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专题14 有机化学基础(四)
目 录 实验1 有机化合物中常见官能团的检验 实验2 糖类的性质 实验3 蛋白质的性质 实验4 酚醛树脂的制备
实验1 有机化合物中常见官能团的检验
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 ______色褪去
卤素原子 酸性KMnO4溶液 ______色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有______生成
醇羟基 钠 有______放出
酚羟基 FeCl3溶液 显______色
醛基 浓溴水 有白色______产生
银氨溶液 有______生成
羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有______色沉淀产生
NaHCO3溶液 有______气体放出
考点1 常见官能团及其性质
类型 官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应
苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
考点2 常见有机物的鉴别
常见试剂 现象 被检有机物
酸性高锰酸钾溶液 褪色 ___________等不饱和烃及其衍生物；苯的同系物；含有羟基或醛基的有机物，如醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等
溴水 因反应而褪色 ____________等不饱和烃及其衍生物
因萃取而褪色 比水重的有CCl4、CS2、氯仿、溴苯等；比水轻的有液态饱和烃、苯及其同系物、液态饱和酯等
生成白色沉淀 ______ (过量浓溴水)
银氨溶液 有银镜生成 含有______的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
新制的 Cu(OH)2 红色沉淀 含有______的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
蓝色溶液 含______的有机物，如羧酸等
FeCl3溶液 发生显色反应 ______及其衍生物
钠 有气体生成 含有______或______的有机物，如醇、羧酸等
NaHCO3或Na2CO3溶液 有气体生成 含有______的有机物，如羧酸等
碘水 变蓝 淀粉
浓硝酸 变黄 含有____________
变式1 变药品
【例1】下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是( )
A．用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳、乙酸
B．用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
C．可以用浓溴水鉴别甲苯、乙醛、苯酚和苯
D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、溶液、乙醇溶液
【强化训练1-1】下列关于有机物的除杂和鉴别说法正确的是( )
A．乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷
B．乙酸乙酯中混有少量乙酸：加入NaOH溶液振荡后分液
C．只用一种试剂可以鉴别甲酸、乙醛、乙酸
D．用碳酸氢钠鉴别苯酚与环己醇，有气体放出的是苯酚
【强化训练1-2】下列物质的鉴别方法(必要时可加热)错误的是( )
A．己烷、CCl4、乙醛：用水鉴别
B．乙醇、苯、CCl4：用燃烧法鉴别
C．甲酸、乙酸、乙醛：用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别
D．1-丙醇、2-氯丙烷、苯酚稀溶液：用NaHCO3溶液鉴别
变式2 变考法
【例2】对某有机物进行下列实验操作，根据实验现象，结论推测正确的是( )
选项 实验操作 实验现象 推测可能含有的官能团
A 加入金属钠 产生无色气泡 醛基(-CHO)
B 滴加溴水，振荡 溴水褪色 碳碳双键(C=C)
C 加入新制Cu(OH)2，加热 出现砖红色沉淀 羧基(-COOH)
D 滴加FeCl3溶液 溶液变紫色 醇羟基(-OH)
【强化训练2-1】鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
【强化训练2-2】某实验小组设计方案鉴别苯、乙醇、乙酸溶液、甲酸溶液、苯酚溶液5种无色待测液，下列说法正确的是( )
A．加Na2CO3溶液或者加稀盐酸，均无明显现象的待测液是苯酚溶液
B．向5种待测液中加少量酸性KMnO4溶液，充分振荡后紫色均褪去
C．加少量溴水，橙色褪去且有气泡产生，待测液是甲酸溶液
D．只用新制Cu(OH)2，FeCl3溶液(必要时可加热)，无法鉴别5种待测液
实验2 糖类的性质
1．葡萄糖的性质
实验装置
实验原理 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验用品 10%的葡萄糖溶液、银氨溶液、5%的 CuSO4 溶液、10%的 NaOH 溶液、水；试管、烧杯、酒精灯、 胶头滴管、试管夹。
实验步骤 ①在试管中加入 2mL 10%的 NaOH 溶液，滴加 5%的CuSO4 溶液 5 滴，再加入 2mL 10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 ②在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3～5min。观察并记录实验现象。
实验现象 ①产生砖红色沉淀。②有银镜生成。
实验结论 葡萄糖具有较强的还原性，能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，其结构中存在醛基。
实验说明 工业上利用葡萄糖的银镜反应生产保温瓶胆和制镜。
2．蔗糖的性质
实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象
实验装置
实验现象 加入银氨溶液的试管中产生_______；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现_______沉淀
实验结论 _______无_______基，无_______性，但水解产物分子中含有醛基，具有_______性。
反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖
3．淀粉的性质
实验装置
实验原理 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验用品 淀粉溶液、20%的稀硫酸、新制的 Cu(OH)2 悬浊液、碘水；试管、烧杯、酒精灯、胶头滴管、试管夹。
实验步骤 (1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法，将碘液滴到一片馒头或土豆上，观察现象。 (2)在一支洁净的试管中加入0.5g淀粉溶液，再加入4mL 20%的稀硫酸。将试管加热 3～5min，然后用稀NaOH溶液使其呈弱碱性，再加入少量新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热，观察并解释实验现象。
实验现象 (1)馒头或土豆变为______色。(2)产生_______色沉淀。
实验结论 (1)土豆或面包中含有淀粉，淀粉遇碘变______。 (2)淀粉在酸催化和加热条件下发生水解反应，产物具有______性。
实验说明 ①淀粉无还原性，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。 ②可以用碘水(非碱性条件下)和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(碱性条件下)来检验______的水解程度。
4．纤维素的水解反应
