资源简介

题型08 有机物的制备
题型解读：解读高考化学实验题型特点，分析命题考查要点。
解题必备：整理归纳解题必备的知识要点和方法技巧。
真题回顾：感知真题，从试题题型、背景、设问方式等多角度领悟命题立意。
好题必刷：精选高质量题目，锻炼做题的速度和准确率。
有机物的制备是高考化学实验题的核心题型之一，主要考查常见有机物的制备原理、实验装置设计、反应条件控制、杂质分析与除杂提纯、产率计算及实验安全等综合能力。题型有选择题和主观题两种。题目通常以真实实验为背景，结合有机反应特点（如可逆性、副反应多、产物易挥发等），要求考生从 “原理→装置→操作→分析” 全流程解决问题。
一、有机物的制备原理
1、有机物制备实验的思路
（1）根据原料和目标产品确定制备原理，要求原子利用率高、污染小的制备原理；
（2）根据确定的制备原理设计反应途径，要求操作简单，步骤少；
（3）根据设计的反应途径选择合理的仪器和装置，要求能够方便控制反应条件；
（4）依据产品和杂质的性质差异选择合适的分离提纯方法；
（5）产率计算。
2、认识常考仪器
（1）三颈烧瓶：又称三口烧瓶，用作当溶液长时间的反应，需加热回流的反应容器。三颈圆底烧瓶是一种常用的化学玻璃仪器，在有机化学实验中被广泛使用。三颈圆底烧瓶通常具有圆肚细颈的外观。它有三个口，可以同时加入多种反应物，或是加装冷凝管。它的窄口是用来防止溶液溅出或是减少溶液的蒸发，并可配合橡皮塞的使用，来连接其它的玻璃器材。
（2）滴液漏斗：滴液漏斗是一种便于添加液体，并且在添加液体时不会有气体泄漏，可以通过控制滴液的速率来控制反应速率的漏斗，也可装在反应装置上,作滴加料液之用。
（3）球形分液漏斗和梨形分液漏斗：球形分液漏斗为球形，颈较长，多用于制气装置中滴加液体，控制所加液体的量及反应速率的大小；梨形分液漏斗为梨形，颈比较短，常用做萃取操作的仪器，对萃取后形成的互不相溶的两液体进行分液，使用过程：检漏→加液→振摇→静置→分液→洗涤。
（4）直形冷凝管和球形冷凝管：直形冷凝管一般是用于蒸馏，即在用蒸馏法分离物质时使用。球形冷凝管一般用于反应装置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反应更彻底。
（5）b形管：b型管为化学中测量固体样品熔点时用的玻璃仪器，形状如一个b字，配合熔点管使用。将样品装于熔点管后，用橡皮筋与温度计绑于一起，穿过带孔的软木塞，放入b型，熔点管的有样品部分和温度计水银球置于环状部位的左侧，加热环状部位的右侧，进行热浴。b型管中可装液体石蜡等，测量时要将b型管装满管中的环状部分。
（6）索氏提取器：索氏提取器是由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成的，提取管两侧分别有虹吸管和连接管，各部分连接处要严密不能漏气。提取时，将待测样品包在脱脂滤纸包内，放入提取管内。萃取前先将固体物质研碎，以增加固液接触的面积。然后，将固体物质放在滤纸包内，置于提取器中，提取器的下端与盛有浸出溶剂的圆底烧瓶相连，上面接回流冷凝管。加热圆底烧瓶，使溶剂沸腾，蒸气通过连接管上升，进入到冷凝管中，被冷凝后滴入提取器中，溶剂和固体接触进行萃取，当提取器中溶剂液面达到虹吸管的最高处时，含有萃取物的溶剂虹吸回到烧瓶，因而萃取出一部分物质。然后圆底烧瓶中的浸出溶剂继续蒸发、冷凝、浸出、回流，如此重复，使固体物质不断为纯的浸出溶剂所萃取，将萃取出的物质富集在烧瓶中。 液—固萃取是利用溶剂对固体混合物中所需成分的溶解度大，对杂质的溶解度小来达到提取分离的目的。
（7）玻璃液封管：指的是使1和4的气压与大气压保持一致。当1和4中的压力大于大气压时，会通过玻璃液封管排出气体。当1和4中的气压小于大气压时，玻璃液封管会倒吸3中的液体，从而平衡1和4的压力使之与大气压相等。
（8）凯氏定氮仪：凯氏定氮仪是根据蛋白质中氮的含量恒定的原理，通过测定样品中氮的含量从而计算蛋白质含量的仪器。因其蛋白质含量测量计算的方法叫做凯氏定氮法，故被称为凯氏定氮仪，又名定氮仪、蛋白质测定仪、粗蛋白测定仪。
（9）水蒸气蒸馏：水蒸气蒸馏法是指将含有挥发性成分的植物材料与水共蒸馏，使挥发性成分随水蒸气一并馏出，经冷凝分取挥发性成分的浸提方法。该法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的植物活性成分的提取。
3、明确有机制备实验中的常考问题
（1）有机物易挥发，因此在反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。
（2）有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
（3）根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。
（4）温度计水银球的位置：若要控制反应温度，则应插入反应液中；若要收集某温度下的馏分，则应放在蒸馏烧瓶支管口处。
（5）冷凝管的选择：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
（6）冷凝管的进出水方向：下进上出。
（7）加热方法的选择
①酒精灯加热。需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。
②水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。
（8）防暴沸：加碎瓷片或沸石，防止溶液暴沸，若开始忘加，需冷却后补加。
(9)产率计算公式
产率＝×100%
4、几种有机物的制备
（1）实验室制乙酸乙酯
实验装置
实验原理
实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。
实验步骤 在一支试管中加入 3mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入 2mL 浓硫酸和 2mL 乙酸；按图连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。
实验现象 在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45°，以增大试管的受热面积。 ②导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。
（2）实验室制硝基苯
实验装置
实验原理
实验用品 苯、浓硝酸、浓硫酸、蒸馏水；大试管、温度计、烧杯、单孔塞、长玻璃管、酒精灯、铁架台。
实验步骤 ①配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸，具体做法是：向大试管中先加入一定量浓硝酸，在摇动条件下将一定量的硫酸缓慢加入浓硝酸中，并不断搅拌。 ②向室温下的盛有混合酸的大试管中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在 50～60℃下发生反应，直至反应结束。
实验现象 把反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有黄色不溶于水的油状液体生成。
实验说明 ①实验装置中有一根长玻璃管，兼有导气和冷凝回流减少苯的挥发的作用。 ②为了减少温度高于 60℃时会产生较多的副产物二硝基苯，该实验采用水浴加热，控制温度在 50～ 60℃，这样试管受热均匀且温度容易控制。 ③粗硝基苯中含硝酸、硫酸、苯等杂质，先水洗除去硝酸、硫酸；再用碱洗除去过量的酸及硝酸分解产生的 NO2；再水洗除去过量的碱及生成的 NaNO3 等，再用无水氯化钙干燥除去水分，过滤，蒸馏滤液可得到硝基苯。
（3）实验室制溴苯
实验装置
实验原理
实验用品 苯、铁屑、液溴、水、AgNO3 溶液；圆底烧瓶、导管、锥形瓶、铁架台。
实验步骤 将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象。
实验现象 ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)。 ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3 溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成。 ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
实验说明 ①反应物要用纯液溴，苯与溴水不反应。 ②实验中导管要长，起导气、冷凝回流的作用；锥形瓶中导管不能插入液面以下（HBr 极易溶于水，防止倒吸）。 ③粗溴苯中含溴、FeBr3、HBr、苯等杂质，先水洗除去 FeBr3 和 HBr；再用碱洗除去溴及未除净的HBr，再水洗除去过量的碱和生成的 NaBr、NaBrO 等，再用无水氯化钙干燥除去水分，过滤，蒸馏滤液可得到溴苯。
（4）阿司匹林的合成实验步骤
①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,用水浴加热5～10 min。然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤,抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。
③将粗产品置于100 mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,充分作用后过滤,滤液中加入15 mL 4 mol·L-1盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1～2次,再抽干水分,即得产品。
二、有机物制备实验装置的设计
有机物制备装置通常由发生装置→净化/除杂装置→收集/反应装置→尾气处理装置组成，需根据反应特点（如反应物状态、反应条件、产物性质）选择。
1.发生装置选择
①液液加热型（如乙烯、乙酸乙酯、乙醚）：圆底烧瓶+酒精灯+温度计（反应需控温时，温度计水银球插入反应液中；蒸馏时插入支管口）。
②固液常温型（如溴苯）：圆底烧瓶（无需加热，FeBr3催化反应放热）。
③水浴加热型（如硝基苯）：圆底烧瓶+水浴锅（温度均匀，易控温50-60℃）。
2.净化/除杂装置
杂质主要来自未反应的反应物、副产物或挥发的溶剂，需根据杂质性质选择除杂试剂：
①乙烯（含SO2、CO2、水蒸气）：先通过NaOH溶液除酸性气体，再通过浓硫酸干燥。
②乙酸乙酯（含乙酸、乙醇、H2O）：通过饱和Na2CO3溶液（中和乙酸、溶解乙醇、降低酯的溶解度），分液后干燥。
③溴苯（含Br2、苯、HBr）：先通过NaOH溶液（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O）除溴，分液后蒸馏除苯（溴苯与苯沸点不同）。
④硝基苯（含HNO3、H2SO4、苯）：先通过NaOH溶液中和酸，分液后蒸馏除苯。
3.收集/分离装置
①气体产物（如乙烯）：排水法（乙烯难溶于水，避免排空气法因密度与空气接近导致不纯）。
②液态产物（如乙酸乙酯、溴苯、硝基苯）：分液（互不相溶的液体，如酯与饱和Na2CO3溶液分层）或蒸馏（互溶但沸点不同的液体，如苯与溴苯）。
4.尾气处理装置
①有毒气体需处理：如HBr（溴苯制备）、Br2蒸气用NaOH溶液吸收；
②乙烯（易燃）需点燃或收集。
三、有机物制备实验的关键操作与条件控制
1.温度控制
①乙烯制备：需严格控制170℃，否则生成乙醚（140℃），温度计水银球必须插入反应液中。
②硝基苯制备：50-60℃水浴加热，避免直接加热导致温度骤升（水浴可均匀控温）。
③酯化反应：加热可促进平衡正向移动（蒸出酯），但需避免温度过高导致反应物挥发。
2.药品加入顺序
①浓硫酸参与的反应（如乙烯、硝基苯）：需“防暴沸”，将浓硫酸缓慢加入其他液体中（如乙醇中加浓硫酸，浓硝酸中加浓硫酸），并搅拌冷却。
②溴苯制备：苯先加入烧瓶，再加入液溴（避免溴挥发），最后加Fe屑（启动反应）。
3.防倒吸与冷凝
①冷凝回流：长导管（如溴苯制备）可冷凝挥发的苯和溴，提高原料利用率。
②防倒吸：加热反应停止后，需先移导管后灭酒精灯（如乙烯收集）；易溶于水的气体（如HBr）尾气处理需加防倒吸装置（如倒扣漏斗）。
4.除杂操作细节
①分液：下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从上口倒出（如溴苯在下层，乙酸乙酯在上层）。
②蒸馏：需加碎瓷片防暴沸，温度计水银球位于支管口处，冷凝管水流“下进上出”。
四、有机物制备实验产率计算与误差分析
1.产率公式：
产率＝×100%
注：理论产量需根据“不足量的反应物完全反应生成的产物量”计算。
2.误差分析
①产率偏低：反应物挥发（如乙醇、苯）、副反应多（如温度过高生成乙醚）、除杂时产物损失（如分液时未完全分离）。
②产率偏高：杂质未除尽（如产品中含未反应的反应物）、称量误差。
五、有机物制备实验的实验安全问题
1.有机物多易燃（如乙烯、乙醇），需远离明火，加热时用石棉网均匀加热。
2.有毒物质（如苯、溴、硝基苯）需在通风橱操作，避免直接接触（溴灼伤需用酒精清洗）。
3.浓硫酸腐蚀性强，稀释或混合时需严格遵守“酸入液”原则，防止暴沸溅出。
六、有机物制备实验题的解题思维建模
1.析原理：明确制备反应的主反应、副反应及核心条件（温度、催化剂）。
2.选装置：根据反应物状态、反应条件选择发生装置，结合杂质性质设计除杂/收集装置。
3.控操作：关注温度控制、药品顺序、冷凝/防倒吸等关键操作细节。
4.算产率：通过不足量的反应物完全反应生成的产物量计算理论产量，结合实际产量求产率。
5.评误差：从原料损失、副反应、操作失误等角度分析产率偏差原因。
1．（2025·甘肃·高考真题）丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)
A B C D
回流 蒸馏 分液 干燥
【答案】B
【解析】A．加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确；B．蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定是液体的温度，装置不对，B错误；C．分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确；D．有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确；故选B。
2．（2025·湖北·高考真题）制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式：
下列说法错误的是
A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用溶液作为吸收液
