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第三单元 烃的衍生物
课时6 探秘羧酸结构
——羰基与羟基的化学融合
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目标
羧酸的结构与性质
常见的羧酸与用途
任务一 羧酸的结构与性质
课堂引入
DHA在人体中主要存在于大脑、视网膜，对细胞膜的流动性和功能有重要影响，对神经发育和视觉功能至关重要。
DHA（Docosahexaenoic Acid，二十二碳六烯酸）是一种重要的不饱和脂肪酸，其化学结构如下：
课堂探究
羧酸的基本概念
1.定义：
2.官能团：
3.饱和一元羧酸通式：
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。
CnH2n＋1COOH（n≥0）或 CnH2nO2（n≥1）
—C—O—H
O
或—COOH
可简写为：R－COOH
课堂探究
羧酸的基本概念
4.命名：
选主链：
定编号：
写名称：
选取含羟基的最长的碳链为主链，称某酸;
从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
用1，2，3...标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”...等表示
3-甲基丁酸
3-甲基-2-乙基戊酸
课堂探究
羧酸的基本概念
5.分类：
羧酸
根据与羧基相连的烃基不同
根据羧酸分子中的羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3-COOH
C15H31-COOH
软脂酸
C17H35-COOH
硬脂酸
C17H33-COOH
油酸
CH2＝CH-COOH
丙烯酸
H-COOH
甲酸(蚁酸)
COOH
安息香酸
柠檬酸
CH2―COOH
HO―C―COOH
CH2―COOH
COOH
COOH
草酸
课堂探究
羧酸的基本概念
6.同分异构体：
写出C5H10O2同分异构体以及属于羧酸的同分异构体？
(1)种类：
碳架异构、官能团异构
(2)官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
注意：对称结构无需考虑反向插入
注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
课堂探究
羧酸的代表物—乙酸
分子式：
结构简式：
球棍模型：
空间填充模型：
C2H4O2
或 CH3COOH
CH3
O
—C—OH
12
10
0
4
6
8
2
吸收强度
δ
乙酸的核磁共振氢谱图
核磁共振氢谱图：
课堂探究
羧酸的代表物—乙酸
色态味：
密度：
无色、有强烈刺激性气味的液体
16.6 ℃，易挥发
沸点：
溶解性：
易溶于水和乙醇
比水的小
【深度思考】为什么纯净的乙酸又称冰醋酸呢？
温度低于沸点时，时凝结成冰样晶体，又称冰醋酸
课堂探究
阅读教材及表3-4，总结羧酸的物理性质：
C1~C3：无色液体；C4~C9：油状液体； C10以上称为高级脂肪酸；
饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；
不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。
状态：
溶解性：
(1)羧基是亲水基与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶；
(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；如高级脂肪酸均不溶于水。
憎水基团
亲水基团
C
O
OH
R
课堂探究
阅读教材及表3-4，总结羧酸的物理性质：
(1)由表3-4可以得出：碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。
熔沸点：
(2)羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
查资料可知：
乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键)
丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键)
正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃
课堂探究
根据结构决定性质，推测羧酸的化学性质：
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时：
使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性
C-O单键易断裂，发生取代反应
使羰基较难发生加成反应
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
通过催化加氢的方法很难被还原
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
典例突破—乙酸
1.酸性：具有酸的通性
(2)金属单质
(3)碱性氧化物
(4)碱
(5)盐/酸式盐
(1)能使指示剂变色
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
探究羧酸的酸性
【设计与实验1】甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验内容 实验现象 结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象 紫色石蕊溶液变红色
pH>2
溶液的红色最终褪去
甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
探究羧酸的酸性
【设计与实验2】比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸
【实验现象】：
乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊。
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
【思考与讨论】
(1)上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
(2)写出各装置中反应的化学方程式
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑
+ CO2 + H2O → + NaHCO3
【实验结论】：
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
【思考与讨论】
(3)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析？
羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
醛的性质：银镜反应、与新制的氢氧化铜反应、与H2还原反应
【深度思考】：如何鉴别甲酸和乙酸？
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
观看并思考实验过程中的注意事项：
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
实验现象：
Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
反应原理：
+
浓H2SO4
△
+
2.酯化反应：
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
2.酯化反应/取代反应：
【思考与讨论】：
①
+
浓H2SO4
△
+
+
浓H2SO4
△
+
②
√
同位素原子18O示踪法
+
浓H2SO4
△
+
乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
【思考与讨论】：
(1)该实验药品的添加顺序如何？浓硫酸的作用是什么？