实验内容 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象
实验现象 有______色沉淀生成
实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有______性
反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成____________： (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖
考点1 糖的的组成和分类
1．糖类组成：糖类是由_________三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为_______糖、_______糖、_______糖。
3．重要糖类：
糖类 分子式 类别 主要性质 存在 用途
葡萄糖 _________ 单糖 不能水解，具有还原性、能发生 酯化反应 水果、 蔬菜 工业原料、食品工业、医疗输液、合 成补钙药品及维生素C
蔗糖 _________ 二糖 能水解 甘蔗、甜菜 做白糖、冰糖
淀粉 _________ 多糖 能水解，遇碘变蓝色 植物的种子、块茎 食物，生产葡萄糖、酒精
纤维素 _________ 多糖 能水解 植物的茎、叶、果、皮 促进胃肠蠕动
4．多糖、二糖、单糖之间的转化关系
考点2 淀粉水解程度的判断
1．实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用___________________________来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全
2．实验步骤
3．实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 ___________________
② 出现银镜 溶液变成蓝色 ___________________
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 ___________________
变式1 变药品
【例1】下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是( )
A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
【强化训练1-1】某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是( )
A．纤维素水解产物中无葡萄糖
B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀
D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀
【强化训练1-2】下列实验结论中正确的是( )
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有还原性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
变式2 变考法
淀粉水解程度的判断
【例2】某实验小组，要检验淀粉的水解程度，设计以下实验操作过程：
①取少量淀粉加水制成溶液；②加热；③加入碱液，中和至碱性；④加入银氨溶液；⑤加入几滴稀硫酸；⑥再加热(水浴)；⑦加入几滴碘水。
甲、乙、丙三个同学分别做了以下三个实验，指出他们的实验目的或现象。
(1)甲：①→⑤→②→③→④→⑥；现象：无银镜产生。
甲同学的实验目的是 。
(2)乙：①→⑤→②→③→④→⑥；现象：有银镜产生；①→⑤→②→⑦；现象：溶液变蓝。乙同学的实验目的是 。
(3)丙：①→⑤→②→⑦；现象： 。
丙同学的实验目的是证明淀粉已完全水解。
【强化训练2-1】将淀粉加入试管里，加适量的水，振荡，加热煮沸，取所得溶液3 mL，加15滴3 mol·L-1的硫酸溶液，加热半分钟，冷却后加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后未见砖红色沉淀，其原因可能是( )
①未用浓硫酸作催化剂
②加入Cu(OH)2悬浊液之前，未用NaOH溶液中和硫酸
③配制Cu(OH)2时，硫酸铜溶液太稀
④加热时间不充分，淀粉没有水解
⑤所配淀粉溶液浓度不够
A．①② B．②④ C．①⑤ D．③⑤
【强化训练2-2】为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验。试管甲和试管丙均在加热，试管乙不加热，待试管中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)下列说法正确的是 (填序号)
a．淀粉和纤维素在酸的催化作用下完全水解后的产物都是葡萄糖
b．淀粉、纤维素属于高分子化合物
c．淀粉在唾液淀粉酶的作用下可发生水解
d．糖类都具有相同的官能团
(2)甲和丙采用 加热，淀粉水解的化学方程式为 。
(3)设计甲和乙是为了探究 对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究 对淀粉水解的影响。
(4)实验1失败的原因是 。
(5)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是 (用化学方程式表示)。
实验3 蛋白质的性质
1．蛋白质的盐析
实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象 试管内先有_______析出；加蒸馏水后_______又溶解
实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的_________，但不改变鸡蛋清的性质
2．蛋白质的变性
实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解
实验装置
实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的_______发生改变
3．蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象
实验装置
实验现象 试管内先有_______色沉淀，加热后沉淀变_______色
实验结论 用蛋白质的颜色反应可以鉴别含_______的蛋白质
考点1 蛋白质的四级结构
考点2 蛋白质的渗析、盐析与变性的比较
渗析 盐析 变性
内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性
条件 胶体、半透膜、水 浓的无机盐溶液 加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
变化实质 _______变化 _______变化 _______变化
特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆，蛋白质已失去原有的生理活性
用途 除杂，如除去淀粉胶体中的NaCl杂质等 分离提纯蛋白质 消毒灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本等
变式1 变药品
【例1】2024年诺贝尔化学奖第一次颁给了“人工智能模型”，该模型能预测大约两亿种已知蛋白质的复杂结构。下列说法错误的是( )
A．蛋白质水解的最终产物为氨基酸
B．含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸混合共热后会产生黄色沉淀
C．实验室一般通过测定有机样品中氮元素的质量分数计算其中蛋白质的含量
D．加入过量的CuSO4溶液会使蛋白质盐析
【强化训练1-1】下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质
B．同一个氨基酸分子中只能含有一个羧基和一个氨基
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