C．通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制流速不变可使反应温度稳定
【答案】D
【分析】异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成-氯代异丁酸和HCl，催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，未反应的氯气和产生的HCl用NaOH溶液吸收，防止污染空气。
【解析】A．催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，A正确；B．尾气含未反应的氯气和产生的HCl，二者均可以被NaOH溶液吸收，故可用溶液作为吸收液，B正确；C．将氯气通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故通入可起到搅拌作用，C正确；D．只要反应还未完全，流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，D错误；答案选D。
3．（2025·湖南·高考真题）苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下：
相关信息如下：
物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ 溶解性
硝基苯 123 5.9 210.9 1.20 不溶于水，易溶于乙醚
苯胺 93 184.0 1.02 微溶于水，易溶于乙醚
乙酸 60 16.6 117.9 1.05 与水互溶
乙醚 74 34.5 0.71 微溶于水
反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下：
实验步骤为：
①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入铁粉、水及乙酸，加热煮沸；②稍冷后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴入硝基苯，再加热回流；③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置，蒸馏收集苯胺-水馏出液；④将苯胺-水馏出液用饱和后，转入分液漏斗静置分层，分出有机层；水层用乙醚萃取，分出醚层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液；⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ)，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集馏分，得到苯胺。
回答下列问题：
（1）实验室保存硝基苯的玻璃容器是 (填标号)。
（2）装置Ⅰ中冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)。
（3）步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是 。
（4）步骤④中第二次分液，醚层位于 层(填“上”或“下”)。
（5）蒸馏回收乙醚时，锥形瓶需冰水浴的原因是 ；回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏，这样操作的原因是 。
（6）下列说法正确的是_______(填标号)。
A．缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率
B．蒸馏时需加沸石，防止暴沸
C．用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯
D．蒸馏回收乙醚，无需尾气处理
（7）苯胺的产率为 。
【答案】（1）A
（2）a
（3）利用盐析效应，加入NaCl可降低苯胺的溶解度，使其析出，提升产率
（4）上
（5）防止其挥发损失并提高冷凝效率 避免冷凝水残留影响后续高温蒸馏时冷凝管的效率或防止高温下冷凝管因温差过大破裂
（6）B
（7）75%
【分析】由硝基苯制苯胺过程中，由于反应比较剧烈，故硝基苯需从上方缓慢加入；反应完成后，改用蒸馏装置，将苯胺-水蒸馏出，苯胺在水中有一定的溶解度，加入NaCl固体，可使溶解在水中的大部分苯胺就以油状物晶体析出，分液分离出有机层，水层用乙醚萃取，分出醚层；合并有机层和醚层，加入粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液，再次蒸馏得到苯胺，据此解答。
【解析】（1）硝基苯在常温下是液体，应保存在细口瓶中，故选A；
（2）为了确保较好的冷凝效果，水流方向应下进上出，即进水口是a；
（3）由于苯胺在水中有一定溶解度，利用盐析效应，加入NaCl固体，溶液中离子浓度增加，会争夺水分子，导致苯胺的溶解度降低，溶解在水中的大部分苯胺就会以油状物晶体析出，提升实验产率；
（4）乙醚密度小于水，故醚层位于上层；
（5）乙醚沸点低（34.5℃），冰水浴可防止其挥发损失并提高冷凝效率；由于乙醚和苯胺沸点相差较大，回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏，这样操作的原因是：避免冷凝水残留影响后续高温蒸馏（180-185℃收集苯胺）时冷凝管的效率（或防止高温下冷凝管因温差过大破裂）；
（6）A．缓慢滴加是为了控制反应温度，而非单纯减小速率，因为该反应为放热反应，若温度过高，产物苯胺会与乙酸发生取代反应，导致产率下降，故A错误；B．蒸馏时加沸石防暴沸是正确的操作，B正确；C．红外光谱可区分硝基苯（含硝基特征峰）和苯胺（含氨基特征峰），C错误；D．乙醚是一种有毒物质，具有挥发性，尾气需要处理，D错误；故选B；（7）根据反应原理可知，0.08mol硝基苯，理论上制备0.08mol苯胺，理论产量：0.08 mol × 93 g/mol = 7.44 g，实际产量：5.58 g，产率：75% 。
4．（2025·山东·高考真题）如下不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。
实验室制备该聚酯的相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
原料 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
顺丁烯二酸酐 52.6 202.2
邻苯二甲酸酐 130.8 295.0
1，2-丙二醇 187.6
实验过程：
①在装置A中加入上述三种原料，缓慢通入。搅拌下加热，两种酸酐分别与1，2-丙二醇发生醇解反应，主要生成和。然后逐步升温至，醇解产物发生缩聚反应生成聚酯。
②缩聚反应后期，每隔一段时间从装置A中取样并测量其酸值，直至酸值达到聚合度要求(酸值：中和1克样品所消耗的毫克数)。
回答下列问题：
（1）理论上，原料物质的量投料比n(顺丁烯二酸酐)：n(邻苯二甲酸酐)：n(1，2-丙二醇) 。
（2）装置B的作用是 ；仪器C的名称是 ；反应过程中，应保持温度计2示数处于一定范围，合理的是 (填标号)。
A． B． C．
（3）为测定酸值，取样品配制溶液。移取溶液，用—乙醇标准溶液滴定至终点，重复实验，数据如下：
序号 1 2 3 4 5
滴定前读数/ 0.00 24.98 0.00 0.00 0.00
滴定后读数/ 24.98 49.78 24.10 25.00 25.02
应舍弃的数据为 (填序号)；测得该样品的酸值为 (用含a，c的代数式表示)。若测得酸值高于聚合度要求，可采取的措施为 (填标号)。
A．立即停止加热 B．排出装置D内的液体 C．增大的流速
（4）实验中未另加催化剂的原因是 。
【答案】（1）1:1:2
（2）导气，同时将顺丁烯二酸酐、苯二甲酸酐、1,2-丙二醇以及醇解反应的产物冷凝回流到装置A中，但是不会将水蒸气冷凝 （直形）冷凝管 B
（3）2、3 C
（4）酸酐本身就能催化成酯反应（酰基化反应），且可以与水反应，促进缩聚反应正向进行
【分析】根据题中信息可知，本实验分为两个阶段，先由3种原料发生醇解反应，然后醇解产物再发生缩聚反应得到聚酯，两个阶段控制的温度不同。当测得样品的酸值达到合理要求后，缩聚反应完成。
【解析】（1）由聚酯的结构简式可知，和按物质的量之比1:1发生缩聚反应生成该聚酯，而顺丁烯二酸酐和邻苯二甲酸酐分别与1,2-丙二醇以物质的量之比1:1发生醇解反应，因此，理论上，原料物质的量投料比n(顺丁烯二酸酐)：n(邻苯二甲酸酐)：n(1,2-丙二醇)= 1:1:2。
（2）装置A中3种原料在加热的条件下发生反应，由于这些原料有一定的挥发性，若这些原料的蒸气随氮气一起流出，则原料的利用率减小，从而导致产品的产率减小，因此，需要冷凝回流装置，装置B为空气冷凝管，其作用是导气，同时将顺丁烯二酸酐、苯二甲酸酐、1,2-丙二醇以及醇解反应的产物冷凝回流到装置A中，但是不会将水蒸气冷凝；仪器C的名称是冷凝管，其可以将反应生成的水蒸气冷凝为水；根据3 种原料的沸点可知，反应过程中，应保持温度计2示数处于一定范围，即高于水的沸点、低于原料的沸点，防止原料流失，合理的是100~105℃，故选B。
（3）由表中数据可知，5次滴定消耗标准溶液的体积分别为24.98mL、24.80mL、24.10mL、25.00mL、25.02mL，第2、3两次实验的数据的误差明显偏大，故应舍弃的数据为2、3；用合理的3次实验的数据求平均值为25.00mL，25.00mL cmol·L-1KOH一乙醇标准溶液中含有KOH的质量为25.00mL 10-3L·mL-1cmol·L-156000 mg·mol-1=1400c mg，因此，测得该样品的酸值为。
若测得酸值高于聚合度要求，说明样品中所含的羧基数目较多，还有一部分单体没有发生充分发生缩聚反应，或者聚合程度不够。因此，可采取的措施为 （填标号）
A．若立即停止加热，则酸值不变，不能达到目的，相反地，可以继续加热，让缩聚反应充分进行，A不可取；B．若排出装置D内的液体，可以除去未参与缩聚反应的单体，降低混合物的酸值，但是明显不符合题意，题中描述每隔一段时间从装置A中取样并测量其酸值，直至酸值达到聚合度要求才可以达到目的，B不可取；C．的作用是一方面可以将生成的水带走，另一方面可以起到搅拌作用，从而加快反应速率且促进缩聚反应充分进行，因此，增大的流速可行，C可取；综上所述，选C。
（4）本实验中使用了2种酸酐，酸酐本身就能催化成酯反应（酰基化反应），且可以与水反应，促进缩聚反应正向进行，因此，可以适当增大酸酐的用量，实验中未另加催化剂的原因是：酸酐本身就能催化成酯反应（酰基化反应），且可以与水反应，促进缩聚反应正向进行。
5．（2025·云南·高考真题）三氟甲基亚磺酸锂是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电池补锂剂，其合成原理如下：
实验步骤如下：
Ⅰ．向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。
Ⅱ．向上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，振荡，抽滤、洗涤。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。
Ⅲ．将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固体。抽滤、洗涤。
Ⅳ．将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。
已知：THF是一种有机溶剂，与水任意比互溶。
回答下列问题：
（1）仪器A的名称为 ，冷凝管中冷却水应从 (填“b”或“c”)口通入。
（2）步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为 。
（3）步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是 。
（4）步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ，判断加入浓盐酸已足量的方法为 。
（5）步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是 。
（6）三氟甲基亚磺酸锂的产率为 (保留至0.01%)。
【答案】（1）三颈烧瓶 b
（2）二氧化碳
（3）将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率
（4）+HCl+NaCl 取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量
（5）作为溶剂，溶解后加快反应速率
（6）40.12%
【分析】
向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，所以有气泡产生，80℃下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。向上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤，除去硫酸钠，洗涤可将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，发生的化学方程式为：+HCl+NaCl，析出白色固体。抽滤、洗涤。将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应速率，室温搅拌反应1h后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g，据此解答。
【解析】（1）由图可知，A为三颈烧瓶，中间为冷凝管，为了提高冷凝效果，冷却水从b口通入，c口流出，故答案为：三颈烧瓶；b；
（2）向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，所以有气泡产生，故答案为：二氧化碳；
（3）A中反应生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢等，上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤除去硫酸钠等固体、洗涤，洗涤可将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率，故答案为：将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率；
