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(共33张PPT)
第一单元
有机化合物的结构特点与研究方法
课时2 有机分子中共价键
——官能团的活性之源
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目标
有机化合物中碳原子的成键特点
共价键的极性与有机反应
有机化合物中的共价键的类型
阅读教材，分组思考与讨论：
同学们，在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。那么，碳原子的成键有哪些特点呢？
新课导入
碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键。
不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子。
任务一 有机化合物中碳原子的成键特点
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课堂探究
任务一 有机化合物中碳原子的成键特点
阅读教材，思考有机化合物种类繁多的原因？
1.每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成稳定的单键、双键、叁键；
2.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链可带有支链；碳环和碳链还可以相互结合。
课堂探究
任务一 有机化合物中碳原子的成键特点
阅读教材，思考有机化合物种类繁多的原因？
3.碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键。
任务二 有机化合物中的共价键的类型
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课堂探究
任务二 共价键的类型
1.共价键的类型：σ键和π键
阅读教材以及回顾选修二所学知识，可将共价键分为：
P
P
p-pπ键
σ键：
“头碰头”
π键：“肩并肩”
特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。
特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。
课堂探究
任务二 共价键的类型
2.微观角度解析原子如何形成分子—甲烷分子中的共价键
甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道，夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-Hs-sp3σ键，呈正四面体形。
课堂探究
任务二 共价键的类型
2.微观角度解析原子如何形成分子—乙烯分子中的共价键
CH2＝CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键，未参与杂化的2P轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。
图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图
课堂探究
任务二 共价键的类型
2.微观角度解析原子如何形成分子—乙炔分子中的共价键
CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。
课堂探究
【知识回顾】：碳原子与相邻原子形成的结构单元空间构型
与碳原子相连的原子数 结构 示意图 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的
结构单元空间构型
4 sp3 σ键 四面体
3 sp2 σ键 π键 平面三角形
2 sp σ键 π键 直线形
任务二 共价键的类型
课堂探究
任务二 共价键的类型
3.共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂而发生化学反应
例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。
取代反应
加成反应
课堂探究
任务二 共价键的类型
4.σ键和 π键的比较
键类型 σ键 π键
常见类型
原子轨道重叠方式
键的特征
原子轨道重叠程度
键强度及稳定性 成键情况 s-s 、s-p、p-p
p-p
“头碰头”重叠
“肩并肩”重叠
轴对称，可旋转
镜面对称，不可旋转
大
小
σ 键强度较大，较稳定
共价单键都是σ键，共价单键双键含1个σ键和1个π键，
共价单键三键含1个σ键和2个π键
课堂探究
【思考与讨论】---P8
分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。
任务二 共价键的类型
②CH2＝ CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
断C-H，σ键
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
断碳碳双键中的π键
取代反应
加成反应
光
课堂训练
【针对性测试】目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物，下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A. 碳原子之间，碳原子与其他原子如氢原子之间都可以形成个4共价键
B. 碳原子性质活泼，可以与多数非金属元素原子形成共价键
C. 碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D. 多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合
B
课堂训练
【针对性测试】下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（ ）
A．烷烃中的化学键均为σ键
B．CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱
C．乙烯分子中含有极性键和非极性键
D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
D
任务三 共价键的极性与有机反应
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课堂探究
【深度思考】：
一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型有什么关系？
任务三 共价键的极性与有机反应
以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键：
电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5
极性：H－O＞C－O＞C－H
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大， 共价键极性越强。
课堂探究
【实验1-1】：探究共价键的极性对有机化合物性质的影响
任务三 共价键的极性与有机反应
课堂探究
通过观看实验视频，完成下列表格：
任务三 共价键的极性与有机反应
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，反应缓慢，
最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
课堂探究
任务三 共价键的极性与有机反应
探究结果分析：
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑
实验结论：基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
课堂探究
任务三 共价键的极性与有机反应
【深度探究】：推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由
比钠与水反应更剧烈
O─H的极性增强
羰基吸电子效应
O─H更易断裂
结论：O－H极性：乙酸＞水＞乙醇
课堂探究
任务三 共价键的极性与有机反应
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：
+ H—Br
+ H—OH
有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
课堂探究
任务三 共价键的极性与有机反应
有机反应的特点：
①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。
②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
CH2＝CH2↑＋H2O
课堂探究
任务三 共价键的极性与有机反应
【知识扩展】：吸电子基团与推电子基团
对于一个基团-R-X：
(1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团）
烷基（-CH3）、羟基（-OH）、烷氧基（-OCH3）、氨基（-NH2）
若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂
如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH
＞
课堂探究
任务三 共价键的极性与有机反应
【知识扩展】：吸电子基团与推电子基团
对于一个基团-R-X：
卤素—X(F、CI、Br、I）、硝基(-NO2）、羧基(-COOH）、醛基(-CHO）
(2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团
若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂
如酸性：F-COOH H-COOH
＞
课堂训练
【针对性测试】下列说法错误的是( )
A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
碳原子的成键特点
共价键的极性对有机化合物性质的影响
有机化合物的
结构特点
课堂小结
共价键的类型
碳原子间的成键种类
碳原子间连接方式
σ键和π键的比较
对有机化合物性质的影响
微观角度解析原子如何形成分子
吸电子基团与推电子基团
课堂检测
【典型例题1】化合物X是一种新型锅炉水除氧剂，其结构式如图所示，
设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法中正确的是( )
A. 分子中只有极性键，没有非极性键
B. 1个X分子X中的共用电子对数目为11
C. 1molX分子中所含的σ键数目为10NA
D. X是共价化合物
【答案】D
课堂检测
【典型例题2】设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是( )
①48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA
②标准状况下，11.2L甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2NA
③1mol乙烷和1mol乙烯中，化学键数相同
④1mol甲苯含有6NA个C-H键
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
【答案】A
课堂检测
【典型例题3】下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看
不合理的是 ( )
【答案】B
A. B.
C. D.
THANKS
演示完毕 感谢聆听

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