D．蛋白质遇到浓硫酸会显黄色
【强化训练1-2】“没有蛋白质，就没有生命”。下列过程与蛋白质变性无关的是( )
A．用煮沸的方法可消毒医疗器械
B．用福尔马林保存生物标本
C．鸡蛋白加入浓NaCl溶液，可以观察到有沉淀析出
D．鸡蛋白溶液里加入少量乙酸铅溶液，可以观察到有沉淀生成
变式2 变考法
【例2】在课外实践活动中，同学们学习了豆腐的制作，主要流程如图。
【原料认识】
(1)①黄豆是制作豆腐的主要原料，表中是某黄豆的主要营养成分信息，其中含量最高的是 (填序号)。
营养成分 糖类 蛋白质 油脂 水
每100g含 37.3g 33.1g 15.9g 9.2g
A．糖类 B．蛋白质 C．油脂 D．水
②黄豆中的蛋白质 (填“属于”或“不属于”)有机物。
【反思总结】同学们经过多次实验，发现以下因素会影响豆腐出品率(制得豆腐与所用黄豆的质量百分比)。
(2)磨浆时黄豆与水的质量比：实验后，同学们绘制如图图像。由图可知，磨浆时黄豆与水的质量比为 时，豆腐出品率最高。
(3)点卤时凝固剂与黄豆的质量百分比
实验序号 凝固剂与黄豆的质量百分比 豆腐出品率
1 1.5% 点卤后形成豆花少，豆腐压制不成型
2 2.0% 豆腐出品率270%
3 2.5% 豆腐出品率217%
4 3.0% 豆腐出品率213%
5 3.5% 点卤后形成豆花较碎，豆腐不易压制成型
①有同学认为“凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越高”，根据表中数据分析，这一观点 (填“正确”或“错误”)。
②把卤水(凝固剂与水的混合物)均匀分散到豆浆中，需进行的操作是 。
【拓展延伸】实践基地的凝固剂有氯化镁和硫酸钙，本次实践使用的是哪一种？
【查阅资料】时，硫酸钙的溶解度是，MgCl2的溶解度是54.6g。
【进行实验】时，取1g凝固剂于试管中，加入10g水，充分振荡，完全溶解。
【实验结论】
(4)本次使用的凝固剂是MgCl2，不可能是CaSO4，理由是 。请写出一个能生成该凝固剂的化学方程式 。
【强化训练2-1】化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”，其变化过程示意图如下。下列说法错误的是( )
A．药剂A具有还原性
B．①→②过程若有1 mol S-S键断裂，则转移2 mol电子
C．②→③过程若药剂B是H2O2，其还原产物为O2
D．化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S-S键位置来实现头发的定型
【强化训练2-2】人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的翠花作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量；以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然_________化合物，是由氨基酸通过_________键构成；(注：(2)、(3)、(4)小题用“变性”、“两性”、或“盐析”填写)
(2)天然蛋白质水解得到的都是α﹣氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有________；
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为_________；
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为_________；
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是_________(填序号)
A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米
实验4 酚醛树脂的制备
酸催化 碱催化
实验 操作 a． a．
b．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象
实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的_________色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳_________色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解
结论 在酸催化下，生成的_________结构的酚醛树脂具有_________性 在碱催化下，生成的_________结构的酚醛树脂具有_________性
考点1 酚醛树脂
1．含义：酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的__________________。
2．制备和结构
ⅰ.在酸性催化下：
ⅱ.在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，生成网状结构的__________________。
考点2 高分子化合物的结构与性质
线型高分子 体型(网状)高分子
结构 分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的_________结构
溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能 具有_________性，无固定熔点 具有_________性，受热不熔化
特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶
变式1 变药品
【例1】酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )
A．装置中玻璃导管的作用是冷凝回流
B．试管中发生的反应是：
C．待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适量乙醇，并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为网状结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净
【强化训练1-1】酚醛树脂可用苯酚和甲醛反应制得。实验室制备酚醛树脂时，在酸性条件下，苯酚过量制得的酚醛树脂若不易取出，则可趁热时加入一些乙醇来取出树脂；在碱性条件下，苯酚过量，若酚醛树脂不易取出时，用加热或加溶剂的方法都很难将树脂取出。在上述两种情况下，下列有关叙述正确的是( )
A．酸性条件制得的是体型酚醛树脂，碱性条件制得的是线型酚醛树脂
B．酸性条件制得的是线型酚醛树脂，碱性条件制得的是体型酚醛树脂
C．两种条件下制得的都是线型酚醛树脂
D．两种条件下制得的都是体型酚醛树脂
【强化训练1-2】下图是制备酚醛树脂的实验装置图，下列说法正确的是( )
A．导管的主要作用是保持与大气相通，保证实验安全
B．中间产物有羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚和三羟甲基苯酚
C．线性结构酚醛树脂与网状结构酚醛树脂是同分异构体
D．可用上述装置做溴乙烷碱性条件下的水解实验
变式2 变考法
【例2】苯酚、甲醛溶液、浓盐酸在沸水浴条件下可制得酚醛树脂，实验室制取酚醛树脂的装置如图所示：
(1)试管上方长玻璃管的作用是 。
(2)浓盐酸的作用是 。
(3)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)实验完毕后，若试管不易用水洗净，可以加入少量 浸泡几分钟后，再洗净。
(5)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式 ，该有机反应类型是 。
【强化训练2-1】实验室制取少量酚醛树脂的过程如下：在试管中加入苯酚、质量分数为的甲醛溶液和3滴浓盐酸，水浴加热，等反应不再剧烈进行后，再加热一会儿，即可看到黏稠的近似固体的酚醛树脂。回答下列问题：
(1)浓盐酸在该实验中的作用是 。