（4）由分析可知，将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，发生的化学方程式为：+HCl+NaCl，析出白色固体，所以判断加入盐酸已足量的方法为：取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量，故答案为：+HCl+NaCl；取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量；
（5）将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应速率，故答案为：作为溶剂，溶解后加快反应速率；
（6）已知向A中加入，2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，三氟甲磺酰氯量不足，以三氟甲磺酰氯计算理论产量为：，氟甲基亚磺酸锂的产率为40.12%，故答案为：40.12%。
6．（2025·重庆·高考真题）糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。
（1）步骤I：氯磺化
实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。
①仪器a的名称为 。
②烧杯中吸收的尾气是 (填化学式)。
（2）步骤II：氨化
若取邻甲苯磺酰氯0.3mol，理论上至少需加入15mol·L-1氨水 mL。
（3）步骤III：氧化
氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的KMnO4转化成MnO2。观察到现象为 时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为 。
（4）步骤IV：酸化
将步骤III所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有 。
（5）步骤V：成盐
加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为 (填化学式)。待NaHCO3反应完全，趁热过滤。由滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有 。
【答案】（1）温度计 HCl
（2）40
（3）溶液紫色褪去
（4）ACEG
（5） 过滤、洗涤、干燥
【解析】（1）步骤I氯磺化的产物易水解，水解生成的氯化氢极易溶于水，可用水来吸收，由装置图可知，a为温度计，故答案为：温度计；HCl；
（2）由方程式可知，邻甲基磺酸氯与氨水为1:1进行反应，0.3mol邻甲基磺酸氯中消耗的氨水为0.3mol，加入15mol/L的氨水，充分反应后，消耗20毫升的氨水，同时产生0.3mol的氯化氢，氯化氢与氨水中和反应，消耗的氨水为0.3mol，即20毫升，所以一共需要消耗的体积为40mL，故答案为：40；
（3）氧化过程中为保证氧化完全，需要加入过量的，反应完全后，向其中滴加以除去过量溶液，溶液被消耗，则反应完全的现象是溶液紫色褪去，该溶液为碱性，则被还原成二氧化锰，根据氧化还原规律，得出离子方程式为：，故答案为：溶液紫色褪去；；
（4）过滤需要烧杯，漏斗，玻璃棒，铁架台等，故需要的仪器为：ACEG；
（5）能水解生成羧基，与反应，产生大量的二氧化碳气体，当完全反应，趁热过滤，冷却结晶的后续操作是过滤，洗涤，干燥，故答案为：CO2；过滤，洗涤，干燥。
7．（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为：
已知：
①实验在通风橱内进行。
②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。
③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。
请回答：
（1）在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。
（2）写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1种)。
（3）步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。
A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理
B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度
C．因实验在通风橱内进行，X处无需连接尾气吸收装置
D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束
（4）步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。
（5）步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。
①减压蒸馏 ②用乙醚萃取、分液 ③过滤 ④再次萃取、分液，合并有机相 ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水
（6） AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，原因是 。
【答案】（1）AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3
（2）P2O5、硅胶
（3）ABD
（4）除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率
（5）②④⑤③①
（6）AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl键的断裂
【解析】（1）已知AlCl3易升华，即受热之后变为蒸汽，遇冷之后又凝华为固体，故在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置中漏斗的作用是：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3，故答案为：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3；
（2）酸性干燥剂一般用于干燥酸性或中性气体，常见的酸性固体干燥剂有五氧化二磷或硅胶等，它可以吸收水分，此处干燥HCl和SO2等气体，应该使用P2O5、硅胶，故答案为：P2O5、硅胶；
（3）A．由题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，氯苯试剂可能含有水，故在使用前应作除水处理，A正确；
B．由题干信息可知，AlCl3易升华，故三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度，B正确；
C．由（2）题干信息可知，X处装入干燥剂起到干燥作用，而未能吸收尾气，故因实验在通风橱内进行，X处仍需连接尾气吸收装置以增加实验的安全性和环保性，C错误；
D．已知氯苯和SOCl2在AlCl3催化作用下生成Z和HCl，即反应过程中能够产生难溶于有机物的HCl气泡，则可知反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束，D正确；
故答案为：ABD；
（4）由分析可知，步骤Ⅰ所得M1中含有Z、氯苯和SOCl2、AlCl3等，结合题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，且AlCl3易溶于水而难溶于有机物，故步骤Ⅱ中加入冰水的作用是除去混合物中的SOCl2、AlCl3，同时冰水可以降低反应速率；故答案为：除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率；
（5）由分析可知，步骤Ⅱ得到的混合物M2中含有Z、氯苯，结合题干信息：氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水，步骤Ⅲ从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作为：用乙醚萃取、分液，再次萃取、分液，合并有机相，加入无水Na2SO4干燥剂吸水，过滤出Na2SO4晶体，即得到氯苯和Z的混合，在进行减压蒸馏，故答案为：②④⑤③①；
（6）已知AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，故AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl健的断裂，故答案为：AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl键的断裂。
8．（2024·新课标卷·高考真题）吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X表示)的反应和方法如下：
实验装置如图所示，将100 mmol己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度：)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点：57℃)放入①中，搅拌。
待反应完成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至65℃，至固体溶解，加入脱色剂，回流20 min，趁热过滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。
回答下列问题：
（1）量取己-2，5-二酮应使用的仪器为 (填名称)。
（2）仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是 ；仪器②的名称是 。
（3）“搅拌”的作用是 。
（4）“加热”方式为 。
（5）使用的“脱色剂”是 。
（6）“趁热过滤”的目的是 ；用 洗涤白色固体。
（7）若需进一步提纯产品，可采用的方法是 。
【答案】（1）酸式滴定管
（2）铁架台 球形冷凝管
（3）使固液充分接触，加快反应速率
（4）水浴加热
（5）活性炭
（6）除去不溶性杂质，避免固体产物析出 50%的乙醇溶液
（7）重结晶
【解析】（1）己-2，5-二酮的摩尔质量为，根据题中所给数据可知，所需己-2，5-二酮的体积为，又酮类物质对橡胶有腐蚀性，所以选用酸式滴定管。
（2）③为铁架台；仪器②用于冷凝回流，为球形冷凝管。
（3）己-2，5-二酮的熔点为-5.5℃，常温下为液体，4-甲氧基苯胺的熔点为57℃，常温下为固体，搅拌可使固液反应物充分接触，加快反应速率。
（4）由题给信息“加热至65℃”可知，应用水浴加热，这样便于控制温度，且受热更均匀。
（5）“脱色剂”的作用是吸附反应过程中产生的有色物质，结合题中信息，加入脱色剂后回流，趁热过滤，保留滤液，即脱色剂为不溶于水和乙醇等溶剂的固体，所以可以选用活性炭作脱色剂。
（6）由题给信息可知，产品吡咯X为白色固体，加热至65℃可溶解在50%的乙醇溶液中，所以需趁热过滤，除去不溶性杂质，避免固体产物析出；由加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体(即含杂质的产品)可知，常温下产品不溶于50%的乙醇溶液，所以为减少溶解损失，洗涤时可用50%的乙醇溶液。
（7）由产品的分离提纯过程可知，若需进一步提纯，可采用的方法为重结晶。
9．（2023·辽宁·高考真题）2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：

Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至，加入噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯( )的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水的作用为 。

（7）产品的产率为 (用计算，精确至0.1%)。
【答案】（1）c
（2） 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）2+2Na2+H2
（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5）将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全
（6）球形冷凝管和分液漏斗 除去水
（7）70.0%
【解析】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c。
（2）
噻吩沸点低于吡咯( )的原因是： 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高。
（3）
步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为：2+2Na2+H2。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热。
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节的目的是将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全。
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水的作用是：除去水。
（7）步骤Ⅰ中向烧瓶中加入液体A和金属钠，Na的物质的量为，步骤Ⅱ中Na完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为=70.0%。
10．（2023·全国·高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。
③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． b． c． d．
【答案】（1）油
（2）球形冷凝管 a（3）防暴沸
（4）FeCl2 可行 空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
（5）抑制氯化铁水解（6）a（7）b
【解析】（1）该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热，所以仪器A中应加入油作为热传导介质，故答案为：油；
（2）根据仪器的结构特征可知，B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a口进，b口出，故答案为：球形冷凝管；a；
（3）步骤②中，若沸腾时加入安息香，会暴沸，所以需要沸腾平息后加入，故答案为：防暴沸；
