4)f处应接仪器名称和盛装试剂最好为下列的 (填标号)。
A．洗气瓶，浓硫酸 B．U形管，无水CaCl2 C．U形管，碱石灰
(5)实验室制得的粗氯苯，采用如下操作进行精制(部分操作可重复使用)，正确的操作顺序为 (填序号)。
①蒸馏 ②水洗、分液 ③用干燥剂干燥、过滤 ④用10％溶液洗、分液
(6)工业生产中使用苯可制得氯苯，则氯苯的产率为 。
【强化训练2-2】甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验：
Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。
(1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。
A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL
(2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。
(3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为 (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。
A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入
E．接通冷凝水 F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏
Ⅱ．利用如图步骤制取苯甲酸。
(4)反应的原理为+KMnO4→+KOH+MnO2↓+H2O(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
(5)粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化：
①其中趁热过滤的目的是 。
②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为 。
实验2 乙醇、乙酸主要性质
1．乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
反应原理 2C2H5OH＋2Na→_________________
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论 乙醇与钠反应产生了__________
(2)消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置
实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式 CH3CH2OH _________________ (消去反应)
(3)乙醇与氧气的催化氧化
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成_____色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为_______
化学方程式 2CH3CH2OH＋O2_________________
(4)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象 溶液由黄色变为墨绿色
反应原理 CH3CH2OHCH3COOH
拓展应用：酒精检测仪 把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
名师点睛 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
2．乙酸的化学性质
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象及解释 有______________产生，说明酸性：乙酸_____碳酸 方程式：__________________________________
装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变__________，说明酸性：碳酸_____苯酚 方程式：
装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的_______
实验结论 酸性：乙酸_____碳酸_____苯酚
(2)乙酸的酯化反应
实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体_____层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的_______液体生成 ②能闻到_____味
反应的方程式
酯化反应的机理 羧酸脱_______醇脱_____。
考点1 XXXXX(可以是判断题)
3)钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
实验 现象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响
气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度 钠与水_______反应 钠与乙醇_______反应
实验结论 密度大小 ρ(Na) _____ρ(H2O) ρ(Na) _____ρ(C2H5OH)
反应方程式 2Na＋2H2O==_________________ 2Na＋2CH3CH2OH→_____________
反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性 水中氢原子_____乙醇羟基氢原子
考点2 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
变式1 变考法
【例1】在探究乙醇的有关实验中，得出的结论正确的是( )
选项 实验步骤及现象 实验结论
A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水
B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成
C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间 乙醇催化氧化反应是放热反应
D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连
【强化训练1-1】进行乙醇的催化氧化及产物检验的实验装置如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．乙醇能发生反应：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
B．Ⅰ中左侧固体颜色按“红色→黑色→红色”变化
C．本实验可证明CH3CH2OH能挥发
D．无水硫酸铜粉末的作用是干燥气体
【强化训练1-2】探究乙醇的氧化反应，并检验其产物，观察思考并回答下列问题。