(2)本实验中还用到乙醇，其作用是 。
(3)写出该反应的化学方程式： 。
(4)该反应所属的反应类型是 。
【强化训练2-2】实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示，主要步骤如下：
(1)在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
(2)再加入1 mL浓盐酸，装好实验装置。
(3)将试管水浴加热至沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。
(4)取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。
填写下列空白：
(1)在装置中，试管口加一带塞的长直导管的作用是 。
(2)加入浓盐酸的作用是 。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)采用水浴加热的好处是 。再列举两个需要水浴加热的有机实验，写出实验的名称： 。
(5)生成的酚醛树脂为 色 状物质。
(6)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量 浸泡几分钟，然后洗净。
(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式： ，此有机反应类型是 。
(8)该实验装置中的一处错误是 。
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21世纪教育网(www.21cnjy.com)专题14 有机化学基础(四)
目 录 实验1 有机化合物中常见官能团的检验 实验2 糖类的性质 实验3 蛋白质的性质 实验4 酚醛树脂的制备
实验1 有机化合物中常见官能团的检验
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
卤素原子 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
醇羟基 钠 有H2放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
醛基 浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液 有CO2气体放出
考点1 常见官能团及其性质
类型 官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应
苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
考点2 常见有机物的鉴别
常见试剂 现象 被检有机物
酸性高锰酸钾溶液 褪色 烯烃、炔烃等不饱和烃及其衍生物；苯的同系物；含有羟基或醛基的有机物，如醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等
溴水 因反应而褪色 烯烃、炔烃等不饱和烃及其衍生物
因萃取而褪色 比水重的有CCl4、CS2、氯仿、溴苯等；比水轻的有液态饱和烃、苯及其同系物、液态饱和酯等
生成白色沉淀 苯酚(过量浓溴水)
银氨溶液 有银镜生成 含有醛基的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
新制的 Cu(OH)2 红色沉淀 含有醛基的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
蓝色溶液 含羧基的有机物，如羧酸等
FeCl3溶液 发生显色反应 苯酚及其衍生物
钠 有气体生成 含有羟基或羧基的有机物，如醇、羧酸等
NaHCO3或Na2CO3溶液 有气体生成 含有羧基的有机物，如羧酸等
碘水 变蓝 淀粉
浓硝酸 变黄 含有苯环的蛋白质
变式1 变药品
【例1】下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是( )
A．用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳、乙酸
B．用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
C．可以用浓溴水鉴别甲苯、乙醛、苯酚和苯
D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、溶液、乙醇溶液
【答案】C
【解析】A项，酸性KMnO4溶液与苯(分层，上层)、甲苯(褪色)、四氯化碳(分层，下层)、乙酸(混溶不分层)现象不同，可以鉴别，A正确；B项，新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇(无现象)、乙醛(加热后砖红色沉淀)、乙酸(溶解)、甲酸(溶解且加热后沉淀)现象不同，可以鉴别，B正确；C项，浓溴水与甲苯(分层，上层橙红色)、乙醛(褪色)、苯酚(白色沉淀)、苯(分层，上层橙红色)中，甲苯和苯现象相同，无法区分，C错误；D项，盐酸与硝基苯(分层)、苯酚钠(浑浊)、NaHCO3(气泡)、乙醇(混溶)现象不同，可以鉴别，D正确；故选C。
【强化训练1-1】下列关于有机物的除杂和鉴别说法正确的是( )
A．乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷
B．乙酸乙酯中混有少量乙酸：加入NaOH溶液振荡后分液
C．只用一种试剂可以鉴别甲酸、乙醛、乙酸
D．用碳酸氢钠鉴别苯酚与环己醇，有气体放出的是苯酚
【答案】C
【解析】A项，乙烷中混有少量乙烯时，通入氢气需催化剂且难以控制反应程度，可能残留氢气引入新杂质，正确方法是用溴水洗气，A错误；B项，乙酸乙酯在强碱性条件下会水解，加入NaOH会破坏乙酸乙酯，正确方法是用饱和碳酸钠溶液振荡后分液，B错误；C项，甲酸含羧酸(可看成—CHO和—OH相连而成)，乙醛含醛基，乙酸含羧酸，用新制Cu(OH)2悬浊液：甲酸常温溶解、加热生成砖红色沉淀，乙酸常温溶解但加热无沉淀，乙醛加热生成砖红色沉淀；三种现象不同，可鉴别，C正确；D项，苯酚酸性弱于碳酸，苯酚和环己醇均不能与NaHCO3反应，无法鉴别，D错误；故选C。
【强化训练1-2】下列物质的鉴别方法(必要时可加热)错误的是( )
A．己烷、CCl4、乙醛：用水鉴别
B．乙醇、苯、CCl4：用燃烧法鉴别
C．甲酸、乙酸、乙醛：用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别
D．1-丙醇、2-氯丙烷、苯酚稀溶液：用NaHCO3溶液鉴别
【答案】D
【解析】A项，己烷密度小于水，CCl4密度大于水，乙醛与水混溶，用水可分层区分，A正确；B项，乙醇燃烧无烟，苯燃烧有浓烟，CCl4不燃烧，燃烧法可鉴别，B正确；C项，甲酸常温溶解Cu(OH)2得到蓝色溶液，在加热条件下生成砖红色沉淀，乙酸仅中和溶解，乙醛常温不溶解，加热生成砖红色沉淀，三者现象不同，C正确；D项，苯酚酸性弱于碳酸，不与NaHCO3反应，1-丙醇中性不反应，二者均与碳酸氢钠溶液互溶，2-氯丙烷常温难水解，无法与NaHCO3反应，三者无法鉴别，D错误；故选D。
变式2 变考法
【例2】对某有机物进行下列实验操作，根据实验现象，结论推测正确的是( )
选项 实验操作 实验现象 推测可能含有的官能团
A 加入金属钠 产生无色气泡 醛基(-CHO)
B 滴加溴水，振荡 溴水褪色 碳碳双键(C=C)
C 加入新制Cu(OH)2，加热 出现砖红色沉淀 羧基(-COOH)
D 滴加FeCl3溶液 溶液变紫色 醇羟基(-OH)
【答案】B
【解析】A项，金属钠与活泼氢(如羟基或羧酸中的羟基)反应产生气体，醛基中的氢不活泼，无法与钠反应；A错误。B项，溴水可与碳碳不饱和键(双键或叁键)发生加成反应，可与某些有机物发生取代反应、氧化还原反应而褪色，故推测可能含有碳碳双键合理；B正确。C项，砖红色沉淀(Cu2O)是醛基与新制Cu(OH)2加热后的反应，羧基与新制Cu(OH)2反应生成蓝色铜盐溶液，C错误。D项，FeCl3显紫色是酚羟基的特征，醇羟基无此反应；D错误。故选B。