（4）FeCl3为氧化剂，则铁的化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应，故答案为：FeCl2；可行；空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，所以步骤①～③中，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6）根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香，故答案为：a；
（7）由于安息香（C14H12O2）与二苯乙二酮（C14H10O2）的相对分子质量相差不大，因此二苯乙二酮的理论产量与安息香近似相等约为2.0g。则产率约为=80%，故答案为：b。
1．（2025·江西九江·一模）实验室制备2，6—二溴吡啶的操作主要包括：①将2，6—二氯吡啶溶于冰醋酸；②维持反应温度110℃，缓慢通入溴化氢气体；③分离乙酸和产品。其制备装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。下列说法正确的是
A．为使2，6-二氯吡啶溶液顺利滴入，应打开恒压滴液漏斗上方玻璃塞
B．可利用易挥发的性质，用浓硫酸和固体混合加热制备
C．为使受热更均匀，可采用油浴加热
D．若观察到烧杯有沉淀生成，则证明产物中有
【答案】C
【分析】将2，6—二氯吡啶溶于冰醋酸，维持反应温度110℃，缓慢通入溴化氢气体，反应生成2，6—二溴吡啶，尾气使用硝酸银溶液吸收；
【解析】A．恒压滴液漏斗的支管起到平衡气压的作用，故无需打开恒压滴液漏斗上方玻璃塞，A错误；B．溴离子具有还原性，浓硫酸具有强氧化性，会将HBr氧化，故应用浓磷酸代替浓硫酸，B错误；C．加热温度为110℃，故应用油浴，C正确；D．三颈烧瓶中发生的是取代反应，会有HCl生成，且HBr会和硝酸银生成溴化银沉淀，故有沉淀生成不能说明产物中有HCl，D错误；故选C。
2．（2025·河北保定·二模）一实验小组制备内型双环[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐(熔点：163~164℃)的实验步骤如下：将2.0g马来酸酐和7.0mL醋酸乙酯混合，水浴加热溶解，加入7.0mL石油醚，混合均匀后冷却，加入2.0mL新蒸的环戊二烯，在冷水浴中摇匀，析出晶体，分离得到粗产品。完成上述实验，一定不需要的仪器是
A． B． C． D．
【答案】C
【解析】A．在圆底烧瓶中加热反应，A不选；B．需要水浴加热，B不选；C．整个过程中无分液操作，C选；D．过滤需要用玻璃棒引流，D不选；故选C。
3．（2025·山东潍坊·一模）化合物M（）是一种食品添加剂，熔点38℃，沸点261℃，易溶于有机溶剂，难溶于水，长时间加热易分解。其实验室合成过程如下：
下列说法错误的是
A．取有机相液体加入少量溴水，若溴水褪色，证明有M生成
B．无水Na2SO4的作用是干燥有机相
C．在进行操作1后，向水相中加入适量甲苯，再次进行操作1，可提高产率
D．减压蒸馏可以防止产品分解
【答案】A
【分析】苯甲醛与丙酮在10%NaOH溶液中持续加热25~30℃，发生反应生成化合物M；加入盐酸中和过量的碱，调节溶液的pH至合适的范围，以便后续操作能顺利进行；再进行分液，获得有机相；加入无水Na2SO4干燥有机相，再进行减压分馏，从而获得有机物M。
【解析】A．苯甲醛与丙酮在10%NaOH溶液中发生反应，苯甲醛可能有剩余，苯甲醛具有还原性，能使溴水褪色，则有机相液体使溴水褪色，不能证明有M生成，A错误；B．将有机相与水相分离后，有机相中仍混有少量水分，加入无水Na2SO4，可干燥有机相，B正确；C．在进行操作1(分液)后，水相中仍溶有少量M，向水相中加入适量甲苯，可萃取M，再次进行分液后，将有机相合并进行蒸馏，可提高M的产率，C正确；D．M长时间加热易分解，为降低沸点，防止M的分解，可采用减压蒸馏提取M，D正确；故选A。
4．（2025·福建·模拟预测）实验室可以通过以下反应和操作制取肉桂酸：
已知：苯甲醛、肉桂酸均难溶于水，苯甲醛的熔点，肉桂酸的熔点，乙酸酐易水解。
操作：①将苯甲醛乙酸酐混合加热回流
②向回流后的混合液中加入溶液调节溶液至碱性
③将“②”中溶液装入下图的Ⅱ装置中，并通入水蒸气，Ⅲ中收集到苯甲醛和水
④……，得到纯净的肉桂酸。
下列有关说法错误的是
A．肉柱酸的产率为
B．回流过程中可能有气泡产生
C．操作③结束时，应先打开弹簧夹再移去热源
D．向Ⅱ中残余溶液中加入盐酸酸化，再过滤、洗涤、干燥可以获得肉桂酸粗品
【答案】A
【分析】将一定量苯甲醛、乙酸酐、K2CO3混合加热回流0.5h；向回流后的混合液中加入K2CO3溶液调节溶液至碱性，将肉桂酸、乙酸、乙酸酐等转化为盐；通入水蒸气进行蒸馏，收集苯甲醛；将蒸馏后剩余溶液中加入酸，重新生成肉桂酸等，肉桂酸难溶于水，过滤后洗涤、干燥，便可获得肉桂酸。
【解析】A．5.3g苯甲醛的物质的量为0.05mol，6.12g乙酸酐的物质的量为0.06mol，理论上生成肉桂酸的物质的量为0.05mol，质量为0.05mol×148g/mol=7.4g，则肉桂酸的产率为≈83.8%，A错误；B．回流过程中生成的乙酸和肉桂酸与碳酸钾可能反应生成二氧化碳气体，因此可能产生气泡，B正确；C．操作③结束时，为防止发生倒吸，应先打开弹簧夹使系统与大气相通，再移去热源，C正确；D．向Ⅱ中残余溶液中加入盐酸酸化，使肉桂酸钾转化为肉桂酸，肉桂酸难溶于水，生成沉淀，再过滤、洗涤、干燥可以获得肉桂酸粗品，D正确；故选A。
5．（2025·湖北·二模）实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为。辛烯醛沸点为（在沸点时略有分解），密度为，不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下
B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【答案】D
【分析】正丁醛和2%NaOH在78~82℃加热回流生成辛烯醛，操作I通过分液方法分离辛烯醛和NaOH溶液，得到的辛烯醛用水洗涤，再加入硫酸钠除水，通过过滤分离硫酸钠和辛烯醛，再通过减压蒸馏得到纯净的辛烯醛。
【解析】A．为测定反应液的温度，加热回流中温度计插入液面以下，故A正确；B．碱液与辛烯醛不互溶，操作Ⅰ为分液，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，分液得到的产品用水洗涤过，操作II加入无水Na2SO4可以吸收水分，由于Na2SO4不溶于辛烯醛，通过过滤可分离加入的Na2SO4，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，故B正确；C．克氏蒸馏头弯管的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进入冷凝管，可以避免对收集产物的污染，故C正确；D．减压蒸馏实验结束后，应先关闭真空泵，继续通入冷凝水对装置中残留的少量蒸气进行冷凝，故D错误；故答案为D。
6．（2025·江西南昌·二模）丙酸苯酚酯常用于食用香精。制备步骤如下：
I．称取4.7g苯酚，溶解于40mL10%的NaOH溶液中
Ⅱ．加入30g碎冰，再加入过量丙酰氯(CH3CH2COCl)，反应5min
Ⅲ．将步骤Ⅱ的反应液转移，加入CCl4，萃取，分液
Ⅳ．先后用Na2CO3溶液和蒸馏水洗涤，干燥，蒸馏，得产品4.5g
下列说法错误的是
A．步骤Ⅱ中加碎冰是为了控制反应速率 B．步骤Ⅲ中使用的仪器有分液漏斗
C．步骤Ⅳ中Na2CO3溶液洗涤的杂质主要是苯酚 D．本实验中丙酸苯酚酯的产率是60%
【答案】C
【解析】A．步骤Ⅱ中加入碎冰是为了控制反应速率。丙酰氯的反应通常剧烈且放热，碎冰可降温以减缓反应速率，防止副反应，A项正确；B．步骤Ⅲ是将反应液转移后，加入CCl4，进行萃取分液，分液步骤需要分液漏斗。B项正确；C．苯酚在步骤Ⅰ中已与NaOH反应生成苯酚钠（水溶性），并在步骤Ⅲ的分液中被分离。残留的丙酰氯可能水解生成丙酸，需用中和，步骤Ⅳ中用溶液洗涤的杂质应为丙酸而非苯酚，C项错误；D．苯酚的物质的量为，理论产物质量为0.05mol×150g/mol=7.5g，实际产率为，D项正确；答案选C。
7．（2025·湖北·二模）实验室制备1-溴丁烷的反应、有关数据和主要装置如下：
(浓)；：微溶于水，易溶于浓硫酸、有机溶剂，沸点117.7℃；：不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点101.6℃，；饱和碳酸钠溶液：。
下列叙述错误的是
A．仪器A、B分别为三颈烧瓶、球形冷凝管
B．可能生成的有机副产物：正丁醚、1-丁烯
C．反应结束后有机层显黄色，可能是浓硫酸将氧化为的缘故
D．粗产品依次用浓硫酸、水、碳酸钠溶液、水洗涤，其中用饱和碳酸钠溶液洗涤后更容易分层
【答案】D
【分析】在仪器A中发生的主要反应为(浓)，可能发生的副反应有2NaBr+2H2SO4(浓)=Br2+SO2↑+Na2SO4+2H2O、 CH3CH2CH=CH2↑+H2O、2 (CH3CH2CH2CH2)2O+H2O等，制得1-溴丁烷粗品，粗品的主要成分为1-溴丁烷，还含有正丁醇、NaHSO4、Br2、HBr、(CH3CH2CH2CH2)2O、H2O等；1-溴丁烷粗品先用水洗去溶于水的物质，接着用浓硫酸除去正丁醇，再用水除去硫酸，用饱和碳酸钠除去少量硫酸和Br2，接着水洗除去溶于水的钠盐，用无水氯化钙除去H2O，最后蒸馏收集101.6℃左右的馏分得到纯1-溴丁烷。
【解析】A．根据装置图，仪器A、B分别为三颈烧瓶、球形冷凝管，故A正确；B．正丁醇在浓硫酸作用下可能分子间脱水生成正丁醚，也可能发生消去反应生成1-丁烯，故B正确；C．溴为红棕色液体，有机层显黄色，可能是浓硫酸将氧化为的缘故，故C正确；D．由题目信息知的密度与饱和碳酸钠溶液的密度接近，不易分层，故D错误；选D。
8．（2025·江西·二模）环己烯(沸点83℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下：
（1）在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点)，再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石；（2）按图组装实验装置，使用电热套加热，控制分馏柱顶温度不超过90℃，将接收器置于冰水浴中，收集85℃以下的馏出液；
（3）将上述蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏。
下列说法错误的是
A．该实验的原理为：
B．浓硫酸的使用量较少，是为了避免有机物被碳化
C．用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇
D．用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
【答案】C
【分析】在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点)，再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石，使用电热套加热，发生反应，控制分馏柱顶温度不超过90℃，将接收器置于冰水浴中，收集85℃以下的馏出液，将蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏，据此回答。
【解析】A．该实验是环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下发生消去反应生成环己烯和水，反应原理为环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下生成环己烯和水，化学方程式为，A正确；B．浓硫酸具有脱水性，用量较多时可能使有机物碳化，所以浓硫酸用量较少是为了避免有机物被碳化，B正确；C．用饱和食盐水洗涤的目的是降低环己烯在水中的溶解度，有利于分层，而不是除去少量环己醇，C错误；D．反应中使用了浓硫酸和浓磷酸，用10%的碳酸钠溶液洗涤可中和微量的酸
，D正确；故选C。
9．（2025·浙江·二模）格氏试剂是有机化学常用试剂。某小组利用镁铝尖晶石制备格氏试剂的流程如下：
镁铝尖晶石无水
已知：①镁铝尖晶石结构稳定，难溶于酸。
②
物质 乙醚
熔点/℃
沸点/℃ 3.6 42.5 34.5 66
③当苯基时，键键能较大。
下列说法不正确的是
A．的作用是将难溶的镁铝尖晶石转化为易溶物质，并增大反应的熵，推动反应进行
B．“一系列操作”是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，“操作2”是电解
C．制备格氏试剂需在无水条件下进行，因此溶剂X不为水
D．实验室常采用碘甲烷制备甲基格氏试剂，且常选择作为溶剂以制备苯基格氏试剂
【答案】B
【解析】A．镁铝尖晶石结构稳定，难溶于酸，与碳酸钠在高温下煅烧生成MgO和CO2等，反应的熵增大，会推动反应的进行，故A正确；B．与盐酸反应后得到MgCl2，在HCl的气流中蒸发结晶，过滤，洗涤，干燥得到无水氯化镁，电解熔融MgCl2得到Mg，故B错误；C．格氏试剂易水解，故制备格氏试剂需在无水条件下进行，因此溶剂X不为水，故C正确；D．的沸点较高，不易挥发，当苯基时，键键能较大，稳定性好，故采用作为溶剂以制备苯基格氏试剂较乙醚更好，故D正确；答案选B。
10．（2025·山东潍坊·二模）乙酰水杨酸()，是白色晶体，易溶于有机溶剂，微溶于水，在水中溶解度随温度升高而增大；受热易分解。通过水杨酸()、乙酸酐合成及提纯过程如下：
下列说法正确的是
A．浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂
B．操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤
C．饱和碳酸氢钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替
D．盐酸的主要作用是除去碳酸氢钠
【答案】B
【分析】(水杨酸)和(CH3CO)2O(醋酸酐)发生取代反应生成乙酰水杨酸，方程式为(水杨酸)+(CH3CO)2O(醋酸酐)(乙酰水杨酸)+CH3COOH，，将产品倒入到冷水中，有利于乙酰水杨酸析出，过滤后将粗品加到饱和碳酸氢钠溶液中溶解，抽滤，向滤液中加入盐酸调pH=2，反应生成乙酰水杨酸，冷却析出晶体，过滤得到乙酰水杨酸固体。
【解析】A．根据分析可知，方程式中无水生成，只做催化剂，A错误；B．根据分析可知，操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤，B正确；C．饱和碳酸氢钠溶液的作用是生成可溶的乙酰水杨酸钠（），不可以用氢氧化钠溶液代替，会使水解，C错误；D．根据分析可知，盐酸的主要作用是生成乙酰水杨酸，D错误；故选B。
