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(共26张PPT)
第三单元 烃的衍生物
课时9 有机合成之构建蓝图
——目标分子的结构拼图
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目标
正向分析方法
逆向分析方法
常见的有机合成路线
课堂引入
有机合成的发展史：
20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
颠茄酮
20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概念。
叶绿素
红霉素
奎宁
任务一 正向分析方法
课堂探究
有机合成的思路：
利用相对简单
易得的原料
具有特定结构和性质的目标分子
有机化学反应
合成
构建碳骨架
引入官能团
课堂探究
原料 → 中间产物 → 目标产物
正向合成分析法（又称顺推法）
课堂探究
【思考与讨论】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
方案一：
HCl
△，加压
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
O2
Cu，△
O2
催化剂，△
CH3CH2Cl
NaOH/H2O
△
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
H2O催化剂，△，加压
O2
Cu ，△
O2
催化剂，△
C2H4
CH3COOH
O2
催化剂
方案二：
方案三：
课堂探究
【思考与讨论】目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这几种合成路线的总产率。
方案一：0.7 x 0.7 x 0.7=0.343
方案二：0.7 x 0.7 =0.49
方案三： 0.7
乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优
任务二 逆向分析方法
课堂探究
逆向合成分析法（又称逆推法）
合成步骤：
逆合成步骤：
课堂探究
阅读教材，总结合成二乙酸乙二酯的思路：
目标产物
中间体
原料
课堂探究
阅读教材，总结合成二乙酸乙二酯的路线：
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
HOOC-COOH
+ 2H2O
4.
HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH
+ 2H2O
催化剂
Δ
H5C2OOCCOOC2H5
5.
课堂探究
方案一：
CH2=CH2
直接氧化
加成
水解
酯化
【思考与讨论】除教材所给出的合成路线，你还能想到什么合成路线？
课堂探究
方案二：
CH2=CH2
直接氧化
酯化
O2
催化剂，△
H2O
加压，△
【思考与讨论】除教材所给出的合成路线，你还能想到什么合成路线？
课堂探究
综合比较法：上述方案一和方案二有哪些优缺点？
1.从原料成本的角度考虑
2.从原子利用率的角度考虑
3.从环境保护的角度考虑
方案一使用了Cl2和NaOH
方案二使用了O2和H2O，成本更低
方案一第二步取代反应有副产物，原子利用率低
方案二原子利用率高
方案一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH，
对环境不友好
方案二使用了O2和H2O，对环境有友好
课堂探究
有机合成路线设计遵循的原则：
(2)原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染 ；
(5)尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高，总产率=各步反应产率的乘积.
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少;
(1)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯;
(4)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应，选择最佳合成路线;
任务三 常见的有机合成路线
课堂探究
一元化合物：
R－CH＝CH2
HX
卤代烃
NaOH水溶液
加热
一元醇
一元醛
[O]
一元羧酸
[O]
醇、浓H2SO4、加热
酯
课堂探究
二元化合物：
CH2＝CH2
X2
NaOH水溶液
加热
[O]
[O]
一定条件
链酯、环酯、聚酯
CH2X－CH2X
HOCH2－CH2OH
OHC－CHO
HOOC－COOH
课堂探究
芳香族化合物：
Cl
Cl2
FeCl3
NaOH水溶液、H+
加热
OH
CH3
Cl2
光照
CH2Cl
NaOH水溶液
加热
CH2OH
[O]
CHO
[O]
COOH
醇、浓H2SO4、加热
芳香酯
课堂小结
合成路线
正向分析方法
逆向分析方法
常见的有机合成路线
目标化合物
基础原料
中间体
中间体
一元化合物类
二元化合物类
芳香族化合物类
课堂检测
【典型例题1】下列关于有机合成的几种说法中不正确的是（ ）
A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子
D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
【答案】D
课堂检测
【典型例题2】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，
要依次经过下列步骤中的 (　　)
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　
③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑥⑤ D．②④①⑤⑥
【答案】D
课堂检测
【典型例题3】苯可以发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
A．X转化为Y在非水溶液中进行
B．Y转化为Z的转化过程不符合绿色化学的理念
C．Y转化为Z时，Y发生还原反应
D．Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物共有4种
【答案】D
课堂检测
【典型例题4】蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)
的合成路线如下，下列说法正确的是（ ）
A．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有丙酮
B．Ⅲ可发生的反应类型有取代反应、
加成反应和消去反应
C．CAPE可作抗氧化剂，可能与酯基有关
D．1molCAPE与溴水反应，最多可消耗3Br2
【答案】A
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