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第01周 有机化学的发展及研究思路
时间：45分钟 满分：100分
第Ⅰ卷（选择题）
一、选择题：本题共15个小题，每小题只有一个正确选项，共45分。
1．打破无机物和有机物界限的化学家是(　　)。
A．维勒 B．李比希 C．科里 D．范特霍夫
【答案】A
【解析】1828年德国化学家维勒用无机物合成出了尿素，打破了无机物和有机物的界限。所以本题答案选A 。
2.下列关于有机化学史的说法，正确的是(　　)。
A.贝采利乌斯提出了测定有机物定量分析的方法
B.舍勒提出了基团理论
C.李比希提出了有机化学概念
D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
【答案】D
【解析】贝采利乌斯最早提出有机化学概念，李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法，A、C错误;基团理论不是舍勒提出的，B错误;德国化学家维勒在制备氰酸铵时得到了尿素，最早用人工方法将无机物转变为有机物，D正确。
3. 要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法（ ）。
①元素分析法 ②质谱法 ③核磁共振氢谱法 ④红外光谱法
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
【答案】A
【解析】元素分析法可用于确定有机物中的元素组成，①符合题意；质谱法可以确定有机物的相对分子质量，②符合题意；核磁共振氢谱法和红外光谱法用于确定有机物的结构以及特殊的化学键结构，③④不符合题意。因此用于确定有机物分子式的是①②，A正确。
4. 研究有机混合物一般要采取的几个步骤是（ ）。
A. 分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式
B. 分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式
C. 分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式
D. 确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯
【答案】B
【解析】有机混合物首先需经过分离提纯才能得到纯净物；然后对未知有机物的结构与性质进行鉴定和研究：一般先利用元素定量分析确定实验式（最简式）；再测定相对分子质量从而确定分子式；因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式。故对其研究的步骤是分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式，B正确。
5. 现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是（ ）。
A. 元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B. 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C. 质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D. 通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分乙醇和甲醚
【答案】D
【解析】元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，A错误； 的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，B错误；质谱仪是通过分析最大的碎片离子测出分子的相对质量，C错误；红外光谱可确定物质中的基团，乙醇和甲醚的基团不同，且含有的氢原子种类不同，则通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分乙醇和甲醚，D正确。
6.关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是(　　)。
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
【答案】C
【解析】常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确;过滤时，漏斗的温度较低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误;冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。
7．下列操作不能达到目的的是（ ）。
选项 操作 目的
A 对二氯甲烷和四氯化碳的混合物进行蒸馏 分离两种有机物
B 利用分液操作分离苯和硝基苯 分离两种有机物
C 在医用酒精中加入生石灰，蒸馏 制备无水乙醇
D 在水、乙醇中分别加入一块大小和形状均相同的钠块 探究氧氢键极性强弱
【答案】B
【解析】二氯甲烷和四氯化碳的沸点不同，可以利用沸点不同进行蒸馏分离，A不符合题意；苯和硝基苯互溶，不能用分液法分离，B符合题意；在医用酒精中加入生石灰，生石灰和水生成氢氧化钙，利用酒精和氢氧化钙的沸点不同，可以选择蒸馏法分离，C不符合题意；水、乙醇中分别加入一块大小和形状均相同的钠块，钠和乙醇反应速率较慢，说明乙醇的羟基中氢氧键极性较弱，D不符合题意。
8.化学反应的实质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪法。已知:
2R—14CHCH—R'R—14CHCH—R+R'—14CHCH—R'可以推知，
发生反应时断裂的化学键应是(　　)。
A.①③ B.②③ C.③④ D.②④
【答案】A
【解析】根据原题反应后所得产物可推知断键位置与连接方式。
即断键为双键两侧的键。
9. 准确称取4.4 g某有机物样品X（只含C、H、O三种元素），将有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g。又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，则该有机物的结构简式可能为（ ）。
A. CH3CH2CH2COOH B. CH3COOCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3COOCH3
【答案】B