11．（2025·海南海口·一模）1，2-二溴乙烷是有机合成的重要中间体，可采用下列方法和装置制备(加热和固定装置均已省略)。反应原理为。
相关数据表
95%乙醇 溴 1，2-二溴乙烷
熔点/℃ 9
沸点/℃ 78.5 58.8 131.4
连接装置甲和乙，检查气密性。在甲装置中加入4mL95%乙醇(约0.066mol)、8mL浓硫酸，开始实验。甲、乙中大部分空气排出后，再连接丙、丁、戊。回答问题。
（1）下列检查气密性的方法可行的是 。
a．乙装置导管口用橡皮管导入水槽，微热甲装置，橡皮管口出现气泡
b．封闭乙导管末端，打开甲中漏斗活塞，液体不能进入烧瓶
c．封闭乙导管末端微热甲，乙中玻璃管中水柱上升，松开封闭水柱降到品红液面
（2）反应开始后乙装置中品红褪色，用方程式表示甲装置中产生该杂质气体的主要原因 。丙中盛装的溶液为 。
（3）如果发现乙中长玻璃管中水柱很高，对应的措施是 。
（4）丁中冷水的温度应 (填“大于”或“小于”)9℃。
（5）丁中溴的颜色全部褪去时，将产物倒入 (填仪器名称)中，洗涤2次后分离出粗产品干燥，再进一步提纯的方法为 。
（6）实验共得到产品约1.50g，本实验的收率为 (保留3位有效数字)。
【答案】（1）c
（2）C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O NaOH溶液
（3）终止实验
（4）小于
（5）分液漏斗 蒸馏
（6）12.1%
【分析】本题为制备1,2-二溴乙烷的实验探究题，装置甲为95%乙醇和浓硫酸混合液加热来制备乙烯，将得到的气体通过品红溶液中检验是否产生SO2，再通过丙装置除去SO2等杂质后通入丁装置中发生反应CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，最后用戊装置来吸收尾气，防止污染环境，据此分析结合各小题具体解题。
【解析】（1）a．乙装置导管口用橡皮管导入水槽，微热甲装置，橡皮管口出现气泡。当停止加热，冷却后若导管内形成一段水柱，才能说明气密性良好，仅出现气泡不能确定气密性一定好，a 错误；b．封闭乙导管末端，打开甲中漏斗活塞，液体不能进入烧瓶，有可能是漏斗内的液体量较少，不足以克服装置内的压强差，不能据此确定气密性良好，b 错误；c．封闭乙导管末端微热甲，乙中玻璃管中水柱上升，松开封闭水柱降到品红液面。这说明微热时装置内压强增大，冷却后压强恢复原状，能够证明装置气密性良好，c正确；故答案为：c；
（2）反应开始后乙装置中品红褪色，说明甲装置中有SO2产生，甲装置中产生该杂质气体的主要因为发生了反应：C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O，由分析可知，丙中盛装的溶液为NaOH溶液，以除去SO2等杂质，故答案为：C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O；NaOH溶液；
（3）如果发现乙中长玻璃管中水柱很高，说明实验装置中出现堵塞现象，则对应的措施是终止实验，找到原因后再进行实验，故答案为：终止实验；
（4）1,2 - 二溴乙烷的熔点为9℃，为了使1,2 - 二溴乙烷以液态形式存在便于收集，丁中冷水的温度应小于9℃，故答案为：小于；
（5）丁中溴的颜色全部褪去时，将产物倒入分液漏斗中，因为产物中可能含有一些不溶于水的杂质，通过洗涤2次后，利用分液漏斗进行分液可分离出粗产品，干燥后，由于1,2 - 二溴乙烷中可能还含有一些沸点不同的杂质，进一步提纯的方法为蒸馏，故答案为：分液漏斗；蒸馏；
（6）在甲装置中加入4mL95%乙醇(约0.066mol)、8mL浓硫酸，开始实验，根据元素守恒可知，1mol乙醇理论可以得到1molCH2=CH2,1molCH2=CH2与足量的Br2反应理论上可以生成1molBrCH2CH2Br，故实验共得到产品约1.50g，本实验的收率为：×100%=12.1%，故答案为：12.1%。
12．（2025·安徽·三模）乙酸正丁酯，简称乙酸丁酯。无色透明有水果香气味的液体。难溶于水，易燃，是一种优良的有机溶剂。实验室用乙酸、正丁醇和浓硫酸在加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图（夹持装置已省略）和有关信息如下：
物质 乙酸 正丁醇 乙酸丁酯 二丁醚
熔点/℃ 16.6 -89.5 -73.5 -98.0
沸点/℃ 117.9 117.0 126.0 142.0
密度/（） 1.1 0.80 0.88 0.76
实验原理
主反应：
副反应：
实验步骤如下：
i．回流分水：向250mL圆底烧瓶中加入30.0mL乙酸和60.0mL正丁醇，振荡下逐滴加入1.0mL浓硫酸，摇匀。装上仪器A和分水器，接通冷凝水。加热圆底烧瓶，使其中液体回流40min。
ii．分液洗涤：回流完毕，冷却。取下仪器A，把分水器中分出的酯层和圆底烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中，用蒸馏水洗涤，除去水层。
iii．除去乙酸：向步骤2得到的酯层中慢慢滴入10%碳酸钠溶液25mL，并不断振荡，使产生的逸出，除去水层。
iv．干燥：酯层倒入干燥的锥形瓶中，加入适量无水硫酸镁，干燥。
v．蒸馏提纯：将干燥好的乙酸丁酯转入一个干燥的100mL蒸馏烧瓶中，使用干燥的仪器安装一套蒸馏装置，加入沸石，蒸馏，在共收集到58.0mL的馏分产物。
（1）仪器A的名称为 ，冷凝水的出口是 。
（2）反应中浓硫酸的作用 。
（3）步骤1中反应终点的判断： 。
（4）怎样检测酯层中的乙酸是否除尽？ 。
（5）下列有关上述实验操作过程说法正确的是 （填标号）。
A．副反应中正丁醇在浓硫酸加热条件下脱水生成二丁醚的反应是消去反应
B．分水器的作用是从下口不断分离出乙酸丁酯，以提高乙酸丁酯的产率
C．分液漏斗在摇匀过程中需要放气，摇匀时手握分液漏斗的正确姿势如图
D．加入过量正丁醇可以提高乙酸的转化率
E．无水硫酸镁在使用前需要进行干燥预处理，步骤4中的干燥过程在敞口的锥形瓶中进行
（6）计算反应结束时通过分水器最多能分出的水量为 g。
（7）计算乙酸丁酯产率： 。
【答案】（1）球形冷凝管 b
（2）催化剂和吸水剂
（3）分水器中不再有水珠下沉，水面不再升高
（4）用洁净的玻璃棒蘸取分液漏斗中上层液体，点在石蕊试纸中央进行观察，石蕊试纸不变红，则上层（即酯层）中乙酸已除尽
（5）CD
（6）10.8
（7）80%
【解析】（1）仪器A是球形冷凝管，球形冷凝管中冷凝水是下进上出，因此冷凝水的出口是b。
（2）浓硫酸在此过程中作催化剂和吸水剂。
（3）正副反应都有水生成，当分水器中不再有水珠下沉，水面不再升高，表明已达反应终点。
（4）用石蕊试纸检验分液漏斗中上层液体不再变红时，证明上层即酯层中乙酸已除尽。
（5）A．副反应中两分子正丁醇在浓硫酸加热条件下脱水生成二丁醚的反应是取代反应，A错误；B．分水器的作用是从下口不断分离出水，以提高乙酸丁酯的产率，B错误；C．分液漏斗在摇匀过程中需要放气，溶解在液体中的空气在振荡的过程中会从液体中溢出，使分液漏斗内部压强增大，影响液体分层效果，这样一来，不仅影响液体分层效果，而且如果不放气，分液漏斗可能会在内外压强差下被毁坏，从而造成损失甚至人员受伤，因此要及时将气体排出，摇匀时手握分液漏斗的姿势是正确的，C正确；D．加入过量正丁醇可以提高乙酸的转化率，D正确；E．无水硫酸镁有很强的干燥能力，吸水后生成，在使用前最好在左右使无水硫酸镁充分干燥，因此需要进行干燥预处理，使无水硫酸镁充分脱水，以确保其吸附能力，但步骤4中的干燥过程锥形瓶口不能敞开，应密封，E错误。
故选CD。
（6）30.0mL乙酸和60.0mL正丁醇反应，两者对应的物质的量如下：n（乙），，故正丁醇过量，生成的最多水量应该根据乙酸理论上完全反应时生成水的物质的量，和过量正丁醇完全发生副反应生成水的量：，因此最多能分出的水量是。
（7）由（6）中分析可知，应该根据乙酸计算理论上生成乙酸丁酯的物质的量：n（乙），收集到乙酸丁酯的物质的量：n（乙酸丁酯），乙酸丁酯产率。
13．（2025·天津·二模）苯甲酸甲酯具有多种对皮肤有益的功效，其保湿、舒缓镇静、促进皮肤再生的特性使其成为许多化妆品的重要成分。某实验小组以苯甲酸和甲醇为原料，在如图所示装置中制取苯甲酸甲酯。请回答下列问题：
已知：相关物质的物理性质如下表。
项目 苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
相对分子质量 122 32 136
熔点/℃ 122
沸点/℃ 249 65 199.6
水溶性 ， 易溶 难溶
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入18.3g苯甲酸()和19.2g甲醇，再缓慢加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热75min，获得苯甲酸甲酯粗产品。
（1）仪器X的名称是 。
（2）写出该实验中制取苯甲酸甲酯的化学方程式： 。
（3）实验中需使用过量的甲醇，其目的是 。
Ⅱ．粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制。
（4）试剂a可以是 (填序号)。
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液 C．乙醇
（5）第一次蒸馏时，温度应控制在 ℃左右；操作b的名称是 。
Ⅲ．探究苯甲酸甲酯的碱性水解并回收苯甲酸(装置如下图)
（6）完成步骤③适宜采用的方法是___________(填序号)。
A．常温过滤 B．趁热过滤 C．蒸发 D．分液
（7）苯甲酸含量的测定
称量苯甲酸样品0.3050g放入250mL的锥形瓶中，加入20mL蒸馏水，适当微热，再加入1~2滴酚酞作指示剂，用标准氢氧化钠溶液滴定(杂质均不与氢氧化钠溶液反应)，平均消耗标准氢氧化钠溶液24.80mL，则样品中苯甲酸的含量为 。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）
（3）提高苯甲酸的转化率(或提高苯甲酸甲酯的产率)
（4）B
（5）65 分液
（6）A
（7）99.2%
【分析】苯甲酸、甲醇和浓硫酸混匀后，投入几粒沸石，小心加热75min，获得苯甲酸甲酯粗产品；苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，控制温度蒸馏得甲醇，剩余的混合溶液用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液，得水层和有机层，有机层经过一系列操作得苯甲酸甲酯。
【解析】（1）由图可知，仪器X的名称是球形冷凝管；（2）
苯甲酸、甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成苯甲酸甲酯和水：；（3）实验中需使用过量的甲醇，其目的是促进反应正向移动，提高苯甲酸的转化率或提高苯甲酸甲酯的产率。
（4）由本实验流程图结合已有乙酸乙酯的制备实验可知，饱和碳酸钠溶液用于溶解甲醇，消耗硫酸、苯甲酸，还可以降低酯的溶解度，有利于分层提纯，故选B。
（5）第一次蒸馏时，分离甲醇和混合液，查阅表格数据可知甲醇的沸点为65℃，混合溶液的沸点远高于甲醇，因此温度应控制在65℃左右；经操作b得到水层和有机层，则操作b为分液。
（6）由表格数据可知，常温下苯甲酸的溶解度较小，完成步骤③需将固液分离，适宜采用的方法是常温过滤，故选A。
（7）滴定消耗的氢氧化钠溶液的平均体积为24.80mL，1分子苯甲酸中含有1个羧基，则，样品中苯甲酸的含量为。
14．（2025·浙江·三模）甘氨酸亚铁是一种新型的铁营养强化剂。实验室制备甘氨酸亚铁部分装置如下图（夹持和加热、搅拌仪器已省略）。
已知：
i．柠檬酸易溶于水和乙醇，有弱酸性和还原性。
ii．易溶于水，难溶于乙醇。
iii．通入溶液中的反应：（黑色）
实验步骤：
Ⅰ．关闭活塞，打开活塞和，加入适量稀硫酸（铁屑足量），当出现____________现象后关闭活塞。
Ⅱ．____________，磁力搅拌器不断搅拌，B中生成沉淀。
Ⅲ．在恒温条件下继续磁力搅拌，然后向B中滴加甘氨酸和柠檬酸溶液，调节溶液至5.5左右，使反应物充分反应。
Ⅳ．反应完成后，向B的反应混合物中加入无水乙醇，生成白色沉淀，将沉淀过滤、洗涤得到粗产品，将粗产品纯化后得精品。
回答下列问题：
（1）仪器b的名称为 。
（2）步骤Ⅰ中横线处的现象是 。
（3）下列说法正确的是____________。
A．步骤Ⅰ中的铁屑可以改为铁粉，从而加快反应速率
B．步骤Ⅱ横线处操作为：关闭，打开，将A中溶液压入到B中
C．步骤Ⅲ可以用水浴加热
D．步骤Ⅳ中洗涤剂可以用冰水
（4）写出B中生成甘氨酸亚铁的化学方程式 。
（5）步骤Ⅲ中加入少量柠檬酸的一个作用是能调节溶液促进溶解，另一个作用是 。
（6）已知甘氨酸亚铁的结构为：，请分析，等浓度溶液导电能力远弱于溶液的原因 。
【答案】（1）恒压滴液漏斗
（2）C中出现大量黑色沉淀
（3）BC
（4）
（5）防止二价铁被氧化
（6）甘氨酸亚铁的结构中存在配位键，使得它在水中难以完全解离成离子，其溶液中自由移动的离子的浓度比溶液中的离子浓度小的多
【分析】二价铁易被氧化，为制备甘氨酸亚铁，需先利用A中稀硫酸与铁屑反应生成的氢气将装置中的空气排空(关闭，打开和)，当C中出现大量黑色沉淀时，证明装置中的空气已排空，关闭并打开，A中的硫酸亚铁溶液被氢气压入B中，在B中亚铁离子和反应生成沉淀、水、二氧化碳，然后加入甘氨酸和柠檬酸溶液，B中发生反应：，反应完成后，向B的反应混合物中加入无水乙醇使析出，经过滤、洗涤得到粗产品，将粗产品纯化后得精品。
【解析】（1）仪器b为恒压滴液漏斗。
（2）结合分析知，步骤Ⅰ的目的是利用A中产生的氢气将整体装置中的空气排空，结合已知信息iii知，当C中出现大量黑色沉淀(Pd)时，即可关闭活塞。
（3）A．铁粉表面积大，与硫酸反应速率过快，反应不易控制，可能导致反应过于剧烈，而铁屑与硫酸反应速率适中，A错误；B．步骤Ⅱ的目的是利用A中产生的氢气将A中的硫酸亚铁溶液压入B中，则横线处操作为：关闭，打开，将A中溶液压入到B中，B正确；C．步骤Ⅲ在恒温条件下进行，水的沸点为，故可以用水浴加热，C正确；D．已知信息中提到易溶于水，则步骤Ⅳ中的洗涤剂不能是冰水，D错误；故选BC。
（4）B中甘氨酸和碳酸亚铁反应生成甘氨酸亚铁，反应的化学方程式：。
（5）已知信息中提到柠檬酸具有酸性和还原性，则柠檬酸的另一个作用是作还原剂，防止二价铁被氧化。
（6）甘氨酸亚铁的结构中存在配位键，使得它在水中难以完全解离成离子，故其溶液中自由移动的离子的浓度比溶液中的离子浓度小的多，等浓度溶液导电能力远弱于溶液。
