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第五单元 合成高分子
课时1 从零到无穷的魔法
——加聚和缩聚的奇迹
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目标
加聚反应合成高分子化合物
高分子化合物的特点和分类
缩聚反应合成高分子化合物
任务一 高分子化合物的特点和分类
新课导入
《我被“高分子”材料包围了》：
新课导入
《高分子化合物的科普》：
课堂探究
由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物，也称高分子化合物、聚合物或高聚物。
阅读教材，总结高分子化合物的基本概念：
定义：
Mr > 104
小分子
化合物
高分子
化合物
加成聚合反应
一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应
缩合聚合反应
一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应
课堂探究
阅读教材，总结高分子化合物的基本概念：
特点：
1.高分子化合物都是混合物，无固定熔沸点；
2.合成原料都是小分子化合物；
3.每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的；
4.物理、化学性质有较大差别。
课堂探究
阅读教材，总结高分子化合物的基本概念：
分类
按来源分
天然高分子、合成高分子
线型高分子、体型高分子、支链型高分子
热塑性高分子、热固性高分子
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等
按结构分
按性质分
按用途分
三大合成材料
任务二 加聚反应合成高分子化合物
课堂探究
以氯乙烯合成聚氯乙烯为例，回答单体、链节、聚合度等概念及联系是什么？
单体：能合成高分子的小分子物质被称为单体；
链节：高分子中重复的结构单元称为链节；
聚合度：高分子中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示；
聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n
[ ]n
CH2 CH
Cl
n CH2 = CH
Cl
一定条件
单体
链节
聚合度：n
CH2—CH
Cl
课堂探究
阅读教材，总结加聚反应的基本概念：
定义：
由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
特点：
1.单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(烯、炔、醛等)；
2.反应只生成高聚物，没有副产物产生，理论上可达到原子利用率100%；
3.聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同；
4.聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
课堂探究
【思考与讨论】常见的加聚反应类型：
1.单烯烃（丙烯）的加聚：
n CH3CH=CH2
催化剂
特点：断双键，双碳伸两手，其他靠边站
2.共轭二烯烃（异戊二烯）的加聚：
催化剂
特点：“两头开，双变单，单变双”
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
天然橡胶
课堂探究
【思考与讨论】常见的加聚反应类型：
3.两种单烯烃共聚（乙烯与丙烯）的加聚：
nCH2=CH2+ nCH2=CH—CH3
催化剂
乙丙树脂
特点：断双键，双碳伸两手，再按一定顺序首尾相连
乙烯、丙烯(1:1)加聚
课堂探究
【思考与讨论】常见的加聚反应类型：
4.特殊加聚：
甲醛（HCHO）的加聚 nHCHO
催化剂
聚甲醛（人造象牙）
乙炔（HC≡CH）的加聚：nHC≡CH
催化剂
聚乙炔（导电塑料）
环氧乙烷（ ）的加聚：
催化剂
聚环氧乙烷—开环聚合成线型聚醚
CH2-CH2
O
课堂探究
1.链节的主链为两个C原子的加聚物：
加聚产物单体的推断：
2.链节的主链有四个C原子：
CN
[ CH2—CH2 ]n
CH2=CHCN
[ CH2—CH=CH—CH2 ]
n
CH2=CH—CH=CH2
[CH2 CH2 CH CH2 ]
CH3
n
CH2=CH2
CH2=CHCH3
见双键，四个碳：
无双键的聚合物：
两个碳，无双键：
两个碳，有双键：
CH
CH
n
CH
CH
课堂探究
3.主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有碳碳双键，采用“凡双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下一个碳原子，无法构成含双键的单体时，则考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应生成的：
加聚产物单体的推断：
CH2
CH
n
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH2=CH2
任务三 缩聚反应合成高分子化合物
课堂探究
口罩的外面包裹纺织品主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET），制备原理：
聚对苯二甲酸乙二酯
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
端基原子团
端基原子
一个单体：n-1，
两个单体：2n-1
课堂探究
阅读教材，总结缩聚反应的基本概念：
定义：
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应），缩聚反应也是一类重要的聚合反应。