图1 图2 图3 图4
(1)由图1与图2中铜丝实验现象“红黑红”可推测，铜丝的作用是 。
(2)图2实验中乙醇的氧化产物是 。
(3)为检验乙醇的氧化产物，需配制银氨溶液，具体操作如下：取洁净的试管，加入1 mL (填序号，下同)，一边振荡试管，一边逐滴加入 ，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。
①2%氨水 ②2%AgNO3溶液
(4)图4中水浴加热的优点是 。
(5)图4试管壁出现光亮的银镜，实验结束后，可选用 洗去银镜。
A．盐酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氢氧化钠溶液
变式2 变装置
【例2】为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，某化学兴趣小组同学设计如图所示装置，可供选择的试剂有：醋酸、碳酸、硅酸、碳酸钠固体、饱和NaHCO3溶液、硅酸钠溶液、澄清石灰水。
(1)锥形瓶A内试剂是 ，分液漏斗中所盛试剂是 。
(2)装置B中所盛试剂是 ，试剂的作用是 ；装置C中出现的现象是 。
(3)B中发生反应的离子方程式为 ，C中反应的化学方程式为 。
(4)由实验可知三种酸的酸性强弱顺序为 ＞ ＞ (用化学式表示)。
【强化训练2-1】某同学设计如下图所示的实验装置，验证乙酸的酸性强于碳酸。
(1)题中涉及反应的离子方程式为 。
(2)根据实验现象 ，确定乙酸的酸性强于碳酸。
(3)另一同学对实验装置提出质疑，其理由是 ，应如何改进： 。
【强化训练2-2】某化学兴趣小组设计实验探究钠分别与乙醇、乙酸反应的反应速率。已学知识：
①羟基与羧基中氢的活性：羟基羧基。
②
物质 钠 乙醇 冰醋酸
密度/() 0.968 0.789 1.05
(1)依据所学知识预测：反应速率更快的是钠与 (填“乙醇”或“乙酸”)的反应。
实验1：将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中，取两块形状大小几乎一样的金属钠(都约为)，分别同时投入上述两个烧杯中，观察反应现象并记录金属钠完全溶解所需要的时间。(实验在常温下完成，下同)
(2)请完成下表：
反应物 实验现象 钠完全溶解所需时间
钠与无水乙酸 钠 ，产生气泡较慢
钠与无水乙醇 钠 ，产生气泡较快
(3)依据实验现象，有同学指出实验1设计存在缺陷，该缺陷是 ；改进的措施是 。
【实验结论】钠与无水乙醇反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多。
(4)【查阅资料】探究钠与水反应的反应速率的影响因素：
①金属失电子的过程：
②金属离子离开的过程：
③活性氢得电子的过程：
④分子离开的过程：
猜想原因：对照钠与水反应的反应速率的影响因素，钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是由第②个因素决定的，即由生成的乙酸钠(或乙醇钠)在无水乙酸(或无水乙醇)中的 决定。
(5)设计实验验证猜想：将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中， 。
实验3 卤代烃的化学性质
1．溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有_________沉淀生成
实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了________
反应方程式 CH3CH2Br＋NaOH _________________ (反应类型：_________)
(2)消去反应
实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液________
实验结论 生成的气体分子中含有_________________
反应方程式 CH3CH2Br＋NaOH _________________
实验说明 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
2．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是_________，在水中________直接电离产生卤素离子(X－)，更________与AgNO3溶液反应，因此________直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成_________，再加________酸化，最后加_________________，根据产生沉淀的________检验。
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤 相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
(3)实验流程
RX
考点1 卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O
反应条件 __________________________________ _____________________________
反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征 引入—OH，生成含________的化合物 消去HX，生成含碳碳________或碳碳________的不饱和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
考点2 X-检验注意事项
1．条件：NaOH水溶液，加热；
2．一定要先加入_________中和溶液至酸性，再加入_________溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
变式1 变物质
【例1】有机物A(甲苯)可发生以下反应生成有机物C(苯乙腈)，反应过程(反应条件已略去)如下：
下列说法正确的是( )
A．反应①发生的条件是FeCl3作催化剂并加热
B．反应②属于取代反应，可用分液的方法分离有机物B和C
C．有机物B与NaOH水溶液共热发生反应可生成苯甲醇
D．有机物B可以在NaOH醇溶液中发生消去反应
【强化训练1-1】以环戊烷为原料制备环戊二烯广泛用到医药及农药精细化工技术领域。以下是其合成路线流程图，下列说法不正确的是( )

A．X的结构中可能含有一个双键 B．环戊二烯分子中所有原子共平面
C．③的反应类型为加成反应 D．环戊二烯的化学式为C5H6
【强化训练1-2】根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是 ，名称是 。
(2)B中的官能团是 。
(3)反应①③的反应类型分别是 、 。
(4)反应④的化学方程式 。
变式2 变药品
【例2】卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是( )
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成