15．（2025·河北·一模）阿司匹林(，)是非类固醇抗炎药，但常常会引起胃肠道的溃疡和出血。与此相应的阿司匹林铜(，)，不仅保留了阿司匹林固有特性，还表现出高效、低毒的药理学特点。利用阿司匹林制备阿司匹林铜并测定Cu(Ⅱ)的质量分数的部分实验装置如下图所示(夹持装置略)。
Ⅰ．制备过程如下：
称取溶于水中，并置于仪器Y中；称取阿司匹林置于仪器X中；通过仪器Z向仪器X中加入甲醇，并充分搅拌，后将仪器Y中的醋酸铜溶液缓慢滴加到仪器X中，保持反应温度低于20℃，反应。抽滤，分别用乙醇、水充分洗涤后自然干燥，得到阿司匹林铜。
回答下列问题：
（1）仪器X的名称为 ，宜选用的规格为 mL。
（2）仪器Z中甲醇的作用为 。
（3）与仪器Y相比，仪器Z的优点为 。
（4）该实验中阿司匹林铜的产率为 (保留3位有效数字)。
Ⅱ．测定所得阿司匹林铜中Cu(Ⅱ)的质量分数的实验过程如下：
i．在酸性溶液中加热，使铜离子解离出来；称取阿司匹林铜置于锥形瓶，加入溶液，加入蒸馏水，加热，煮沸，充分反应后，再加入蒸馏水，摇匀，冷却到室温后，加入(足量)摇匀。
ii．用标准液滴定至溶液由棕色变浅黄色时，加入溶液。并加入少量淀粉溶液。继续用标准液滴定至终点，消耗的体积为。
已知：、；CuI表面容易吸附；，。
（5）测定产物中Cu(Ⅱ)的质量分数时用到了滴定管。其中，滴定步骤前可能需要的操作如下，请选出量取标准液正确的操作并按顺序列出字母： →在滴定管架上竖直放置，静置后读数。
a．用蒸馏水洗涤滴定管，再用标准溶液润洗
b．向滴定管加蒸馏水并观察是否漏液
c．使滴定管略倾斜，捏住橡皮管内玻璃球赶走管尖气泡
d．向滴定管中加入标准液并高于“0”刻度
e．竖直滴定管，调整标准液液面等于或低于“0”刻度
f．一手握住并倾斜滴定管，一手开关活塞赶走管尖气泡
（6）测定步骤ii中加入KSCN溶液的目的是 ；若无此操作，可能使测得的铜(Ⅱ)的含量 (填“偏高”或“偏低”)。
（7）所制备的阿司匹林铜中铜(Ⅱ)的含量为 %。
【答案】（1）三口(颈)烧瓶 100
（2）作反应溶剂，使反应物充分接触
（3）能使漏斗内压强与三口(颈)烧瓶中压强一致，液体能顺利滴下
（4）91.9%
（5）badce
（6）使CuI沉淀转化为更难溶的CuSCN，把吸附的释放出来 偏低
（7）3.2V
【分析】三口(颈)烧瓶中制备阿司匹林铜，由于阿司匹林易溶于有机溶剂，故甲醇为反应溶剂，制备的阿司匹林铜再通过碘量法计算铜(Ⅱ)的含量。
【解析】（1）仪器X的名称为三口(颈)烧瓶，所加液体的体积在40mL左右，宜选用的规格为100mL；
（2）阿司匹林易溶于有机溶剂，故仪器Z中甲醇的作用为：作反应溶剂，使反应物充分接触；
（3）仪器Z为恒压滴液漏斗，与仪器Y相比，仪器Z的优点为：能使漏斗内压强与三口(颈)烧瓶中压强一致，液体能顺利滴下；
（4）的物质的量为：，阿司匹林的物质的量为：，1mol阿司匹林能制备0. 5mol阿司匹林铜，故阿司匹林量不足，理论上制备阿司匹林铜的物质的量为，阿司匹林铜的产率为：；
（5）滴定步骤前需要的操作如下，先向滴定管加蒸馏水并观察是否漏液，然后用蒸馏水洗涤滴定管，再用标准溶液润洗，向滴定管中加入标准液并高于“0”刻度，使滴定管略倾斜，捏住橡皮管内玻璃球赶走管尖气泡，竖直滴定管，调整标准液液面等于或低于“0”刻度；步骤为badce；
（6）由于CuI表面容易吸附I2会导致其不能充分被反应，故待大部分I2被反应后加入KSCN，目的是：使CuI沉淀转化为更难溶的CuSCN，把吸附的I2释放出来；碘量法测定铜(Ⅱ)的含量，若不进行上述操作，I2被吸附，测定出的I2的量偏少，导致测定的铜(Ⅱ)的含量也偏低；
（7）由题中所给方程式可找出关系式：，试样中的铜的含量为：。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)题型08 有机物的制备
题型解读：解读高考化学实验题型特点，分析命题考查要点。
解题必备：整理归纳解题必备的知识要点和方法技巧。
真题回顾：感知真题，从试题题型、背景、设问方式等多角度领悟命题立意。
好题必刷：精选高质量题目，锻炼做题的速度和准确率。
有机物的制备是高考化学实验题的核心题型之一，主要考查常见有机物的制备原理、实验装置设计、反应条件控制、杂质分析与除杂提纯、产率计算及实验安全等综合能力。题型有选择题和主观题两种。题目通常以真实实验为背景，结合有机反应特点（如可逆性、副反应多、产物易挥发等），要求考生从 “原理→装置→操作→分析” 全流程解决问题。
一、有机物的制备原理
1、有机物制备实验的思路
（1）根据原料和目标产品确定制备原理，要求原子利用率高、污染小的制备原理；
（2）根据确定的制备原理设计反应途径，要求操作简单，步骤少；
（3）根据设计的反应途径选择合理的仪器和装置，要求能够方便控制反应条件；
（4）依据产品和杂质的性质差异选择合适的分离提纯方法；
（5）产率计算。
2、认识常考仪器
（1）三颈烧瓶：又称三口烧瓶，用作当溶液长时间的反应，需加热回流的反应容器。三颈圆底烧瓶是一种常用的化学玻璃仪器，在有机化学实验中被广泛使用。三颈圆底烧瓶通常具有圆肚细颈的外观。它有三个口，可以同时加入多种反应物，或是加装冷凝管。它的窄口是用来防止溶液溅出或是减少溶液的蒸发，并可配合橡皮塞的使用，来连接其它的玻璃器材。
（2）滴液漏斗：滴液漏斗是一种便于添加液体，并且在添加液体时不会有气体泄漏，可以通过控制滴液的速率来控制反应速率的漏斗，也可装在反应装置上,作滴加料液之用。
（3）球形分液漏斗和梨形分液漏斗：球形分液漏斗为球形，颈较长，多用于制气装置中滴加液体，控制所加液体的量及反应速率的大小；梨形分液漏斗为梨形，颈比较短，常用做萃取操作的仪器，对萃取后形成的互不相溶的两液体进行分液，使用过程：检漏→加液→振摇→静置→分液→洗涤。
（4）直形冷凝管和球形冷凝管：直形冷凝管一般是用于蒸馏，即在用蒸馏法分离物质时使用。球形冷凝管一般用于反应装置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反应更彻底。
（5）b形管：b型管为化学中测量固体样品熔点时用的玻璃仪器，形状如一个b字，配合熔点管使用。将样品装于熔点管后，用橡皮筋与温度计绑于一起，穿过带孔的软木塞，放入b型，熔点管的有样品部分和温度计水银球置于环状部位的左侧，加热环状部位的右侧，进行热浴。b型管中可装液体石蜡等，测量时要将b型管装满管中的环状部分。
（6）索氏提取器：索氏提取器是由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成的，提取管两侧分别有虹吸管和连接管，各部分连接处要严密不能漏气。提取时，将待测样品包在脱脂滤纸包内，放入提取管内。萃取前先将固体物质研碎，以增加固液接触的面积。然后，将固体物质放在滤纸包内，置于提取器中，提取器的下端与盛有浸出溶剂的圆底烧瓶相连，上面接回流冷凝管。加热圆底烧瓶，使溶剂沸腾，蒸气通过连接管上升，进入到冷凝管中，被冷凝后滴入提取器中，溶剂和固体接触进行萃取，当提取器中溶剂液面达到虹吸管的最高处时，含有萃取物的溶剂虹吸回到烧瓶，因而萃取出一部分物质。然后圆底烧瓶中的浸出溶剂继续蒸发、冷凝、浸出、回流，如此重复，使固体物质不断为纯的浸出溶剂所萃取，将萃取出的物质富集在烧瓶中。 液—固萃取是利用溶剂对固体混合物中所需成分的溶解度大，对杂质的溶解度小来达到提取分离的目的。
（7）玻璃液封管：指的是使1和4的气压与大气压保持一致。当1和4中的压力大于大气压时，会通过玻璃液封管排出气体。当1和4中的气压小于大气压时，玻璃液封管会倒吸3中的液体，从而平衡1和4的压力使之与大气压相等。
（8）凯氏定氮仪：凯氏定氮仪是根据蛋白质中氮的含量恒定的原理，通过测定样品中氮的含量从而计算蛋白质含量的仪器。因其蛋白质含量测量计算的方法叫做凯氏定氮法，故被称为凯氏定氮仪，又名定氮仪、蛋白质测定仪、粗蛋白测定仪。
（9）水蒸气蒸馏：水蒸气蒸馏法是指将含有挥发性成分的植物材料与水共蒸馏，使挥发性成分随水蒸气一并馏出，经冷凝分取挥发性成分的浸提方法。该法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的植物活性成分的提取。
3、明确有机制备实验中的常考问题
（1）有机物易挥发，因此在反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。
（2）有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
（3）根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。
（4）温度计水银球的位置：若要控制反应温度，则应插入反应液中；若要收集某温度下的馏分，则应放在蒸馏烧瓶支管口处。
（5）冷凝管的选择：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
（6）冷凝管的进出水方向：下进上出。
（7）加热方法的选择
①酒精灯加热。需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。
②水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。
（8）防暴沸：加碎瓷片或沸石，防止溶液暴沸，若开始忘加，需冷却后补加。
(9)产率计算公式
产率＝×100%
4、几种有机物的制备
（1）实验室制乙酸乙酯
实验装置
实验原理
实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。
实验步骤 在一支试管中加入 3mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入 2mL 浓硫酸和 2mL 乙酸；按图连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。
实验现象 在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45°，以增大试管的受热面积。 ②导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。
（2）实验室制硝基苯
实验装置
实验原理
实验用品 苯、浓硝酸、浓硫酸、蒸馏水；大试管、温度计、烧杯、单孔塞、长玻璃管、酒精灯、铁架台。
实验步骤 ①配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸，具体做法是：向大试管中先加入一定量浓硝酸，在摇动条件下将一定量的硫酸缓慢加入浓硝酸中，并不断搅拌。 ②向室温下的盛有混合酸的大试管中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在 50～60℃下发生反应，直至反应结束。
实验现象 把反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有黄色不溶于水的油状液体生成。
实验说明 ①实验装置中有一根长玻璃管，兼有导气和冷凝回流减少苯的挥发的作用。 ②为了减少温度高于 60℃时会产生较多的副产物二硝基苯，该实验采用水浴加热，控制温度在 50～ 60℃，这样试管受热均匀且温度容易控制。 ③粗硝基苯中含硝酸、硫酸、苯等杂质，先水洗除去硝酸、硫酸；再用碱洗除去过量的酸及硝酸分解产生的 NO2；再水洗除去过量的碱及生成的 NaNO3 等，再用无水氯化钙干燥除去水分，过滤，蒸馏滤液可得到硝基苯。
（3）实验室制溴苯
实验装置
实验原理
实验用品 苯、铁屑、液溴、水、AgNO3 溶液；圆底烧瓶、导管、锥形瓶、铁架台。
实验步骤 将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象。
实验现象 ①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)。 ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3 溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成。 ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
实验说明 ①反应物要用纯液溴，苯与溴水不反应。 ②实验中导管要长，起导气、冷凝回流的作用；锥形瓶中导管不能插入液面以下（HBr 极易溶于水，防止倒吸）。 ③粗溴苯中含溴、FeBr3、HBr、苯等杂质，先水洗除去 FeBr3 和 HBr；再用碱洗除去溴及未除净的HBr，再水洗除去过量的碱和生成的 NaBr、NaBrO 等，再用无水氯化钙干燥除去水分，过滤，蒸馏滤液可得到溴苯。
（4）阿司匹林的合成实验步骤
①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,用水浴加热5～10 min。然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤,抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。
③将粗产品置于100 mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,充分作用后过滤,滤液中加入15 mL 4 mol·L-1盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1～2次,再抽干水分,即得产品。
二、有机物制备实验装置的设计
有机物制备装置通常由发生装置→净化/除杂装置→收集/反应装置→尾气处理装置组成，需根据反应特点（如反应物状态、反应条件、产物性质）选择。
1.发生装置选择
①液液加热型（如乙烯、乙酸乙酯、乙醚）：圆底烧瓶+酒精灯+温度计（反应需控温时，温度计水银球插入反应液中；蒸馏时插入支管口）。
②固液常温型（如溴苯）：圆底烧瓶（无需加热，FeBr3催化反应放热）。
③水浴加热型（如硝基苯）：圆底烧瓶+水浴锅（温度均匀，易控温50-60℃）。
2.净化/除杂装置
杂质主要来自未反应的反应物、副产物或挥发的溶剂，需根据杂质性质选择除杂试剂：
①乙烯（含SO2、CO2、水蒸气）：先通过NaOH溶液除酸性气体，再通过浓硫酸干燥。
②乙酸乙酯（含乙酸、乙醇、H2O）：通过饱和Na2CO3溶液（中和乙酸、溶解乙醇、降低酯的溶解度），分液后干燥。
③溴苯（含Br2、苯、HBr）：先通过NaOH溶液（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O）除溴，分液后蒸馏除苯（溴苯与苯沸点不同）。
④硝基苯（含HNO3、H2SO4、苯）：先通过NaOH溶液中和酸，分液后蒸馏除苯。
3.收集/分离装置
①气体产物（如乙烯）：排水法（乙烯难溶于水，避免排空气法因密度与空气接近导致不纯）。
②液态产物（如乙酸乙酯、溴苯、硝基苯）：分液（互不相溶的液体，如酯与饱和Na2CO3溶液分层）或蒸馏（互溶但沸点不同的液体，如苯与溴苯）。
4.尾气处理装置
