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(共35张PPT)
第三单元 烃的衍生物
课时1 卤代烃
——官能团替换的奇妙之旅
你的名字
学习
目标
卤代烃的性质
卤代烃的结构
卤代烃的用途与危害
任务一 卤代烃的结构
新课导入
《运动场上的“化学大夫”》
从组成上看，上述物质属于烃类吗？它们有什么不同点？对人类生活有哪些影响？
课堂探究
基本概念
1.定义：
2.官能团：
3.通式：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R－X
（X＝F、Cl、Br、I）。
饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
碳卤键
C
X
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同
类别的有机化合物。
烃的衍生物：
卤代烃：
依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
课堂探究
卤代烃的基本概念
4.命名（系统命名法）：
选主链：
定编号：
写名称：
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
3-甲基-3-氯-1-丁烯
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
课堂探究
卤代烃的基本概念
5.分类：
(1)按分子中卤素原子个数分类
(2)按分子中卤素原子种类分类
(3)按分子中烃基种类分类
(4)按是否含苯环分类
单卤代烃 CH3Cl
多卤代烃 CH2BrCH2Br
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
饱和卤代烃、 不饱和卤代烃、
脂肪卤代烃、芳香族卤代烃
课堂探究
卤代烃的代表物——溴乙烷
C2H5Br
分子式：
电子式：
结构简式：
CH3CH2Br 或 C2H5Br
空间填充模型
球棍模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
10
8
6
4
2
0
吸收强度
δ
碳溴键
C
Br
官能团：
你的名字
任务二 卤代烃的性质
阅读教材以及表3-1总结卤代烃的物理性质：
课堂探究
1.状态：
2.沸点：
4.密度：
3.溶解性：
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体；
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高；
与具有相同碳原子数的烃相比沸点高
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大且密度高于相应的烃；一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
卤代烃的代表物——溴乙烷：
课堂探究
溴乙烷：
无色透明油状液体；沸点38.4℃，易挥发；不溶于水, 易溶于有机溶剂；密度比水大。
结构决定性质：
根据下表数据，试从键长和键能的角度解释溴乙烷具有什么化学性质？
化学键 C—H C—C C—Br
键长/pm 110 154 194
键能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
阅读并观看【实验3-1】并总结溴乙烷的化学性质：
课堂探究
溴乙烷的化学性质：
课堂探究
实验现象：
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水
反应条件：
产生淡黄色沉淀
NaOH水溶液、加热
反应原理：
1.取代反应（水解反应）：
溴乙烷的化学性质：
课堂探究
取代反应断键分析：
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
总反应：
注意：
所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应。
书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式；
溴乙烷的化学性质：
课堂探究
【思考与讨论】
1.NaOH的作用是什么？
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？
4.溴乙烷水解时在什么位置断键？
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中
中和水解产物HBr，使平衡正向移动
加热
C-Br键
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
课堂训练
【针对性检测】
A.
B.
C.
分析下列物质发生水解反应之后的产物
CH3CHClCH2Cl
CHCl2
CH3CCl3
卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；
还可能生成醛、酮、羧酸等!
规律：
CH3CH(OH)CH2OH
CHO
CH3COOH
溴乙烷的化学性质：
课堂探究
溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应，那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？
溴乙烷的化学性质：
课堂探究
实验现象：
CH3CH2Br＋NaOH
CH2=CH2↑＋NaBr+ H2O
乙醇
反应条件：
生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体
NaOH乙醇溶液、加热
反应原理：
2.消去反应：
化学键的变化：
断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H，形成
C
C
溴乙烷的化学性质：
课堂探究
消去反应断键分析：
+ HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
总反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇
△
醇(非水环境)
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。
消去反应：
断键方式：
课堂探究
【深度思考】所有卤代烃都能发生消去反应吗？
消去反应的发生条件及规律：
(3)有两个邻位碳原子且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成多种产物，如：
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
(2)有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应， 如：
发生消去反应的产物为：
CH2Br
为主，札依采夫规则：
“氢少消氢”
课堂探究
【深度思考】所有卤代烃都能发生消去反应吗？
消去反应的发生条件及规律：
(4)二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如：
【探究---1-溴丁烷的化学性质】
课堂探究
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
波谱分析：红外光谱法 核磁共振氢谱
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
【探究---1-溴丁烷的化学性质】
课堂探究
反应原理：
【讨论与实验】
(2)实验
【探究---1-溴丁烷的化学性质】
课堂探究
【比较与分析】
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
口诀:“有水水解，有醇消去”
NaOH水溶液、加热
【探究---1-溴丁烷的化学性质】
课堂探究
【讨论】
(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
(2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。
为了除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
溴的CCl4；
没必要，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
2-丁烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
【深度思考】如何检验卤代烃中卤素原子？
课堂探究
AgNO3溶液
NaOH水溶液
△
过量HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
不能利用消去反应检验卤素原子，因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
×
(2)能否改为“NaOH醇溶液”？
AgF 无沉淀
原理:
操作过程：
取上层清液
该步骤必不可少
通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子。
(1)Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O
黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败，故必须用硝酸酸化。
卤代烃的化学反应——与溴乙烷类似
课堂探究
1.取代反应：
2.消去反应：
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
含氟聚合物制成
的充气薄膜建材
制取卤代烃的方法：
课堂探究
1.烷烃取代法
2.烯(炔)烃与卤素加成
3.烯(炔)烃与卤化氢加成
4.芳香烃取代法
5.醇取代法
CH2BrCH2Br
CH2==CH2＋Br2
R—OH + H—X R—X + H2O
你的名字
任务三 卤代烃的用途与危害
卤代烃的用途与危害：
课堂探究
1.应用：
溶剂、致冷剂、医用、麻醉剂、灭火剂、农药；
2.环境污染：
大气污染、水体污染、土壤污染；
3.健康危害：
呼吸系统、神经系统、肝脏受损；
结构：
化学性质：
卤代烃
课堂小结
物理性质：
常温少数是气体多数是液体或气体，不溶于水，除一氯代物外密度比水大。
取代反应
消去反应
碳卤键
C
X
课堂检测
【典型例题1】卤代烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有（ ）
①取代反应②加成反应③消去反应
④氧化反应⑤加聚反应⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
A．以上反应均可发生 B．只有③⑥不能发生
C．只有①③不能发生 D．只有②⑥不能发生
【答案】B
课堂检测
【典型例题2】为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：
①加热　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃　④加入稀硝酸酸化　
⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
【答案】C
课堂检测
【典型例题3】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（）

A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
THANKS
请，批评指正

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