【强化训练2-1】为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【强化训练2-2】溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷的装置如图。
实验操作步骤如下：
①检查装置的气密性；
②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
请回答下列问题：
(1)乙醇与氢溴酸反应的化学方程式是 。
(2)装置A的作用是 。
(3)步骤②中在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，两种试剂加入的顺序是 (填写正确选项的字母)。
A．先加浓硫酸再加乙醇 B．先加乙醇再加浓硫酸 C．两者不分先后
(4)反应时若温度过高，观察到还有一种红棕色气体(Br2)产生，反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的 (填写正确选项的字母)。
A．碳酸钠溶液 B．乙醇 C．四氯化碳 D．Na2SO3溶液
(5)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水CaCl2，过滤。然后进行的实验操作是 (填写正确选项的字母)。
A．分液 B．蒸馏 C．萃取
(6)为了检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是 。
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21世纪教育网(www.21cnjy.com)专题12 有机化学基础(二)
目 录 实验1 苯及其同系物的性质 实验2 乙醇、乙酸主要性质 实验3 卤代烃的化学性质
实验1 苯及其同系物的性质
1．苯的结构与性质
实验操作
实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色
结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
2．苯的取代反应
(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
①反应的化学方程式：
②溴苯的制备
反应原料 苯、纯溴、铁
实验原理
实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
(2)苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
①反应的化学方程式：
②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
③硝基苯的制备
反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
3．苯的同系物的性质
实验内容 实验现象 实验结论
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。
(2)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。
考点1 溴苯的制备注意事项
1．该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。
2．加药品的顺序：铁→苯→溴。
3．长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。
4．导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。
5．导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
6．纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
7．简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
8．AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。
9．苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)。
考点2 硝基苯的制备注意事项
1．试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
2．水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
3．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
4．浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
5．玻璃管的作用：冷凝回流
6．简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
7．纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
8．硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
9．使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1)防止浓HNO3分解；
(2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；
(3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。
变式1 变药品、变装置、变考法
【例1】实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于该实验操作或叙述错误的是( )
A．锥形瓶中若为AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，说明苯与溴发生了取代反应
B．苯与液溴装在恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易滴下
C．C为直形冷凝管，可换成球形冷凝管，冷凝效果更好
D．NaOH溶液是为了除去反应后残留的Br2等杂质
【答案】A
【解析】本实验的目的是探究苯与溴发生反应的原理，三颈烧瓶中盛放铁粉，将苯与液溴混合物滴入后发生反应生成溴苯和HBr，装置C和长导管可以导气并冷凝回流苯和挥发的溴，锥形瓶中利用硝酸银溶液检验是否有HBr生成，但挥发出的Br2也会和硝酸银溶液反应，所以要利用苯先将Br2吸收，之后用碱石灰吸收尾气。A项，锥形瓶中若为AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，可能是挥发出的Br2和硝酸银溶液反应，也可能是取代反应生成的HBr和硝酸银溶液反应，故不能说明苯与溴发生了取代反应，A错误；B项，恒压滴液漏斗可以平衡气压，使液体顺利流下，故恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易使液体滴下，B正确；C项，C为直形冷凝管，可换成球形冷凝管，球形冷凝管专用于垂直安装的回流装置，而且冷却表面积更大，冷凝效果更好，C正确；D项，溴易与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐，故NaOH溶液是为了除去反应后残留的Br2等杂质，D正确；故选A。