(2)装置中导管为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
(3)长导管和加碎瓷片的作用是什么？
顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
原因：防倒吸
饱和Na2CO3溶液的作用：
中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
长导管：导气，冷凝回流。
碎瓷片：防止暴沸。
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
【思考与讨论】：
(4)在乙酸乙酯的制备实验中，加热的作用是什么？
(5)如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的
有关知识进行说明。
加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
3.还原反应：
受-OH的影响，碳氧双键不易断，羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
4.取代反应：
RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl
催化剂
△
Cl
|
受-COOH影响—α-H活性增强，能发生α-H的取代反应
课堂探究
阅读教材，总结羧酸的化学性质：
6.脱酸反应：
不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。
CH3COOH + CO2
HOOCCH2COOH
加热
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
5.脱水反应：
课堂探究
知识扩展
1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯:
浓硫酸
2.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇生成链状酯:
课堂探究
知识扩展
3.二元羧酸与二元醇
(2)分子间形成环状酯:
(3)分子间形成聚酯(高分子):
(1)分子间形成链状酯:
环乙二酸乙二酯
缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
课堂探究
知识扩展
4.羟基酸的酯化:
(1)分子间形成链状酯
(2)分子内形成环状酯
(3)分子间形成环状酯
课堂探究
知识扩展
4.羟基酸的酯化:
(4)分子间形成聚酯
5.无机含氧酸与醇的酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）
硝酸乙酯
C2H5OH + HO-NO2
C2H5O-NO2 + H2O
你的名字
任务二 常见的羧酸与用途
课堂探究
甲酸
既有羧基又有醛基
结构特点：
物理性质：
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
概念：
又称为“蚁酸”，是最简单的羧酸。
化学性质：
(1)醛基：
①使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应
(2)羧基：
①酸性
②酯化反应/取代反应
用途：
工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸
课堂探究
苯甲酸
物理性质：
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。
用途：
合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
概念：
属于芳香酸，俗称“安息香酸”。
COOH
化学性质：
乙酸强，比甲酸弱
(1)酸性：
(2)酯化反应/取代反应
(3)加成反应
课堂探究
乙二酸
物理性质：
无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
用途：
常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。
概念：
俗称“草酸”，二元羧酸。
化学性质：
(2)还原性：
(3)不稳定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
(1)酸性：
能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
课堂探究
乳酸和柠檬酸
概念：
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。
化学性质：
既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
CH3
CH
OH
O
C
OH
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
乳酸(2-羟基丙酸)
柠檬酸
苹果酸
课堂探究
高级脂肪酸
概念：
含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水。
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸对人体更有益
课堂小结
羧酸
结构
物理性质：
化学性质
官能团：
通式：饱和一元羧酸的通式为：CnH2n＋1COOH（n≥0）
色态味、沸点、密度、溶解性
酯化反应：
酸性：具有酸的通性
或 CnH2nO2（n≥1）
课堂检测
【典型例题1】实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中
不正确的是(　　)。
A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸；
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象；
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇。
【答案】A
课堂检测
【典型例题2】用CH3CH218OH与CH3COOH在浓H2SO4、加热条件
下反应，反应后的混合体系中存在18O的物质有（ ）
A．乙醇、乙酸 B．乙酸乙酯、水
C．乙醇、乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯、水
【答案】C
课堂检测
【典型例题3】化合物M和N是合成紫草酸药物的两大中间体，下列说法
错误的是（ ）
A．除氢原子外，M中其他原子可能共平面
B．M和N均含有两种官能团
C．1molN最多消耗3molNaOH
D．N在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
【答案】A
课堂检测
【典型例题4】某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物
分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3
的物质的量之比是 ( )
A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3
C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1
【答案】A
课堂探究
知识扩展
有机物羟基上的H原子的活泼性比较：
有机物类别 羧酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2
中和反应 中和反应 不反应
反应，可生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应
反应，生成CO2 不反应 不反应
有机物羟基上的H原子的活泼性：
可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基
羧酸＞酚＞醇
THANKS
请，批评指正

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