【强化训练2-1】鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
【答案】A
【解析】淀粉遇碘水变蓝色；蛋白质遇浓硝酸发生显色反应，产生黄色沉淀；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热至沸腾产生砖红色沉淀。
【强化训练2-2】某实验小组设计方案鉴别苯、乙醇、乙酸溶液、甲酸溶液、苯酚溶液5种无色待测液，下列说法正确的是( )
A．加Na2CO3溶液或者加稀盐酸，均无明显现象的待测液是苯酚溶液
B．向5种待测液中加少量酸性KMnO4溶液，充分振荡后紫色均褪去
C．加少量溴水，橙色褪去且有气泡产生，待测液是甲酸溶液
D．只用新制Cu(OH)2，FeCl3溶液(必要时可加热)，无法鉴别5种待测液
【答案】C
【解析】A项，乙醇与Na2CO3和稀盐酸均无反应，A错误；B项，苯和乙酸不能被酸性KMnO4氧化，不会褪色；乙醇、甲酸、苯酚会褪色，B错误；C项，甲酸在酸性条件下可被Br2氧化生成CO2(气泡)并褪色，而其他物质无此现象，C正确；D项，FeCl3可鉴别苯酚(显紫色)，新制Cu(OH)2常温下溶解乙酸和甲酸，加热后甲酸生成砖红色沉淀，苯和乙醇通过分层区分，D错误；故选C。
实验2 糖类的性质
1．葡萄糖的性质
实验装置
实验原理 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验用品 10%的葡萄糖溶液、银氨溶液、5%的 CuSO4 溶液、10%的 NaOH 溶液、水；试管、烧杯、酒精灯、 胶头滴管、试管夹。
实验步骤 ①在试管中加入 2mL 10%的 NaOH 溶液，滴加 5%的CuSO4 溶液 5 滴，再加入 2mL 10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 ②在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3～5min。观察并记录实验现象。
实验现象 ①产生砖红色沉淀。②有银镜生成。
实验结论 葡萄糖具有较强的还原性，能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，其结构中存在醛基。
实验说明 工业上利用葡萄糖的银镜反应生产保温瓶胆和制镜。
2．蔗糖的性质
实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象
实验装置
实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀
实验结论 蔗糖无醛基，无还原性，但水解产物分子中含有醛基，具有还原性。
反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖
3．淀粉的性质
实验装置
实验原理 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验用品 淀粉溶液、20%的稀硫酸、新制的 Cu(OH)2 悬浊液、碘水；试管、烧杯、酒精灯、胶头滴管、试管夹。
实验步骤 (1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法，将碘液滴到一片馒头或土豆上，观察现象。 (2)在一支洁净的试管中加入0.5g淀粉溶液，再加入4mL 20%的稀硫酸。将试管加热 3～5min，然后用稀NaOH溶液使其呈弱碱性，再加入少量新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热，观察并解释实验现象。
实验现象 (1)馒头或土豆变为蓝色。(2)产生砖红色沉淀。
实验结论 (1)土豆或面包中含有淀粉，淀粉遇碘变蓝。(2)淀粉在酸催化和加热条件下发生水解反应，产物具有还原性。
实验说明 ①淀粉无还原性，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。 ②可以用碘水(非碱性条件下)和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(碱性条件下)来检验淀粉的水解程度。
4．纤维素的水解反应
实验内容 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象
实验现象 有砖红色沉淀生成
实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖
考点1 糖的的组成和分类
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、低聚糖、多糖。
3．重要糖类：
糖类 分子式 类别 主要性质 存在 用途
葡萄糖 C6H12O6 单糖 不能水解，具有还原性、能发生 酯化反应 水果、 蔬菜 工业原料、食品工业、医疗输液、合 成补钙药品及维生素C
蔗糖 C12H22O11 二糖 能水解 甘蔗、甜菜 做白糖、冰糖
淀粉 (C6H10O5)n 多糖 能水解，遇碘变蓝色 植物的种子、块茎 食物，生产葡萄糖、酒精
纤维素 (C6H10O5)n 多糖 能水解 植物的茎、叶、果、皮 促进胃肠蠕动
4．多糖、二糖、单糖之间的转化关系
考点2 淀粉水解程度的判断
1．实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全
2．实验步骤
3．实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
变式1 变药品
【例1】下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是( )
A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
【答案】D
【解析】A项，证明蔗糖为非还原性糖，即证明蔗糖不能发生银镜反应，应为④⑤的操作顺序，A不符合题意；B项，根据A选项可知应为④⑤的操作顺序，B不符合题意；C项，证明蔗糖的水解产物应先在酸性条件下水解，再加入NaOH中和H2SO4至溶液呈碱性，再用银氨溶液检验，故操作顺序应为①②④⑤，C不符合题意；D项，根据C选项可知操作顺序应为①②④⑤，D符合题意；故选D。
【强化训练1-1】某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是( )
A．纤维素水解产物中无葡萄糖
B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀
D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀
【答案】C
【解析】葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应必须在碱性环境下，因而纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制的Cu(OH)2反应。
【强化训练1-2】下列实验结论中正确的是( )
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有还原性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
【答案】BD
【解析】A项，也有可能是淀粉部分水解，错误；B项，重铬酸钾具有强氧化性，能把乙醇氧化，橙色溶液变为绿色，说明乙醇具有还原性，正确；C项，发生银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；D项，实验表明葡萄糖被氧化，说明葡萄糖具有还原性，正确。
变式2 变考法
淀粉水解程度的判断
【例2】某实验小组，要检验淀粉的水解程度，设计以下实验操作过程：
①取少量淀粉加水制成溶液；②加热；③加入碱液，中和至碱性；④加入银氨溶液；⑤加入几滴稀硫酸；⑥再加热(水浴)；⑦加入几滴碘水。
甲、乙、丙三个同学分别做了以下三个实验，指出他们的实验目的或现象。
(1)甲：①→⑤→②→③→④→⑥；现象：无银镜产生。
甲同学的实验目的是 。