【强化训练1-1】实验室制备硝基苯的实验装置如图(夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．仪器a的作用是冷凝、回流
B．该实验装置还需要温度计控制温度
C．反应完全后，可用仪器蒸馏得到产品
D．粗硝基苯的提纯需经过以下系列操作：水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏
【答案】C
【解析】A项，仪器a为球形冷凝管，其作用是冷凝挥发的苯和硝酸蒸气并回流至反应容器，提高原料利用率，A正确；B项，制备硝基苯需控制反应温度在50-60℃，水浴加热时需用温度计监测水浴温度，确保温度稳定，该装置缺少温度计，B正确；C项，蒸馏需使用蒸馏烧瓶(带支管)和直形冷凝管，仪器b为圆底烧瓶(无支管)，仪器a为球形冷凝管(蒸馏应使用直形冷凝管以减少馏分残留)，故不能用a、b直接蒸馏，C错误；D项，粗硝基苯含硫酸、硝酸等杂质，水洗除去大部分酸，碱洗中和残留酸，再水洗除碱和盐，干燥去水后蒸馏分离苯与硝基苯，操作顺序正确，D正确；故选C。
【强化训练1-2】实验室可以利用如图装置制备溴苯。
已知溴苯及苯的沸点分别是154℃和80.1℃，温度过高易发生副反应生成二溴苯等。
反应原理为：+HBr △H<0
下面说法错误的是( )
A．恒压滴液漏斗中的液体滴入速度不能过快
B．装置A可以用直形冷凝管代替
C．反应过程中，需要用加热装置不断加热三颈烧瓶
D．装置B既可以吸收HBr气体，又可以防倒吸
【答案】C
【解析】A项，如果恒压滴液漏斗中的液体滴入速度过快，反应不充分，降低产率，A正确；B项，直形冷凝管的冷凝面积较小，冷凝效果较差，故不能用直形冷凝管代替，B正确；C项，由于该反应是一个放热反应，反应过程中，不需要不断加热三颈烧瓶，C错误；D项，装置B中的漏斗放入到液面一下，既可以吸收HBr气体，又可以防倒吸，D正确； 故选C。
变式2 变装置
苯与苯的同系物的比较
相同点 ①分子中都含1个苯环，通式均为CnH2n－6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢气发生加成反应，但反应比较困难
④都不能与溴水发生取代反应，但苯和液态苯的同系物都能够萃取溴水中的溴而使溴水层退色，静置分层后，上层为红棕色，下层近乎无色
不同点 ①由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯
②由于苯环对侧链的影响，使苯环的侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化成苯甲酸，而苯和烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物
③苯的同系物与卤素单质反应时，如在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；若在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。
【例2】某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比)的混合物(混酸)
②在三颈烧瓶里装(约)甲苯
③装好其他药品，并组装好仪器
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌
⑤控制温度约为40℃，反应大约至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现
⑥分离出一硝基甲苯。
(1)仪器X的名称是 ，该装置的优点是 。
(2)球形冷凝管中冷却水的进入口是 (填符号)
(3)配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比)的混合物的操作是 。
(4)实验装置中缺少一种必要的仪器，它是 ，作用是 。
(5)甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式是 。
(6)该实验中一硝基甲苯的产率约为 。(保留两位有效数字)
【答案】(1)恒压滴(分)液漏斗 平衡压强，使液体顺利滴下
(2)b
(3)将1体积的浓硫酸缓慢加入到3体积的浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌
(4)温度计 使反应温度控制在约为40℃，防止温度过高引起副反应
(5)
(6)77%
【解析】(1)由图可知，仪器X的名称是恒压滴(分)液漏斗，该装置具有平衡压强，使液体顺利滴下的优点。
(2)根据所学知识可知球形冷凝管的进水方向为下口进、上口出，故该球形冷凝管中冷却水的进入口是b。
(3)因浓硫酸密度大于浓硝酸，且稀释时会放出大量热，若将浓硝酸加入浓硫酸中，可能导致酸液飞溅，引发危险，因此配制混酸过程为：将1体积的浓硫酸缓慢加入到3体积的浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌。
(4)由于该反应需要将温度控制在40℃，故还需要使用的一种必要仪器是温度计，作用是使反应温度控制在约为40℃，防止温度过高引起副反应。
(5)根据题意可知反应物为甲苯和浓硝酸，反应条件为浓硫酸、水浴加热，生成物为邻硝基甲苯，根据原子守恒可推出反应方程式为：。
(6)12g甲苯的物质的量= ，1mol甲苯可以得到1mol一硝基甲苯，则12g甲苯能得到的一硝基甲苯的质量就是0.13 mol × 137 g/mol = 17.81g，所以一硝基甲苯的产率为× 100% = 77%。
【强化训练2-1】实验室中制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去)，其原理是苯与氯气在催化剂作用下生成氯苯，同时会有少量苯发生副反应生成二氯苯。
苯及其生成物沸点如表所示：
有机物 苯 氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
沸点/℃ 80.0 132.2 180.4 172.0 173.4
请回答下列问题：
(1)仪器a中盛有KMnO4晶体，打开仪器b中活塞，a中产生氯气。仪器b名称是 ，仪器b中盛装的试剂是 。
(2)仪器d中盛有苯、FeCl3粉末，仪器a中生成的气体经过仪器c进入仪器d中，d中主要反应的化学方程式为 ，仪器c中盛装的试剂是 。
(3)仪器e的作用是 。
(4)f处应接仪器名称和盛装试剂最好为下列的 (填标号)。
A．洗气瓶，浓硫酸 B．U形管，无水CaCl2 C．U形管，碱石灰
(5)实验室制得的粗氯苯，采用如下操作进行精制(部分操作可重复使用)，正确的操作顺序为 (填序号)。
①蒸馏 ②水洗、分液 ③用干燥剂干燥、过滤 ④用10％溶液洗、分液
