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(共39张PPT)
第二单元 烃
课时5 环舞家族
——苯的同系物探索与命名奇遇
你的名字
学习
目标
苯的同系物的性质
苯的同系物的结构
芳香烃的用途
任务一 苯的同系物的结构
新课导入
《神奇的化学“小实验”》— 橘子能让气球“爆炸”
橙子汁、橘子汁等有能溶解橡胶的芳香类物质
？
课堂探究
苯的同系物
1.定义：
2.通式：
3.组成：
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物，甲苯是最简单的苯的同系物。
CnH2n-6 (n≥7)
苯环 + 烷基
4.特点：
有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)
【深度思考】符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物？
CH2
CH2
C
CH
C10H14
分子式：
【思考与交流】含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗
课堂探究
芳香化合物：
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
芳香烃：
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃
苯的同系物：
COOH
Cl
课堂探究
苯的同系物
以甲苯为例：
(1)官能团:
(2)碳原子的杂化方式:
(3)C—H的类型:
(4)C—C的类型:
(5)最多几个原子共面:
无
sp2
σ键
σ键；6个碳原子形成1个大π键
sp3
13个
课堂探究
苯的同系物
5.命名：
习惯命名法：
(2)如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名 , 先读侧链，后读苯环;
甲苯
乙苯
异丙苯
课堂探究
苯的同系物
5.命名：
若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行;
CH3
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-4-丙基苯
系统命名法：
课堂探究
苯的同系物
6.苯的同系物的同分异构体数目分析方法：
(1)若苯环上有两个取代基（-R、-R ），则苯环上取代基的位置异构有三种。
(2)若苯环上有三个取代基，则苯环上取代基的位置异构数目由取代基种类数决定。
①三个取代基均相同（-R）
②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R ）
③三个取代基均不同（ -R 、-R 、 -R″ ）
课堂探究
苯的同系物
6.苯的同系物的同分异构体数目分析方法：
①三个取代基均相同（-R）
②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R ）
课堂探究
苯的同系物
6.苯的同系物的同分异构体数目分析方法：
③三个取代基均不同（ -R 、-R 、 -R″ ）
【资料卡片】— 稠环芳香烃
课堂探究
稠环芳香烃：
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃；
萘
蒽
多苯代脂烃：
苯环通过脂肪烃连在一起；
联苯或多联苯：
苯环之间通过碳碳单键直接相连
二苯甲烷
联苯
课堂训练
【针对性检测】
下列物质中，属于苯的同系物的是（ ）
C
A.
B.
C.
D.
你的名字
任务二 苯的同系物的性质
阅读教材以及表2-2总结有关苯的同系物的物理性质：
课堂探究
1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；
4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
3.苯环上的支链越多，对称性越好，溶沸点越低；
阅读教材，根据“结构决定性质”来预测苯的同系物可能发生的化学反应：
课堂探究
苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
(1)具有可燃性
(2)能发生苯环上取代反应
(3)能发生加成反应
性质会有一定的差异性
预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似
？
观看【实验2-2】并填写表格：
课堂探究
观看【实验2-2】并填写表格：
课堂探究
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
将上述试管用力振荡，静置
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
将上述试管用力振荡，静置
溴水在下层
分层，上层均为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
溴水的密度大于苯和甲苯
苯的同系物的化学反应：
课堂探究
相似之处：
CnH2n－6
O2
3n－3
2
点燃
nCO2
(n－3)CO2
苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热。
1.可燃性
2.加成反应
苯的同系物的化学反应：
课堂探究
不同之处：
甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。
1.氧化反应
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
课堂探究
【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
能褪色
能褪色
不能褪色
不能褪色
苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件：
(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；
(2)烷基均被氧化为-COOH
苯的同系物的化学反应：
课堂探究
不同之处：
2.取代反应—卤化反应
通过蒸馏分离
苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。
特点：有机产物不唯一
苯的同系物的化学反应：
课堂探究
不同之处：
2.取代反应—卤化反应
苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。
苯的同系物的化学反应：
课堂探究
不同之处：
2.取代反应—硝化反应
30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
苯的同系物的化学反应：
课堂探究
不同之处：
2.取代反应—硝化反应
100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
一种淡黄色晶体，不溶于水；它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：
课堂探究
苯 苯的同系物
相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：
课堂探究
不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响： 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化； 侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。 苯 苯的同系物
【思考与讨论】
课堂探究
1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
3.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
4.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
你的名字
任务三 芳香烃的应用
芳香烃的应用：
课堂探究
苯和苯的同系物大多具有毒性，长期接触或吸入可能对人体健康造成危害。
苯的同系物在化工、医药、香料、光伏电板等领域有广泛应用。
知识拓展
原子共线、共面问题：
明确五类结构模板：
课堂探究
原子共线、共面问题：
审题时注意：
做题：
(3)单键可以旋转，双键不能旋转。
(2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。
(1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。
“最多”表示“可能”
“至少”表示“一定”
“碳原子”还是“所有原子”
课堂训练
【针对性检测】
有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有___个。
12
6
9
结构：
化学性质：
芳香烃
课堂小结
物理性质：
苯环 + 烷基
无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂
氧化反应
取代反应
加成反应
课堂检测
【典型例题1】以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2 -丁炔
(6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能
使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
【答案】C
课堂检测
【典型例题2】下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有
影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
【答案】A
课堂检测
【典型例题3】 下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有
影响的是（ ）
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在一定条件下催化加氢
C．能燃烧产生带浓烟的火焰
D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应
【答案】A
THANKS
请，批评指正

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