(2)乙：①→⑤→②→③→④→⑥；现象：有银镜产生；①→⑤→②→⑦；现象：溶液变蓝。乙同学的实验目的是 。
(3)丙：①→⑤→②→⑦；现象： 。
丙同学的实验目的是证明淀粉已完全水解。
【答案】(1)证明淀粉还没开始水解
(2)证明淀粉部分水解
(3)溶液不变蓝
【解析】(1)不存在能发生银镜反应的葡萄糖，故能证明淀粉还没开始水解。
(2)有银镜产生，证明淀粉已经水解；溶液变蓝，证明淀粉还有剩余。
(3)淀粉已完全水解，加入碘水时溶液不变蓝。
【强化训练2-1】将淀粉加入试管里，加适量的水，振荡，加热煮沸，取所得溶液3 mL，加15滴3 mol·L-1的硫酸溶液，加热半分钟，冷却后加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后未见砖红色沉淀，其原因可能是( )
①未用浓硫酸作催化剂
②加入Cu(OH)2悬浊液之前，未用NaOH溶液中和硫酸
③配制Cu(OH)2时，硫酸铜溶液太稀
④加热时间不充分，淀粉没有水解
⑤所配淀粉溶液浓度不够
A．①② B．②④ C．①⑤ D．③⑤
【答案】B
【解析】葡萄糖和新制的氢氧化铜悬浊液反应需要在碱性条件下才能进行，但淀粉水解是在酸性条件下进行的，所以在加入新制的氢氧化铜悬浊液之前，要先加入氢氧化钠溶液中和硫酸，加热后未见砖红色沉淀，其原因可能是加入Cu(OH)2悬浊液之前，未用NaOH溶液中和硫酸、加热时间不充分，淀粉没有水解，故选B。
【强化训练2-2】为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验。试管甲和试管丙均在加热，试管乙不加热，待试管中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)下列说法正确的是 (填序号)
a．淀粉和纤维素在酸的催化作用下完全水解后的产物都是葡萄糖
b．淀粉、纤维素属于高分子化合物
c．淀粉在唾液淀粉酶的作用下可发生水解
d．糖类都具有相同的官能团
(2)甲和丙采用 加热，淀粉水解的化学方程式为 。
(3)设计甲和乙是为了探究 对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究 对淀粉水解的影响。
(4)实验1失败的原因是 。
(5)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是 (用化学方程式表示)。
【答案】(1)abc
(2)水浴
(3)温度 催化剂
(4)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(5)I2+2NaOH= NaI+ NaIO+H2O
【解析】通过对比实验研究某一因素对实验的影响，应该要注意控制研究的变量以外，其它量要相同，以此进行对比；淀粉在酸的催化作用下完全水解后的产物是葡萄糖，葡萄糖能和新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(1)a项，淀粉和纤维素在酸的催化作用下完全水解后的产物都是葡萄糖，正确；b项，淀粉、纤维素的相对分子质量很大，都属于高分子化合物，正确；c项，淀粉在唾液淀粉酶的作用下水解为麦芽糖，正确；d项，葡萄糖和果糖中含有不一样的官能团，错误；故选abc；
(2)试管甲和试管丙均在加热，温度低于水的沸点，故可以选择水浴加热；淀粉水解生成葡萄糖，化学方程式为：；
(3)试管甲和试管乙均加入2g淀粉和20mL20%的稀硫酸，试管甲用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热，所以设计甲和乙是为了探究温度对淀粉水解的影响，试管丙加入2g淀粉，与甲对比，未加20mL20%的稀硫酸，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，所以设计甲和丙是为了探究催化剂对淀粉水解的影响；
(4)淀粉水解后得到的溶液中含有硫酸，溶液呈酸性，检验葡萄糖的反应需在碱性条件下进行，因此淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后，需加入过量的氢氧化钠中和稀硫酸，使溶液呈碱性，然后再加入新制氢氧化铜悬浊液；
(5)实验3中溶液的颜色无明显变化是因为碘单质和氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、次碘酸钠和水，反应的化学方程式为I2+2NaOH= NaI+ NaIO+H2O。
实验3 蛋白质的性质
1．蛋白质的盐析
实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象 试管内先有沉淀析出；加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
2．蛋白质的变性
实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解
实验装置
实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
3．蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象
实验装置
实验现象 试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色
实验结论 用蛋白质的颜色反应可以鉴别含苯环的蛋白质
考点1 蛋白质的四级结构
考点2 蛋白质的渗析、盐析与变性的比较
渗析 盐析 变性
内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性
条件 胶体、半透膜、水 浓的无机盐溶液 加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
变化实质 物理变化 物理变化 化学变化
特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆，蛋白质已失去原有的生理活性
用途 除杂，如除去淀粉胶体中的NaCl杂质等 分离提纯蛋白质 消毒灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本等
变式1 变药品
【例1】2024年诺贝尔化学奖第一次颁给了“人工智能模型”，该模型能预测大约两亿种已知蛋白质的复杂结构。下列说法错误的是( )
A．蛋白质水解的最终产物为氨基酸
B．含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸混合共热后会产生黄色沉淀
C．实验室一般通过测定有机样品中氮元素的质量分数计算其中蛋白质的含量
D．加入过量的CuSO4溶液会使蛋白质盐析
【答案】D
【解析】A项，蛋白质由氨基酸通过肽键构成，水解最终产物为氨基酸，A正确；B项，含苯环的蛋白质(如含酪氨酸)与浓硝酸发生黄蛋白反应，生成黄色沉淀，加热可加速反应，B正确；C项，凯氏定氮法通过测氮含量(假设蛋白质含氮约16%)估算蛋白质含量，是实验室常用方法，C正确；D项，盐析需高浓度轻金属盐(如硫酸铵)，而CuSO4为重金属盐，过量会导致不可逆变性，而非盐析，D错误。故选D。
【强化训练1-1】下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质
B．同一个氨基酸分子中只能含有一个羧基和一个氨基
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
D．蛋白质遇到浓硫酸会显黄色
【答案】A
【解析】A项，盐析是物理变化，多次盐析和溶解可分离不同蛋白质，A正确；B项，氨基酸可含多个氨基或羧基(如谷氨酸含两个羧基)，B错误；C项，“钡餐”为硫酸钡，难溶且不释放重金属离子，不会中毒，C错误；D项，蛋白质遇浓硝酸显黄色，浓硫酸导致脱水炭化而非显色，D错误；故选A。
【强化训练1-2】“没有蛋白质，就没有生命”。下列过程与蛋白质变性无关的是( )
A．用煮沸的方法可消毒医疗器械
B．用福尔马林保存生物标本
C．鸡蛋白加入浓NaCl溶液，可以观察到有沉淀析出
D．鸡蛋白溶液里加入少量乙酸铅溶液，可以观察到有沉淀生成