(6)工业生产中使用苯可制得氯苯，则氯苯的产率为 。
【答案】(1) 恒压滴(分)液漏斗 浓盐酸
(2)+Cl2+HCl 浓硫酸
(3)冷凝回流挥发出的苯 (4)C (5)②④③① (6)78%
【解析】(1)由实验装置图可知，仪器b为恒压滴(分)液漏斗，其侧管的作用是平衡气压，确保滴液漏斗中液体可以顺利滴下；仪器b中盛装的试剂是浓盐酸；
(2)仪器c中盛装的浓硫酸用于干燥氯气；干燥的氯气进入d，仪器d中发生的主要反应为苯在氯化铁作用下与通入的氯气发生取代反应生成氯苯和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2+HCl；
(3)仪器e为球形冷凝管，用于冷凝回流挥发出的苯，减少苯的挥发，提高氯苯的产率；
(4)f处应接盛有碱石灰的U形管，用于吸收未反应的氯气和反应生成的氯化氢，防止污染空气，故选D；
(5)粗氯苯首先水洗并分液的目的是除去氯苯中混有的氯化氢、氯气和氯化铁；然后碱洗并分液的目的是完全除去氯苯中混有的氯化氢、氯气和氯化铁得到只含有苯的粗氯苯；再使用干燥剂干燥除去水，过滤分离出有机相；结合表格数据可知，苯和氯苯存在沸点差异，可以用蒸馏的方法除去氯苯中混有的苯，得到纯净的氯苯；故为②④③①；
(6)工业生产中使用1t苯可制得1.125t氯苯，由方程式可知，氯苯的产率为。
【强化训练2-2】甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验：
Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。
(1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。
A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL
(2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。
(3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为 (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。
A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入
E．接通冷凝水 F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏
Ⅱ．利用如图步骤制取苯甲酸。
(4)反应的原理为+KMnO4→+KOH+MnO2↓+H2O(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
(5)粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化：
①其中趁热过滤的目的是 。
②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为 。
【答案】(1)三颈烧瓶(或三口烧瓶) B
(2)a 吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀
(3)BAECDF 80%
(4)2∶1
(5)避免苯甲酸析出而损失 冷却结晶时温度降低过快
【解析】甲中甲苯与溴单质发生取代反应，生成对溴甲苯和HBr，通过乙装置吸收挥发的溴和甲苯后，生成气体进入丙中，硝酸银溶液用于检验溴化氢，丁装置吸收多余的HBr，防止污染环境；
【解析】(1)甲中仪器M的名称为三颈烧瓶(或三口烧瓶)；实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，总体积为70mL，液体体积一般要小于三分之二、大于三分之一，则选用的仪器M的最合理规格为B．200mL；
(2)冷凝管中冷水下进上出，冷凝效果较小，则从a进；由于HBr中可能混有挥发的溴和甲苯，故要使混合气体通入四氯化碳除去溴，防止对HBr的检验造成干扰，同时吸收甲苯蒸气，装置乙中所盛放的四氯化碳的作用是吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气；装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明反应生成了HBr，则说明该反应是取代反应而不是加成反应；
(3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为B．连接好装置，A．检查装置气密性，防止漏气，E．接通冷凝水， C．将甲苯和液溴滴入，进行反应，D．将NaOH溶液滴入，除去过量的溴单质，F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏，得到产物；故为：BAECDF；若最后得到对溴甲苯51.98g，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，理论生成0.38mol对溴甲苯，则该实验的产率约为；
(4)该反应中锰化合价由+7变为+4，得到3个电子，高锰酸钾为氧化剂，甲苯转化为苯甲酸钾，相当于反应中失去2个氢、得到2个氧，失去6个电子，为还原剂，结合电子守恒，氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1；
(5)①降温苯甲酸容易结晶析出，其中趁热过滤的目的是避免苯甲酸析出而损失。②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为冷却结晶时温度降低过快，使得晶体颗粒较小且不规则。
实验2 乙醇、乙酸主要性质
1．乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
反应原理 2C2H5OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气
(2)消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置
实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式 CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
(3)乙醇与氧气的催化氧化
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
化学方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象 溶液由黄色变为墨绿色
反应原理 CH3CH2OHCH3COOH
拓展应用：酒精检测仪 把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
名师点睛 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
2．乙酸的化学性质
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：