【解析】有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g，浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化碳，则X中碳、氢元素的质量分别为8.8 g×=2.4 g和3.6 g×=0.4 g，则氧元素的质量为4.4 g-2.4 g-0.4 g=1.6 g，碳、氢、氧的物质的量之比为∶∶=2∶4∶1，故分子式为(C2H4O)n；由质谱图可知其相对分子质量为88，则44n=88，解得n=2，故其分子式为C4H8O2；由红外光谱图可知，其分子中含有不对称的—CH3、C=O、C—O—C，则其结构简式为CH3COOCH2CH3，B正确。
10. 某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是（ ）。
A. 该有机化合物只含碳、氢两种元素
B. 该有机化合物肯定含有碳、氢、氧三种元素
C. 该有机化合物肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素
D. 该有机化合物肯定含有碳、氢元素，无法判断是否含有氧元素
【答案】B
【解析】有机物在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，根据元素守恒可知，有机物A一定含有C元素、H元素，而n(C)=n(CO2)==0.1 mol，n(H)=2n(H2O)=2×=0.4 mol，C、H元素的总质量m(C)+m(H)=0.1 mol×12 g/mol+0.4 mol×1 g/mol=1.6 g＜3.2 g，故有机物中一定含有O元素，故选B。
11．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12 g 该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分子式为（ ）。
A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C3H8
【答案】C
【解析】浓H2SO4吸收水14.4 g即0.8mol，碱石灰吸收二氧化碳26.4 g即0.6mol。12 g该有机物含有1.6molH、0.6molC和(12-1.6-0.6×12)g=3.2g即0.2molO，C、H、O原子数之比为3:8:1，则该有机物的分子式为C3H8O，故选C。
【点睛】解答本题需要明确浓硫酸吸收水分，碱石灰吸收二氧化碳，而且燃烧产物中C、H元素来自于有机物。
12. 某有机化合物样品的质谱、核磁共振氢谱分别如图所示，则该有机化合物可能是（ ）。
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】由质谱图可知该有机物的相对分子质量为58，由核磁共振氢谱图可知分子中所有氢原子的位置相同。的相对分子质量为46，A错误；分子中氢原子的位置有3种，B错误；的相对分子质量为58，分子中所有氢原子的位置相同，C正确；的相对分子质量为58，分子中氢原子的位置有两种，D错误。
13．将3.7g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧，生成了和；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是（ ）。
A．分子式为
B．相对分子质量为74
C．能与金属钠反应
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有2种
【答案】C
【解析】3.7g有机化合物X在氧气中完全燃烧，生成了8.8gCO2和4.5gH2O，根据质量守恒可知，碳、氢分别为=0.2mol，=0.5mol，则X中含有氧=0.05mol，则分子式为C4H10O，故A正确；由质谱图可知，有机化合物X的相对分子质量为74，B正确；核磁共振氢谱显示有2组峰且吸收峰面积之比为2：3，其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，分子中不含有羟基，不能与钠反应，C错误；X的同分异构体中，与X官能团相同的有CH3CH2CH2OCH3、CH(CH3) 2OCH3，共2种，D正确。
14．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是（ ）。
A．由质谱图可知A的分子式为
B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为
C．若取A和的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二组分的比例
D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1
【答案】C
【解析】9gA在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明完全燃烧生成水的质量为5.4g，二氧化碳的质量为13.2g， 5.4g，9gA完全燃烧生成水的物质的量是==0.3 mol，9.0gA完全燃烧生成二氧化碳的物质的量是==0.3mol，n(O)===0.3mol，所以A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A相对分子质量为90，设分子式为(CH2O)n，则(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式为C3H6O3，以此来解析。
由分析可知A的分子式为，A正确；根据红外光谱只A中含有-OH和-COOH，由核磁共振氢谱可知，A中含有4种氢原子，其数目比为1：1：1：3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确；由分析可知A的分子式为，假设有机物的物质的量都为1mol，混合物中的两种有机物物质的量相同时，完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等，无论以何种物质的量的比例混合，完全燃烧消耗氧气的量是否都为3mol，C错误；B是A的位置异构体，则B为CH2(OH)CH2COOH，共有4种氢原子，个数比为2：2：1：1，即B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：1：1，D正确。
15．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是（ ）。
A．该有机物的分子式为
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
【答案】D
【解析】由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，A正确；X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，B正确；由上述分析可知， X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，C正确；X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，D错误。