①有毒气体需处理：如HBr（溴苯制备）、Br2蒸气用NaOH溶液吸收；
②乙烯（易燃）需点燃或收集。
三、有机物制备实验的关键操作与条件控制
1.温度控制
①乙烯制备：需严格控制170℃，否则生成乙醚（140℃），温度计水银球必须插入反应液中。
②硝基苯制备：50-60℃水浴加热，避免直接加热导致温度骤升（水浴可均匀控温）。
③酯化反应：加热可促进平衡正向移动（蒸出酯），但需避免温度过高导致反应物挥发。
2.药品加入顺序
①浓硫酸参与的反应（如乙烯、硝基苯）：需“防暴沸”，将浓硫酸缓慢加入其他液体中（如乙醇中加浓硫酸，浓硝酸中加浓硫酸），并搅拌冷却。
②溴苯制备：苯先加入烧瓶，再加入液溴（避免溴挥发），最后加Fe屑（启动反应）。
3.防倒吸与冷凝
①冷凝回流：长导管（如溴苯制备）可冷凝挥发的苯和溴，提高原料利用率。
②防倒吸：加热反应停止后，需先移导管后灭酒精灯（如乙烯收集）；易溶于水的气体（如HBr）尾气处理需加防倒吸装置（如倒扣漏斗）。
4.除杂操作细节
①分液：下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从上口倒出（如溴苯在下层，乙酸乙酯在上层）。
②蒸馏：需加碎瓷片防暴沸，温度计水银球位于支管口处，冷凝管水流“下进上出”。
四、有机物制备实验产率计算与误差分析
1.产率公式：
产率＝×100%
注：理论产量需根据“不足量的反应物完全反应生成的产物量”计算。
2.误差分析
①产率偏低：反应物挥发（如乙醇、苯）、副反应多（如温度过高生成乙醚）、除杂时产物损失（如分液时未完全分离）。
②产率偏高：杂质未除尽（如产品中含未反应的反应物）、称量误差。
五、有机物制备实验的实验安全问题
1.有机物多易燃（如乙烯、乙醇），需远离明火，加热时用石棉网均匀加热。
2.有毒物质（如苯、溴、硝基苯）需在通风橱操作，避免直接接触（溴灼伤需用酒精清洗）。
3.浓硫酸腐蚀性强，稀释或混合时需严格遵守“酸入液”原则，防止暴沸溅出。
六、有机物制备实验题的解题思维建模
1.析原理：明确制备反应的主反应、副反应及核心条件（温度、催化剂）。
2.选装置：根据反应物状态、反应条件选择发生装置，结合杂质性质设计除杂/收集装置。
3.控操作：关注温度控制、药品顺序、冷凝/防倒吸等关键操作细节。
4.算产率：通过不足量的反应物完全反应生成的产物量计算理论产量，结合实际产量求产率。
5.评误差：从原料损失、副反应、操作失误等角度分析产率偏差原因。
1．（2025·甘肃·高考真题）丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)
A B C D
回流 蒸馏 分液 干燥
2．（2025·湖北·高考真题）制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式：
下列说法错误的是
A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用溶液作为吸收液
C．通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制流速不变可使反应温度稳定
3．（2025·湖南·高考真题）苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下：
相关信息如下：
物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ 溶解性
硝基苯 123 5.9 210.9 1.20 不溶于水，易溶于乙醚
苯胺 93 184.0 1.02 微溶于水，易溶于乙醚
乙酸 60 16.6 117.9 1.05 与水互溶
乙醚 74 34.5 0.71 微溶于水
反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下：
实验步骤为：
①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入铁粉、水及乙酸，加热煮沸；②稍冷后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴入硝基苯，再加热回流；③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置，蒸馏收集苯胺-水馏出液；④将苯胺-水馏出液用饱和后，转入分液漏斗静置分层，分出有机层；水层用乙醚萃取，分出醚层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液；⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ)，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集馏分，得到苯胺。
回答下列问题：
（1）实验室保存硝基苯的玻璃容器是 (填标号)。
（2）装置Ⅰ中冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)。
（3）步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是 。
（4）步骤④中第二次分液，醚层位于 层(填“上”或“下”)。
（5）蒸馏回收乙醚时，锥形瓶需冰水浴的原因是 ；回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏，这样操作的原因是 。
（6）下列说法正确的是_______(填标号)。
A．缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率
B．蒸馏时需加沸石，防止暴沸
C．用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯
D．蒸馏回收乙醚，无需尾气处理
（7）苯胺的产率为 。
4．（2025·山东·高考真题）如下不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。
实验室制备该聚酯的相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
原料 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
顺丁烯二酸酐 52.6 202.2
邻苯二甲酸酐 130.8 295.0
1，2-丙二醇 187.6
实验过程：
①在装置A中加入上述三种原料，缓慢通入。搅拌下加热，两种酸酐分别与1，2-丙二醇发生醇解反应，主要生成和。然后逐步升温至，醇解产物发生缩聚反应生成聚酯。
②缩聚反应后期，每隔一段时间从装置A中取样并测量其酸值，直至酸值达到聚合度要求(酸值：中和1克样品所消耗的毫克数)。
回答下列问题：
（1）理论上，原料物质的量投料比n(顺丁烯二酸酐)：n(邻苯二甲酸酐)：n(1，2-丙二醇) 。
（2）装置B的作用是 ；仪器C的名称是 ；反应过程中，应保持温度计2示数处于一定范围，合理的是 (填标号)。
A． B． C．
（3）为测定酸值，取样品配制溶液。移取溶液，用—乙醇标准溶液滴定至终点，重复实验，数据如下：
序号 1 2 3 4 5
滴定前读数/ 0.00 24.98 0.00 0.00 0.00
滴定后读数/ 24.98 49.78 24.10 25.00 25.02
应舍弃的数据为 (填序号)；测得该样品的酸值为 (用含a，c的代数式表示)。若测得酸值高于聚合度要求，可采取的措施为 (填标号)。
A．立即停止加热 B．排出装置D内的液体 C．增大的流速
（4）实验中未另加催化剂的原因是 。
5．（2025·云南·高考真题）三氟甲基亚磺酸锂是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电池补锂剂，其合成原理如下：
实验步骤如下：
Ⅰ．向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。
Ⅱ．向上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，振荡，抽滤、洗涤。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。
Ⅲ．将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固体。抽滤、洗涤。
Ⅳ．将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。
已知：THF是一种有机溶剂，与水任意比互溶。
回答下列问题：
（1）仪器A的名称为 ，冷凝管中冷却水应从 (填“b”或“c”)口通入。
（2）步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为 。
（3）步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是 。
（4）步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ，判断加入浓盐酸已足量的方法为 。
（5）步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是 。
（6）三氟甲基亚磺酸锂的产率为 (保留至0.01%)。
6．（2025·重庆·高考真题）糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。
（1）步骤I：氯磺化
实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。
①仪器a的名称为 。
②烧杯中吸收的尾气是 (填化学式)。
（2）步骤II：氨化
若取邻甲苯磺酰氯0.3mol，理论上至少需加入15mol·L-1氨水 mL。
（3）步骤III：氧化
氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的KMnO4转化成MnO2。观察到现象为 时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为 。
（4）步骤IV：酸化
将步骤III所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有 。
（5）步骤V：成盐
加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为 (填化学式)。待NaHCO3反应完全，趁热过滤。由滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有 。
7．（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为：
已知：
①实验在通风橱内进行。
②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。
③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。
请回答：
（1）在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。
（2）写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1种)。
（3）步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。
A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理
B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度
C．因实验在通风橱内进行，X处无需连接尾气吸收装置
D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束
（4）步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。
（5）步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。
①减压蒸馏 ②用乙醚萃取、分液 ③过滤 ④再次萃取、分液，合并有机相 ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水
（6） AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，原因是 。
8．（2024·新课标卷·高考真题）吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X表示)的反应和方法如下：
实验装置如图所示，将100 mmol己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度：)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点：57℃)放入①中，搅拌。
待反应完成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至65℃，至固体溶解，加入脱色剂，回流20 min，趁热过滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。
回答下列问题：
（1）量取己-2，5-二酮应使用的仪器为 (填名称)。
（2）仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是 ；仪器②的名称是 。
（3）“搅拌”的作用是 。
（4）“加热”方式为 。
（5）使用的“脱色剂”是 。
（6）“趁热过滤”的目的是 ；用 洗涤白色固体。
（7）若需进一步提纯产品，可采用的方法是 。
9．（2023·辽宁·高考真题）2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：

Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至，加入噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯( )的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水的作用为 。

（7）产品的产率为 (用计算，精确至0.1%)。
10．（2023·全国·高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。
③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． b． c． d．