装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸
实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
(2)乙酸的酯化反应
实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
反应的方程式
酯化反应的机理 羧酸脱羟基醇脱氢。
考点1 XXXXX(可以是判断题)
3)钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
实验 现象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响
气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度 钠与水剧烈反应 钠与乙醇缓慢反应
实验结论 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式 2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性 水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
考点2 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
变式1 变考法
【例1】在探究乙醇的有关实验中，得出的结论正确的是( )
选项 实验步骤及现象 实验结论
A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水
B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成
C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间 乙醇催化氧化反应是放热反应
D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连
【答案】C
【解析】CuSO4·5H2O不能再结合水，加入后无现象，故无法证明酒精中是否含水，A错误；由现象知，乙醇燃烧生成CO2和H2O，可以说明乙醇中含有C和H元素，但不能确定是否含有氧元素，B错误；由现象“铜丝能保持红热一段时间”，可以说明反应为放热反应，C正确；0.01 mol Na和过量乙醇生成标准状况下112 mL氢气，但因为乙醇过量，无法确定就是一个H与O相连，D错误。
【强化训练1-1】进行乙醇的催化氧化及产物检验的实验装置如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．乙醇能发生反应：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
B．Ⅰ中左侧固体颜色按“红色→黑色→红色”变化
C．本实验可证明CH3CH2OH能挥发
D．无水硫酸铜粉末的作用是干燥气体
【答案】D
【解析】乙醇能和氧化铜反应，化学方程式为CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu，A正确；Ⅰ中左侧固体铜和空气中氧气反应生成氧化铜，氧化铜和乙醇反应生成铜、水和乙醛，故颜色按“红色→黑色→红色”变化，B正确；本实验中棉花上的乙醇和铜粉没有接触，但是乙醇能和氧气在铜粉的催化作用下反应，可证明CH3CH2OH能挥发，C正确；无水硫酸铜粉末的作用是验证该反应中有水生成，D错误。
【强化训练1-2】探究乙醇的氧化反应，并检验其产物，观察思考并回答下列问题。
图1 图2 图3 图4
(1)由图1与图2中铜丝实验现象“红黑红”可推测，铜丝的作用是 。
(2)图2实验中乙醇的氧化产物是 。
(3)为检验乙醇的氧化产物，需配制银氨溶液，具体操作如下：取洁净的试管，加入1 mL (填序号，下同)，一边振荡试管，一边逐滴加入 ，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。
①2%氨水 ②2%AgNO3溶液
(4)图4中水浴加热的优点是 。
(5)图4试管壁出现光亮的银镜，实验结束后，可选用 洗去银镜。
A．盐酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氢氧化钠溶液
【答案】(1)催化剂
(2)乙醛(或CH3CHO)
(3)②，①
(4)更易控制加热温度，确保实验条件稳定；使被加热物质受热更加均匀，避免直接加热造成的局部过热。
(5)B
【解析】(1)铜丝实验现象“红→黑→红”，原因是Cu→CuO→Cu，可见铜起到催化剂作用；(2) 乙醇催化氧化的产物是乙醛(或CH3CHO)；(3) 配制银氨溶液的操作：取洁净的试管，加入1 mL2%AgNO3溶液，一边振荡试管，一边逐滴加入2%氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。(4)采用水浴加热更易控制加热温度，确保实验条件稳定；使被加热物质受热更加均匀，避免直接加热造成的局部过热。(5)银不溶于盐酸、氨水和氢氧化钠溶液，而溶于硝酸，故选B。
变式2 变装置
【例2】为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，某化学兴趣小组同学设计如图所示装置，可供选择的试剂有：醋酸、碳酸、硅酸、碳酸钠固体、饱和NaHCO3溶液、硅酸钠溶液、澄清石灰水。
(1)锥形瓶A内试剂是 ，分液漏斗中所盛试剂是 。
(2)装置B中所盛试剂是 ，试剂的作用是 ；装置C中出现的现象是 。
(3)B中发生反应的离子方程式为 ，C中反应的化学方程式为 。
(4)由实验可知三种酸的酸性强弱顺序为 ＞ ＞ (用化学式表示)。
【答案】(1)碳酸钠固体 醋酸
(2)饱和NaHCO3溶液 除去随CO2挥发出来的CH3COOH蒸气 有白色胶状沉淀产生
(3)CH3COOH+HCO3-＝CH3COO－+H2O+CO2↑ CO2+H2O+Na2SiO3＝Na2CO3+H2SiO3↓
(4)CH3COOH H2CO3 H2SiO3
【分析】利用强酸制弱酸原则，首先乙酸和碳酸盐(碳酸氢盐)反应制取碳酸，碳酸不稳定易分解产生二氧化碳，通过有气体产生证明乙酸酸性强于碳酸；醋酸有挥发性，二氧化碳气体中混有醋酸蒸气干扰实验，可以通过饱和碳酸氢钠溶液除去；二氧化碳溶于水产生碳酸，碳酸与硅酸钠反应生成硅酸，硅酸为不溶于水的白色沉淀，通过观察白色沉淀生成，证明酸性碳酸强于硅酸。
(1)由分析可知，A用来比较乙酸和碳酸酸性强弱，由强酸制弱酸原则可知，锥形瓶内放置碳酸的正盐即碳酸钠，分漏斗内放置乙酸，二者反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O；
(2)乙酸具有挥发性，挥发出的乙酸也能与硅酸钠反应，故B中盛放饱和碳酸氢钠溶液，作用是除去CO2中的CH3COOH蒸气，装置C的作用是比较碳酸和硅酸的酸性强弱，碳酸与硅酸钠反应生成硅酸，硅酸为不溶于水的白色胶状沉淀；
(3)B中醋酸和碳酸氢钠反应，离子方程式为CH3COOH+HCO3-＝CH3COO－+H2O+CO2↑；C中反应的化学方程式为CO2+H2O+Na2SiO3＝Na2CO3+H2SiO3↓；