第Ⅱ卷（非选择题）
二、非选择题：包括第16题~第19题4个大题，共55分。
16.咖啡因是一种生物碱，易溶于水、乙醇，熔点为234.5 ℃，当温度达到100 ℃以上时咖啡因开始升华。茶叶中约含1%~5%咖啡因、3%~10%单宁酸以及含色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图Ⅰ所示。
图Ⅰ
图Ⅱ
索氏提取装置如图Ⅱ所示。
(1)实验时需将待测样品研细，放入滤纸包中，研细的目的是 　 。
(2)利用索氏提取器从茶叶末中提取咖啡因属于　　　　　　　操作。
(3)从粉状物中分离咖啡因的操作方法是　　　　　　　　　。
(4)利用索氏提取器可以从玫瑰花中提取玫瑰油，其主要成分是乙酸橙花酯，键线式如图Ⅲ所示。
图Ⅲ
①乙酸橙花酯分子中所含官能团的名称为　 。
②该物质的1H核磁共振谱图中有　　　　　组吸收峰。
③若用乙酸与橙花醇制备乙酸橙花酯，如何除去所收集的乙酸橙花酯中的乙酸和橙花醇 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)增大固液接触面积，提高提取效率 (2)萃取　(3)升华 (4)①碳碳双键、酯基　②8　③加入适量饱和碳酸钠溶液，充分振荡、静置、分液，上层为乙酸橙花酯
【解析】(2)根据索氏提取装置图可知，从茶叶末中提取咖啡因属于萃取。(3)粉状物中含有多种沸点较高的物质，而咖啡因在100 ℃以上开始升华，故采用升华法分离咖啡因。(4)根据乙酸橙花酯的键线式可知，其分子中含有碳碳双键和酯基，分子中有8种不同化学环境的氢原子，1H核磁共振谱图中有8组吸收峰。可以利用乙酸橙花酯、乙酸、橙花醇的性质差异进行分离。
17.借助于李比希法、现代科学仪器及化学实验可以测定有机物的组成和结构。如图是确定有机物化学式常用的装置，其中管式炉可提供有机物燃烧所需的高温。
(1)装置C中CuO的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)装置F的作用是 　 。
(3)准确称取23.20 g有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，D管质量增加7.20 g，E管质量增加35.20 g，则该有机物的最简式为　　　　。
(4)若利用质谱法测定M的相对分子质量，其质谱图如图(图1)，则M的分子式为　　　　。
图1
结合M的红外光谱图(图2)及1H核磁共振谱图(图3)，综合分析得出M的结构简式为　 。
图2
图3
【答案】(1)确保有机物中的C全部转化为CO2 (2)吸收外界空气中的水和CO2，防止影响碳元素的测定 (3)CHO (4)C4H4O4　HOOC—CHCH—COOH
【解析】(1)有机物燃烧不完全时会产生CO，装置C中CuO的作用是将产生的CO氧化为CO2，确保碳元素全部转变成二氧化碳被吸收。(2)为了使产生的气体被完全吸收，装置E处的导管必须和外界是相通的，但为了防止外界空气中的二氧化碳和水蒸气进入装置E中，影响碳元素的测定，所以在装置E后要连接一个吸收空气中的二氧化碳和水蒸气的装置，所以装置F的作用是吸收外界空气中的水和CO2，防止影响碳元素的测定。(3)23.20 g有机物充分燃烧后，D管质量增加7.20 g，E管质量增加35.20 g，可知有机物燃烧后生成7.20 g水，生成35.20 g二氧化碳，水中氢元素的质量为m(H)=7.20 g×=0.80 g，二氧化碳中的m(C)=35.20 g×=9.60 g，m(H)+m(C)=10.40 g，所以有机物中还有氧元素，m(O)=23.20 g-10.40 g=12.80 g，23.20 g有机物含有的n(H)==0.8 mol，n(C)==0.8 mol，n(O)==0.8 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶1∶1，有机物M的最简式为CHO。(4)根据质谱图，可知有机物M的相对分子质量为116，其最简式为CHO，所以M的分子式可写成(CHO)n，可求出n=4，所以有机物M的分子式为C4H4O4;通过M的红外光谱图可知其结构中存在的基团有O—H、CC、CO、C—O，另通过1H核磁共振谱图，可知其有两种氢原子，且峰面积比为1∶1，于是可推测M的结构简式为HOOC—CHCH—COOH。
18．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 通过计算填空：（1）A的相对分子质量为：
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g （2）A的分子式为：
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中含有的官能团： 、
（4）A的1H核磁共振谱如图 （4）A中含有 种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式
【答案】90 C3H6O3 －COOH －OH 4 CH3CH(OH)COOH
【解析】（1）有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物的相对分子质量为45×2=90，故答案为90；
（2）浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是 = 0.3 mol，所以碳原子的物质的量是0.3 mol，由于有机物是0.1mol，所以有机物中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C3H6O3，故答案为C3H6O3；
（3）只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO2（标准状况），则含有一个羧基（－COOH），醇羟基（－OH）可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应生成2.24LH2（标准状况），则含有羟基数目是1个，故答案为－COOH和－OH；
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，故答案为4；（5）综上所述，A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
19. 有机化合物A常用于配制香水、精油，为测定A的结构，某化学兴趣小组进行如下实验。回答下列问题：
（1）13.6 g有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成17.92 L CO2(标准状况)和7.2 g H2O ，通过质谱仪测得A的相对分子质量为136，则A的分子式为___________。有机物A的红外光谱如图所示，则A可能的结构简式为___________、___________。