特点：
3.发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团，缩聚后生成的产物呈线型结构；
2.单体和聚合物链节的组成不同；
1.生成缩合聚合物同时，还伴有小分子的副产物的生成；
4.多为可逆反应，为提高产率，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
5.缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
课堂探究
【思考与讨论】常见的缩聚反应类型：
1.二元酸与二元醇的缩聚：
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
C
O
OH
C
O
HO
n
CH2
CH2
OH
HO
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
注意：各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
课堂探究
【思考与讨论】常见的缩聚反应类型：
2.二元酸与二胺的缩聚：
(CH2)6
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)6
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
催化剂
尼龙66
课堂探究
【思考与讨论】常见的缩聚反应类型：
3.羟基羧酸的缩聚：
＋( n-1 ) H2O
催化剂
6-羟基己酸
聚-6-羟基己酸脂
O
nHO
C
(CH2)5OH
H
[
]
O
HO
C
(CH2)5O
n
nH2N
CH2
COOH
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
催化剂
+ (n-1)H2O
4.氨基酸的缩聚：
课堂探究
【思考与讨论】常见的缩聚反应类型：
5.酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）：
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子。
课堂探究
1.链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛：
缩聚物单体的判断：
CH2
H
OH
OH
n
HCHO
OH
2.酯类高聚物中含有酯基，其单体有两种：
n
HO
O
C
O
(CH2)6
C
O
H
(CH2)4
O
HO
C
O
(CH2)6
C
O
OH
O
H
(CH2)4
O
H
课堂探究
缩聚物单体的判断：
3.酯类高聚物中含有酰胺基，其单体有两种：
n
H
N
H
CH2
C
O
CH2
OH
N
H
CH2
C
O
H
N
H
CH2
C
O
OH
CH2
OH
N
H
H
CH2
C
O
课堂探究
缩聚物单体的判断：
4.结构为 的高聚物
其合成单体必为一种，将括号和聚合度去掉，即得高聚物的单体
n
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
课堂探究
加聚反应和缩聚反应的对比：
加聚反应 缩聚反应
单体 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合 通过在双键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接
特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的化学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其平均相对分子质量＝Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其平均相对分子质量<[Mr(单体)×n(聚合度)]
课堂小结
合成高分子的基本方法
有机高分子化合物
结构特点
缩聚反应
合成高分子的相关概念
加聚反应
基本概念
常见反应类型
单体的判断
基本概念
常见反应类型
单体的判断
课堂检测
【典型例题1】下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是（ ）
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大
⑦体型高分子化合物具有热塑性
A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦
【答案】D
课堂检测
【典型例题2】PVDC是一种可以承受高温蒸煮、具有高阻隔性能的塑料，它可作为
保鲜食品的包装材料。用它作为中间层，制造多层复合材料，是目前塑料包装行业技术
进步和技术创新的前沿阵地。PVDC是聚偏二氯乙烯的英CI文缩写，它的结构简式是。
下列说法错误的是（ ）
A．PVDC是由单体 发生加聚反应合成的
B．PVDC可发生加成、取代等反应
C．PVDC也有很大的缺点，如在空气中熔融可分解，分解可产生HCl等，会污染空气
D．PVDC的单体可发生加成、取代、氧化等反应
【答案】B
课堂检测
【典型例题3】下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
课堂检测
【典型例题4】“复兴号”动车组行李架使用的“轻芯钢”材料其主要
成分是以酚醛树脂为原料的深加工产品，已知酚醛树脂可由如下反应制备：
下列有关酚醛树脂的说法错误的是（ ）
A．易水解 B．单体为苯酚和甲醛
C．该反应类型为缩聚反应 D．碳原子的杂化方式为sp2、sp3
【答案】A
THANKS
请，批评指正

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