(4)由强酸制弱酸原则可知，三种酸的酸性大小顺序为CH3COOH＞H2CO3＞H2SiO3。
【强化训练2-1】某同学设计如下图所示的实验装置，验证乙酸的酸性强于碳酸。
(1)题中涉及反应的离子方程式为 。
(2)根据实验现象 ，确定乙酸的酸性强于碳酸。
(3)另一同学对实验装置提出质疑，其理由是 ，应如何改进： 。
【答案】(1)2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +CO2↑+H2O
Ca2++2OH-+CO2= CaCO3↓+H2O
(2)澄清石灰水变浑浊
(3)乙酸具有挥发性，容易导致澄清石灰水不变浑浊 在两个装置中间接一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶
【解析】要验证乙酸的酸性比碳酸强，可利用强酸制弱酸的原理，只要证明乙酸和碳酸钠固体反应产生了二氧化碳气体即可，由于醋酸易挥发，乙酸混在二氧化碳中导致澄清石灰水不变浑浊，因此，应先把乙酸和碳酸钠固体反应产生的气体通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶、再通入澄清石灰水中，观察是否有白色沉淀产生。
(1)题中涉及反应的离子方程式为2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +CO2↑+H2O，Ca2++2OH-+CO2= CaCO3↓+H2O。
(2)根据实验现象澄清石灰水变浑浊，说明乙酸和碳酸钠固体反应产生了二氧化碳气体，由强酸制弱酸的原理，可确定乙酸的酸性强于碳酸。
(3)为防止挥发的乙酸混在二氧化碳中导致澄清石灰水不变浑浊，应在两个装置中间接一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶。
【强化训练2-2】某化学兴趣小组设计实验探究钠分别与乙醇、乙酸反应的反应速率。已学知识：
①羟基与羧基中氢的活性：羟基羧基。
②
物质 钠 乙醇 冰醋酸
密度/() 0.968 0.789 1.05
(1)依据所学知识预测：反应速率更快的是钠与 (填“乙醇”或“乙酸”)的反应。
实验1：将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中，取两块形状大小几乎一样的金属钠(都约为)，分别同时投入上述两个烧杯中，观察反应现象并记录金属钠完全溶解所需要的时间。(实验在常温下完成，下同)
(2)请完成下表：
反应物 实验现象 钠完全溶解所需时间
钠与无水乙酸 钠 ，产生气泡较慢
钠与无水乙醇 钠 ，产生气泡较快
(3)依据实验现象，有同学指出实验1设计存在缺陷，该缺陷是 ；改进的措施是 。
【实验结论】钠与无水乙醇反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多。
(4)【查阅资料】探究钠与水反应的反应速率的影响因素：
①金属失电子的过程：
②金属离子离开的过程：
③活性氢得电子的过程：
④分子离开的过程：
猜想原因：对照钠与水反应的反应速率的影响因素，钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是由第②个因素决定的，即由生成的乙酸钠(或乙醇钠)在无水乙酸(或无水乙醇)中的 决定。
(5)设计实验验证猜想：将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中， 。
【答案】(1)乙酸
(2)浮在液体表面 沉在烧杯底部
(3)两烧杯中钠与液体的接触面积不同 用铜丝网将钠块包住再投入烧杯
(4)溶解速率
(5)再向无水乙酸中加入1g乙酸钠，无水乙醇中加入1g乙醇钠，观察并记录固体完全溶解的时间
【详解】(1)由乙酸含有的羧基中氢的活性强于乙醇含有的羟基中氢的活性可知，乙酸比乙醇更易电离出氢离子，钠分别与乙醇、乙酸反应时，钠与乙酸反应的反应速率快于钠与乙醇反应；
(2)由钠的密度小于乙酸，大于乙醇可知，钠与乙酸反应时，钠浮在液体表面，产生气泡较慢；与乙醇反应时，钠沉在烧杯底部，产生气泡较快；
(3)由钠与乙酸和乙醇反应的实验现象可知，实验1中的变量不唯一，反应液体不同和钠在液体中的位置不同，导致钠与液体的接触面积不同，无法确定影响反应速率的因素；由控制变量，使变量唯一化的原则可知，实验时应改变钠块与反应液体的接触情况，使钠块与两个反应液体的接触面积一样，用用铜丝网将钠块包住再投入烧杯，将钠块固定在盛冰醋酸的烧杯底部；
(4)由钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是由第②个因素决定的可知，钠与无水乙醇反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多的原因可能是乙酸钠在乙酸中的溶解速率小于乙醇钠在乙醇中的溶解速率，导致反应生成的乙酸钠附着在钠的表面，阻滞了钠与乙酸的接触，使得反应速率减慢；
(5)若要验证乙酸钠在乙酸中的溶解速率小于乙醇钠在乙醇中的溶解速率，可以将50mL无水乙酸和50mL无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中，再向无水乙酸中加入1g乙酸钠，无水乙醇中加入1g乙醇钠，观察并记录固体完全溶解的时间，比较两者的溶解速率的快慢。
实验3 卤代烃的化学性质
1．溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成
实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应)
(2)消去反应
实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
实验说明 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
2．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是非电解质，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤 相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
(3)实验流程
RX
考点1 卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O
反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热
反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
考点2 X-检验注意事项
1．条件：NaOH水溶液，加热；
2．一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
变式1 变物质
【例1】有机物A(甲苯)可发生以下反应生成有机物C(苯乙腈)，反应过程(反应条件已略去)如下：
下列说法正确的是( )
A．反应①发生的条件是FeCl3作催化剂并加热
B．反应②属于取代反应，可用分液的方法分离有机物B和C
