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第10周　有机合成
1.下列反应过程中能引入卤素原子的是(　　)
①消去反应　②取代反应　③加成反应　④水解反应
A.①② B.①③ C.②③ D.①②③④
2.已知第尔斯阿尔德反应:,现需合成,则所用的反应物可以是(　　)
A.2甲基1,3丁二烯和2丁炔 B.2,3二甲基1,3丁二烯和丙烯
C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙烯 D.1,3戊二烯和2丁烯
3.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径,不可能达到目的的是(　　)
A.乙烯乙醛化合物X丙酸
B.乙烯溴乙烷化合物丙酸
C.乙烯化合物丙酸
D.乙烯丙醛丙酸
4.在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线合理的是(　　)
A.
B.CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C.CH≡CHCH2CHCNCH2CHCOOH
D.
5.已知+H3CHO+H2O;以丙烯为原料合成2甲基1丙醇的过程如图所示:
丙烯ⅠⅡⅢⅣ2甲基1丙醇。下列说法错误的是(　　)
A.丙烯→Ⅰ的反应可生成两种产物 B.Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH
C.试剂a可用作食品添加剂 D.Ⅳ能使溴水褪色
6.化合物G(分子式为C10H10)是合成液晶材料的中间体,以苯的同系物A和乙酸为原料合成G的路线如图所示。
已知:。
回答下列问题。
(1)A的化学名称为　　　　　　　　。
(2)C的结构简式为　　　　　　　　。
(3)A与B反应生成C的反应类型为　 。
(4)F与足量NaOH乙醇溶液在加热条件下完全反应生成G的化学方程式为 　。
(5)E在催化剂作用下发生加聚反应,其产物的结构简式为　　　　　　　。
(6)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:　　　 　　　　。
①苯环上只有一个取代基且能够发生银镜反应;②其中取代基上只有两种不同化学环境的氢原子。
(7)写出以苯和丙酸为原料制备的合成路线: 　(无机试剂任选)。
7.G是一种治疗急慢性呼吸道感染药物的中间体,其制备路线如图所示:
(1)化合物C中的含氧官能团是　 。
(2)A→B的反应类型是　　　　　　。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式:　　　　　　　　　　。
(4)从整个制备路线可知,反应B→C的目的是 　。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有　　　　种。
①分子中含有苯环,苯环上有2个侧链;②能与NaHCO3溶液反应;③能使FeCl3溶液显紫色。
(6)根据已有知识并结合相关信息,完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线: (无机试剂任选),其中第一步反应的化学方程式为　 。
1.C解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应也能引入卤素原子。
2.B解析:由逆合成分析法可知,合成的方法为,两种反应物分别是2,3二甲基1,3丁二烯和丙烯。
3.A解析:乙醛和甲醛在碱性条件下生成的X是CH3CH(OH)CHO,X发生催化氧化不能生成丙酸,A不能达到目的;溴乙烷与NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN,再在酸性条件下水解生成丙酸,B能达到目的;乙烯与HCN加成生成CH3CH2CN,再在酸性条件下水解生成丙酸,C能达到目的;乙烯和CO2、H2反应生成丙醛,再经催化氧化生成丙酸,D能达到目的。
4.C解析:A.生成应在光照条件下发生,再经碱性水解生成苯甲醇,合成路线不合理;B.乙醇在170 ℃时发生消去反应生成乙烯,而在140 ℃时发生取代反应生成乙醚,合成路线不合理;C.乙炔与HCN加成生成CH2CHCN,经酸性水解生成CH2CHCOOH,合成路线合理;D.第二步和最后一步反应均为卤代烃的消去反应,应在NaOH乙醇溶液、加热条件下反应,合成路线不合理。
5.C解析:CH3CHCH2和HCl发生加成反应可生成CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl两种产物,A正确;CH3CH2CH2Cl经水解生成的Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH,B正确;Ⅱ经氧化生成的Ⅲ为CH3CH2CHO,试剂a应为HCHO,发生已知反应生成的Ⅳ为CH2C(CH3)CHO,而a(HCHO)是一种有毒物质,不可用作食品添加剂,C错误;Ⅳ中含有碳碳双键和醛基,能使溴水褪色,D正确。
6..解析:乙酸和SOCl2反应生成的B为CH3COCl,由D的结构简式可逆推A为乙苯,乙苯和B发生取代反应生成的C为。C与H2发生加成反应生成D,D发生消去反应生成E(),E再与Br2发生加成反应生成F,F为,F发生消去反应生成的G为。(1)由分析可知,A的化学名称为乙苯。(3)A和B发生取代反应生成C和HCl。(4)由分析可写出F与足量NaOH乙醇溶液、加热时完全反应生成G的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(5)E中含碳碳双键,发生加聚反应生成的产物是。(6)根据①可知取代基上含—CHO,结合②可写出满足条件的C的同分异构体的结构简式为。(7)结合题干中A→E的合成路线,丙酸和SOCl2反应生成CH3CH2COCl,CH3CH2COCl和苯反应生成,该产物和H2加成生成,然后消去得到,据此可完成合成路线的设计。
答案:(1)乙苯　(2)　(3)取代反应
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O　
(5)　(6)　(7)CH3CH2COOHCH3CH2COCl
7.解析:(3)对比E、G的结构简式,结合F的分子式及E→F的反应条件可推知F的结构简式为。
(4)B与反应生成C(),经一系列反应最后生成,所以从整个制备路线可知,反应B→C的目的是保护羟基,并能最终复原。
(5)B的结构简式为,其同分异构体符合条件①分子中含有苯环,苯环上有2个侧链;②能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有羧基(—COOH);③能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基。则苯环上2个侧链为—OH、—CH2COOH,两者在苯环上的位置有邻、间、对3种,故满足条件的B的同分异构体共有3种。
答案:(1)醚键、醛基
(2)加成反应
(3)
(4)保护羟基,并能最终复原
(5)3
(6)
2+O22+2H2O

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