【答案】C
【解析】加热、福尔马林溶液、乙酸铅均能使鸡蛋白发生变性，C项属于盐析。
变式2 变考法
【例2】在课外实践活动中，同学们学习了豆腐的制作，主要流程如图。
【原料认识】
(1)①黄豆是制作豆腐的主要原料，表中是某黄豆的主要营养成分信息，其中含量最高的是 (填序号)。
营养成分 糖类 蛋白质 油脂 水
每100g含 37.3g 33.1g 15.9g 9.2g
A．糖类 B．蛋白质 C．油脂 D．水
②黄豆中的蛋白质 (填“属于”或“不属于”)有机物。
【反思总结】同学们经过多次实验，发现以下因素会影响豆腐出品率(制得豆腐与所用黄豆的质量百分比)。
(2)磨浆时黄豆与水的质量比：实验后，同学们绘制如图图像。由图可知，磨浆时黄豆与水的质量比为 时，豆腐出品率最高。
(3)点卤时凝固剂与黄豆的质量百分比
实验序号 凝固剂与黄豆的质量百分比 豆腐出品率
1 1.5% 点卤后形成豆花少，豆腐压制不成型
2 2.0% 豆腐出品率270%
3 2.5% 豆腐出品率217%
4 3.0% 豆腐出品率213%
5 3.5% 点卤后形成豆花较碎，豆腐不易压制成型
①有同学认为“凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越高”，根据表中数据分析，这一观点 (填“正确”或“错误”)。
②把卤水(凝固剂与水的混合物)均匀分散到豆浆中，需进行的操作是 。
【拓展延伸】实践基地的凝固剂有氯化镁和硫酸钙，本次实践使用的是哪一种？
【查阅资料】时，硫酸钙的溶解度是，MgCl2的溶解度是54.6g。
【进行实验】时，取1g凝固剂于试管中，加入10g水，充分振荡，完全溶解。
【实验结论】
(4)本次使用的凝固剂是MgCl2，不可能是CaSO4，理由是 。请写出一个能生成该凝固剂的化学方程式 。
【答案】(1)A 属于
(2)1：9
(3)错误 搅拌溶解
(4)20℃时，硫酸钙的溶解度为0.255g，此时10g水中不会溶解1g硫酸钙 MgO+2HCl=MgCl2+H2O
【解析】本实验探究的是豆腐的制作流程和影响豆腐出品率的因素，影响因素有：磨浆时黄豆与水的质量比和点卤时凝固剂与黄豆的质量百分比。
(1)①由图可知，黄豆中的营养素含量最高的是糖类，故填A。
②黄豆中的蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成，符合有机物的特点，属于有机物，故填属于；
(2)由图可知，磨浆时黄豆与水的质量比为1：9时，豆腐出品率最高；
(3)①由图中的实验2、3、4可知，凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越低，所以“凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越高”的观点错误，故填错误。②把卤水(凝固剂与水的混合物)均匀分散到豆浆中，需进行的操作是搅拌溶解；
(4)由题文可知，20℃时，硫酸钙的溶解度为0.255g，此时10g水中不会溶解1g硫酸钙，所以本次使用的凝固剂是氯化镁，不可能是硫酸钙，故填20℃时，硫酸钙的溶解度为0.255g，此时10g水中不会溶解1g硫酸钙；氧化镁与稀盐酸反应生成氯化镁和水，故反应的化学方程式写为：MgO+2HCl=MgCl2+H2O。
【强化训练2-1】化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”，其变化过程示意图如下。下列说法错误的是( )
A．药剂A具有还原性
B．①→②过程若有1 mol S-S键断裂，则转移2 mol电子
C．②→③过程若药剂B是H2O2，其还原产物为O2
D．化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S-S键位置来实现头发的定型
【答案】C
【解析】A项，①→②是氢原子添加进去，该过程是还原反应，因此①是氧化剂，具有氧化性，则药剂A具有还原性，故A正确；B项，①→②过程中S的价态由 1价变为 2价，若有1molS-S键断裂，则转移2mol电子，故B正确；C项，②→③过程发生氧化反应，若药剂B是H2O2，则B化合价应该降低，因此其还原产物为H2O，故C错误；D项，通过①→②过程和②→③过程，某些蛋白质中S-S键位置发生了改变，因此化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S-S键位置来实现头发的定型，故D正确。故选C。
【强化训练2-2】人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的翠花作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量；以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然_________化合物，是由氨基酸通过_________键构成；(注：(2)、(3)、(4)小题用“变性”、“两性”、或“盐析”填写)
(2)天然蛋白质水解得到的都是α﹣氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有________；
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为_________；
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为_________；
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是_________(填序号)
A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米
【答案】有机高分子 肽 两性 盐析 变性 B
【解析】(1)蛋白质属于天然有机高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成；
(2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物；
(3)当滴加浓(NH4)2SO4溶液溶液，可使蛋白质的溶解度降低，而从溶液中析出，称为蛋白质的盐析；
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性；
(5)黄豆富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为B。
实验4 酚醛树脂的制备
酸催化 碱催化
实验 操作 a． a．
b．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象
实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解
结论 在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性 在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性
考点1 酚醛树脂
1．含义：酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
2．制备和结构
ⅰ.在酸性催化下：
ⅱ.在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，生成网状结构的酚醛树脂。
考点2 高分子化合物的结构与性质
线型高分子 体型(网状)高分子
结构 分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化
特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶
变式1 变药品
【例1】酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )
A．装置中玻璃导管的作用是冷凝回流
B．试管中发生的反应是：