C．有机物B与NaOH水溶液共热发生反应可生成苯甲醇
D．有机物B可以在NaOH醇溶液中发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，甲苯生成有机物B是烷基上的取代反应，FeCl3作催化剂并加热，会发生苯环上的取代反应，正确的反应条件为光照，A错误；B项，有机物B中的Cl原子被-CN取代，生成苯乙腈，两种有机物混溶，不能用分液法分离，B错误；C项，有机物B与NaOH水溶液共热发生卤代烃的水解反应生成苯甲醇，C正确；D项，卤代烃发生消去反应前提条件是与卤原子相连的C的邻位C上有H，而有机物B与Cl相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误；故选C。
【强化训练1-1】以环戊烷为原料制备环戊二烯广泛用到医药及农药精细化工技术领域。以下是其合成路线流程图，下列说法不正确的是( )

A．X的结构中可能含有一个双键 B．环戊二烯分子中所有原子共平面
C．③的反应类型为加成反应 D．环戊二烯的化学式为C5H6
【答案】B
【解析】由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故X为 。A项，A的结构中含有一个双键， A正确；B项，环戊二烯分子中的饱和碳原子连接了4个原子，不在同一个平面，B错误； C项，③的反应类型为加成反应，C正确；D项，环戊二烯分子式为C5H6，D正确；故选B。
【强化训练1-2】根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是 ，名称是 。
(2)B中的官能团是 。
(3)反应①③的反应类型分别是 、 。
(4)反应④的化学方程式 。
【答案】(1) 环己烷 (2)碳溴键(溴原子)
(3) 取代反应 加成反应
(4) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
【解析】(1)根据反应①的条件，该反应类型为取代反应，则A的结构简式为，该有机物名称为环己烷；(2)B的结构简式为，含有官能团是碳溴键；(3)根据反应①的条件，该反应类型为取代反应，反应③的类型为加成反应；(4)B的结构简式为，发生消去反应得到产物，反应方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。
变式2 变药品
【例2】卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是( )
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成
【答案】A
【解析】A项，观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；B项，取反应后溶液滴加AgNO3溶液，不能检验是否有Br-生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；C项，取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；D项，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，故D错误。故选A。
【强化训练2-1】为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【答案】D
【解析】1溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应，溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH，向溶液中加入AgNO3(HNO3)都会产生浅黄色沉淀，A项错误；NaOH也与溴水反应使之褪色，B项错误；乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色，C项错误；反应产生的气体水洗，可除去乙醇，且能使酸性KMnO4溶液褪色，说明生成了不饱和物质，即发生了消去反应，D项正确。
【强化训练2-2】溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷的装置如图。
实验操作步骤如下：
①检查装置的气密性；
②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
请回答下列问题：
(1)乙醇与氢溴酸反应的化学方程式是 。
(2)装置A的作用是 。
(3)步骤②中在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，两种试剂加入的顺序是 (填写正确选项的字母)。
A．先加浓硫酸再加乙醇 B．先加乙醇再加浓硫酸 C．两者不分先后
(4)反应时若温度过高，观察到还有一种红棕色气体(Br2)产生，反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的 (填写正确选项的字母)。
A．碳酸钠溶液 B．乙醇 C．四氯化碳 D．Na2SO3溶液
(5)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水CaCl2，过滤。然后进行的实验操作是 (填写正确选项的字母)。
A．分液 B．蒸馏 C．萃取
(6)为了检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是 。
【答案】(1) CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
(2)导气，冷凝回流 (3)B (4)AD (5)B
(6)加入氢氧化钠溶液，加热后，再加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则含有溴元素
【解析】(1)乙醇与氢溴酸发生取代反应，其化学方程式是：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；(2)装置A为球形冷凝管，其作用是导气，冷凝回流，提高乙醇的利用率；(3)步骤②中在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%浓硫酸，浓硫酸的密度大于乙醇，所以两种试剂的加入顺序是先加95%乙醇，再加80%浓硫酸，故选B；(4)反应时若温度过高，观察到还有一种红棕色气体(Br2)产生，反应结束后得到的粗产品呈棕黄色，为了除去粗产品中的杂质，可选择稀氢氧化钠溶液或亚硫酸钠溶液，两者均可与溴单质反应，将其除去，故选AD；(5)无水氯化钙是一种干燥剂，具有吸水性，经蒸馏可将溴乙烷蒸出；(6)溴乙烷中不含有溴离子，为了检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液检验，通常采用的方法是加入氢氧化钠溶液，加热后，再加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则含有溴元素。
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