（2）设计简单实验，能确定A的结构简式的试剂是___________（填字母）。
A．银氨溶液 B．氢氧化钠溶液 C．稀硫酸
（3）探究制备A的最佳反应条件：
①该小组成员通过核磁共振仪测定A的核磁共振氢谱如图所示。在实验室中，利用有机酸B和醇C，通过酯化反应制备A，反应结束后，可用___________（填字母）洗涤粗产品A。
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液 C．乙醇 D．水
②该小组通过监测混合物中有机酸B的含量，探究制备A的最佳反应温度。已知：A、B、C的熔沸点如表所示，有机酸B的含量如图所示，该反应的最佳温度为___________（填字母）。温度超过106 ℃后，B的含量逐渐增大的原因为___________。
A．100 ℃ B．106 ℃ C．116 ℃
物质 熔点/℃ 沸点/℃
A -12.3 199.6
B 122.4 249
C - 97 64.3
【答案】（1）
（2）A （3）① B ② B 温度超过106 ℃时，甲醇蒸发速率加快，消耗B的量减少
【解析】（1）13.6 g有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成17.92 L CO2(标准状况)和7.2 g H2O，碳原子的物质的量为mol=0.8 mol，质量为0.8 mol×12 g/mol=9.6 g，氢原子的物质的量为×2 mol=0.8 mol，质量为 0.8 g，氧原子的质量为13.6 g-9.6 g-0.8 g=3.2 g，物质的量为mol=0.2 mol，该有机物的实验式为C8H8O2，通过质谱仪测得A的相对分子质量为136，则A的分子式为C8H8O2；根据红外光谱图可知A的可能结构简式为或 ；（2）可通过检验醛基确定A的结构简式，实验步骤为取少量A于洁净试管中，加入银氨溶液并水浴加热，若试管内壁出现银镜，则A为 ，若未出现银镜，则A为 ，A正确；（3）①A的核磁共振氢谱中含四组峰，故A的结构简式为 ，制备A的化学方程式为 +CH3OH +H2O；反应结束后可用饱和碳酸钠溶液洗涤A，饱和碳酸钠能溶解甲醇，中和苯甲酸，降低A的溶解度，故选B；②有机酸B的含量最低时，转化为产物的产率最高，故最佳温度为106℃，故选B；温度超过106℃后，B的含量逐渐增大，根据表格可知甲醇的沸点低，故温度超过106℃，甲醇蒸发速率加快，消耗B的量减少。第01周 有机化学的发展及研究思路
时间：45分钟 满分：100分
第Ⅰ卷（选择题）
一、选择题：本题共15个小题，每小题只有一个正确选项，共45分。
1．打破无机物和有机物界限的化学家是(　　)。
A．维勒 B．李比希 C．科里 D．范特霍夫
2.下列关于有机化学史的说法，正确的是(　　)。
A.贝采利乌斯提出了测定有机物定量分析的方法
B.舍勒提出了基团理论
C.李比希提出了有机化学概念
D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
3. 要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法（ ）。
①元素分析法 ②质谱法 ③核磁共振氢谱法 ④红外光谱法
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
4. 研究有机混合物一般要采取的几个步骤是（ ）。
A. 分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式
B. 分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式
C. 分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式
D. 确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯
5. 现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是（ ）。
A. 元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B. 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C. 质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D. 通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分乙醇和甲醚
6.关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是(　　)。
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
7．下列操作不能达到目的的是（ ）。
选项 操作 目的
A 对二氯甲烷和四氯化碳的混合物进行蒸馏 分离两种有机物
B 利用分液操作分离苯和硝基苯 分离两种有机物
C 在医用酒精中加入生石灰，蒸馏 制备无水乙醇
D 在水、乙醇中分别加入一块大小和形状均相同的钠块 探究氧氢键极性强弱
8.化学反应的实质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪法。已知:
2R—14CHCH—R'R—14CHCH—R+R'—14CHCH—R'可以推知，
发生反应时断裂的化学键应是(　　)。
A.①③ B.②③ C.③④ D.②④
9. 准确称取4.4 g某有机物样品X（只含C、H、O三种元素），将有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g。又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，则该有机物的结构简式可能为（ ）。
A. CH3CH2CH2COOH B. CH3COOCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3COOCH3
10. 某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是（ ）。
A. 该有机化合物只含碳、氢两种元素
B. 该有机化合物肯定含有碳、氢、氧三种元素
C. 该有机化合物肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素
D. 该有机化合物肯定含有碳、氢元素，无法判断是否含有氧元素
11．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12 g 该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分子式为（ ）。