1．（2025·江西九江·一模）实验室制备2，6—二溴吡啶的操作主要包括：①将2，6—二氯吡啶溶于冰醋酸；②维持反应温度110℃，缓慢通入溴化氢气体；③分离乙酸和产品。其制备装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。下列说法正确的是
A．为使2，6-二氯吡啶溶液顺利滴入，应打开恒压滴液漏斗上方玻璃塞
B．可利用易挥发的性质，用浓硫酸和固体混合加热制备
C．为使受热更均匀，可采用油浴加热
D．若观察到烧杯有沉淀生成，则证明产物中有
2．（2025·河北保定·二模）一实验小组制备内型双环[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐(熔点：163~164℃)的实验步骤如下：将2.0g马来酸酐和7.0mL醋酸乙酯混合，水浴加热溶解，加入7.0mL石油醚，混合均匀后冷却，加入2.0mL新蒸的环戊二烯，在冷水浴中摇匀，析出晶体，分离得到粗产品。完成上述实验，一定不需要的仪器是
A． B． C． D．
3．（2025·山东潍坊·一模）化合物M（）是一种食品添加剂，熔点38℃，沸点261℃，易溶于有机溶剂，难溶于水，长时间加热易分解。其实验室合成过程如下：
下列说法错误的是
A．取有机相液体加入少量溴水，若溴水褪色，证明有M生成
B．无水Na2SO4的作用是干燥有机相
C．在进行操作1后，向水相中加入适量甲苯，再次进行操作1，可提高产率
D．减压蒸馏可以防止产品分解
4．（2025·福建·模拟预测）实验室可以通过以下反应和操作制取肉桂酸：
已知：苯甲醛、肉桂酸均难溶于水，苯甲醛的熔点，肉桂酸的熔点，乙酸酐易水解。
操作：①将苯甲醛乙酸酐混合加热回流
②向回流后的混合液中加入溶液调节溶液至碱性
③将“②”中溶液装入下图的Ⅱ装置中，并通入水蒸气，Ⅲ中收集到苯甲醛和水
④……，得到纯净的肉桂酸。
下列有关说法错误的是
A．肉柱酸的产率为
B．回流过程中可能有气泡产生
C．操作③结束时，应先打开弹簧夹再移去热源
D．向Ⅱ中残余溶液中加入盐酸酸化，再过滤、洗涤、干燥可以获得肉桂酸粗品
5．（2025·湖北·二模）实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为。辛烯醛沸点为（在沸点时略有分解），密度为，不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下
B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
6．（2025·江西南昌·二模）丙酸苯酚酯常用于食用香精。制备步骤如下：
I．称取4.7g苯酚，溶解于40mL10%的NaOH溶液中
Ⅱ．加入30g碎冰，再加入过量丙酰氯(CH3CH2COCl)，反应5min
Ⅲ．将步骤Ⅱ的反应液转移，加入CCl4，萃取，分液
Ⅳ．先后用Na2CO3溶液和蒸馏水洗涤，干燥，蒸馏，得产品4.5g
下列说法错误的是
A．步骤Ⅱ中加碎冰是为了控制反应速率 B．步骤Ⅲ中使用的仪器有分液漏斗
C．步骤Ⅳ中Na2CO3溶液洗涤的杂质主要是苯酚 D．本实验中丙酸苯酚酯的产率是60%
7．（2025·湖北·二模）实验室制备1-溴丁烷的反应、有关数据和主要装置如下：
(浓)；：微溶于水，易溶于浓硫酸、有机溶剂，沸点117.7℃；：不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点101.6℃，；饱和碳酸钠溶液：。
下列叙述错误的是
A．仪器A、B分别为三颈烧瓶、球形冷凝管
B．可能生成的有机副产物：正丁醚、1-丁烯
C．反应结束后有机层显黄色，可能是浓硫酸将氧化为的缘故
D．粗产品依次用浓硫酸、水、碳酸钠溶液、水洗涤，其中用饱和碳酸钠溶液洗涤后更容易分层
8．（2025·江西·二模）环己烯(沸点83℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下：
（1）在干燥的圆底烧瓶中加入环己醇(沸点)，再慢慢滴加浓硫酸和浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石；（2）按图组装实验装置，使用电热套加热，控制分馏柱顶温度不超过90℃，将接收器置于冰水浴中，收集85℃以下的馏出液；
（3）将上述蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏。
下列说法错误的是
A．该实验的原理为：
B．浓硫酸的使用量较少，是为了避免有机物被碳化
C．用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇
D．用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
9．（2025·浙江·二模）格氏试剂是有机化学常用试剂。某小组利用镁铝尖晶石制备格氏试剂的流程如下：
镁铝尖晶石无水
已知：①镁铝尖晶石结构稳定，难溶于酸。
②
物质 乙醚
熔点/℃
沸点/℃ 3.6 42.5 34.5 66
③当苯基时，键键能较大。
下列说法不正确的是
A．的作用是将难溶的镁铝尖晶石转化为易溶物质，并增大反应的熵，推动反应进行
B．“一系列操作”是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，“操作2”是电解
C．制备格氏试剂需在无水条件下进行，因此溶剂X不为水
D．实验室常采用碘甲烷制备甲基格氏试剂，且常选择作为溶剂以制备苯基格氏试剂
10．（2025·山东潍坊·二模）乙酰水杨酸()，是白色晶体，易溶于有机溶剂，微溶于水，在水中溶解度随温度升高而增大；受热易分解。通过水杨酸()、乙酸酐合成及提纯过程如下：
下列说法正确的是
A．浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂
B．操作1和操作2均包含冷却结晶、过滤
C．饱和碳酸氢钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替
D．盐酸的主要作用是除去碳酸氢钠
11．（2025·海南海口·一模）1，2-二溴乙烷是有机合成的重要中间体，可采用下列方法和装置制备(加热和固定装置均已省略)。反应原理为。
相关数据表
95%乙醇 溴 1，2-二溴乙烷
熔点/℃ 9
沸点/℃ 78.5 58.8 131.4
连接装置甲和乙，检查气密性。在甲装置中加入4mL95%乙醇(约0.066mol)、8mL浓硫酸，开始实验。甲、乙中大部分空气排出后，再连接丙、丁、戊。回答问题。
（1）下列检查气密性的方法可行的是 。
a．乙装置导管口用橡皮管导入水槽，微热甲装置，橡皮管口出现气泡
b．封闭乙导管末端，打开甲中漏斗活塞，液体不能进入烧瓶
c．封闭乙导管末端微热甲，乙中玻璃管中水柱上升，松开封闭水柱降到品红液面
（2）反应开始后乙装置中品红褪色，用方程式表示甲装置中产生该杂质气体的主要原因 。丙中盛装的溶液为 。
（3）如果发现乙中长玻璃管中水柱很高，对应的措施是 。
（4）丁中冷水的温度应 (填“大于”或“小于”)9℃。
（5）丁中溴的颜色全部褪去时，将产物倒入 (填仪器名称)中，洗涤2次后分离出粗产品干燥，再进一步提纯的方法为 。
（6）实验共得到产品约1.50g，本实验的收率为 (保留3位有效数字)。
12．（2025·安徽·三模）乙酸正丁酯，简称乙酸丁酯。无色透明有水果香气味的液体。难溶于水，易燃，是一种优良的有机溶剂。实验室用乙酸、正丁醇和浓硫酸在加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图（夹持装置已省略）和有关信息如下：
物质 乙酸 正丁醇 乙酸丁酯 二丁醚
熔点/℃ 16.6 -89.5 -73.5 -98.0
沸点/℃ 117.9 117.0 126.0 142.0
密度/（） 1.1 0.80 0.88 0.76
实验原理
主反应：
副反应：
实验步骤如下：
i．回流分水：向250mL圆底烧瓶中加入30.0mL乙酸和60.0mL正丁醇，振荡下逐滴加入1.0mL浓硫酸，摇匀。装上仪器A和分水器，接通冷凝水。加热圆底烧瓶，使其中液体回流40min。
ii．分液洗涤：回流完毕，冷却。取下仪器A，把分水器中分出的酯层和圆底烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中，用蒸馏水洗涤，除去水层。
iii．除去乙酸：向步骤2得到的酯层中慢慢滴入10%碳酸钠溶液25mL，并不断振荡，使产生的逸出，除去水层。
iv．干燥：酯层倒入干燥的锥形瓶中，加入适量无水硫酸镁，干燥。
v．蒸馏提纯：将干燥好的乙酸丁酯转入一个干燥的100mL蒸馏烧瓶中，使用干燥的仪器安装一套蒸馏装置，加入沸石，蒸馏，在共收集到58.0mL的馏分产物。
（1）仪器A的名称为 ，冷凝水的出口是 。
（2）反应中浓硫酸的作用 。
（3）步骤1中反应终点的判断： 。
（4）怎样检测酯层中的乙酸是否除尽？ 。
（5）下列有关上述实验操作过程说法正确的是 （填标号）。
A．副反应中正丁醇在浓硫酸加热条件下脱水生成二丁醚的反应是消去反应
B．分水器的作用是从下口不断分离出乙酸丁酯，以提高乙酸丁酯的产率
C．分液漏斗在摇匀过程中需要放气，摇匀时手握分液漏斗的正确姿势如图
D．加入过量正丁醇可以提高乙酸的转化率
E．无水硫酸镁在使用前需要进行干燥预处理，步骤4中的干燥过程在敞口的锥形瓶中进行
（6）计算反应结束时通过分水器最多能分出的水量为 g。
（7）计算乙酸丁酯产率： 。
13．（2025·天津·二模）苯甲酸甲酯具有多种对皮肤有益的功效，其保湿、舒缓镇静、促进皮肤再生的特性使其成为许多化妆品的重要成分。某实验小组以苯甲酸和甲醇为原料，在如图所示装置中制取苯甲酸甲酯。请回答下列问题：
已知：相关物质的物理性质如下表。
项目 苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
相对分子质量 122 32 136
熔点/℃ 122
沸点/℃ 249 65 199.6
水溶性 ， 易溶 难溶
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入18.3g苯甲酸()和19.2g甲醇，再缓慢加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热75min，获得苯甲酸甲酯粗产品。
（1）仪器X的名称是 。
（2）写出该实验中制取苯甲酸甲酯的化学方程式： 。
（3）实验中需使用过量的甲醇，其目的是 。
Ⅱ．粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制。
（4）试剂a可以是 (填序号)。
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液 C．乙醇
（5）第一次蒸馏时，温度应控制在 ℃左右；操作b的名称是 。
Ⅲ．探究苯甲酸甲酯的碱性水解并回收苯甲酸(装置如下图)
（6）完成步骤③适宜采用的方法是___________(填序号)。
A．常温过滤 B．趁热过滤 C．蒸发 D．分液
（7）苯甲酸含量的测定
称量苯甲酸样品0.3050g放入250mL的锥形瓶中，加入20mL蒸馏水，适当微热，再加入1~2滴酚酞作指示剂，用标准氢氧化钠溶液滴定(杂质均不与氢氧化钠溶液反应)，平均消耗标准氢氧化钠溶液24.80mL，则样品中苯甲酸的含量为 。
14．（2025·浙江·三模）甘氨酸亚铁是一种新型的铁营养强化剂。实验室制备甘氨酸亚铁部分装置如下图（夹持和加热、搅拌仪器已省略）。
已知：
i．柠檬酸易溶于水和乙醇，有弱酸性和还原性。
ii．易溶于水，难溶于乙醇。
iii．通入溶液中的反应：（黑色）
实验步骤：
Ⅰ．关闭活塞，打开活塞和，加入适量稀硫酸（铁屑足量），当出现____________现象后关闭活塞。
Ⅱ．____________，磁力搅拌器不断搅拌，B中生成沉淀。
Ⅲ．在恒温条件下继续磁力搅拌，然后向B中滴加甘氨酸和柠檬酸溶液，调节溶液至5.5左右，使反应物充分反应。
Ⅳ．反应完成后，向B的反应混合物中加入无水乙醇，生成白色沉淀，将沉淀过滤、洗涤得到粗产品，将粗产品纯化后得精品。
回答下列问题：
（1）仪器b的名称为 。
（2）步骤Ⅰ中横线处的现象是 。
（3）下列说法正确的是____________。
A．步骤Ⅰ中的铁屑可以改为铁粉，从而加快反应速率
B．步骤Ⅱ横线处操作为：关闭，打开，将A中溶液压入到B中
C．步骤Ⅲ可以用水浴加热
D．步骤Ⅳ中洗涤剂可以用冰水
（4）写出B中生成甘氨酸亚铁的化学方程式 。
（5）步骤Ⅲ中加入少量柠檬酸的一个作用是能调节溶液促进溶解，另一个作用是 。
（6）已知甘氨酸亚铁的结构为：，请分析，等浓度溶液导电能力远弱于溶液的原因 。
15．（2025·河北·一模）阿司匹林(，)是非类固醇抗炎药，但常常会引起胃肠道的溃疡和出血。与此相应的阿司匹林铜(，)，不仅保留了阿司匹林固有特性，还表现出高效、低毒的药理学特点。利用阿司匹林制备阿司匹林铜并测定Cu(Ⅱ)的质量分数的部分实验装置如下图所示(夹持装置略)。
Ⅰ．制备过程如下：
称取溶于水中，并置于仪器Y中；称取阿司匹林置于仪器X中；通过仪器Z向仪器X中加入甲醇，并充分搅拌，后将仪器Y中的醋酸铜溶液缓慢滴加到仪器X中，保持反应温度低于20℃，反应。抽滤，分别用乙醇、水充分洗涤后自然干燥，得到阿司匹林铜。
回答下列问题：
（1）仪器X的名称为 ，宜选用的规格为 mL。
（2）仪器Z中甲醇的作用为 。
（3）与仪器Y相比，仪器Z的优点为 。
（4）该实验中阿司匹林铜的产率为 (保留3位有效数字)。
Ⅱ．测定所得阿司匹林铜中Cu(Ⅱ)的质量分数的实验过程如下：
i．在酸性溶液中加热，使铜离子解离出来；称取阿司匹林铜置于锥形瓶，加入溶液，加入蒸馏水，加热，煮沸，充分反应后，再加入蒸馏水，摇匀，冷却到室温后，加入(足量)摇匀。
ii．用标准液滴定至溶液由棕色变浅黄色时，加入溶液。并加入少量淀粉溶液。继续用标准液滴定至终点，消耗的体积为。
已知：、；CuI表面容易吸附；，。
（5）测定产物中Cu(Ⅱ)的质量分数时用到了滴定管。其中，滴定步骤前可能需要的操作如下，请选出量取标准液正确的操作并按顺序列出字母： →在滴定管架上竖直放置，静置后读数。
a．用蒸馏水洗涤滴定管，再用标准溶液润洗
b．向滴定管加蒸馏水并观察是否漏液
c．使滴定管略倾斜，捏住橡皮管内玻璃球赶走管尖气泡
d．向滴定管中加入标准液并高于“0”刻度
e．竖直滴定管，调整标准液液面等于或低于“0”刻度
f．一手握住并倾斜滴定管，一手开关活塞赶走管尖气泡
（6）测定步骤ii中加入KSCN溶液的目的是 ；若无此操作，可能使测得的铜(Ⅱ)的含量 (填“偏高”或“偏低”)。
（7）所制备的阿司匹林铜中铜(Ⅱ)的含量为 %。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)

展开更多......

收起↑