C．待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适量乙醇，并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为网状结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净
【答案】C
【解析】A项，反应有大量热放出，苯酚、甲醛溶液易挥发，反应装置中的长玻璃管除导气外，还对对挥发的反应物起冷凝回流作用，A正确；B项，苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高分子化合物--酚醛树脂。反应的方程式可以表示为：，B正确；C项，苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂在酸催化下是线型结构，在碱催化下是网状结构，C错误；D项，实验中所用苯酚过量，并用酸作催化剂，产物是线型高分子树脂，需用酒精浸泡一些时间后，才易用水洗净，D正确；故选C。
【强化训练1-1】酚醛树脂可用苯酚和甲醛反应制得。实验室制备酚醛树脂时，在酸性条件下，苯酚过量制得的酚醛树脂若不易取出，则可趁热时加入一些乙醇来取出树脂；在碱性条件下，苯酚过量，若酚醛树脂不易取出时，用加热或加溶剂的方法都很难将树脂取出。在上述两种情况下，下列有关叙述正确的是( )
A．酸性条件制得的是体型酚醛树脂，碱性条件制得的是线型酚醛树脂
B．酸性条件制得的是线型酚醛树脂，碱性条件制得的是体型酚醛树脂
C．两种条件下制得的都是线型酚醛树脂
D．两种条件下制得的都是体型酚醛树脂
【答案】B
【解析】体型结构的高分子化合物受热后都不能软化或熔融，也不溶于任何有机溶剂，所以根据题干中的信息可以判断酸性条件制得的是线型酚醛树脂，碱性条件制得的是体型酚醛树脂，故选B。
【强化训练1-2】下图是制备酚醛树脂的实验装置图，下列说法正确的是( )
A．导管的主要作用是保持与大气相通，保证实验安全
B．中间产物有羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚和三羟甲基苯酚
C．线性结构酚醛树脂与网状结构酚醛树脂是同分异构体
D．可用上述装置做溴乙烷碱性条件下的水解实验
【答案】D
【解析】导管的主要作用是冷凝回流，故A错误；当醛过量时生成含羟甲基较多的2，4-二羟甲基苯酚和2，6-二羟甲基苯酚、当酚过量时生成不含羟甲基的4，4'-二羟基二苯甲烷和2，2'-二羟基二苯甲烷，故B错误；高分子化合物分子式不同，故C错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠溶液发生水解反应生成乙醇，故D正确。
变式2 变考法
【例2】苯酚、甲醛溶液、浓盐酸在沸水浴条件下可制得酚醛树脂，实验室制取酚醛树脂的装置如图所示：
(1)试管上方长玻璃管的作用是 。
(2)浓盐酸的作用是 。
(3)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)实验完毕后，若试管不易用水洗净，可以加入少量 浸泡几分钟后，再洗净。
(5)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式 ，该有机反应类型是 。
【答案】(1)导气、冷凝回流
(2)作催化剂
(3)该反应的条件是沸水浴加热
(4)乙醇
(5) 缩聚反应
【解析】(1)该反应有大量热放出，苯酚、甲醛易挥发，故反应装置中的长玻璃管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用；
(2)浓盐酸的作用是作催化剂；
(3)制酚醛树脂的条件是沸水浴加热，故该反应不用温度计控制水浴温度；
(4)在酸催化下，该反应的产物是线型酚醛树脂，其难溶于水，易溶于有机溶剂乙醇，故可用乙醇浸泡几分钟后再洗净；
(5)反应的化学方程式为，属于缩聚反应。
【强化训练2-1】实验室制取少量酚醛树脂的过程如下：在试管中加入苯酚、质量分数为的甲醛溶液和3滴浓盐酸，水浴加热，等反应不再剧烈进行后，再加热一会儿，即可看到黏稠的近似固体的酚醛树脂。回答下列问题：
(1)浓盐酸在该实验中的作用是 。
(2)本实验中还用到乙醇，其作用是 。
(3)写出该反应的化学方程式： 。
(4)该反应所属的反应类型是 。
【答案】(1)作催化剂
(2)清洗盛酚醛树脂的试管
(3)
(4)缩聚反应
【解析】(1)浓盐酸在反应中起催化剂的作用；
(2)乙醇作用是清洗盛酚醛树脂的试管；
(3)苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂和水，化学方程式为：；
(4)该反应所属的反应类型是缩聚反应。
【强化训练2-2】实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示，主要步骤如下：
(1)在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
(2)再加入1 mL浓盐酸，装好实验装置。
(3)将试管水浴加热至沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。
(4)取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。
填写下列空白：
(1)在装置中，试管口加一带塞的长直导管的作用是 。
(2)加入浓盐酸的作用是 。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是 。
(4)采用水浴加热的好处是 。再列举两个需要水浴加热的有机实验，写出实验的名称： 。
(5)生成的酚醛树脂为 色 状物质。
(6)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量 浸泡几分钟，然后洗净。
(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式： ，此有机反应类型是 。
(8)该实验装置中的一处错误是 。
【答案】(1)冷凝、回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失
(2)催化剂 浓氨水
(3)反应条件为沸水浴 受热均匀 控制温度方便 制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解(任写两个即可)
(5)粉红 黏稠
(6)乙醇
(7) n+nHCHO+(n-1)H2O 缩聚反应
(8)试管底部不应与烧杯底部接触
【解析】装置中烧杯中的水进行水浴加热，试管中有苯酚和甲醛溶液，二者在浓盐酸的催化下发生缩聚反应生成酚醛树脂，方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O，经处理可得酚醛树脂。
(1)加热时反应物甲醛和苯酚都会挥发，玻璃管与空气接触，空气的温度较低，可起到冷凝回流的作用，可减少甲醛和苯酚挥发造成的损失；
(2)根据分析，浓盐酸为该反应的催化剂；在碱催化过程中，甲醛与苯酚在一定条件下可生成网状结构的酚醛树脂，故可用浓氨水代替；
(3)反应条件为沸水浴，所以不需要温度计测量温度；
(4)水浴加热可使受热均匀，常压下水的沸点是100℃，所以水浴内温度始终是不超过100℃的，安全可靠，控制温度方便；制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解均需要在水浴加热条件下进行；
(5)酚醛树脂是粉红色粘稠状物质；
(6)反应结束后试管内壁会粘有酚醛树脂，酚醛树脂不溶于水，溶于丙酮、乙醇等有机溶剂中，故可以用乙醇浸泡洗涤；
(7)苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高分子化合物酚醛树脂，反应的化学方程式可以表示为n+nHCHO+(n-1)H2O；
(8)试管底部与烧杯底部接触会导致试管受热不均，试管易炸裂。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
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