A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C3H8
12. 某有机化合物样品的质谱、核磁共振氢谱分别如图所示，则该有机化合物可能是（ ）。
A. B. C. D.
13．将3.7g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧，生成了和；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是（ ）。
A．分子式为
B．相对分子质量为74
C．能与金属钠反应
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有2种
14．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是（ ）。
A．由质谱图可知A的分子式为
B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为
C．若取A和的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二组分的比例
D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1
15．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是（ ）。
A．该有机物的分子式为
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
第Ⅱ卷（非选择题）
二、非选择题：包括第16题~第19题4个大题，共55分。
16.咖啡因是一种生物碱，易溶于水、乙醇，熔点为234.5 ℃，当温度达到100 ℃以上时咖啡因开始升华。茶叶中约含1%~5%咖啡因、3%~10%单宁酸以及含色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图Ⅰ所示。
图Ⅰ
图Ⅱ
索氏提取装置如图Ⅱ所示。
(1)实验时需将待测样品研细，放入滤纸包中，研细的目的是 　 。
(2)利用索氏提取器从茶叶末中提取咖啡因属于　　　　　　　操作。
(3)从粉状物中分离咖啡因的操作方法是　　　　　　　　　。
(4)利用索氏提取器可以从玫瑰花中提取玫瑰油，其主要成分是乙酸橙花酯，键线式如图Ⅲ所示。
图Ⅲ
①乙酸橙花酯分子中所含官能团的名称为　 。
②该物质的1H核磁共振谱图中有　　　　　组吸收峰。
③若用乙酸与橙花醇制备乙酸橙花酯，如何除去所收集的乙酸橙花酯中的乙酸和橙花醇 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
17.借助于李比希法、现代科学仪器及化学实验可以测定有机物的组成和结构。如图是确定有机物化学式常用的装置，其中管式炉可提供有机物燃烧所需的高温。
(1)装置C中CuO的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)装置F的作用是 　 。
(3)准确称取23.20 g有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，D管质量增加7.20 g，E管质量增加35.20 g，则该有机物的最简式为　　　　。
(4)若利用质谱法测定M的相对分子质量，其质谱图如图(图1)，则M的分子式为　　　　。
图1
结合M的红外光谱图(图2)及1H核磁共振谱图(图3)，综合分析得出M的结构简式为　 。
图2
图3
18．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 通过计算填空：（1）A的相对分子质量为：
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g （2）A的分子式为：
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中含有的官能团： 、
（4）A的1H核磁共振谱如图 （4）A中含有 种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式
19. 有机化合物A常用于配制香水、精油，为测定A的结构，某化学兴趣小组进行如下实验。回答下列问题：
（1）13.6 g有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成17.92 L CO2(标准状况)和7.2 g H2O ，通过质谱仪测得A的相对分子质量为136，则A的分子式为___________。有机物A的红外光谱如图所示，则A可能的结构简式为___________、___________。
（2）设计简单实验，能确定A的结构简式的试剂是___________（填字母）。
A．银氨溶液 B．氢氧化钠溶液 C．稀硫酸
（3）探究制备A的最佳反应条件：
①该小组成员通过核磁共振仪测定A的核磁共振氢谱如图所示。在实验室中，利用有机酸B和醇C，通过酯化反应制备A，反应结束后，可用___________（填字母）洗涤粗产品A。
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液 C．乙醇 D．水
②该小组通过监测混合物中有机酸B的含量，探究制备A的最佳反应温度。已知：A、B、C的熔沸点如表所示，有机酸B的含量如图所示，该反应的最佳温度为___________（填字母）。温度超过106 ℃后，B的含量逐渐增大的原因为___________。
A．100 ℃ B．106 ℃ C．116 ℃
物质 熔点/℃ 沸点/℃
A -12.3 199.6
B 122.4 249
C - 97 64.3

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