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(共34张PPT)
第三单元 烃的衍生物
课时2 醇香之旅
——探究羟基的魔力与醇类的奥秘
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学习
目标
醇的结构
醇的性质
任务一 醇的结构
新课导入
阅读教材，观察所给有机物总结醇和酚的区异同，并给出醇和酚的定义？
在上述有机化合物中，烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物；
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH2OH
OH
OH
CH3
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇；
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
课堂探究
醇的基本概念
1.定义：
2.官能团：
3.通式：
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R－OH
羟基(－OH )
4.结构：
R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基）
R1
R3
①—OH不能连在不饱和C原子上；
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。
注意：
课堂探究
卤代烃的基本概念
5.命名（系统命名法）：
选主链：
定编号：
写名称：
选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇;
从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
用1，2，3...标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”...等表示
注意：
OH
CH2— CH2 — CH — CH3
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
2-丁醇
2一羟基丁烷
（√）
（×）
确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
课堂探究
卤代烃的基本概念
6.分类：
醇
按是否含苯环
按羟基数目
按烃基是否饱和
脂肪醇
芳香醇
如丙醇 CH3CH2CH2OH
如苯甲醇
饱和醇
不饱和醇
如
如
一元醇
如乙醇 CH3CH2OH
如乙二醇
如丙三醇
二元醇
多元醇
汽车防冻液
丙三醇/甘油 用于护肤品中
课堂探究
醇的代表物——乙醇
C2H5OH
分子式：
电子式：
结构简式：
CH3CH2OH 或 C2H5OH
官能团：
羟基(－OH )
8
10
0
6
2
4
吸收强度
乙醇的核磁共振氢谱
δ
球棍模型
空间填充模型
你的名字
任务二 醇的性质
课堂探究
阅读教材，总结几种常见醇的物理性质
名称 性质 用途
甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等
阅读教材以及表3-2和表3-3总结醇的物理性质：
课堂探究
2.沸点：
(1)饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，醇的沸点逐渐升高。
(2)碳原子数目相同时，羟基的数越多，醇的沸点越高。
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
1.状态：
通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体
阅读教材以及表3-2和表3-3总结醇的物理性质：
课堂探究
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。
3.溶解性：
4.密度：
醇的密度比水的密度小
低级饱和一元醇为无色液体，有特殊的气味
5.气味：
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
以乙醇为例：
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。
①
②
③
④
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
1.取代反应：
(1)活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H2
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
(2)酯化反应
浓硫酸

C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
(3)与氢卤酸反应
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O

浓硫酸
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
卤代烃与醇之间的转化：
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
醇
卤代烷 　　
1.取代反应：
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
(4)分子间脱水成醚
1.取代反应：
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢
乙醚：
是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂；它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
1.取代反应：
R-O-R’来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
醚：
像乙醚这样，有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
结构：
用途：
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
请写出分子式为 C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式
【思考与讨论】
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OCH3
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
观看【实验3-2】注意实验过程中需注意的事项：
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
2.消去反应—分子内脱水成烯
实验现象：
反应机理：
实验条件：
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃
(1)生成无色气体，液体轻微变黑；
(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
CH2＝CH2↑＋H2O
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
2.消去反应—分子内脱水成烯
注意：
(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？
(3)为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？
(4)为何使液体温度迅速升到170℃，反应过程中溶液会变黑？
防止暴沸 ，插入混合溶液以下。
在140℃时乙醇将以另一种方式脱水；浓硫酸能将乙醇碳化。
先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。
(2)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。
(5)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？
吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
2.消去反应—分子内脱水成烯
【思考与讨论】
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
(2)所有的醇都能发生消去反应吗？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH、乙醇溶液、加热
浓硫酸、加热170℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
碳碳双键
碳碳双键
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
规律与卤代烃类似
课堂训练
【针对性检测】
判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？
① CH3－CH2－OH
③
④
②
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
3.氧化反应
(1)强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
3.氧化反应
①乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为：
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为绿色（Cr3＋）
(2)强氧化剂氧化
(1)可燃性
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
点燃
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
3.氧化反应
观看实验，注意实验过程中需注意的事项
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
3.氧化反应
(3)催化氧化
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu / Ag
醇催化氧化反应的规律：
2~3个H
1个H
没有H
如：
生成醛
生成酮
不能被催化氧化
如：
如：
与羟基相连的碳原子上氢原子的个数
阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质：
课堂探究
有机化学反应中的氧化反应与还原反应：
氧化反应：失去H或者加入O的反应
还原反应：加入H或者失去O的反应
失去H
得到O
课堂探究
乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
取 置换反应 乙醇、活泼金属 —
代 反 应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
总结归纳乙醇的化学性质：
①
②
①
①,②
②⑤
①③
①③
浓硫酸,△
浓硫酸,△
浓硫酸,140 ℃
浓硫酸,170 ℃
Cu/Ag,△
—
结构：
化学性质：
醇
课堂小结
物理性质：
取代反应
消去反应
-OH
状态、沸点、溶解性、密度
氧化反应
课堂小结
烃
取
代
卤代烃
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醛
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
课堂检测
【典型例题1】关于乙醇的下列说法不正确的是（ ）
A．检验乙醇中的少量水，可以加入硫酸铜的白色粉末
B．乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇属于可再生能源，植物的秸秆(含纤维素)可以作为生产乙醇的原料
D．1 mol乙醇和足量的钠单质反应，可以生成11.2 L氢气
【答案】D
课堂检测
【典型例题2】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致
急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为：
HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH；下列有关二甘醇的叙述中不正确的是（ ）
A．符合通式CnH2n+2O3
B．和乙醇中官能团类型完全相同
C．能和金属钠反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
课堂检测
【典型例题3】某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的
生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇
B.反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变
C.为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液
D.实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
【答案】B
THANKS
请，批评指正

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